CN105837462B - 一种提取玛咖酰胺类化合物的方法 - Google Patents
一种提取玛咖酰胺类化合物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种提取玛咖酰胺类化合物的方法,该方法为取玛咖鲜果或干果,切片后干燥,再粉碎得玛咖粉;将玛咖粉与有机溶剂混合,超声提取后,离心取上清液;上清液蒸干后加入有机溶剂溶解,再加入碱性溶液进行反应;将反应液蒸干,加入水和正己烷进行萃取,收集正己烷萃取层分离出咖酰胺类单体化合物。本方法所得到产物的脂肪酸等杂质含量减少,玛咖酰胺类化合物得率提高,产品的纯度高,活性好。
Description
技术领域
本发明属生物技术领域,尤其涉及从玛咖中提取玛咖酰胺类化合物的方法。
背景技术
玛咖(Lepidium meyenii Walp.)为十字花科独行菜属,一年或两年生草本植物,含有丰富的蛋白质、氨基酸、糖、脂肪酸、维生素和矿物质等营养物质,已有数千年的食用历史。活性成分包括生物碱、芥子油苷及其分解产物、甾醇等。玛咖含有的次级代谢产物,如玛咖酰胺类化合物等,可以用于预防、诊断、治疗或调节人体机能,其主要功效有补肾阳,益精血,用于月经不调、卵巢痿缩、不孕不育、阳痿早泄、失眠多梦、更年期综合症、疲劳综合症、免疫力低下、记忆力衰退、骨质疏松和贫血等。此外有研究结果表明,玛咖还具有一定的防癌抗癌作用。
目前针对玛咖的研究和开发主要集中在营养成分和整体生物功效上,对玛咖中所特有的玛咖酰胺类化合物的研究较少。目前已有的玛咖酰胺提取方法,活性成分损失严重且杂质很难去除,杂质主要包括脂肪酸及其酯类,植物甾醇和其他类的生物碱等。本发明中酸碱反应可以除去脂肪酸等杂质,富集玛咖酰胺类化合物,主要是通过氢氧化钠和脂肪酸等物质化学反应,形成不溶于有机溶剂的酯类物质,从而除去脂肪酸,由于玛咖酰胺的化学性质比较稳定,所以选择好最佳的反应条件,即有效的除去杂质,也富集活性成分,不影响其活性和得率。根据《玛咖干制品质量标准》(DBS 53/001—2015),玛咖中主要包含五种玛咖酰胺,依次是间甲氧基-苄基-亚麻酰胺(分子量397.60),苄基-亚麻酰胺(367.57),间甲氧基-苄基-亚油酰胺(399.62),苄基-亚油酰胺(369.59)和苄基-十六烷酰胺(345.57)。玛咖酰胺类化合物可以作为玛咖质量鉴别标准之一,从玛咖中提取纯化玛咖酰胺,可以为玛咖的药理药效深入研究提供物质基础,扩大玛咖的市场用途。
发明内容
为了解决现有技术方法的局限性,本发明通过研究建立了一种可以有效的去除杂质,富集玛咖酰胺类化合物的方法。
本发明的目的在于提供一种提取玛咖酰胺类化合物的方法。
本发明所采取的技术方案是:
一种提取玛咖酰胺类化合物的方法,包括以下步骤:
1)取玛咖鲜果或干果,切片后干燥,再粉碎得玛咖粉;
2)将玛咖粉与有机溶剂混合,超声提取后,离心取上清液;
3)将上步所得上清液蒸干后,加入有机溶剂溶解,再加入碱性溶液进行反应;
4)将上步反应后的溶液蒸干,加入水和正己烷进行萃取,收集正己烷萃取层;
5)从上步收集的正己烷萃取层用液相色谱法分离出玛咖酰胺类单体化合物,即可。
进一步的,步骤2)中玛咖粉与有机溶剂的用量比为1 g:(20~40)mL。
进一步的,步骤2)所述有机溶剂选自乙醇、正己烷、乙醚、甲醇、石油醚中的至少一种。
进一步的,步骤2)所述超声提取的温度为35~45℃,时间为25~35 min。
进一步的,步骤3)所述有机溶剂选自乙醇、正己烷、乙醚、甲醇、石油醚中的至少一种。
进一步的,步骤3)所述有机溶剂的体积用量为4~6 mL每克玛咖粉。
进一步的,步骤3)所述碱性溶液的浓度为0.5~1.5 mol/L,体积用量为3~6 mL每克玛咖粉。
进一步的,步骤3)所述碱性溶液选自氢氧化钠溶液、氨水、氢氧化钙溶液、乙酸钠溶液、亚硫酸钠溶液、碳酸铵溶液中的至少一种。
进一步的,步骤3)所述反应为25~50℃水浴反应40~60 min。
进一步的,步骤4)所述水和正己烷的体积用量与玛咖粉的质量比为(10~30)mL:(1~20)mL:1 g。
本发明的有益效果是:
本发明方法得到的玛咖正己烷萃取层中玛咖酰胺类化合物的含量达到23.21%;玛咖酰胺的总含量可达23.21%,相对于《玛咖干制品质量标准》中的提取方法,玛咖酰胺的相对含量上升了73.9%,玛咖酰胺类化合物得率大大提高,杂质含量明显减少,产品的纯度高,活性好,正己烷萃取层可直接通过液相色谱法获得玛咖酰胺单体化合物。且本发明方法简单高效,具用很好的应用前景。
附图说明
图1为按照云南省计划和生育委员会颁布的《玛咖干制品质量标准》(DBS53/001-2015)中,玛咖酰胺提取方法得到的高效液相色谱图;液相色谱条件为:色谱柱:WatersSunFireTU C18 柱(150×4.6 mm,5 μm);流动相:乙腈(B)和水(A),梯度洗脱程序:0~10min:50%B~85%B,10~25 min:85%B~95%B;流速:1 mL/min;液相紫外检测波长:210 nm;
图2为实施例1中正己烷萃取层上样后得到的高效液相色谱图,液相色谱条件同图1。
具体实施方式
一种提取玛咖酰胺类化合物的方法,包括以下步骤:
1)取玛咖鲜果或干果,切片后干燥,再粉碎得玛咖粉;
2)将玛咖粉与有机溶剂混合,超声提取后,离心取上清液;
3)将上步所得上清液蒸干后,加入有机溶剂溶解,再加入碱性溶液进行反应;
4)将上步反应后的溶液蒸干,加入水和正己烷进行萃取,收集正己烷萃取层;
5)从上步收集的正己烷萃取层中采用液相色谱法分离出咖酰胺类单体化合物,即可。
优选的,步骤1)所述干燥的温度为30~50℃,时间为6~12 h。
更优选的,所述干燥的温度为50℃,时间为12 h。
优选的,步骤1)所述玛咖粉能过40目以上筛。
优选的,步骤2)中玛咖粉与有机溶剂的用量比为1g:(20~40)mL。
更优选的,步骤2)中玛咖粉与有机溶剂的用量比为1 g:30 mL。
优选的,步骤2)所述有机溶剂选自乙醇、正己烷、乙醚、甲醇、石油醚中的至少一种。
更优选的,步骤2)所述有机溶剂为乙醚。
优选的,步骤2)所述超声提取的温度为35~45℃,时间为25~35 min。
更优选的,步骤2)所述超声提取的温度为40℃,时间为30 min。
优选的,所述超声时的条件参数为超声工作时间1.5 s,间隙时间1.0 s,变幅杆Φ6,输出功率50%。
优选的,步骤2)所述离心的相对离心力为2500~3500×g,时间12~18 min。
优选的,步骤3)所述有机溶剂选自乙醇、正己烷、乙醚、甲醇、石油醚中的至少一种。
更优选的,步骤3)所述有机溶剂为乙醇。
优选的,步骤3)所述有机溶剂的体积用量为4~6 mL每克玛咖粉。
优选的,步骤3)所述碱性溶液的浓度为0.5~1.5 mol/L,体积用量为3~6 mL每克玛咖粉。
优选的,步骤3)所述碱性溶液选自氢氧化钠溶液、氨水、氢氧化钙溶液、乙酸钠溶液、亚硫酸钠溶液、碳酸铵溶液中的至少一种。
优选的,步骤3)所述反应为25~50℃水浴反应40~60 min。
更优选的,步骤3)所述反应为30℃水浴反应50 min。
优选的,步骤4)所述水和正己烷的体积用量与玛咖粉的质量比为(10~30)mL:(1~20)mL:1 g。
更优选的,所述水和正己烷的体积用量与玛咖粉的质量比为(20~30)mL:(2~15)mL:1 g;
最优选的,所述水和正己烷的体积用量与玛咖粉的质量比为30 mL:5 mL:1 g。
步骤4)所得到的正己烷萃取层用液相色谱法分离出玛咖酰胺类单体化合物。
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明,但并不局限于此。
实施例1
1)挑选健康的玛咖鲜果洗净,均匀的切片,置于鼓风干燥箱中,在40℃条件下干燥12 h,再经粉碎机粉碎,过40目筛后,得玛咖粉。
2)准确称取1 g玛咖粉(天平称取1.0 g±0.01 g)于50 mL离心管中,加入30 mL乙醚后瓶盖拧紧,置于多用途恒温超声波提取器中于40℃条件下超声提取30 min(超声处理时的参数条件为:工作时间1.5 s,间隙时间1.0 s,变幅杆Φ6,输出功率50%)。超声完成后摇匀,然后2900×g 离心15 min,取上清。
3)将上清液倒入100 mL圆底烧瓶中,旋转蒸干后加入5 mL乙醇,充分摇匀溶解提取物后吸取至容量瓶中,加入5 ml 1 mol/L氢氧化钠溶液后,于30℃水浴加热反应50 min。
4)将上步反应后的溶液蒸干后加入5 mL正己烷和30 mL纯水,超声溶解,萃取,过滤后取正己烷萃取层。
5)将上步收集的正己烷萃取层(玛咖酰胺的总含量为23.21%),用液相色谱法分离出玛咖酰胺类单体化合物,苄基-十六烷酰胺纯度达到97.34%,间甲氧基-苄基-亚麻酰胺和苄基-亚麻酰胺总纯度为96.43%,间甲氧基-苄基-亚油酰胺和苄基-亚油酰胺总纯度为97.85%。
图1为按照《玛咖干制品质量标准》中玛咖酰胺提取方法得到的高效液相色谱图,图2为本实施例正己烷萃取层的高效液相色谱图,样品具有相同的处理方法和稀释条件。
分别对图1、图2色谱图中峰1~3通过质谱正离子模式,进行全扫描分析,检测出峰1包含两种分子离子([M+H]+,398.2759和368.2539);峰2也包含两种分子离子([M+H]+,400.2996和370.2842);峰3代表的是([M+H]+,346.2952),分别对应着玛咖中五种主要玛咖酰胺类化合物,即间甲氧基-苄基-亚麻酰胺(397.60),苄基-亚麻酰胺(367.57),间甲氧基-苄基-亚油酰胺(399.62),苄基-亚油酰胺(369.59)和苄基-十六烷酰胺(345.57)。可见本发明方法可以提取出主要玛咖酰胺类化合物。
经计算,图1和图2中玛咖酰胺总含量分别为13.35%和23.21%,相对于《玛咖干制品质量标准》中的提取方法,本发明方法所提取的样品中玛咖酰胺的相对含量上升了73.9%,其中峰1、峰2,、峰3所对应的玛咖酰胺单体化合物的含量分别增加203.9%、 171.8%和167.0%。本方法所得到产物的脂肪酸等杂质含量减少,产品的纯度高,玛咖酰胺类化合物得率提高。
实施例2
1)挑选健康的玛咖鲜果洗净,均匀的切片,置于鼓风干燥箱中,在40℃条件下干燥12 h,再经粉碎机粉碎,过40目筛后,得玛咖粉。
2)准确称取1 g玛咖粉(天平称取1.0 g±0.01 g)于50 mL离心管中,加入40 mL乙醚后瓶盖拧紧,置于多用途恒温超声波提取器中于45℃条件下超声提取25 min(超声处理时的参数条件为:工作时间1.5 s,间隙时间1.0 s,变幅杆Φ6,输出功率50%)。超声完成后摇匀,然后2900×g离心18 min,取上清。
3)将上清液倒入100 mL圆底烧瓶中,旋转蒸干后加入6 mL甲醇,充分摇匀溶解提取物后吸取至容量瓶中,加入4 ml 1 mol/L氨水后,于25℃水浴加热反应60 min。
4)将上步反应后的溶液蒸干后加入2 mL正己烷和20 mL的纯水超声溶解、萃取,过滤后取正己烷萃取层。
5)将上步收集的正己烷萃取层(玛咖酰胺的总含量为18.04%),用液相色谱法分离出玛咖酰胺类单体化合物,苄基-十六烷酰胺纯度达到96.38%,间甲氧基-苄基-亚麻酰胺和苄基-亚麻酰胺总纯度为97.59%,间甲氧基-苄基-亚油酰胺和苄基-亚油酰胺总纯度为98.81%。
实施例3
1)挑选健康的玛咖鲜果洗净,均匀的切片,置于鼓风干燥箱中,在30℃条件下干燥12 h,再经粉碎机粉碎,过40目筛后,得玛咖粉。
2)准确称取1 g玛咖粉(天平称取1.0 g±0.01 g)于50 mL离心管中,加入20 mL正己烷后瓶盖拧紧,置于多用途恒温超声波提取器中于35℃条件下超声提取35 min(超声处理时的参数条件为:工作时间1.5 s,间隙时间1.0 s,变幅杆Φ6,输出功率50%)。超声完成后摇匀,然后2900×g离心12 min,取上清。
3)将上清液倒入100 mL圆底烧瓶中,旋转蒸干后加入4 mL正丁醇,充分摇匀溶解提取物后吸取至容量瓶中,加入6 mL 0.5 mol/L碳酸铵溶液后,于50℃水浴加热反应40min。
4)将上步反应后的溶液蒸干后加入15 mL正己烷和30 mL的纯水超声溶解、萃取,过滤后取正己烷萃取层。
5)将上步收集的正己烷萃取层(玛咖酰胺的总纯度为18.08%),用液相色谱法分离出玛咖酰胺类单体化合物,其中苄基-十六烷酰胺纯度达到97.48%,间甲氧基-苄基-亚麻酰胺和苄基-亚麻酰胺总纯度为96.79%,间甲氧基-苄基-亚油酰胺和苄基-亚油酰胺总纯度为97.83%。
实施例4
1)挑选健康的玛咖鲜果洗净,均匀的切片,置于鼓风干燥箱中,在40℃条件下干燥12 h,再经粉碎机粉碎,过40目筛后,得玛咖粉。
2)准确称取1 g玛咖粉(天平称取1.0 g±0.01 g)于50 mL离心管中,加入30 mL甲醇后瓶盖拧紧,置于多用途恒温超声波提取器中于40 ℃条件下超声提取30 min(超声处理时的参数条件为:工作时间1.5 s,间隙时间1.0 s,变幅杆Φ6,输出功率50%)。超声完成后摇匀,然后2900×g离心15 min,取上清。
3)将上清液倒入100 mL圆底烧瓶中,旋转蒸干后加入5 mL乙醇,充分摇匀溶解提取物后吸取至容量瓶中,加入5 ml 1.5 mol/L氢氧化钙溶液后,于30℃水浴加热反应50min。
4)将上步反应后的溶液蒸干后加入5 mL正己烷和30 mL的纯水超声溶解、萃取,过滤后取正己烷萃取层。
5)将上步收集的正己烷萃取层(玛咖酰胺的总纯度为20.08%),用液相色谱法分离出玛咖酰胺类单体化合物,其中苄基-十六烷酰胺纯度达到96.38%,间甲氧基-苄基-亚麻酰胺和苄基-亚麻酰胺总纯度为97.71%,间甲氧基-苄基-亚油酰胺和苄基-亚油酰胺总纯度为95.43%。
实施例5
1)挑选健康的玛咖鲜果洗净,均匀的切片,置于鼓风干燥箱中,在40℃条件下干燥12 h,再经粉碎机粉碎,过40目筛后,得玛咖粉。
2)准确称取1 g玛咖粉(天平称取1.0 g±0.01 g)于50 mL离心管中,加入30 mL石油醚后瓶盖拧紧,置于多用途恒温超声波提取器中于40 ℃条件下超声提取30 min(超声处理时的参数条件为:工作时间1.5 s,间隙时间1.0 s,变幅杆Φ6,输出功率50%)。超声完成后摇匀,然后2900×g离心15 min,取上清。
3)将上清液倒入100 mL圆底烧瓶中,旋转蒸干后加入5 mL乙醇,充分摇匀溶解提取物后吸取至容量瓶中,加入5 ml 1 mol/L氨水溶液后,于30℃水浴加热反应50 min。
4)将上步反应后的溶液蒸干后加入5 mL正己烷和30 mL的纯水超声溶解、萃取,过滤后取正己烷萃取层。
5)将上步收集的正己烷萃取层(玛咖酰胺的总纯度为21.23%),用液相色谱法分离出玛咖酰胺类单体化合物,其中苄基-十六烷酰胺纯度达到95.68%,间甲氧基-苄基-亚麻酰胺和苄基-亚麻酰胺总纯度为95.61%,间甲氧基-苄基-亚油酰胺和苄基-亚油酰胺总纯度为96.47%。
实施例6
1)挑选健康的玛咖鲜果洗净,均匀的切片,置于鼓风干燥箱中,在40℃条件下干燥12 h,再经粉碎机粉碎,过40目筛后,得玛咖粉。
2)准确称取1 g玛咖粉(天平称取1.0 g±0.01 g)于50 mL离心管中,加入30 mL乙醇后瓶盖拧紧,置于多用途恒温超声波提取器中于40 ℃条件下超声提取30 min(超声处理时的参数条件为:工作时间1.5 s,间隙时间1.0 s,变幅杆Φ6,输出功率50%)。超声完成后摇匀,然后2900×g离心15 min,取上清。
3)将上清液倒入100 mL圆底烧瓶中,旋转蒸干后加入5 mL丙酮,充分摇匀溶解提取物后吸取至容量瓶中,加入5 ml 1.5 mol/L亚硫酸钠溶液后,于30℃水浴加热反应50min。
4)将上步反应后的溶液蒸干后加入5 mL正己烷和30 mL的纯水超声溶解、萃取,过滤后取正己烷萃取层。
5)将上步收集的正己烷萃取层(玛咖酰胺的总纯度为20.43%),用液相色谱法分离出玛咖酰胺类单体化合物,其中苄基-十六烷酰胺纯度达到96.58%,间甲氧基-苄基-亚麻酰胺和苄基-亚麻酰胺总纯度为96.633%,间甲氧基-苄基-亚油酰胺和苄基-亚油酰胺总纯度为95.57%。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种提取玛咖酰胺类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)取玛咖鲜果或干果,切片后干燥,再粉碎得玛咖粉;
2)将玛咖粉与有机溶剂混合,超声提取后,离心取上清液;
3)将上步所得上清液蒸干后,加入有机溶剂溶解,再加入碱性溶液进行反应;
4)将上步反应后的溶液蒸干,加入水和正己烷进行萃取,收集正己烷萃取层;
5)从上步收集的正己烷萃取层中通过液相色谱法分离出咖酰胺类单体化合物,即可;
步骤2)所述有机溶剂为乙醚;
步骤2)中玛咖粉与有机溶剂的用量比为1 g:30 mL;
步骤2)所述超声提取的温度为40℃,时间为30 min;
步骤3)所述有机溶剂为乙醇;
步骤3)所述有机溶剂的体积用量为5 mL每克玛咖粉;
步骤3)所述碱性溶液的浓度为1 mol/L,体积用量为5 mL每克玛咖粉;
所述碱性溶液为氢氧化钠溶液;
步骤3)所述反应为30℃水浴反应50 min;
步骤4)所述水和正己烷的体积用量与玛咖粉的质量比为30 mL:5 mL:1 g;
所述玛咖酰胺类化合物包括间甲氧基-苄基-亚麻酰胺、苄基-亚麻酰胺、间甲氧基-苄基-亚油酰胺、苄基-亚油酰胺和苄基-十六烷酰胺。
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
CB02 | Change of applicant information | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 510240 40 Haizhuqu District, Guangdong, Guangzhou. Applicant after: Guangdong Pharmaceutical University Address before: 510006 Panyu District, Guangzhou, Guangdong, 280 Panyu District road outside the city. Applicant before: Guangdong Pharmaceutical University |
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GR01 | Patent grant | ||
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