CN105754587A - 咪唑并吡啶罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用 - Google Patents

咪唑并吡啶罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105754587A
CN105754587A CN201610189698.5A CN201610189698A CN105754587A CN 105754587 A CN105754587 A CN 105754587A CN 201610189698 A CN201610189698 A CN 201610189698A CN 105754587 A CN105754587 A CN 105754587A
Authority
CN
China
Prior art keywords
imidazo
pyridine
formula
rhodamine
application
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610189698.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105754587B (zh
Inventor
葛燕青
段桂运
曹晓群
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taishan Medical University
Original Assignee
Taishan Medical University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taishan Medical University filed Critical Taishan Medical University
Priority to CN201610189698.5A priority Critical patent/CN105754587B/zh
Publication of CN105754587A publication Critical patent/CN105754587A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105754587B publication Critical patent/CN105754587B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明公开了一种咪唑并[1,5?a]吡啶?罗丹明酰肼衍生物类Cu2+比率荧光探针，所述探针是咪唑并[1,5?a]吡啶取代的罗丹明酰肼，其化学结构式如式（1）所示。本发明的荧光探针在乙醇溶液中对Cu2+有独特的荧光选择性、较高的灵敏度及较强的抗其它离子干扰能力，具有巨大的应用前景。

Description

咪唑并吡啶罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用
技术领域
本发明涉及有机小分子荧光探针领域，尤其涉及一种Cu2+比率荧光探针咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼及其应用。
背景技术
罗丹明荧光染料因其吸收和发射均在可见光区域, 荧光量子产率高,摩尔消光系数大,光稳定性高,合成简便等,结构修饰后被广泛应用于进行检测金属离子的荧光探针或化学传感器的研究。
Cu2+是人体内继铁、锌之后第三丰富的过渡金属元素。它在许多生理过程中扮演着非常重要的角色,适量的铜能够促进铁元素的吸收,因此铜含量减少有可能导致贫血性疾病。Cu2+能参与体内酶反应,酶转录及一些氧化还原过程,同时还与人处于压力与恐慌下的生理反应密切相关。若体内Cu2+的代谢不正常,则可能导致各种疾病,如Menkes综合症, 家族性肌萎缩症,Wilson综合症,阿尔茨海默氏症等。 当人体内Cu2+含量过高,又会对生物体产生巨大的毒害作用。因此，对人体内铜离子的定性和定量检测成为近年来化学工作者们非常关注的领域。然而，目前铜离子探针几乎全部为单一的信号增强或减弱型探针，具有两个或多个信号响应变化的比率型荧光探针甚少。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明解决的问题是提供一种两个信号响应变化的Cu2+比率荧光探针咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼及其应用。
本发明的技术方案是：一种咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率荧光探针，其化学结构式如式（1）所示：
本发明还包括咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率荧光探针的应用，式（1）化合物在乙醇溶液中对Cu2+有独特的荧光选择性。
本发明还包括咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率荧光探针的合成方法，在二氯甲烷溶液中，将咪唑并[1,5-a]吡啶与罗丹明酰肼按照1:1投料比例，在EDC和DMAP催化条件下，常温下反应2-5小时，得到咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼。
配制咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼的乙醇溶液，分别加入定量的MgCl2，CaCl2， AlCl3，SnCl2·2H2O,PbSO4，CrCl3·6H2O, MnCl2·4H2O, FeCl3·6H2O, CoCl2·6H2O, NiCl2·6H2O, PdCl2，HgCl2, ZnCl2, CuCl2·2H2O, CdCl2·2½H2O, AgNO3的乙醇溶液，通过荧光光谱测试来研究对不同金属离子的选择性，测其荧光发射波谱强度变化发现：本发明所述咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼即式（1）化合物对Cu2+有独特的荧光选择性，如图1所示。逐渐加入Cu2+至1当量后，化合物1在470nm处荧光强度明显降低，同时，在580nm处荧光强度明显增强，如图2所示。因此，咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼作为Cu2+比率荧光探针具有巨大的应用。
