CN105820117B - 2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2‑芳基‑4‑甲基喹啉化合物的制备方法，包括如下步骤：将氟化物和炔基亚胺化合物加入到有机溶剂中，加热至反应完全；所述炔基亚胺化合物的结构式为：所述2‑芳基‑4‑甲基喹啉化合物的结构式为：其中，所述R1为氢、卤素、甲基、甲氧基、噻吩或氰基；R2为氢、甲基或甲氧基。与现有技术相比，本发明仅由炔基亚胺化合物一种有机物在氟化物作用下仅需一步反应即可制备得到。本发明制备方法易于操作，后处理简便，底物可设计性强。

Description

2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
喹啉是一种重要的杂环化合物，被广泛应用于医药、染料、杀菌剂及腐蚀剂等领域。喹啉衍生物是多种天然产物的骨架结构，具有抗肿瘤、抗菌消炎和抗高血压等作用。大量的研究表明喹啉类化合物可以用于药品中(文献I：Pharmacomodulations around the4-oxo-1，4-dihydroquinoline-3-carboxamides，a class of potent CB2-selectivecannabinoid receptor ligands：consequences in receptor affinity andfunctionality.Stem Eric，Muccioli Giulio G，Lambert Didier M.Journal ofMedicinal Chemistry，2007，50(22).文献II：Pyrrolo(iso)quinoline derivatives as5-HT(2C)receptor agonists.Adams David R，Bentley Jonathan M，Benwell KarenR.Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2006，16(3).)。喹啉类化合物还在功能材料中有着广阔的应用前景(Synthesis and photophysics properties of novel bipolarcopolymers containing quinoline aluminum moieties and carbazolesegments.Jianxin Luo，Chaolong Yang，JieZheng，Mangeng Lu.European PolymerJournal，2011，47(3).)。此类化合物的衍生官能化反应引起了大量合成研究者的兴趣。传统的合成2-芳基-4-甲基喹啉化合物的方法如以下反应式所示：
该传统方法步骤繁琐，不能一步合成，需要二酮类化合物与苯胺类化合物发生缩合反应，再加入强酸催化关环合成喹啉化合物，产率较低，且有大量的原料浪费，污染环境，限制了此类化合物的合成。
此外，一步生成2-芳基-4-烷基喹啉化合物已有文献报道合成方法(Synthesis ofPolyfunctionalized Quinolines via the Sequence of Propargyl-AllenylIsomerization and Aza-electrocyclization.Hongwei Zhou，*Le Liu.and ShiminXu.J.Org.Chem，2012，77，9418-9421)。该方法用酰胺类炔基亚胺在DBU(脒类化合物)作用下生成2-芳基-4-烷基喹啉化合物。由于该方法是由酰胺类炔基亚胺中的氮原子在DBU存在条件下引发的炔丙基联烯重排关环反应，受制于底物限制，因此无法合成2-芳基-4-甲基喹啉类化合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机中间体2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，使用该方法仅需一步即可合成得到2-芳基-4-甲基喹啉化合物，并且，底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的2-芳基-4-甲基喹啉化合物，成本低，实用性较强。
为实现上述目的，本发明所采取的技术方案是：本发明2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法包括如下步骤：将氟化物和炔基亚胺化合物加入到有机溶剂中，加热至反应完全；
所述炔基亚胺化合物的结构如式(I)所示：
所述2-芳基-4-甲基喹啉化合物的结构如式(II)所示：
式(I)和式(II)中：所述R1为氢、卤素、甲基、甲氧基、噻吩或氰基；R2为氢、甲基或甲氧基。
进一步地，本发明所述氟化物为氟化盐。
进一步地，本发明所述的氟化物为氟化钾或氟化钠。
进一步地，本发明所述炔基亚胺化合物是三甲基硅基丙炔与芳基氯代亚胺的偶联产物。
进一步地，本发明所述有机溶剂为对反应底物具有较好溶解性的溶剂，优选的有机溶剂为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等。在采用二氯甲烷作为有机溶剂时，由于反应温度较高，需要在密封容器中进行反应，在实际制备过程中，可采用封管反应器进行本发明的反应。
进一步地，本发明所述反应中，为节约原料同时保证反应的完全进行，炔基亚胺化合物与氟化物的摩尔比优选为：1∶2～2.5。
进一步地，本发明所述反应的温度优选为50～80℃，温度过低反应不完全，温度过高反应产生副产物且会导致反应溶剂挥发。
进一步地，本发明所述反应的时间优选为8～12小时。在实际反应过程中，可采用通过薄层色谱进行实时监测反应是否完全。
在本发明的反应完成后，可选用的后处理过程包括：用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，最后经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化得到纯化的2-芳基-4-甲基喹啉化合物。
本发明所述2-芳基-4-甲基喹啉化合物，其结构可为如下式所示中的一种：
与现有技术相比，本发明的有益效果是：(1)本发明的制备方法仅需一种有机物(炔基亚胺化合物)在无机物(氟化物)作用下仅需一步反应即可制备得到2-芳基-4-甲基喹啉化合物；而现有技术则至少需两步以上才能合成得到2-芳基-4-甲基喹啉化合物。(2)现有技术公开的一步法生成2-芳基-4-烷基喹啉化合物的方法需要用到两种有机物(炔基亚胺和DBU)；不仅如此，由于该方法是由酰胺类炔基亚胺中的氮原子在DBU存在条件下引发的炔丙基联烯重排关环反应，受制于底物限制，因此无法合成2-芳基-4-甲基喹啉类化合物，即该方法只适用于第四取代位次为非甲基的其他烷基类喹啉化合物的合成，却不能用于合成2-芳基-4-甲基喹啉化合物；而本发明方法仅需使用一种有机物(炔基亚胺化合物)即可在无机物(氟化物)作用下实现一步法制备2-芳基-4-甲基喹啉化合物。(3)本发明制备方法易于操作，后处理简便；选用炔基亚胺化合物作为底物可因其取代基不同而具有较强的可设计性，可根据实际需要设计合成出所需结构的2-芳基-4-甲基喹啉化合物，成本低，实用性较强。进一步地，由本发明方法制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物可作为原料合成各种官能团化的喹啉类化合物，具有较高的经济价值。(4)此外，本发明制备方法所需的各原料简单易得，均可使用现有的化合物，可采用市售产品，也可采用现有的方法制备得到。其中，炔基亚胺化合物可选用现有技术方法制备得到，例如，将三甲基硅基丙炔与芳基氯代亚胺在碘化亚铜和碱的作用下偶联得到。
具体实施方式
以下以氟化钾或氟化钠作为氟化物详细描述本发明的制备方法，反应过程如下式所示：
实施例1：在25ml的Schlenk管中加入2.0mmol的氟化钾、1.0mmol的炔基亚胺化合物(如式I-1所示)和适量的二氯甲烷，混合搅拌均匀，50℃下反应8h，后处理(用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化)得到相应的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-1所示)，产物的收率为73％。
实施例2：在25ml的Schlenk管中加入2.0mmol的氟化钾、1.0mmol的炔基亚胺化合物(如式I-2所示)和适量的1，2-二氯乙烷，混合搅拌均匀，60℃下反应8h，后处理(用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化)得到相应的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-2所示)，产物的收率为77％。
实施例3：在25ml的Schlenk管中加入2.2mmol的氟化钾、1.0mmol的炔基亚胺化合物(如式I-3所示)和适量的N，N-二甲基甲酰胺，混合搅拌均匀，70℃下反应10h，后处理(用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化)得到相应的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-3所示)，产物的收率为85％。
实施例4：在25ml的Schlenk管中加入2.0mmol的氟化钾、1.0mmol的炔基亚胺化合物(如式I-4所示)和适量的N，N-二甲基甲酰胺，混合搅拌均匀，80℃下反应11h，后处理(用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化)得到相应的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-4所示)，产物的收率为81％。
实施例5：在25ml的Schlenk管中加入2.5mmol的氟化钠、1.0mmol的炔基亚胺化合物(如式I-5所示)和适量的N，N-二甲基甲酰胺，混合搅拌均匀，80℃下反应9h，后处理(用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化)得到相应的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-5所示)，产物的收率为76％。
实施例6：在25ml的Schlenk管中加入2.0mmol的氟化钠、1.0mmol的炔基亚胺化合物(如式I-6所示)和适量的二甲亚砜，混合搅拌均匀，65℃下反应12h，后处理(用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化)得到相应的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-6所示)，产物的收率为72％。
实施例7：在25ml的Schlenk管中加入2.5mmol的氟化钾、1.0mmol的炔基亚胺化合物(如式I-7所示)和适量的二甲亚砜，混合搅拌均匀，80℃下反应9h，后处理(用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化)得到相应的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-7所示)，产物的收率为89％。
实施例8：在25ml的Schlenk管中加入2.5mmol的氟化钾、1.0mmol的炔基亚胺化合物(如式I-8所示)和适量的1，2-二氯乙烷，混合搅拌均匀，80℃下反应12h，后处理(用水淬灭反应，萃取收集有机层，硅胶拌样，将有机溶剂蒸干，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化)得到相应的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-8所示)，产物的收率为88％。
由实施例1～8制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的结构检测数据分别如下：
由实施例1制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-1所示)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22-8.11(m，3H)，8.03-7.98(m，1H)，7.76-7.68(m，2H)，7.59-7.49(m，3H)，7.46(ddd，J＝7.3，3.7，1.2Hz，1H)，2.78(d，J＝0.6Hz，3H)；
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ157.13，148.09，144.90，139.81，130.25，129.38，129.23，128.81，127.57，127.27，126.07，123.65，119.85，19.08.
由实施例2制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-2所示)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18-8.11(m，2H)，7.90-7.82(m，2H)，7.76-7.68(s，1H)，7.32-7.21(m，2H)，7.00(s，1H)，2.73(d，J＝0.6Hz，3H)，2.35(s，3H)，2.32(s，3H)；
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ155.73，144.89，144.70，131.81，130.76，130.38，130.21，129.51，128.47，124.17，123.37，122.55，120.08，21.73，21.32，19.08.
由实施例3制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-3所示)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.49-8.37(m，2H)，8.16-8.05(m，2H)，7.73-7.59(m，3H)，7.32-7.21(m，1H)，7.04(s，1H)，2.77(d，J＝0.6Hz，3H)；
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ156.85，146.79，145.43，137.16，132.92，129.38，129.21，129.03，126.52，125.27，124.26，121.04，120.01，19.05
由实施例4制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如II-4所示)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.48-8.39(m，2H)，7.77-7.59(m，3H)，7.36-7.19(m，2H)，7.06(s，1H)，3.85(s，3H)，2.75(d，J＝O.6Hz，3H)；
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ156.72，154.63，144.41，142.20，137.17，132.93，130.76，129.31，129.24，129.07，125.28，121.65，121.58，101.73，55.32，19.48.
由实施例5制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-5所示)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16—8.08(m，3H)，7.70(s，1H)，7.51(t，J＝7.4Hz，2H)，7.47-7.35(m，2H)，7.21(d，J＝2.7Hz，1H)，3.98(s，3H)，2.74(d，J＝0.5Hz，3H).
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ156.76，154.68，144.21，142.45，139.07，130.73，129.26，129.11，127.65，127.37，125.26，121.66，121.52，101.79，55.82，19.88.
由实施例6制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-6所示)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.51-8.38(m，2H)，8.16-7.95(m，2H)，7.85-7.73(m，3H)，7.60-7.51(m，1H)，7.02(s，1H)，2.75(d，J＝0.6Hz，3H)；
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ156.82，146.72，145.41，143.33，132.76，132.73，129.26，129.21，126.58，126.23，125.21，124.25，121.08，118.67，111.28，19.96
由实施例7制备得到的2-芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-7所示)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18-8.09(m，1H)，7.96-7.85(d，J＝4.5Hz，2H)，7.78-7.59(m，3H)，7.43(s，1H)，7.26-7.14(m，1H)，2.75(s，3H)；
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ156.72，154.63，144.41，142.20，137.17，132.93，130.76，129.31，129.24，129.07，125.28，121.65，121.58，101.73，55.32，19.48.
由实施例8制备得到的2一芳基-4-甲基喹啉化合物(如式II-8所示)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.03(m，1H)，7.76(m，1H)，7.62(s，1H)，7.44(d，J＝4.5Hz，1H)，7.36(dd，J＝9.1，2.3Hz，1H)，7.16(d，J＝2.8Hz，2H)，3.96(s，3H)，2.70(s，3H).
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ156.79，156.03，144.26，142.49，142.43，130.73，128.60，128.01，127.66，125.27，121.68，121.55，101.75，55.82，19.78.

Claims (17)

1.一种2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征是，包括如下步骤：将氟化物和炔基亚胺化合物加入到有机溶剂中，加热至反应完全，所述氟化物为氟化钾或氟化钠；
所述炔基亚胺化合物的结构如式(I)所示：
所述2-芳基-4-甲基喹啉化合物的结构如式(II)所示：
式(I)和式(II)中：所述R1为氢、卤素、甲基、甲氧基、噻吩或氰基；R2为氢、甲基或甲氧基。
2.根据权利要求1所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述炔基亚胺化合物是通过三甲基硅基丙炔与芳基氯代亚胺偶联得到的产物。
3.根据权利要求1或2所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
4.根据权利要求1或2所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述炔基亚胺化合物与氟化物的摩尔比为：1:2～2.5。
5.根据权利要求3所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述炔基亚胺化合物与氟化物的摩尔比为：1:2～2.5。
6.根据权利要求1、2或5所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为50～80℃。
7.根据权利要求3所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为50～80℃。
8.根据权利要求4所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为50～80℃。
9.根据权利要求1、2、5、7或8所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为8～12小时。
10.根据权利要求3所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为8～12小时。
11.根据权利要求4所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为8～12小时。
12.根据权利要求6所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为8～12小时。
13.根据权利要求1、2、5、7、8、10、11或12所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述2-芳基-4-甲基喹啉化合物的结构式为以下式(II-1)至式(II-6)中的一种：
14.根据权利要求3所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述2-芳基-4-甲基喹啉化合物的结构式为以下式(II-1)至式(II-6)中的一种：
15.根据权利要求4所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述2-芳基-4-甲基喹啉化合物的结构式为以下式(II-1)至式(II-6)中的一种：
16.根据权利要求6所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述2-芳基-4-甲基喹啉化合物的结构式为以下式(II-1)至式(II-6)中的一种：
17.根据权利要求9所述的2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法，其特征在于：所述2-芳基-4-甲基喹啉化合物的结构式为以下式(II-1)至式(II-6)中的一种：
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