CN105837476A - 一种n-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种新化合物,该化合物的名称为N-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5 -二乙氧基-苯基}-甲磺酰胺,该化合物的分子量为486.38,该化合物的结构见结构式(化合物1);同时本发明提供了该化合物1的制备方法;本发明提供的化合物有很好的类药性,可用于新药研究领域尤其是II型糖尿病创新药物研究领域。
Description
技术领域
本发明涉提供一种N-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5 -二乙氧基-苯基} -甲磺酰胺新化合物、制备方法及其在创新药物研究中的用途,该化合物分子量小,结构新颖,性质稳定,结构简单,适用于创新药物研究开发,属于化学技术领域。
背景技术
脲类化合物(
)在与药物靶点分子(蛋白质、酶等大分子)活性口袋结合时,由于脲基结构中氮原子上的氢原子是可与药物靶点分子活性口袋中关键氨基酸残基结合的很好的氢键给体,且其脲基中羰基是与药物靶点分子活性口袋中关键氨基酸残基结合的很好的氢键受体,故在创新药物研究的化合物设计中,该类基团是很好的优势基团。化合物N-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基} -甲磺酰胺是含有脲基结构的脲类化合物,该化合物结构新颖,性质稳定,结构简单,在计算机辅助药物设计的对接研究中发现该化合物能与一些II型糖尿病的药物靶点有较好的结合,具有一定的创新药物研究开发前景。
发明内容
1、一种新化合物,其特征在于,该化合物的名称为N-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5 -二乙氧基-苯基} -甲磺酰胺,该化合物的分子量为486.38,该化合物的结构式为下图化合物1所示。
2、一种制备新化合物N-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5 -二乙氧基-苯基} –甲磺酰胺的方法,其特征在于,包括如下反应路线1示反应步骤a、反应步骤b、反应步骤c、反应步骤d、反应步骤e、反应步骤f、反应步骤g、反应步骤h、反应步骤i如下共9个反应步骤:
反应步骤a的条件为:溴代烷烃与化合物A的摩尔比范围0.8:1~3:1,溶剂可为N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度范围60~130度,反应时间5~24小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得纯品化合物B,收率范围50%~95%; 反应步骤b的条件为:硝酸与化合物B摩尔比范围5:1~1:1,乙酸为溶剂,反应时间30分钟至5小时h,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物C,收率范围70%~99%; 反应步骤c的条件为: N-溴代丁二酰亚胺与化合物C摩尔比范围0.8:1~1.3:1),溶剂为四氯化碳或二氯甲烷,反应温度60~130度,反应时间7~48小时,反应结束后经萃取、结晶或硅胶柱层析等进行纯化得产品化合物D,收率范围70%~99%; 反应步骤d的条件为:邻苯二甲酰亚胺钾盐与化合物D摩尔比范围为0.8:1~1.4:1,溶剂为N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度范围80~140度,反应时间2~12小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物E,收率范围65%~99%; 反应步骤e的条件为:水合肼与化合物E摩尔比范围为0.8:1~2.5:1,溶剂为甲醇或乙醇或其它5个碳原子内的醇类溶剂的单种溶剂或溶剂的组合,反应温度范围40~120度,反应时间范围2~16小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物F,收率范围60%~99%; 反应步骤f的条件为:氯甲酸苯酯与化合物F的摩尔比范围为0.8:1~1.5:1,三乙胺与化合物F摩尔比范围为0.75:1~2:1,溶剂为二氯甲烷或N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度范围为0~100度,0.5h~24小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物G,收率范围60%~96%; 反应步骤g的条件为:间溴苯胺与化合物G摩尔比范围为0.8:1~1.3:1,三乙胺与化合物G摩尔比=0.8:1~5:1),溶剂为N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度为50~120度,反应时间为5~18小时,反应结束后经浓缩、萃取、结晶等进行纯化得产品化合物H,收率范围50%~90%; 反应步骤h的条件为:六水合氯化镍与化合物H摩尔比范围为0.9:1~2.5:1,硼氢化钠与化合物H摩尔比范围为0.9:1~4:1,溶剂为二氯甲烷或四氢呋喃或乙醚等单种溶剂或溶剂的组合,反应时间为10分钟~12小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物I,收率范围50%~95%;
反应步骤i的条件为:烷基磺酰氯与化合物I摩尔比范围为0.8:1~1.5:1,吡啶与化合物I摩尔比范围为0.9:1~1.5:1,溶剂为二氯甲烷、或四氢呋喃或乙醚或N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度为0~80度,反应时间3~18小时,反应结束后经萃取、结晶或柱层析等进行纯化得产品化合物1,收率范围50%~95%。
3、本发明提供的化合物有很好的类药性,可用于新药研究领域尤其是治疗II型糖尿病创新药物研究领域。
4、一种药物组合物,包括治疗有效量的权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐。
5、根据权利要求4所述的要求组合物,其特征是,该药物组合物进一步含有一种或多种药学上可接受的载体或赋形剂。
6、根据权利要求4所述的药物组合物,其特征是,所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分占总重量比50%~99.5%。
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但不限制本发明。
具体实施例
实施例1:化合物N-{4-[3-(3-溴苯基)-脲基甲基]-2,5 -二乙氧基-苯基}-甲磺酰胺(化合物1)的结构式如下:
化合物N-{4-[3-(3-溴苯基)-脲基甲基]-2,5 -二乙氧基-苯基} -甲磺酰胺的合成路线如下:
化合物N-{4-[3-(3-溴苯基)-脲基甲基]-2,5 -二乙氧基-苯基}-甲磺酰胺的具体制备方法如下:反应步骤a:250ml的三口瓶中加入125ml N,N-二甲基甲酰胺,通入氮气进行溶剂除氧,然后加入2-甲基,1,4-对苯二酚(10g , 80.55mmol)和碳酸钾(33.5g,242.8mmol),氮气保护,加热至80℃-120℃,在逐滴加入溴乙烷(26.3g,241.7mmol),反应过夜。反应结束后,进行减压浓缩,得到褐色的固体,加入二氯甲烷进行溶解,用饱和食盐水洗涤3次,减压浓缩即可得到粗品1,4-二乙氧基-2-甲基-苯(8.8g,产率60.7%); 反应步骤b:将1,4 -二乙氧基-2-甲基-苯(8g,44.4mmol)加入250ml的茄型瓶中,加入100ml乙酸使1,4-二乙氧基-2-甲基-苯完全溶解,在逐滴加入硝酸(11.3ml,17.8mmol),室温下反应3-5h左右,反应结束后,有黄色固体析出,减压抽滤即可得到纯品1,4-二乙氧基-2- 甲基-5-硝基-苯(8.2g,产率82%); 反应步骤c:将1,4-二乙氧基-2-甲基-5-硝基-苯(7g,31.1mmol)加入250ml的茄型瓶,加入到四氯化碳,再加热至60-80℃,再加入过氧化苯甲酰(75mg,0.3mmol)10分钟后再加入N-溴代丁二酰亚胺(5.54g,31,1mmol)反应24-48 h,反应结束后进行减压浓缩得到黄色的固体,加入二氯甲烷溶解,用饱和食盐水洗涤三次,减压浓缩得到粗品,用柱色谱法进行分离,石油醚为洗脱剂,得到纯品1-溴甲基-2,5-二乙氧基-4-硝基-苯(8.5g,89.9%); 反应步骤d:将1-溴甲基-2,5-二乙氧基-4-硝基-苯(8g,21.6mmol)加入250ml的茄型瓶中,加入甲醇,加热至60-80℃,再加入邻苯二甲酰亚胺钾(4.87g,26.3mmol)和四丁基溴化铵(84.7mg,0.026mmol),反应1h.反应结束后有白色固体析出,进行减压抽滤,即可得到纯品2-(2,5-二乙氧基-4-硝基-苄基)-异吲哚-1,3-二酮(8.5g,87.4%); 反应步骤e:将2-(2,5-二乙氧基-4-硝基-苄基)-异吲哚-1,3-二酮(8g,21.6mmol)加入100ml的茄型瓶中,加入甲醇,加热至50-80℃,再加入水合肼(1.93g,30.9mmol)反应4-6 h ,反应结束后进行减压浓缩,加入3mol/L的氢氧化钠溶液和二氯甲烷,得到有机相,减压浓缩即可得到纯品2,5-二乙氧基-4-硝基-苄基胺(4.7g,92.5%); 反应步骤f:将氯甲酸苯酯(2.94g,18.75mmol)加入100ml的茄型瓶中,加入二氯甲烷,再加入2,5-二乙氧基-4-硝基-苄基胺(4.5g,18.75mmol)和三乙胺(2.1g,20.8mmol),反应0.5-2 h,反应结束后用10%的盐酸溶液洗涤3次,减压浓缩得到粗品,用乙醇进行重结晶可得到纯品(2,5-二乙氧基-4-硝基 -苄基)-氨基甲酸苯基酯(6.2,产率91.8%); 反应步骤g:(2,5-二乙氧基-4-硝基-苄基)-氨基甲酸苯基酯(0.5g,1.39mmol)、3-溴-苯胺(239mg,1.39mmol)和三乙胺(1.40g,13.9mmol)加入100ml的茄型瓶中,加入二恶烷,加热至60-80℃,反应过夜,反应结束后减压浓缩得到粗品,用甲醇进行重结晶,得到纯品1-(3-溴-苯基)-3-(2,5-二乙氧基-4-硝基-苄基)-脲(480mg,产率78.9%); 反应步骤h:将1-(3-溴-苯基)-3-(2,5-二乙氧基-4-硝基-苄基)-脲(400mg ,0.91mmol)加入100ml的茄型瓶中,加入甲醇,再加入六水合氯化镍(371mg,1.56mmol),完全溶解后,再加入硼氢化钠(119mg,3.12mmol),室温反应5-10分钟,反应结束后进行减压浓缩,加入10%的盐酸溶液,用乙酸乙酯洗涤三次,得到水相,加入氨水调节PH > 11,用乙酸乙酯洗涤3次,得到有机相,减压浓缩即可得到粗品,用柱色谱法进行分离,100:1的二氯甲烷/甲醇为洗脱剂,得到纯品1-(4-氨基-2,5-二乙氧基-苄基)-3-(3-溴-苯基)-脲(300mg,80.5%); 反应步骤i:将1-(4-氨基-2,5-二乙氧基-苄基)-3-(3-溴-苯基)-脲(260mg,0.64mmol)加入加入100ml的茄型瓶中,加入二氯甲烷,再加入吡啶(55.6mg,0.70mmol),进行氮气保护,加入甲基磺酰氯(73.3mg,0.64mmol),室温反应过夜,反应结束后,用10%的盐酸溶液洗涤三次,得到有机相,减压浓缩即可得到粗品,用柱色谱法进行分离,100:1的二氯甲烷/甲醇为洗脱剂,得到纯品N-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-甲磺酰胺(170mg,54.8%)。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.83 (s, 1H), 8.78 (s,
1H), 7.80 (s, 1H), 7.22–7.13 (m, 2H), 7.05 (d,J = 7.2 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.87 (s,
1H), 6.46 (t,J = 5.7 Hz, 1H), 4.21 (d,J = 5.6 Hz, 2H), 3.98 (m,
4H), 2.93 (s, 3H), 1.32 (dd,J = 12.0, 6.8 Hz, 6H)。
Claims (6)
1.一种新化合物,其特征在于,该化合物的名称为N-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基] -2,5-二 乙氧基-苯基}-甲磺酰胺(化合物1),该化合物的分子量为486.38,该化合物的结构式为下图化合物1所示:
。
2.一种制备新化合物N-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}–甲磺酰胺的方法,其特征在于,包括如下反应路线1所示反应步骤:
反应步骤a、反应步骤b、反应步骤c、反应步骤d、反应步骤e、反应步骤f、反应步骤g、反应步骤h、反应步骤i如下共9个反应步骤:反应步骤a的条件为:溴代烷烃与化合物A的摩尔比范围1.8:1~4:1,溶剂可为N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度范围60~130度,反应时间5~24小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得纯品化合物B,收率范围50%~95%;反应步骤b的条件为:硝酸与化合物B摩尔比范围5:1~1:1,乙酸为溶剂,反应时间30分钟至5小时h,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物C,收率范围70%~99%;反应步骤c的条件为: N-溴代丁二酰亚胺与化合物C摩尔比范围0.8:1~1.3:1),溶剂为四氯化碳或二氯甲烷,反应温度60~130度,反应时间7~48小时,反应结束后经萃取、结晶或硅胶柱层析等进行纯化得产品化合物D,收率范围70%~99%;反应步骤d的条件为:邻苯二甲酰亚胺钾盐与化合物D摩尔比范围为0.8:1~1.4:1,溶剂为N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度范围80~140度,反应时间2~12小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物E,收率范围65%~99%;反应步骤e的条件为:水合肼与化合物E摩尔比范围为0.8:1~2.5:1,溶剂为甲醇或乙醇或其它5个碳原子内的醇类溶剂的单种溶剂或溶剂的组合,反应温度范围40~120度,反应时间范围2~16小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物F,收率范围60%~99%;反应步骤f的条件为:氯甲酸苯酯与化合物F的摩尔比范围为0.8:1~1.5:1,三乙胺与化合物F摩尔比范围为0.75:1~2:1,溶剂为二氯甲烷或N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度范围为0~100度,0.5h~24小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物G,收率范围60%~96%;反应步骤g的条件为:间溴苯胺与化合物G摩尔比范围为0.8:1~1.3:1,三乙胺与化合物G摩尔比=0.8:1~5:1),溶剂为N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度为50~120度,反应时间为5~18小时,反应结束后经浓缩、萃取、结晶等进行纯化得产品化合物H,收率范围50%~90%;反应步骤h的条件为:六水合氯化镍与化合物H摩尔比范围为0.9:1~2.5:1,硼氢化钠与化合物H摩尔比范围为0.9:1~4:1,溶剂为二氯甲烷或四氢呋喃或乙醚等单种溶剂或溶剂的组合,反应时间为10分钟~12小时,反应结束后经萃取、结晶等进行纯化得产品化合物I,收率范围50%~95%;反应步骤i的条件为:烷基磺酰氯与化合物I摩尔比范围为0.8:1~1.5:1,吡啶与化合物I摩尔比范围为0.9:1~1.5:1,溶剂为二氯甲烷、或四氢呋喃或乙醚或N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度为0~80度,反应时间3~18小时,反应结束后经萃取、结晶、柱层析等进行纯化得产品化合物1,收率范围50%~95%。
3.本发明提供的化合物有较好的类药性,可用于新药研究领域尤其是治疗II型糖尿病创新药物研究领域。
4.一种药物组合物,包括治疗有效量的权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐。
5.根据权利要求4所述的药物组合物,其特征是,该药物组合物进一步含有一种或多种药学上可接受的载体或赋形剂。
6.根据权利要求4所述的药物组合物,其特征是,所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分占总重量比50%~99.5%。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160810 |