本发明提供了一种咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率荧光探针，实验证明本发明所述式（1）化合物可与Cu2+在乙醇溶液中以化学计量比1:1反应，在反应过程中，由于罗丹明与铜离子作用，水解开环，从而使供体咪唑并[1,5-a]吡啶与受体罗丹明发生能量传递，导致化合物1在470nm处荧光强度明显降低，同时，在580nm处荧光强度明显增强。由此可证实本发明所述式（1）化合物在乙醇溶液中对Cu2+有独特的荧光选择性、较高的灵敏度及较强的抗其它离子干扰能力，具有巨大的应用前景。
附图说明
图1：式（1）化合物（10-5M）的乙醇溶液中加入等当量的不同金属离子后的荧光强度变化比例柱状图，图1中纵坐标为580nm处的光强与470nm处的光强之比。
图2：式（1）化合物（10-5M）的乙醇溶液中进行Cu2+荧光滴定图。图中intensity为光强，Wavelength为波长，eq为倍数。
图3：式（1）化合物（10-5M）和等当量的Cu2+共存的乙醇溶液中加入等当量的其它金属离子后荧光强度比率的变化柱状图。
图4是式（1）化合物合成方法反应式图。
具体实施方式
实施例1：式（1）化合物的合成方案如下式所示：
具体合成步骤如下：
在50 mL圆底烧瓶中依次加入0.253g（1.0 mmol）咪唑并[1,5-a]吡啶羧酸，0.290g（1.5mmol）1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺（EDC），0.180g（1.5 mmol）4-二甲氨基吡啶(DMAP)，20 mL无水二氯甲烷，常温下反应30 分钟，然后加入0.470g（1.0 mmol）罗丹明酰肼，常温下反应10小时。TLC检测反应完成后，加入100 mL二氯甲烷，30 mL水洗三次，二氯甲烷层硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得0.48g灰白色固体，产率68.2%。
核磁共振氢谱测定：1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ7.95 (m, 1H), 7.72 (dd, J =4.0 Hz, 8.0 Hz, 1H), 7.51-7.46 (m, 3H), 7.10-7.08 (m, 1H), 6.70-6.67 (m, 2H),6.56 (m, 2H), 6.46 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 6.42 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 6.31 (dd,J = 2.8 Hz, 8.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 4H), 3.34 (q, J = 8.0 Hz, 4H), 3.28 (s,4H), 2.96 (d, J = 4.0 Hz, 4H), 1.82 (m, 2H), 1.62 (s, 2H), 1.44 (m, 2H), 1.17(t, J = 8.0 Hz, 6H), 0.97 (t, J = 8.0 Hz, 3H)。
实施例2：
向式（1）化合物（10-5M）的乙醇溶液中分别加入2当量的Cr3+，Mn2+，Fe3+，Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Cd2+,Hg2+和Ag+后，测其在470nm以及580nm荧光发射强度比值变化发现：式（1）化合物对Cu2+有独特的荧光选择性，加入1当量的Cu2+后，化合物1在470nm处荧光强度明显降低，同时，在580nm处荧光强度明显增强，I580/I470 = 13.99,如图2所示。
实施例3：
于式（1）化合物（10-5M）和1当量的Cu2+的乙醇溶液中分别加入2当量的Mg2+，Ca2+，Al3+,Sn2+, Pb2+,Cr3+，Mn2+，Fe3+，Co2+,Ni2+,Zn2+,Cd2+,Pd2+,Hg2+和Ag+后，测其在470nm以及580nm荧光发射强度比值变化发现：式（1）化合物对其它离子有较强的抗干扰能力，如图3所示。

Claims (2)

1.一种咪唑并[1,5-a]吡啶-罗丹明酰肼衍生物类Cu2+比率荧光探针，其特征在于：它是咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼，其化学结构式如式（1）所示：
式（1）化合物在乙醇溶液中对Cu2+有独特的荧光选择性。
2.权利要求1所述咪唑并[1,5-a]吡啶-罗丹明酰肼衍生物类Cu2+比率荧光探针的合成方法，其特征在于：在二氯甲烷溶液中，将咪唑并[1,5-a]吡啶与罗丹明酰肼按照1:1投料比例，在EDC和DMAP催化条件下，常温下反应2-5小时，得到咪唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼。
CN201610189698.5A 2016-03-30 2016-03-30 咪唑并吡啶罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用 Expired - Fee Related CN105754587B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610189698.5A CN105754587B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 咪唑并吡啶罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610189698.5A CN105754587B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 咪唑并吡啶罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105754587A true CN105754587A (zh) 2016-07-13
CN105754587B CN105754587B (zh) 2018-01-05

