CN105820085A - 一种乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺新化合物、制备方法及用途 - Google Patents
一种乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺新化合物、制备方法及用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105820085A CN105820085A CN201510001321.8A CN201510001321A CN105820085A CN 105820085 A CN105820085 A CN 105820085A CN 201510001321 A CN201510001321 A CN 201510001321A CN 105820085 A CN105820085 A CN 105820085A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- phenyl
- diethoxy
- bromo
- amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明提供了一种新化合物,该化合物的名称为乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺,该化合物的分子量为500.4,该化合物的结构见结构式(化合物1);同时本发明提供了该化合物1的制备方法;本发明提供的化合物有很好的类药性,可用于新药研究领域尤其是II型糖尿病创新药物研究领域。
Description
技术领域
本发明涉提供一种乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺新化合物、制备方法及其在创新药物研究中的用途,该化合物分子量小,结构新颖,性质稳定,结构简单,适用于创新药物研究开发,属于化学技术领域。
背景技术
脲类化合物()在与药物靶点分子(蛋白质、酶等大分子)活性口袋结合时,由于脲基结构中氮原子上的氢原子是可与药物靶点分子活性口袋中关键氨基酸残基结合的很好的氢键给体,且其脲基中羰基是与药物靶点分子活性口袋中关键氨基酸残基结合的很好的氢键受体,故在创新药物研究的化合物设计中,该类基团是很好的优势基团。化合物乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺是含有脲基结构的脲类化合物,该化合物结构新颖,性质稳定,结构简单,在计算机辅助药物设计的对接研究中发现该化合物能与一些II型糖尿病的药物靶点有较好的结合,具有一定的创新药物研究开发前景。
发明内容
1、一种新化合物,其特征在于,该化合物的名称为乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺(化合物1),该化合物的分子量为500.4,该化合物的结构式为下式化合物1所示。
2、一种制备新化合物乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺的方法,其特征在于,包括如下反应路线及反应步骤i:
反应步骤i的条件为:烷基磺酰氯与化合物I摩尔比范围为0.8:1~1.5:1,吡啶与化合物I摩尔比范围为0.9:1~1.5:1,溶剂为二氯甲烷、或四氢呋喃或乙醚或N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度为0~80度,反应时间3~18小时,反应结束后经萃取、结晶、柱层析等进行纯化得产品化合物1,收率范围50%~95%。
3、本发明提供的化合物有很好的类药性,可用于新药研究领域尤其是治疗II型糖尿病创新药物研究领域。
4、一种药物组合物,包括治疗有效量的权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐。
5、根据权利要求4所述的要求组合物,其特征是,该药物组合物进一步含有一种或多种药学上可接受的载体或赋形剂。
6、根据权利要求4所述的药物组合物,其特征是,所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分占总重量比50%~99.5%。
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但不限制本发明。
具体实施例
实施例1:乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺(化合物1)的结构式如下:
化合物乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺的合成路线如下:
化合物乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺的具体制备方法如下: 反应步骤i:将1-(4-氨基-2,5-二乙氧基-苄基)-3-(3-溴-苯基)-脲(260mg,0.64mmol)加入加入100ml的茄型瓶中,加入二氯甲烷,再加入吡啶(55.6mg,0.70mmol),进行氮气保护,加入甲基磺酰氯(73.3mg,0.64mmol),室温反应过夜,反应结束后,用10%的盐酸溶液洗涤三次,得到有机相,减压浓缩即可得到粗品,用柱色谱法进行分离,100:1的二氯甲烷/甲醇为洗脱剂,得到纯品乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺(170mg,54.8%)。1H NMR (400 MHz, DMSO): δ 8.81 (s, 1H), 8.77 (s,
1H), 7.80 (s, 1H), 7.23 – 7.13 (m, 2H), 7.05 (d,J = 7.6 Hz, 1H), 6.91 (d,J = 6.8
Hz, 2H), 6.45 (t,J = 5.8 Hz, 1H), 4.21 (d,J = 5.6 Hz, 2H), 3.98
(q,J = 6.8 Hz, 4H), 2.99 (q,J = 7.2 Hz, 2H), 1.32 (dd,J
= 11.6, 6.8 Hz, 6H), 1.24 (t,J = 7.4Hz, 3H)。
Claims (6)
1.一种新化合物,其特征在于,该化合物的名称为乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺(化合物1),该化合物的分子量为500.4,该化合物的结构式为下式化合物1所示。
