CN105802612A - 一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法。该比率荧光探针的合成方法包括以下步骤：利用2‑硝基‑4,4’‑二溴联苯、4‑甲基羧基苯基硼酸、醋酸钯、5,15‑二（对‑羧苯基）卟啉、氯铂酸钾合成Pt‑MOF正八面体；将罗丹明‑6G用硫脲将其连接到Pt‑MOF上，制得比率荧光探针Pt‑MOF/R‑6G；本发明所合成的探针操作简单、可批量生产、可用于活细胞中氧气的实时监测。
Description
技术领域
本发明涉及活细胞中氧气检测技术领域，更具体的说是一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法，本发明还涉及采用所述的比率荧光探针检测细胞中氧气含量的新方法。
背景技术
氧气在有氧呼吸中是一个非常重要的组成部分，为每个细胞提供代谢能。如果细胞中氧气含量比细胞中标准氧气含量低时将会引起一系列的疾病，包括血管疾病、肺病、癌症等。例如，如果组织持续处于一种低氧的环境，癌细胞将会大肆的繁殖，最终形成恶性肿瘤。监测和量化氧气在活细胞中含量水平具有十分重要的意义，对癌症诊断、肿瘤病理生理学评估,评价疗效的抗癌治疗。氧气张力可以通过几种方法检测和测量，包括极谱氧电极针、免疫组织化学、染色、正电子发射断层扫描成像、磁共振成像以及光致发光成像。由于其高的灵敏度和出色的分辨率，荧光传感器将会成为检测细胞中氧气含量最具有应用前景的方法。
金属有机框架（MOF）是近几年新兴的一种微纳米材料，是以有机物为骨架螯合上金属离子形成的一种多晶空间网络结构，具有形貌可控、多孔、特定识别位点的优点。 并且MOF容易调节孔大小和大的可控表面积，在气体存储、小分子分离、光学、化学传感和成像、药物输送和治疗上应用广泛。特别是，纳米级的MOF材料可以通过细胞的胞吞作用进入细胞内，对细胞中的小分子物质进行时实时监测。在荧光检测中，有机共轭MOF化合物备受人们的关注，由于它们高的光吸收系数和荧光效率，因此在荧光传感器中被广泛的应用。有机共轭MOF是一种有趣的正八面体分子结构，有机共轭MOF在溶液和固态时都拥有很强的荧光性能，因此可用于制备光电传感器组件。在传感器应用方面，有机共轭MOF的自组装是非常重要的环节，这种相互作用在很大程度上影响着传感器的性能。比率型荧光探针是由对氧气敏感的部分和对氧气不敏感的部分组成的，在同一波长的激发下，可以产生两种荧光，通过两种荧光的比值精确检测出细胞中氧气的含量。此方法比一般的荧光光谱法具有更高的灵敏度、更好的选择性、更宽的线性范围更低的检测限。有必要发现一种高效率的比率荧光探针来检测细胞中的氧气含量，发现在有机Pt-卟啉结构对氧气具有非常好的识别作用，然而罗丹明-6G则对氧气非常的不敏感，通过对光谱背景和激发波长的考虑，将其合成一种复杂的纳米MOF结构实现对细胞中氧气的实时灵敏检测。
基于以上技术，我们需要找一种廉价简单的操作方法，合成一种高效率低度的比率型荧光探针，所合成的探针应操作简单、可批量生产、可用于活细胞中氧气高灵敏度、低检测限、高选择性的实时监测，从而及时检测细胞中氧气的含量，达到及时控制疾病的目的。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供了一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明是通过以下措施来实现的：一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法，其包括以下步骤：
（1）将实验所需要的有机试剂进行蒸馏纯化；
（2）合成以Pt-卟啉为骨架的MOF八面体材料，简称Pt-MOF；
（3）将罗丹明-6G用硫脲连接到合成的Pt-MOF八面体材料上，简称Pt-MOF/R-6G，比率荧光探针合成完毕。
一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法，其特征是，所述合成方法包括如下步骤：
（1）将5.00
g 2-硝基-4,4’-二溴联苯、4.00 mL N,N’-二甲基甲酰胺、9.16 g锌粉和8.01mL醋酸混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，再用饱和碳酸钠、氯化钠依次洗涤有机相，最后用干燥的硫酸镁干燥有机相，旋蒸、重结晶得到无色固体产品1；
（2）将3.00
g 产品1 和 4.95
g 4-甲基羧基苯基硼酸加入到盛有82.8 mL的三口瓶中进行冷冻处理，加入103 mg 醋酸钯，鼓入氮气30
min，加入50 mL溶解有4.65
g 无水碳酸钠溶液，加热至70 ℃，在氮气的保护下冷凝回流72 h，将反应得到的固体加入到1/1的三氯甲烷/水混合液中搅拌1 h，用分液漏斗分出黄色有机层，然后用二氯甲烷作为洗脱液过硅胶柱子，无水硫酸钠干燥有机溶液，旋蒸、重结晶得到无色固体产品2；
（3）将1.40
g 产品2加入到220
mL四氢呋喃中，加热到40 ℃，加入80 mL
0.2 mol/L 氢氧化钾甲醇溶液，搅拌反应16 h，室温下冷却过滤，将固体用四氢呋喃进行洗涤，然后将洗涤后的固体加入到盛有20 mL 四氢呋喃的烧杯中，缓慢地加入5 mL三氯甲烷，室温下搅拌反应1.5 h，最后加入20mL水，离心分理处黄色固体，用四氢呋喃和乙醇分别洗涤三次，在真空中干燥，得到黄色晶体产品3，简称H2QPDC-NH2；
（4）将210
mg 5,15-二（对-羧苯基）卟啉、300
mg氯铂酸钾、15 mL甲醇和130
mL苯甲腈混合均匀沙浴24 h，用二氯甲烷作为洗脱液对所得的粗产品进行过硅胶柱子处理，由此得到深红色的产品，真空干燥，得到深红色晶体产品4，简称H2DBP-Pt；
（5）取20.5
mg 产品3和7.44
mg 产品4加入到1 mL 乙酸和19 mL N,N’-二甲基甲酰胺混合液中混合均匀，加热到80 ℃，冷凝回流72 h，将所得到的固体离心分离，用N,N’-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗涤三次，真空干燥，得到产品5，即Pt-MOF；
（6）将1.0
mg 罗丹明-6G、2.0
mg Pt-MOF和1.0 mg硫脲加入到0.5
mL甲醇溶液中，室温下反应3 h，将得到的固体洗涤干燥得到产品6，即Pt-MOF/R-6G，比率荧光探针合成完毕。
本发明的有益效果：
（1）利用比率荧光探针Pt-MOF/R-6G与氧气的结合量产生的比率荧光信号强度来定量检测活细胞中氧气的含量；
（2）本发明所合成的探针操作简单、可批量生产、可用于活细胞中氧气的实时监测；
（3）本发明利用荧光分光光度计的方法进行测定操作快速简单，反应及结果均由仪器自动完成和记录，避免了主观因素的影响，并保证有很好的重复性，便于现场检测。
附图说明
下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步详细描述。
【图1】H2QPDC-NH2的结构式。
【图2】H2DBP-Pt的结构式。
【图3】比率荧光探针 Pt-MOF/R-6G的结构式。
具体实施方式
一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法，其包括以下步骤：
（1）将实验所需要的有机试剂进行蒸馏纯化；
（2）合成以Pt-卟啉为骨架的MOF八面体材料，简称Pt-MOF；
（3）将罗丹明-6G用硫脲连接到合成的Pt-MOF八面体材料上，简称Pt-MOF/R-6G，比率荧光探针合成完毕。
一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法，其特征是，所述合成方法包括如下步骤：
（1）将5.00
g 2-硝基-4,4’-二溴联苯、4.00 mL N,N’-二甲基甲酰胺、9.16 g锌粉和8.01 mL醋酸混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，再用饱和碳酸钠、氯化钠依次洗涤有机相，最后用干燥的硫酸镁干燥有机相，旋蒸、重结晶得到无色固体产品1；
（2）将3.00
g 产品1 和 4.95
g 4-甲基羧基苯基硼酸加入到盛有82.8 mL的三口瓶中进行冷冻处理，加入103 mg 醋酸钯，鼓入氮气30
min，加入50 mL溶解有4.65
g 无水碳酸钠溶液，加热至70 ℃，在氮气的保护下冷凝回流72 h，将反应得到的固体加入到1/1的三氯甲烷/水混合液中搅拌1 h，用分液漏斗分出黄色有机层，然后用二氯甲烷作为洗脱液过硅胶柱子，无水硫酸钠干燥有机溶液，旋蒸、重结晶得到无色固体产品2；
（3）将1.40
g 产品2加入到220
mL四氢呋喃中，加热到40 ℃。加入80 mL
0.2 mol/L 氢氧化钾甲醇溶液，搅拌反应16 h，室温下冷却过滤，将固体用四氢呋喃进行洗涤，然后将洗涤后的固体加入到盛有20 mL 四氢呋喃的烧杯中，缓慢地加入5 mL三氯甲烷，室温下搅拌反应1.5 h，最后加入20mL水，离心分理处黄色固体，用四氢呋喃和乙醇分别洗涤三次，在真空中干燥，得到黄色晶体产品3；
（4）将210
mg 5,15-二（对-羧苯基）卟啉、300
mg氯铂酸钾、15 mL甲醇和130
mL苯甲腈混合均匀沙浴24 h，用二氯甲烷作为洗脱液对所得的粗产品进行过硅胶柱子处理，由此得到深红色的产品，真空干燥，得到深红色晶体产品4；
（5）取20.5
mg 产品3和7.44
mg 产品4加入到1 mL 乙酸和19 mL N,N’-二甲基甲酰胺混合液中混合均匀，加热到80 ℃，冷凝回流72 h，将所得到的固体离心分离，用N,N’-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗涤三次，真空干燥，得到产品5，即Pt-MOF；
（6）将1.0
mg 罗丹明-6G、2.0
mg Pt-MOF和1.0 mg硫脲加入到0.5
mL甲醇溶液中，室温下反应3 h，将得到的固体洗涤干燥得到产品6，即Pt-MOF/R-6G，比率荧光探针合成完毕。
实施例
1
（1）将5.00
g 2-硝基-4,4’-二溴联苯、4.00 mL N,N’-二甲基甲酰胺、9.16 g锌粉和8.01 mL醋酸混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，再用饱和碳酸钠、氯化钠依次洗涤有机相，最后用干燥的硫酸镁干燥有机相，旋蒸、重结晶得到无色固体产品1；
（2）将3.00
g 产品1 和 4.95
g 4-甲基羧基苯基硼酸加入到盛有82.8 mL的三口瓶中进行冷冻处理，加入103 mg 醋酸钯，鼓入氮气30
min，加入50 mL溶解有4.65
g 无水碳酸钠溶液，加热至70 ℃，在氮气的保护下冷凝回流72 h，将反应得到的固体加入到1/1的三氯甲烷/水混合液中搅拌1 h，用分液漏斗分出黄色有机层，然后用二氯甲烷作为洗脱液过硅胶柱子，无水硫酸钠干燥有机溶液，旋蒸、重结晶得到无色固体产品2；
（3）将1.40
g 产品2加入到220
mL四氢呋喃中，加热到40 ℃，加入80 mL
0.2 mol/L 氢氧化钾甲醇溶液，搅拌反应16 h，室温下冷却过滤，将固体用四氢呋喃进行洗涤，然后将洗涤后的固体加入到盛有20 mL 四氢呋喃的烧杯中，缓慢地加入5 mL三氯甲烷，室温下搅拌反应1.5 h，最后加入20mL水，离心分理处黄色固体，用四氢呋喃和乙醇分别洗涤三次，在真空中干燥，得到黄色晶体产品3；
（4）将210
mg 5,15-二（对-羧苯基）卟啉、300
mg氯铂酸钾、15 mL甲醇和130
mL苯甲腈混合均匀沙浴24 h，用二氯甲烷作为洗脱液对所得的粗产品进行过硅胶柱子处理，由此得到深红色的产品，真空干燥，得到深红色晶体产品4；
（5）取20.5
mg 产品3和7.44
mg 产品4加入到1 mL 乙酸和19 mL N,N’-二甲基甲酰胺混合液中混合均匀，加热到80 ℃，冷凝回流72 h，将所得到的固体离心分离，用N,N’-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗涤三次，真空干燥，得到产品5，即Pt-MOF；
（6）将1.0
mg 罗丹明-6G、2.0
mg Pt-MOF和1.0 mg硫脲加入到0.5
mL甲醇溶液中，室温下反应3 h，将得到的固体洗涤干燥得到产品6，即Pt-MOF/R-6G，比率荧光探针合成完毕；
（7）将培养好的Hela细胞与荧光探针Pt-MOF/R-6G混合培养，30 min后，利用荧光分光光度计分别测定其荧光值。
实施例
2
合成步骤同实施例1，不同的是:步骤（7）将培养好的MCF-7细胞与荧光探针Pt-MOF/R-6G混合培养，30
min后，利用荧光分光光度计分别测定其荧光值。
实施例
3
合成步骤同实施例1，不同的是：步骤（7）将培养好的K-562细胞与荧光探针Pt-MOF/R-6G混合培养，30 min后，利用荧光分光光度计分别测定其荧光值。
实施例
4
合成步骤同实施例1，不同的是：步骤（7）将培养好的HepG2细胞与荧光探针Pt-MOF/R-6G混合培养，30 min后，利用荧光分光光度计分别测定其荧光值。
Claims (2)
1.一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法，其包括以下步骤：
（1）将实验所需要的有机试剂进行蒸馏纯化；
（2）合成以Pt-卟啉为骨架的MOF八面体材料，简称Pt-MOF；
（3）将罗丹明-6G用硫脲连接到合成的Pt-MOF八面体材料上，简称Pt-MOF/R-6G，比率荧光探针合成完毕。
2.一种检测活细胞中氧气含量的比率荧光探针的合成方法，其特征是，所述合成方法包括如下步骤：
（1）将5.00 g 2-硝基-4,4’-二溴联苯、4.00 ml
N,N’-二甲基甲酰胺、9.16 g锌粉和8.01 mL醋酸混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，再用饱和碳酸钠、氯化钠依次洗涤有机相，最后用干燥的硫酸镁干燥有机相，旋蒸、重结晶得到无色固体产品1；
（2）将3.00 g 产品1 和 4.95 g 4-甲基羧基苯基硼酸加入到盛有82.8 mL的三口瓶中进行冷冻处理，加入103 mg 醋酸钯，鼓入氮气30 min，加入50 mL溶解有4.65 g 无水碳酸钠的溶液，加热至70 ℃，在氮气的保护下冷凝回流72 h，将反应得到的固体加入到1/1的三氯甲烷/水混合液中搅拌1 h，用分液漏斗分出黄色有机层，然后用二氯甲烷作为洗脱液过硅胶柱子，无水硫酸钠干燥有机溶液，旋蒸、重结晶得到无色固体产品2；
（3）将1.40 g 产品2加入到220 mL四氢呋喃中，加热到40 ℃，加入80 mL 0.2 mol/L 氢氧化钾甲醇溶液，搅拌反应16 h，室温下冷却过滤，将固体用四氢呋喃进行洗涤，然后将洗涤后的固体加入到盛有20
mL 四氢呋喃的烧杯中，缓慢地加入5
mL三氯甲烷，室温下搅拌反应1.5
h，最后加入20 mL水，离心分理处黄色固体，用四氢呋喃和乙醇分别洗涤三次，在真空中干燥，得到黄色晶体产品3，简称H2QPDC-NH2；
（4）将210 mg 5,15-二（对-羧苯基）卟啉、300 mg氯铂酸钾、15 mL甲醇和130 mL苯甲腈混合均匀沙浴24 h，用二氯甲烷作为洗脱液对所得的粗产品进行过硅胶柱子处理，由此得到深红色的产品，真空干燥，得到深红色晶体产品4，简称H2DBP-Pt；
（5）取20.5 mg 产品3和7.44 mg 产品4加入到1 mL 乙酸和19 mL N,N’-二甲基甲酰胺混合液中混合均匀，加热到80 ℃，冷凝回流72 h，将所得到的固体离心分离，用N,N’-二甲基甲酰胺和乙醇分别洗涤三次，真空干燥，得到产品5，即正八面体Pt-MOF；
（6）将1.0 mg 罗丹明-6G、2.0 mg Pt-MOF和1.0 mg硫脲加入到0.5 mL甲醇溶液中，室温下反应3 h，将得到的固体洗涤干燥得到产品6，即Pt-MOF/R-6G，比率荧光探针合成完毕。
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2016
- 2016-04-28 CN CN201610271342.6A patent/CN105802612A/zh active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160727 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |