CN105779363A - 一种液化沙雷氏菌及其转化合成洋茉莉醛的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种液化沙雷氏菌及其转化合成洋茉莉醛的方法，属于生物技术领域。本发明从土壤中筛选分离到一株可以转化黄樟油素为底物原料合成洋茉莉醛的新菌株ZMT‑1，该菌经鉴定为液化沙雷氏菌，已保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCC NO:M2016170。该菌株种子培养物接种于发酵培养基中，需氧生长24‑36h，然后添加0.5～3g/L底物转化24‑48h，产洋茉莉醛160‑524mg/L。本发明首次报道了液化沙雷氏菌用于合成洋茉莉醛，提供了一种微生物转化法合成洋茉莉醛的方法。

Description

一种液化沙雷氏菌及其转化合成洋茉莉醛的方法
技术领域
本发明涉及一种液化沙雷氏菌及其转化合成洋茉莉醛的方法，属于生物技术领域。
背景技术
洋茉莉醛(Heliotropin)又称胡椒醛(Piperonal)，化学名称为3，4-二氧亚甲基苯甲醛，分子式C8H6O3，分子量150.14。在19世纪中叶，Rud.Fittig和W.H.Mielch在研究生物碱胡椒碱的水解时发现该物质。洋茉莉醛广泛存在于香精油、紫罗兰、樟脑木以及刺槐中，具有类似葵花和樱桃的香气，其口味是有力的甜花香，辛香和微苦，是世界上最主要的且最吸引人的香料之一。
在香料行业中，可以利用洋茉莉醛为起始原料制备新洋茉莉醛，胡椒基丙酮，洋茉莉腈等，这些物质广泛的应用于香水等化妆品中；在医药上，可以利用洋茉莉醛为原料制备抗高血压、脑血管疾病以及抗癌药物的中间体；在农业上，可以利用洋茉莉醛为起始原料制备增效散以及增效醛等；在工业上常用作抛光剂。上世纪90年代，世界洋茉莉醛年产量在550吨左右，主要是由中国、日本、西班牙三个国家生产，到2012年，世界洋茉莉醛年产量达到1100吨，世界对洋茉莉醛的需求量在逐年增加。
目前洋茉莉醛的工业生产主要是通过以黄樟油素为原料的半合成法和以邻苯二酚为原料的全合成法，虽然工艺成熟，但环境污染严重，并且耗能较多。随着人们对物质生产过程中的关注及欧洲国家和美国法律对食品添加物质的要求，生物发酵法及酶法生产的的香料物质，被认为是天然的的香料物质，越来越受到人们的青睐。现阶段工业上还没有大规模的生物法生产洋茉莉醛的报道。
发明内容
本发明要解决的第一个技术问题是提供一株可以转化黄樟油素生产洋茉莉醛的微生物菌株，液化沙雷氏菌ZMT-1。
所述液化沙雷氏菌(Serratialiquefaciens)ZMT-1已于2016年4月5日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCCNO：M2016170，保藏地址为中国武汉武汉大学。
所述液化沙雷氏菌ZMT-1在基础无机盐培养基平板上，菌落呈浅白色，半透明的，粘稠的，中间凸起，边缘整齐，直径1mm左右。电镜照片表明，菌体细胞为直杆状，端圆，不产生芽孢，无荚膜，有鞭毛；大小为(0.5～0.8)μm×(0.5-2.0)μm。兼性需氧，革兰氏阴性，能够在温度范围10～37℃、pH4～9、含有0％～4％的NaCl的条件下生长；能够较好利用葡萄糖、蔗糖、甘露醇、果糖、麦芽糖、甘油；能够利用铵盐、硝酸盐以及酵母粉、蛋白胨等复杂氮源。
所述基础无机盐培养基含：硝酸铵1g/L，七水硫酸镁0.5g/L，硫酸铵0.5g/L，磷酸二氢钾0.5g/L，磷酸氢二钾1.5g/L，氯化钠0.5g/L，pH7.0。
所述液化沙雷氏菌ZMT-1的培养方法，可以是将原始菌株接种于斜面培养基，25～37℃培养1～2天，进行活化；将菌株活化后接种于种子培养基，在25～37℃、150～220rpm条件下震荡培养24～36h。所述种子培养基：蛋白胨1％，酵母粉0.5％，氯化钠1％，葡萄糖1％，pH自然。
本发明要解决的第二个技术问题是提供一种应用于所述液化沙雷氏菌SerratialiquefaciensZMT-1，以黄樟油素为原料，生物转化生产洋茉莉醛的方法。
在本发明的一种实施方式中，是将种子液按体积比2％～10％接种到装液量为10～40％的发酵培养基中，在温度为22～37℃，转速为150～220rpm的条件下，培养24～36h后，加底物，相同温度、转速条件下转化24～48h。
在本发明的一种实施方式中，所述发酵培养基含有：硝酸铵0.5～1g/L，七水硫酸镁0.1～0.5g/L，硫酸铵0.1～0.5g/L，磷酸二氢钾0.1～0.5g/L，磷酸氢二钾0.5～1.5g/L，氯化钠0.1～0.5g/L，酵母粉0.1～1g/L，葡萄糖3～20g/L，pH6.8～7.5。其中，所述葡萄糖可以用果糖、或甘露醇、或蔗糖、或甘油或麦芽糖代替。底物的用量为0.5～3g/L。
在本发明的一种实施方式中，将液化沙雷氏菌ZMT-1种子液按体积比5％接种到装液量为20％的发酵培养基中，在温度为30℃，转速为180rpm的条件下，培养24～36h后，加底物，相同温度、转速条件下转化48h。
在本发明的一种实施方式中，转化结束后，向每100mL转化体系中添加湿树脂5～50g，所述树脂为大孔树脂XAD-2或HZ-802，震荡吸附30～60min，将树脂过滤出，用1～2倍于树脂体积的乙酸乙酯洗脱，洗脱液加无水硫酸钠脱水后，滤液30～50℃真空浓缩，于4℃冰箱静置结晶。
本发明从土壤中筛选出一株产洋茉莉醛的菌株SerratialiquefaciensZMT-1，具有广泛的转化温度22～37℃，并且反应条件温和，可以利用酵母粉等复杂氮源，短时间内可以获得较高的洋茉莉醛产量(160～500mg/L)，具有良好的应用前景。
生物材料保藏
液化沙雷氏菌(Serratialiquefaciens)ZMT-1，于2016年4月5日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCCNO:M2016170，保藏地址为中国武汉大学。
附图说明
图1为转化产物气相质谱联用(GC-MS)鉴定。
图2为产物的红外光谱扫描鉴定。
具体实施方式
(GC-MS)分析产物：取转化液2mL进行离心，取上清，过0.45um微孔滤膜，进液相或者取转化液2mL，用等体积的乙酸乙酯进行萃取，静置，取上层有机相，加无水硫酸钠除去多余水分，用0.45um有机滤膜进行过滤处理，然后进行气质联用(GC-MS)分析产物。气质联用(GC-MS)条件：TSQ8000质谱仪，载气为氦气，流速为1mL/min，色谱柱：安捷伦HP-5(30m*0.25mm,0.25μm)；检测程序：初始温度初始110℃维持1min，以10℃/min升至120℃后维持15min，再以20℃/min升至250℃(10min)；进样体积：0.1μl。扫描程序：电子冲击波70eV，频率1scan/0.2s，m/e：40～400单位。进样口温度270℃，传输线温度280℃。
采用HPLC分析转化液中产物的成分，如用waters1525高效液相色谱仪流动相：甲醇：水：冰醋酸＝55:45:0.05；进样量：10uL；流速1mL/min；检测波长：245nm；柱温：30℃；检测器为DAD；色谱柱为AmethystC18-H反向柱(5μm，4.6mm×250mm)。
红外光谱扫描鉴定：采用KBr压片法，Nexus型傅立叶变换红外光谱仪(测试分辨率≦0.5cm-1，扫描次数为64次，测试范围为378～4000cm-1)测样品红外谱图。
实施例1菌株SerratialiquefaciensZMT-1的筛选与鉴定
(1)微生物菌株的筛选：
从厦门、无锡、抚远县西藏林芝、湖北以及河南等地采集25份土样，经过富集处理，取样涂平板，然后挑取单菌落296个于平板划线，菌株生长完全后，于试管中进行转化培养，转化结束后，取2mL转化液离心取上清，并与2,4-二硝基苯肼进行反应，出现橙红色的菌株进行复筛。复筛依旧采取试管培养的方法，将需要复筛的菌株转接于液体发酵培养基培养24～36h，然后加入底物黄樟油素0.5～1.5g/L，30℃、150～220rpm下转化24～48h，转化结束后，取2mL转化液离心取上清，与2,4-二硝基苯肼进行显色反应或者利用高效液相色谱(HPLC)、气相检测(GC)分析转化产物以及气质联用(GC-MS)鉴定产物，其中ZMT-1为积累洋茉莉醛最显著。图1为转化液用气相质谱联用(GC-MS)鉴定的结果。
(2)微生物菌株的鉴定
对菌株ZMT-1按《工业微生物实验技术手册》以及《Bergey’sManualofDeterminativeBacteriology》(1994)进行形态学以及生理生化特征的鉴定。
菌株形态学描述：ZMT-1在基础无机盐平板上，菌落呈浅白色，半透明的，粘稠的，中间凸起，边缘整齐，直径1mm左右。电镜照片表明，菌体细胞为直杆状，端圆，不产生芽孢，无荚膜，有鞭毛；大小为(0.5～0.8)μm×(0.5-2.0)μm。兼性需氧，革兰氏阴性，能够在温度范围10～37℃、pH4～9、含有0％～4％的NaCl(w/v)时生长；可使牛奶胨化，使明胶液化，可产生过氧化氢酶，脲酶反应弱阳性，不产生淀粉酶；不产生H2S，吲哚反应阴性，硝酸盐还原阳性。其生理生化的显著特性是对温度、pH、NaCl的耐受性较强。
按照细菌基因组DNA抽提试剂盒(上海捷瑞生物工程有限公司)方法提取筛选菌株ZMT-1的基因组DNA，以细菌通用引物(上游引物27F：5'-AGAGTTTGATCCTGGCTCAG-3'；下游引物1492R：5'-GGTTACCTTGTTACGACTT-3')通过PCR扩增其16SrRNA基因序列，委托上海生工有限公司进行测序，测得的16SrRNA基因序列片段提交至GeneBank,登记号为KU999993。ZMT-1的16SrRNA基因序列与NCBI网站中用BLAST检索程序检索GeneBank中相关菌株的16SrRNA基因序列进行同源性对比(表1)，结果表明菌株ZMT-1的16SrDNA序列与GeneBank数据库中沙雷氏菌属的多株菌的16SrDNA序列的同源性在98％～99％。在从http://rdp.cme.msu.ed网站下载15个同源性较高的菌株进行比对，得出菌株ZMT-1与典型菌株SerratialiquefaciensATCC27592亲缘关系最近。
菌株ZMT-1与SerratialiquefaciensATCC27592在碳源利用(如乳糖等)方面有所不同、M-R方面不同，V-P反应方面相同；在氧化酶、接触酶、明胶分解、硝酸盐还原酶、吲哚实验等方面完全相同；又因菌株ZMT-1为发酵型菌株，精氨酸双水解酶阴性，所以其不是格式沙雷氏菌；ZMT-1代谢阿拉伯糖产酸，所以其不是粘质沙雷氏菌。
综上，认为菌株ZMT-1为一株液化沙雷氏菌(Serratialiquefaciens)，并命名为液化沙雷氏菌(Serratialiquefaciens)ZMT-1，此菌已于2016年4月5日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCCNO:M2016170。
表1同源性分析表
表2生理生化特性对照表
ATCC27592表示SerratialiquefaciensATCC27592；+，表示阳性；w，表示弱阳性；—，表示阴性。
实施例2
以葡萄糖为单一碳源，菌株ZMT-1种子液以5％接种量分别接种于6个500mL三角瓶中。发酵培养基组成：硝酸铵1g/L，七水硫酸镁0.5g/L，硫酸铵0.5g/L，磷酸二氢钾0.5g/L，磷酸氢二钾1.5g/L，氯化钠0.5g/L，酵母粉0.5g/L，葡萄糖5g/L，pH6.8～7.5。装液量分别为50mL、100mL、150mL、200mL、250mL、300mL、350mL。30℃、180rpm下震荡培养24h。添加0.9g/L底物，于相同培养条件下转化36h，产物浓度根据液相检测测定，结果如表3。
表3不同装液量对转化的影响
装液量(mL) 50 100 150 200 250 300 350
36h产量(mg/L) 150 183 198 201 192 200 205
48h产量(mg/L) 162 205 214 227 226 223 225
实施例3
液化沙雷氏菌，ZMT-1种子液以5％接种量，分别接入以葡萄糖、果糖、甘露醇、蔗糖、甘油、麦芽糖为碳源的发酵培养基。按实施例2的方法进行发酵转化，结果如表4。
表4不同碳源转化情况
碳源 产量(mg/L)
葡萄糖 204
果糖 191
甘露醇 167
蔗糖 196
甘油 171
麦芽糖 185
实施例4
以葡萄糖为单一碳源，菌株ZMT-1种子液以5％接种量接种于500mL三角瓶中，装液量为200mL。30℃、180rpm下震荡培养30h。添加1.8g/L底物进行转化，最终洋茉莉醛产量524mg/L。向转化体系中添加树脂湿重/体系体积为5％～50％的大孔树脂XAD-2或HZ-802，震荡吸附30～60min，将树脂过滤出，用两倍于树脂体积的乙酸乙酯在35～45℃条件下进行洗脱，加无水硫酸钠静置脱水8～10h，滤液真空浓缩至洋茉莉醛含量250～300g/L，用自来水冲洗蒸馏瓶使其冷却，然后用2～5倍浓缩液体积的冷水冲洗浓缩液，于4℃冰箱静置结晶，低温干燥后，得到约210mg晶体样品。图2为产物的红外光谱鉴定结果，经红外测定，为洋茉莉醛。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (9)

1.一株液化沙雷氏菌(Serratialiquefaciens)ZMT-1，于2016年4月5日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCCNO:M2016170，保藏地址为中国武汉大学。
2.一种应用权利要求1所述液化沙雷氏菌ZMT-1生产洋茉莉醛的方法，其特征在于，以黄樟油素为原料，以液化沙雷氏菌ZMT-1或其产的洋茉莉醛合成途径的酶为催化剂。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，是将液化沙雷氏菌ZMT-1种子液按体积比2％～10％接种到装液量为10～40％的发酵培养基中，在温度为22～37℃，转速为150～220rpm的条件下，培养24～36h后，加底物，相同温度、转速条件下转化24～48h。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述发酵培养基含有：硝酸铵0.5～1g/L，七水硫酸镁0.1～0.5g/L，硫酸铵0.1～0.5g/L，磷酸二氢钾0.1～0.5g/L，磷酸氢二钾0.5～1.5g/L，氯化钠0.1～0.5g/L，酵母粉0.1～1g/L，葡萄糖3～20g/L，pH6.8～7.5。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述葡萄糖用果糖、或甘露醇、或蔗糖、甘油或麦芽糖代替。
6.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，底物的用量为0.5～3g/L。
7.根据权利要求3～6任一所述的方法，其特征在于，将液化沙雷氏菌ZMT-1种子液按体积比5％接种到装液量为20％的发酵培养基中，在温度为30℃，转速为180rpm的条件下，培养24～36h后，加底物，相同温度、转速条件下转化48h。
8.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，转化结束后，向每100mL转化体系中添加湿树脂5～50g，所述树脂为大孔树脂XAD-2或HZ-802，震荡吸附30～60min，将树脂过滤出，用1～2倍于树脂体积的乙酸乙酯洗脱，洗脱液加无水硫酸钠脱水后，滤液30～50℃真空浓缩，于4℃冰箱静置结晶。
9.权利要求1所述液化沙雷氏菌ZMT-1的应用，其特征在于，所述应用的领域包括食品、饲料、化妆品、香精香料、化学和医药领域。
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