Family

ID=56346773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610189698.5A Expired - Fee Related CN105754587B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 咪唑并吡啶罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105754587B (zh)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106978163A (zh) * 2017-03-24 2017-07-25 河南省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种含罗丹明‑丹磺酰结构的Cu2+荧光探针及其制备方法和应用
CN108219772A (zh) * 2016-12-23 2018-06-29 泰山医学院 咪唑[1,5-a]并吡啶衍生物类Hg2+比率荧光探针及其应用
CN108219773A (zh) * 2016-12-23 2018-06-29 泰山医学院 吡啶[1,2-a]并苯并咪唑衍生物类Hg2+比率荧光探针及其应用
CN108299427A (zh) * 2018-03-22 2018-07-20 泰山医学院 咪唑并吡啶苯并噁二唑类半胱氨酸比率荧光探针及其应用
CN108358953A (zh) * 2018-03-07 2018-08-03 沈阳药科大学 铜与咪唑并吡啶类化合物的配合物及其应用
CN108424419A (zh) * 2018-03-31 2018-08-21 浙江工业大学 一种链双1,2,3-三唑罗丹明6g类荧光探针及其制备与应用
CN108484644A (zh) * 2018-05-23 2018-09-04 泰山医学院 吡唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率型荧光探针及其应用
CN109781678A (zh) * 2017-11-14 2019-05-21 泰山医学院 一种应用于线粒体内次氯酸检测的比率荧光探针的制备及应用
CN110498794A (zh) * 2018-05-18 2019-11-26 泰山医学院 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物类Pd2+荧光探针及其应用
CN110865185A (zh) * 2019-08-19 2020-03-06 军事科学院军事医学研究院环境医学与作业医学研究所 基于铜离子荧光探针间接竞争法检测赭曲霉毒素a的方法
CN114478584A (zh) * 2020-10-26 2022-05-13 南京理工大学 基于罗丹明B的Cu2+荧光传感器及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103724361A (zh) * 2013-12-30 2014-04-16 重庆大学 含有酯键对称分子钳系列卟啉化合物及其制备方法
CN104151325A (zh) * 2014-07-10 2014-11-19 上海大学 以罗丹明荧光团为母体的荧光探针及其制备方法
CN104177321A (zh) * 2014-08-06 2014-12-03 济南大学 一种基于苯并吡喃二酮的铜离子荧光探针及其制备方法
CN105237534A (zh) * 2015-11-10 2016-01-13 山西大学 一种吡唑并吡啶衍生物及其制备方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103724361A (zh) * 2013-12-30 2014-04-16 重庆大学 含有酯键对称分子钳系列卟啉化合物及其制备方法
CN104151325A (zh) * 2014-07-10 2014-11-19 上海大学 以罗丹明荧光团为母体的荧光探针及其制备方法
CN104177321A (zh) * 2014-08-06 2014-12-03 济南大学 一种基于苯并吡喃二酮的铜离子荧光探针及其制备方法
CN105237534A (zh) * 2015-11-10 2016-01-13 山西大学 一种吡唑并吡啶衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘莲花等: "新型罗丹明B衍生物的合成及其对Cu~(2+)的检测", 《广州化工》 *
张亚平: "STN", 《STN检索记录》 *
袁跃华等: "罗丹明类阳离子荧光探针", 《化学进展》 *

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108219772A (zh) * 2016-12-23 2018-06-29 泰山医学院 咪唑[1,5-a]并吡啶衍生物类Hg2+比率荧光探针及其应用
CN108219773A (zh) * 2016-12-23 2018-06-29 泰山医学院 吡啶[1,2-a]并苯并咪唑衍生物类Hg2+比率荧光探针及其应用
CN106978163A (zh) * 2017-03-24 2017-07-25 河南省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种含罗丹明‑丹磺酰结构的Cu2+荧光探针及其制备方法和应用
CN109781678B (zh) * 2017-11-14 2022-03-18 山东第一医科大学(山东省医学科学院) 一种应用于线粒体内次氯酸检测的比率荧光探针的制备及应用
CN109781678A (zh) * 2017-11-14 2019-05-21 泰山医学院 一种应用于线粒体内次氯酸检测的比率荧光探针的制备及应用
CN108358953B (zh) * 2018-03-07 2020-07-03 沈阳药科大学 铜与咪唑并吡啶类化合物的配合物及其应用
CN108358953A (zh) * 2018-03-07 2018-08-03 沈阳药科大学 铜与咪唑并吡啶类化合物的配合物及其应用
CN108299427A (zh) * 2018-03-22 2018-07-20 泰山医学院 咪唑并吡啶苯并噁二唑类半胱氨酸比率荧光探针及其应用
CN108424419B (zh) * 2018-03-31 2020-10-27 浙江工业大学 一种链双1,2,3-三唑罗丹明6g类荧光探针及其制备与应用
CN108424419A (zh) * 2018-03-31 2018-08-21 浙江工业大学 一种链双1,2,3-三唑罗丹明6g类荧光探针及其制备与应用
CN110498794A (zh) * 2018-05-18 2019-11-26 泰山医学院 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物类Pd2+荧光探针及其应用
CN110498794B (zh) * 2018-05-18 2022-02-01 山东第一医科大学(山东省医学科学院) 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物类Pd2+荧光探针及其应用
CN108484644B (zh) * 2018-05-23 2019-06-21 泰山医学院 吡唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率型荧光探针及其应用
CN108484644A (zh) * 2018-05-23 2018-09-04 泰山医学院 吡唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率型荧光探针及其应用
CN110865185A (zh) * 2019-08-19 2020-03-06 军事科学院军事医学研究院环境医学与作业医学研究所 基于铜离子荧光探针间接竞争法检测赭曲霉毒素a的方法
CN110865185B (zh) * 2019-08-19 2023-03-14 军事科学院军事医学研究院环境医学与作业医学研究所 基于铜离子荧光探针间接竞争法检测赭曲霉毒素a的方法
CN114478584A (zh) * 2020-10-26 2022-05-13 南京理工大学 基于罗丹明B的Cu2+荧光传感器及其制备方法
CN114478584B (zh) * 2020-10-26 2023-09-26 南京理工大学 基于罗丹明B的Cu2+荧光传感器及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105754587B (zh) 2018-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105754587A (zh) 咪唑并吡啶罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用
CN106632406B (zh) 中氮茚罗丹明酰肼类铜离子比率荧光探针及其应用
CN106083897B (zh) 咪唑并吡啶罗丹明水杨醛类铜离子比率荧光探针及其应用
CN105924457B (zh) 吡啶并苯并咪唑类铜离子比率荧光探针及其应用
Mikata et al. Quinoline-based fluorescent zinc sensors with enhanced fluorescence intensity, Zn/Cd selectivity and metal binding affinity by conformational restriction
Lee et al. An azo dye-coupled tripodal chromogenic sensor for cyanide
CN103913441B (zh) 一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用
CN105385439A (zh) 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用
CN107417694B (zh) 一种比色和荧光双响应型铋离子检测探针及其制备方法
Wolf et al. Selective detection of Fe (III) ions in aqueous solution with a 1, 8-diacridylnaphthalene-derived fluorosensor
CN111808109A (zh) 一种哒嗪并喹喔啉二胺席夫碱钴离子荧光探针及其制备方法
Costero et al. Conformationally regulated fluorescent sensors. Study of the selectivity in Zn2+ versus Cd2+ sensing
Baek et al. Colorimetric assay of Sn (II) species via nitro-to-amine conversion of nitronaphthalimides
CN102286279B (zh) 苯衍生物金属离子荧光探针及其应用
CN108395889A (zh) 苯并咪唑[1,2-a]并吡啶类衍生物的汞离子荧光探针及其应用
CN108219772A (zh) 咪唑[1,5-a]并吡啶衍生物类Hg2+比率荧光探针及其应用
Qiao et al. A sensitive “on-off-on” fluorescent probe for sequential Cu2+/S2− detection in actual water samples and living cells
CN108484644B (zh) 吡唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率型荧光探针及其应用
CN113651828B (zh) 一种用于检测铬离子和铝离子的近红外荧光探针及其制备方法和应用
KR101583396B1 (ko) 주롤리딘계 화합물 및 이를 이용한 아연 이온 검출제
CN102267938B (zh) 萘联苯衍生物金属离子荧光探针及其应用
CN113666937B (zh) 一种用于检测锌离子的近红外荧光探针及其制备方法和应用
CN105017298A (zh) 一种氟硼吡咯类化合物及其应用
CN108219773A (zh) 吡啶[1,2-a]并苯并咪唑衍生物类Hg2+比率荧光探针及其应用
CN111423563B (zh) 一种用于检测Fe3+的稠杂环共轭聚合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180105

Termination date: 20190330

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee