CN105801511B - 一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法 - Google Patents

一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105801511B
CN105801511B CN201610255264.0A CN201610255264A CN105801511B CN 105801511 B CN105801511 B CN 105801511B CN 201610255264 A CN201610255264 A CN 201610255264A CN 105801511 B CN105801511 B CN 105801511B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ketone
isoxazoline
benzo
preparation
sodium hypochlorite
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201610255264.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105801511A (zh
Inventor
霍方俊
阴彩霞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanxi University
Original Assignee
Shanxi University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanxi University filed Critical Shanxi University
Priority to CN201610255264.0A priority Critical patent/CN105801511B/zh
Publication of CN105801511A publication Critical patent/CN105801511A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105801511B publication Critical patent/CN105801511B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了本发明提供的一种1,2‑苯并异噻唑‑3‑酮的制备方法，步骤包括：将水杨基羟肟酸溶解在甲醇中，加入浓度为10‑20％的次氯酸钠，在室温下反应20‑40s,用蒸馏水稀释，并用乙酸乙酯萃取，有机相蒸干，得到浅黄色的固体，抽滤后得到产品1,2‑苯并异噻唑‑3‑酮。本发明方法合成过程简单、成本低、绿色环保、时间短、无副产物、产率高达82％以上。

Description

一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法
技术领域
本发明涉及杂环化合物的制备方法，具体是一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮(1,2-Benzisoxazoline-3-ones)的制备方法。
背景技术
绿色、可持续的合成是现代有机化学发展的趋势，发展“绿色的合成方法”并快速得到目标化合物是当前有机合成的主要目标。事实上，杂环化合物的制备是有机合成的持久的问题.杂环化合物在配位化学、生物化学、药理学、材料科学等占有重要的地位。许多生物活性的自然产物是杂环化合物，并被用于农药、药物和香料。例如，1,2-benzisoxazole取代的化合物用于抗癌、抗微生物、抗血栓。1,2-Benzisoxazoline-3-ones经典的制备方法是要么在低温下使用亚硫酰氯，或者在高温下使用1,1'-羰二咪唑(CDI)来制备，有其局限性。所以，设计和发现一种绿色环保的、时间短，没有任何副产物且产率高的杂环化合物的合成方法非常必要。
发明内容
本发明的目的是提供一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法，这种方法应低成本、绿色环保、快速、产率高。
本发明提供的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法，步骤包括：将水杨基羟肟酸溶解在甲醇中，加入浓度为10-20％的次氯酸钠，在室温下反应20-40s,用蒸馏水稀释，并用乙酸乙酯萃取，有机相蒸干，得到浅黄色的固体，抽滤后得到产品1,2-苯并异恶唑啉-3-酮。其中水杨基羟肟酸与次氯酸钠的摩尔比为1∶5-15。反应式：
上述步骤中的合成条件进一步优选为：
所述水杨基羟肟酸与次氯酸钠的摩尔比为1∶10。
所述次氯酸钠浓度为10％。
所述室温下反应时间为30s。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：杂环化合物1,2-苯并异恶唑啉-3-酮合成过程成本低、绿色环保、时间短、无副产物、产率高达82％以上。
附图说明：
图1实施例1制备的1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的核磁氢谱图
图2实施例1制备的1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的核磁氢谱图
图3实施例1制备的1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的质谱图
具体实施方式：
实施例1
把水杨基羟肟酸(153mg，1mmol)溶解在2ml甲醇中，加入浓度为10％的次氯酸钠6.7mL(10mmol)，在室温下反应30s,用蒸馏水稀释，并用乙酸乙酯萃取三次，有机相蒸干，得到浅黄色的固体，抽滤后得到产品1,2-苯并异恶唑啉-3-酮110mg，(产率82％)。
产物表征见附图1、2、3。

Claims (5)

1.一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法，其特征在于，步骤包括：将水杨基羟肟酸溶解在甲醇中，加入浓度为10-20％的次氯酸钠，在室温下反应20-40s,用蒸馏水稀释，并用乙酸乙酯萃取，有机相蒸干，得到浅黄色的固体，抽滤后得到产品1,2-苯并异恶唑啉-3-酮。
2.如权利要求1所述的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法，其特征在于，所述水杨基羟肟酸与次氯酸钠的摩尔比为1∶5-15。
3.如权利要求2所述的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法，其特征在于，所述水杨基羟肟酸与次氯酸钠的摩尔比为1∶10。
4.如权利要求1所述的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法，其特征在于，所述次氯酸钠浓度为10％。
5.如权利要求1所述的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法，其特征在于，所述室温下反应时间为30s。
CN201610255264.0A 2016-04-22 2016-04-22 一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法 Expired - Fee Related CN105801511B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610255264.0A CN105801511B (zh) 2016-04-22 2016-04-22 一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610255264.0A CN105801511B (zh) 2016-04-22 2016-04-22 一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105801511A CN105801511A (zh) 2016-07-27
CN105801511B true CN105801511B (zh) 2018-01-02

Family

ID=56458356

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610255264.0A Expired - Fee Related CN105801511B (zh) 2016-04-22 2016-04-22 一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105801511B (zh)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1922157B (zh) * 2003-12-29 2011-01-12 塞普拉科公司 苯并[d]异噁唑-3-醇DAAO抑制剂
CA2559105A1 (en) * 2004-03-16 2005-09-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzisoxazoles
CN101302214B (zh) * 2007-05-11 2012-06-20 江苏国华投资有限公司 芳烷基哌啶(嗪)衍生物及在治疗精神神经疾病中的应用
US20110112158A1 (en) * 2009-11-11 2011-05-12 David Robert Bolin Benzisoxazole analogs as glycogen synthase activators

Also Published As

Publication number Publication date
CN105801511A (zh) 2016-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hughes et al. A Concise Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Virosaine A
CN106916081B (zh) 一类氨基双酰氧基酰胺类衍生物，制备方法及其应用
RU2015141521A (ru) Фармацевтические композиции, обладающие повышенной эффективностью и улучшенной обрабатываемостью
CN105801511B (zh) 一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法
CN104781245B (zh) 用于生产二氢‑2h‑吡喃衍生物的方法
CN103059006A (zh) 具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法
CN101456873B (zh) 一种农用杀菌剂
CN101711527A (zh) 一种杀菌组合物及其制备方法
CN107652245A (zh) 手性双苯噁唑酸乙酯化合物及其制备方法和应用
Das et al. Silver nitrate catalyzed oxidation of sulfides
CN104761542A (zh) 含吲唑基的酰胺类化合物及其应用
CN109206595A (zh) 载银纳米复合抗菌材料及制备方法
CN102079767B (zh) 卤甲松单水合物的制备方法
CN109867637A (zh) 烟曲霉素胺基醇的制备方法
CN109867640A (zh) 一种烟曲霉素胺基醇的制备方法
CN109867639A (zh) 制备烟曲霉素胺基醇的方法
WO2013104170A1 (zh) 一种含吡啶的三氟丁烯类杀虫剂
CN106117142A (zh) 一种1‑(4‑氯苯基)‑3‑吡唑醇的制备方法
Alvarez et al. Stepwise hydrogenation of an arylthiophosphinidene isocyanide complex to give tethered aldimine and aminocarbene functions
CN104672275A (zh) 一种不对称笼形多面体低聚倍半硅氧烷的合成方法与应用
CN104072577A (zh) S-乙酰-l-谷胱甘肽的制备方法
CN109970652A (zh) 1-甲基-3-单氟甲基吡唑-4-甲酸酰胺化合物及其制备方法、用途
CN104140427A (zh) 一种四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶的制备方法
CN104645803A (zh) 鱼类养殖污水除臭剂
CN104774179B (zh) 卤代烯基吡唑类化合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180102

Termination date: 20200422