CN105802731B - 一种除去3-氯丙二醇酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种除去3‑氯丙二醇酯的方法。具体地，本发明公开一种降低或除去含3‑氯丙二醇酯的样品中3‑氯丙二醇酯的方法，所述方法包括步骤：在220‑280℃下，在样品质量的万分之一左右的铁离子的存在下，对所述样品加热处理30‑50分钟，从而降低或除去所述样品中的3‑氯‑1,2‑丙二醇酯。该方法可以显著降低油脂中3‑MCPD酯的含量，从而实现控制油脂中3‑MCPD酯的含量。
Description
技术领域
本发明属于油脂加工领域，具体地，本发明涉及一种除去3-氯丙二醇酯的方法。
背景技术
3-氯-1,2-丙二醇酯(简称3-MCPD酯)是油脂精炼过程中产生的一种具有肾毒性和致癌性的有害物质，目前发现在面包、蛋糕、饼干、婴儿奶粉、精炼植物油等多种食品中存在。2008年，德国学者报道在人乳中检测到3-氯-1,2-丙二醇酯(30-2195μg/kg)，表明3-氯-1,2-丙二醇酯可以在人体组织器官吸收、分布。3-氯-1,2-丙二醇酯目前已引起了欧盟、美国、日本和中国等多个国家食品企业以及政府的高度关注。
目前，油脂精炼过程中减少3-MCPD酯产生的方法主要有三种：一种是精炼前原料油的处理，通过水洗或者乙醇(75％)洗，除去生产3-MCPD酯的前体物质，包括甘油二酯(DAG)、甘油单酯(MAG)和氯化物等，还可以通过调节原料油中各个组分之间的比例；一种是油脂精炼过程中，通过改变工艺参数(如温度、时间和pH)来减少3-MCPD酯的生成；另一种是除去已经生成的3-MCPD酯，包括采用热降解、吸附剂和酶解等方法。第一种方法能除去30％-40％3-MCPD酯，但是不同原料油(比如棕榈油和大豆油)之间差别很大，甚至同一种原料油的不同批次之间也有较大差别；对于第二种方法，油脂精炼经过几十年发展已经达到最优化条件，比如pH的升高可以减少3-MCPD的生产，但是另一种有害物质丙烯酰胺的量明显升高，而脱色和脱臭的温度的降低虽然使3-MCPD的量减少，但是脱色和脱臭的效果下降，需要更多时间；常规热降解的降解较低，吸附剂和酶解还在发展中，目前仅仅处于研究阶段。
因此，寻找更好的降低油脂加工中3-氯-1,2-丙二醇酯含量的方法，不仅为提高油脂和食品安全性提供科学依据，也能给油脂加工企业带来巨大的经济利益。
发明内容
本发明的目的是提供一种降低或除去含3-氯-1,2-丙二醇酯的样品中3-氯-1,2-丙二醇酯的方法；尤其是降低或除去油脂中3-氯丙二醇酯的方法。
本发明的另一目的是提供一种高效地降解3-氯丙二醇酯的方法。
在本发明的第一方面中，提供了一种降低或除去含3-氯丙二醇酯的样品中3-氯丙二醇酯的方法，包括步骤：在220-280℃下，在铁离子的存在下，对所述样品加热处理20-60分钟，从而降低或除去所述样品中的3-氯丙二醇酯。
在另一优选例中，所述的含3-氯丙二醇酯的样品包括含3-氯丙二醇酯的油脂样品。
在另一优选例中，所述含3-氯丙二醇酯的油脂样品为含3-氯丙二醇酯的棕榈油、含3-氯丙二醇酯的大豆油、含3-氯丙二醇酯的玉米油、含3-氯丙二醇酯的花生油。
在另一优选例中，所述含3-氯丙二醇酯的油脂样品为油脂生产或加工(如精练)过程中产生的油脂样品。
在另一优选例中，所述加热也可以在惰性溶剂中进行；较佳地，所述惰性溶剂为沸点高于250℃的溶剂，如正十六烷等。
在另一优选例中，所述加热在220-260℃下进行。
在另一优选例中，所述加热在260℃下进行。
在另一优选例中，所述加热进行30-50分钟。
在另一优选例中，所述加热进行40分钟。
在另一优选例中，所述铁离子的用量为所述含3-氯丙二醇酯的样品的0.001％－0.5％，按质量百分比计。
在另一优选例中，按质量百分比计，所述铁离子的用量为所述含3-氯丙二醇酯的样品的0.001％－0.5％；较佳地，为0.01％－0.1％；较佳地，为0.03％－0.08％；更佳地，为0.05％。
在另一优选例中，所述3-氯丙二醇酯为3-氯丙二醇单酯或3-氯丙二醇二酯。
在另一优选例中，所述3-氯丙二醇酯为3-氯丙二醇硬脂酸酯、3-氯丙二醇棕榈酸酯。
在另一优选例中，所述3-氯丙二醇酯为3-氯丙二醇单硬脂酸酯、3-氯丙二醇单棕榈酸酯、3-氯丙二醇二硬脂酸酯、3-氯丙二醇二棕榈酸酯。
在另一优选例中，所述铁离子来源于硫酸铁。
本发明第二方面提供了一种降低或除去油脂中3-氯丙二醇酯的方法，包括步骤：在220-280℃下，(1)将所述油脂的样品在铁质容器中加热处理20-60分钟，或(2)在铁离子存在下，对所述油脂的样品加热处理20-60分钟，从而降低或除去油脂中的3-氯-1,2-丙二醇酯。