2.一种制备新化合物乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺的方法,其特征在于,包括如下反应路线及反应步骤i:
反应步骤i的条件为:烷基磺酰氯与化合物I摩尔比范围为0.8:1~1.5:1,吡啶与化合物I摩尔比范围为0.9:1~1.5:1,溶剂为二氯甲烷、或四氢呋喃或乙醚或N,N–二甲基甲酰胺或二甲亚砜或丙酮或1,4二氧六环等单种溶剂或溶剂的组合,反应温度为0~80度,反应时间3~18小时,反应结束后经萃取、结晶、柱层析等进行纯化得产品化合物1,收率范围50%~95%。
3.本发明提供的化合物有很好的类药性,可用于新药研究领域尤其是治疗II型糖尿病创新药物研究领域。
4.一种药物组合物,包括治疗有效量的权利要求1所述的化合物或其药学上可接受的盐。
5.根据权利要求4所述的要求组合物,其特征是,该药物组合物进一步含有一种或多种药学上可接受的载体或赋形剂。
6.根据权利要求4所述的药物组合物,其特征是,所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分占总重量比50%~99.5%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510001321.8A CN105820085A (zh) | 2015-01-05 | 2015-01-05 | 一种乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺新化合物、制备方法及用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510001321.8A CN105820085A (zh) | 2015-01-05 | 2015-01-05 | 一种乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺新化合物、制备方法及用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105820085A true CN105820085A (zh) | 2016-08-03 |
Family
ID=56986876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510001321.8A Pending CN105820085A (zh) | 2015-01-05 | 2015-01-05 | 一种乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺新化合物、制备方法及用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105820085A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106167456A (zh) * | 2015-05-20 | 2016-11-30 | 齐鲁工业大学 | 新型脲类蛋白酪氨酸磷酸酯酶1b抑制剂及其制备方法、药物组合物和用途 |
CN106539783A (zh) * | 2016-09-28 | 2017-03-29 | 齐鲁工业大学 | 一种新型3‑溴苯基脲类调节雌激素相关受体活性的化合物及其医学用途 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002092576A1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Diarylurea derivatives useful as anti-inflammatory agents |
WO2003032989A1 (en) * | 2001-10-18 | 2003-04-24 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | 1,4-disubstituted benzo-fused urea compounds as cytokine inhibitors |
CN101142174A (zh) * | 2005-03-19 | 2008-03-12 | 株式会社Amorepacific | 作为香草素受体拮抗剂的新化合物,其异构体或其药用盐;和包含其的药物组合物 |
CN101516361A (zh) * | 2006-09-28 | 2009-08-26 | 亚瑞特医疗公司 | 可溶性环氧化物水解酶抑制剂 |
CN102869261A (zh) * | 2010-03-01 | 2013-01-09 | 瑞科西有限公司 | 化合物及其治疗应用 |
-
2015
- 2015-01-05 CN CN201510001321.8A patent/CN105820085A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002092576A1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Diarylurea derivatives useful as anti-inflammatory agents |
WO2003032989A1 (en) * | 2001-10-18 | 2003-04-24 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | 1,4-disubstituted benzo-fused urea compounds as cytokine inhibitors |
CN101142174A (zh) * | 2005-03-19 | 2008-03-12 | 株式会社Amorepacific | 作为香草素受体拮抗剂的新化合物,其异构体或其药用盐;和包含其的药物组合物 |
CN101516361A (zh) * | 2006-09-28 | 2009-08-26 | 亚瑞特医疗公司 | 可溶性环氧化物水解酶抑制剂 |
CN102869261A (zh) * | 2010-03-01 | 2013-01-09 | 瑞科西有限公司 | 化合物及其治疗应用 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106167456A (zh) * | 2015-05-20 | 2016-11-30 | 齐鲁工业大学 | 新型脲类蛋白酪氨酸磷酸酯酶1b抑制剂及其制备方法、药物组合物和用途 |
CN106539783A (zh) * | 2016-09-28 | 2017-03-29 | 齐鲁工业大学 | 一种新型3‑溴苯基脲类调节雌激素相关受体活性的化合物及其医学用途 |
CN106539783B (zh) * | 2016-09-28 | 2019-08-20 | 齐鲁工业大学 | 一种3-溴苯基脲类调节雌激素相关受体活性的化合物及其医学用途 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7374496B2 (ja) | Bcl-2タンパク質を阻害するためのN-ベンゼンスルホニルベンズアミド系化合物、その組成物および使用 | |
US10407403B2 (en) | Preparation method of cobimetinib | |
EP3398598B1 (en) | Sulfonamide derivative and preparation method and use thereof | |
JP6491214B2 (ja) | 放射性標識のための方法および試薬 | |
CN105820085A (zh) | 一种乙磺酸{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820067A (zh) | 一种n-{[2,5-二乙氧基-4-[(3-苯基-脲基)-甲基]-苯基}-甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820093A (zh) | 一种n-苄基-5-[3-(2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基)-脲基]-2-乙氧基苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820094A (zh) | 一种基于4-甲氧基-苄基的取代苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820071A (zh) | 一种n-{4-[3-(4-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820087A (zh) | 一种5-[3-(2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基)-脲基]-2-乙氧基-n-对甲苯基-苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820078A (zh) | 一种2-苄氧基-5-[3-(2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基)-脲基]-苯甲酸甲酯新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820090A (zh) | 一种5-[3-(2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基)-脲基]-2-乙氧基-n-(3-甲氧基-苯基)-苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820082A (zh) | 一种5-[3-(2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基)-脲基]-2-乙氧基-n-异丙基-苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820077A (zh) | 一种2-丁氧基-5-[3-(2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基)-脲基]-苯甲酸甲酯新化合物、制备方法及用途 | |
CN110790707A (zh) | 一种二硫代1,8-萘二酰亚胺类化合物及其制备方法和应用 | |
CN105820069A (zh) | 一种n-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二丁氧基-苯基}-甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN103304535B (zh) | 叠氮化合物及其制备方法 | |
CN105820083A (zh) | 一种5-[3-(2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基)-脲基]-2-乙氧基-n-苯基-苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820068A (zh) | 一种n-{4-[3-(3-溴-苯基)-脲基甲基]-2,5-二丙氧基-苯基}-甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820074A (zh) | 一种n-[4-(3-苄基-脲基甲基)-2,5-二乙氧基苯基]甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820076A (zh) | 一种n-[2,5-二乙氧基-4-(3-对-甲苯基-脲基甲基)-苯基]-甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820073A (zh) | 一种n-{[2,5-二乙氧基-4-[3-(3-甲氧基-苯基)-脲基甲基]-苯基}-甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820139A (zh) | 一种基于3-(吡咯烷-1-羰基)-苯基的取代甲磺酰胺新化合物、制备及用途 | |
CN105820075A (zh) | 一种n-{4-[3-(3,4-二甲氧基-苯基)-脲基甲基]-2,5-二乙氧基-苯基}-甲磺酰胺新化合物、制备方法及用途 | |
CN105820084A (zh) | 一种5-[3-(2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基)-脲基]-2-丙氧基-苯甲酸甲基酯新化合物、制备方法及用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160803 |