本发明第三方面提供了一种降解3-氯丙二醇酯的方法，包括步骤：在惰性溶剂中，在220-280℃下，在铁离子存在下，对3-氯丙二醇酯加热处理20-60分钟。
应理解，在本发明范围内中，本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅，在此不再一一累述。
附图说明
图1显示了在无(A)或有(B)铁离子(Fe3+)条件下，在120℃下及240℃下处理5、10、20、40及60分钟后，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的降解及其降解产物的生成情况。
图2显示了在无或有铁离子条件下，在220℃、240℃及260℃下处理40分钟后，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的降解及其降解产物的生成情况。
图3显示了在无或有铁离子条件下，在260℃下处理高3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯含量的棕榈油40分钟后，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的降解及其降解产物的生成情况。
图4显示了在无或有铁离子条件下，在260℃下处理3-氯丙二醇-1-棕榈酸单酯40分钟后，3-氯丙二醇-1-棕榈酸单酯的降解及降解产物的生成情况。
图5显示了不同浓度的铁离子条件下，在240℃下处理40分钟后，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的降解及其降解产物的生成情况。
具体实施方式
3-MCPD酯是对人体有害的物质，但是在油脂加工中会存在。本发明人经过深入研究，意外发现微量的铁离子对3-MCPD酯的热降解有催化作用，若对高3-MCPD酯含量的样品(如油脂样品)在微量的铁离子存在下进行热处理，可以有效降低该样品中3-MCPD酯的含量。发明人将高3-MCPD酯的样品在铁质容器中进行加热或在该样品中适量加入铁离子进行高温处理一段时间(如260℃下处理40分钟)，能显著降低该样品中3-MCPD酯的含量，从而实现油脂的无害化。在此基础上，发明人完成了本发明。
本发明中，术语“3-氯丙二醇酯”“3-氯-1，2-丙二醇酯”和“3-MCPD酯”可以互换使用。
本发明提供了一种降低或除去含3-氯丙二醇酯的样品中3-氯丙二醇酯的方法可以包括步骤：在220-280℃(或220-260℃)下，在铁离子的存在下，对所述样品加热处理20-60分钟(或进行30-50分钟；或40分钟)，从而降低或除去所述样品中的3-氯丙二醇酯。
上述的含3-氯丙二醇酯的样品可以是含3-氯丙二醇酯的油脂样品，例如含3-氯丙二醇酯的棕榈油、含3-氯丙二醇酯的大豆油、含3-氯丙二醇酯的玉米油、含3-氯丙二醇酯的花生油。所述含3-氯丙二醇酯的油脂样品为油脂生产或加工(如精练)过程中产生的油脂样品。
所述加热也可以在惰性溶剂中进行；较佳地，所述惰性溶剂为沸点高于250℃的溶剂，如正十六烷等。
所述铁离子的用量为所述含3-氯丙二醇酯的样品的0.001％－0.5％，按质量百分比计；较佳地，为0.01％－0.1％；较佳地，为0.03％－0.08％；更佳地，为0.05％。
所述3-氯丙二醇酯可以是3-氯丙二醇单酯或3-氯丙二醇二酯。所述3-氯丙二醇酯可以是3-氯丙二醇硬脂酸酯、3-氯丙二醇棕榈酸酯等。
所述铁离子可以来源于硫酸铁。
本发明还提供了一种降低或除去油脂中3-氯丙二醇酯的方法，包括步骤：在220-280℃(或220-260℃)下，(1)将所述油脂的样品在铁质容器中加热处理20-60分钟(或进行30-50分钟；或40分钟)，或(2)在铁离子存在下，对所述油脂的样品加热处理20-60分钟(或进行30-50分钟；或40分钟)，从而降低或除去油脂中的3-氯-1,2-丙二醇酯。
上述的油脂为油脂生产或加工(如精练)过程中产生的油脂样品，例如棕榈油样品、大豆油样品、玉米油样品、花生油样品。
所述加热也可以在惰性溶剂中进行；较佳地，所述惰性溶剂为沸点高于250℃的溶剂，如正十六烷等。
所述铁离子的用量为所述油脂的样品的0.001％－0.5％，按质量百分比计；较佳地，为0.01％－0.1％；较佳地，为0.03％－0.08％；更佳地，为0.05％。
所述3-氯丙二醇酯可以是3-氯丙二醇单酯或3-氯丙二醇二酯。所述3-氯丙二醇酯可以是3-氯丙二醇硬脂酸酯、3-氯丙二醇棕榈酸酯等。
所述铁离子可以来源于硫酸铁。
本发明还提供了一种降解3-氯丙二醇酯的方法，包括步骤：在惰性溶剂中，在220-280℃(或220-260℃)下，在铁离子存在下，对3-氯丙二醇酯加热处理20-60分钟(或进行30-50分钟；或40分钟)。
所述加热也可以在惰性溶剂中进行；较佳地，所述惰性溶剂为沸点高于250℃的溶剂，如正十六烷等。
所述铁离子的用量为3-氯丙二醇酯的0.001％－0.5％，按质量百分比计；较佳地，为0.01％－0.1％；较佳地，为0.03％－0.08％；更佳地，为0.05％。
所述3-氯丙二醇酯可以是3-氯丙二醇单酯或3-氯丙二醇二酯。所述3-氯丙二醇酯可以是3-氯丙二醇硬脂酸酯、3-氯丙二醇棕榈酸酯等。
所述铁离子可以来源于硫酸铁。
本发明的主要优点包括：
1.本发明提供了一种铁离子除去油脂中3-氯丙二醇酯的方法。
所述方法通过在加工过程中采用铁质容器或往油脂中加入微量铁离子即可有效降低油脂中已生成的3-氯-1,2-丙二醇酯(简称3-MCPD酯)的含量。具体地，是在铁质容器中或用微量的铁离子在高温(如260℃)下处理含有3-氯丙二醇酯的油脂样品一段时间(如40分钟)，处理后得到的降解产物主要为无毒无害的甘油单酯，实现了高3-MCPD酯含量的油脂的无害化。
所述方法不仅仅适用于除去3-氯丙二醇单酯，该方法同样适用于除去3-氯丙二醇二酯。
2.本发明还提供了一种降解3-氯丙二醇酯的方法。所述方法可用于处理油脂样品等多种含有3-氯丙二醇酯的样品，从而降低或除去其中的3-氯丙二醇酯。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明，否则百分比和份数按重量计算。
实施例1铁离子降解3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯
实验方法：
选取3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯作为研究对象，研究其在有或无铁离子参与下的热稳定性。
分别由超高效液相色谱-质谱联用(UPLC-Q-TOF-MS)检测其3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的降解及单硬脂酸甘油酯、缩水甘油硬脂酸酯的生成；由气相色谱-质谱联用(GC-MS)检测游离态3-氯丙二醇的生成；由离子色谱(IC)检测可萃取氯的生成。
具体实验步骤为：
1)将3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯溶于正十六烷中，配成5mg/mL的溶液，分成两份，其中一份加入微量硫酸铁，使其终浓度约为0.5μg/mL；
2)将上述两份溶液各自分别于120℃和240℃下加热5分钟、10分钟、20分钟、40分钟及60分钟后，冷却至室温后分别进行如下处理：
2.1)取20μL反应液，加入980μL质谱级甲醇稀释，并充分振荡。将稀释液1万转离心5分钟后取上层清液装入液相小瓶，用UPLC-Q-TOF-MS检测其反应产物(甘油单酯和缩水甘油酯)。
UPLC-Q-TOF-MS条件：
质谱型号为Waters Xevo G2，购自Waters公司；柱子为UPLC BEH苯基柱(50×2.1mm,i.d.,1.7μm)，购买自Waters公司；洗脱液：A相为甲醇:水＝1:9，B相为甲醇:异丙醇＝4:1；洗脱梯度为：0-0.3min：35％B；0.3-3.0min：35-72％B；3.0-5.0min：72％B；5.0-6.0min：72-80％B；6.0-9.0min：80-95％B；9.0-11.0min：95-35％B；11.0-13.0min：35％B；进样量为2μL，流速为0.3mL/min，柱温箱温度为40℃；质谱条件为：ESI阳离子模式，锥孔电压为30kV，毛细管电压为3kV，离子源温度为120℃，脱溶剂气温度为450℃，脱溶剂气流速为800.0L/h，锥孔气体流速为50.0L/h，质核比范围为50-1200，扫描时间为0.2s；数据经Waters MassLynx v4.1软件处理；
2.2)取100μL反应液，用0.5mL甲基叔丁基醚:乙酸乙酯(v/v＝8:2)溶解后，加入1mL甲醇钠溶液(0.5mol/L甲醇溶液)，在室温下保持10分钟；加入3mL异己烷、0.100mL冰醋酸及3mL Na2SO4溶液(200g/L)，振摇均匀后移除上层有机相。水相部分用己烷萃取三次后，加入0.500mL衍生剂(2.5g苯硼酸溶于19mL丙酮和1mL水)，置于80℃水浴中持续20分钟。于室温下冷却。用3mL己烷将3-氯丙二醇苯硼酸衍生物萃取至有机相中，由气相色谱-质谱联用(GC-MS)检测3-氯丙二醇的含量；
GC-MS条件：
仪器：美国安捷伦公司7890A-5975C气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)；色谱柱：DB-5ms(30m×0.25mm×0.25μm)；进样量：1μL；进样温度：270℃；分流比：不分流；载气：氦气(99.999％)；流量：1mL/min；柱温：60℃保持3min，以15℃/min升至300℃，保持8min；接口温度：280℃；离子源温度：230℃；四级杆温度：150℃；电离方式：EI+，70ev；检测器电压：2388V；扫描方式：同时进行全扫描(质量范围：20-400)和选择离子监测(m/z 147、196)；溶剂延迟3min；NIST 2011谱库；
2.3)取3mL反应液，用10mL超纯水分三次萃取，收集三次萃取的水相。将萃取液离心后，用离子色谱(IC)进行检测可萃取氯的含量；
离子色谱条件：
仪器：戴安公司ICS 2000离子色谱仪，装备IonPac AS11-HC柱(250×4.0mm)；洗脱速度为1.0mL/min。
实验结果：
如图1A所示，不加铁离子的情况下，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯在高温下会发生一定程度的降解，且随着时间的增长，降解的幅度也有所增加，如在240℃下热处理40分钟，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的降解率约为60％；且可萃取氯及毒性更大的游离态3-氯丙二醇均未检出；然而降解的产物除了无毒无害的甘油单酯外，有肾毒性的缩水甘油酯也占了很大部分(约10％)。另外，当加热时间超过40分钟后，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的含量反而开始回升。
如图1B所示，在加入铁离子之后，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯在120℃下会发生一定程度的降解，且随着时间的增长，降解的幅度也有所增加，然而在240℃下热处理40分钟，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯则会发生显著的降解，降解率能达到80％；而且降解的产物主要为无毒无害的甘油单酯，缩水甘油酯的含量明显降低(约为3％)；同样地，可萃取氯及毒性更大的游离态3-氯丙二醇均未检出。同样地，当加热时间超过40分钟后，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的含量反而开始回升。
可见，铁离子可用于降解3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯，尤其是加入铁离子后在240℃下进行热处理40分钟，可以有效降低3-氯丙二醇酯的含量。
因此，将该方法用于处理高3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯含量的油脂，可实现油脂产品的无害化。
实施例2铁离子降解3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯
按照实施例1的方法，不同之处在于：步骤2)中，将上述两份溶液各自分别于220℃和260℃下加热40分钟后，冷却至室温后分别进行处理。
实验结果如图2所示。随着温度的升高，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的含量大幅下降(220℃处理后的含量为30％，260℃处理后的含量为2％)，且无毒无害的单硬脂酸甘油酯的含量大幅提高，而肾毒性的缩水甘油酯含量也有所降低。
可见，铁离子在220-260℃下进行热处理40分钟均可以有效降低样品中3-氯丙二醇酯的含量,且260℃下的处理结果更佳。
实施例3铁离子降解油脂中的3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯
按照实施例1的方法，不同之处在于：将惰性溶剂正十六烷替换为棕榈油；以及步骤2)中，将上述两份溶液各自分别于260℃下加热40分钟后，冷却至室温后分别进行处理。
实验结果如图3所示。无论是否加入铁离子，绝大部分的3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯均已降解，且加入铁离子处理后，比不加铁离子处理时，3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的含量更低。此外，加入铁离子后，产生的无毒无害的单硬脂酸甘油酯大幅提高，肾毒性的缩水甘油酯含量也降得更低。
因此，对高3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯含量的油脂，加入铁离子后在260℃下进行热处理40分钟，除了可以有效降低3-氯丙二醇酯的含量外，还可大大减少具有毒副作用的降解产物的生成，从而实现了油脂产品的无害化。
实施例4铁离子降解3-氯丙二醇棕榈酸单酯
按照实施例1的方法，不同之处在于：用3-氯丙二醇棕榈酸单酯替代3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯，以及步骤2)中，将上述两份溶液各自分别于260℃下加热40分钟后，冷却至室温后分别进行处理。
结果如图4所示。结果显示：对高3-氯丙二醇硬脂酸棕榈酸单酯含量的油脂，加入铁离子后在260℃下进行热处理40分钟后，也可以有效降低3-氯丙二醇棕榈酸单酯的含量，且无毒无害的单硬脂酸甘油酯的含量大幅提高，而肾毒性的缩水甘油酯含量有所降低。从而可以进一步实现油脂产品的无害化。
实施例5不同用量的铁离子降解3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯
操作同实施例1，不同点在于硫酸铁的终浓度，如下所示。
| 铁离子用量 | |
| 实施例5.1 | 0.45μg/mL |
| 实施例5.2 | 0.50μg/mL |
| 实施例5.3 | 0.55μg/mL |
以及将溶液各自分别于260℃下加热40分钟后，冷却至室温后分别进行处理。
结果如图5显示，不同浓度的铁离子对于3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的降解作用差异并不显著。
对比例
操作同实施例1，不同点在于硫酸铁的终浓度为5.00μg/mL。
结果如图5表明：虽然高浓度(5.00μg/mL)的铁离子对3-氯丙二醇-1-硬脂酸单酯的降解作用与较低浓度相比并不显著，但是无毒无害的产物单硬脂酸甘油酯的生成反而有所下降。
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
Claims (10)
1.一种降低或除去含3-氯丙二醇酯的样品中3-氯丙二醇酯的方法，其特征在于，包括步骤：在220-280℃下，在铁离子的存在下，对所述样品加热处理20-60分钟，从而降低或除去所述样品中的3-氯丙二醇酯；
其中，所述铁离子为Fe3+；
并且所述3-氯丙二醇酯为3-氯丙二醇单酯或3-氯丙二醇二酯。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的含3-氯丙二醇酯的样品包括含3-氯丙二醇酯的油脂样品。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述含3-氯丙二醇酯的油脂样品为含3-氯丙二醇酯的棕榈油、含3-氯丙二醇酯的大豆油、含3-氯丙二醇酯的玉米油、或含3-氯丙二醇酯的花生油。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述加热在220-260℃下进行。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述加热进行30-50分钟。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述铁离子的用量为所述含3-氯丙二醇酯的样品的0.001％－0.5％，按质量百分比计。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述3-氯丙二醇酯为为3-氯丙二醇硬脂酸酯或3-氯丙二醇棕榈酸酯。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述铁离子来源于硫酸铁。
9.一种降低或除去油脂中3-氯丙二醇酯的方法，其特征在于，包括步骤：在220-280℃下，(1)将所述油脂的样品在铁质容器中加热处理20-60分钟，或(2)在铁离子存在下，对所述油脂的样品加热处理20-60分钟，从而降低或除去油脂中的3-氯-1,2-丙二醇酯；
其中，所述铁离子为Fe3+；
并且所述3-氯丙二醇酯为3-氯丙二醇单酯或3-氯丙二醇二酯。
10.一种降解3-氯丙二醇酯的方法，其特征在于，包括步骤：在惰性溶剂中，在220-280℃下，在铁离子存在下，对3-氯丙二醇酯加热处理20-60分钟；
其中，所述铁离子为Fe3+；
并且所述3-氯丙二醇酯为3-氯丙二醇单酯或3-氯丙二醇二酯。
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