CN105732762A - 从紫苏籽中提取紫苏油和熊果酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种用紫苏籽提取紫苏油和熊果酸的方法，经石油醚浸提、过柱等方法获得熊果酸和齐墩果酸晶体。该法能使紫苏充分利用，获得紫苏籽油、熊果酸和齐墩果酸产品，有效降低其生产成本，充分利用了紫苏籽中两种主要活性成份。通过树脂与结晶相结合，减少化学试剂的过度使用，保证了产品的纯天然性，可以安全的提供给食品、化妆品和制药等行业。

Description

从紫苏籽中提取紫苏油和熊果酸的方法
技术领域
本发明属于天然产物提取技术领域，涉及一种用紫苏籽提取紫苏油和熊果酸的方法。
背景技术
紫苏，别名赤苏、香苏、白苏等，为唇形科紫苏属一年生草本植物，原产缅甸、中国等亚洲东部。紫苏为常用大宗药材，全身均可药用。紫苏叶具有行气宽中，发表散寒，解鱼蟹毒的作用，主治感冒风寒、咳嗽气喘、脾胃气滞、呕吐、鱼虾蟹中毒。紫苏梗能宽胸利膈，顺气安胎；紫苏子能治疗咳逆痰喘。紫苏是首批列入名录的药食同源植物。
紫苏叶片含有17种氨基酸，不同来源材料的氨基酸含量变异较大，氨基酸总量为57.65mg/g，必需氨基酸含量最高达19.55mg/g。在紫苏花期新鲜叶片挥发油中，鉴定出49种不同化合物；同时发现同种来源材料的挥发油组成及含量存在年份差异。据挥发油组成及含量，可将26份紫苏属材料分为8种不同化学类型，即：紫苏酮型，D-柠檬烯-薄荷烯酮型，薄荷二烯酮型，肉豆蔻醚型，芹菜脑型，榄香素型，脱氢香薷酮型及紫苏醛型。紫苏叶还含有不挥发性成份，如熊果酸和齐墩果酸等活性成分，但熊果酸和齐墩果酸在紫苏籽中含量更高。
公开号为CN1307889的中国专利公开了一种治疗抑郁症的药物及其制法，将紫苏茎叶粉碎，加水浸泡后，煎煮，煎煮物趁热过滤，滤渣再提取一次，合并两次滤液，蒸发浓缩，加入95％乙醇，静置，过滤，滤液减压浓缩，用乙酸乙酯-石油醚萃取，萃取液减压浓缩得干膏，即为本发明药物紫苏茎叶提取物,该提取物含紫苏总萜不少于50％,其中乌苏酸的含量不少于20％。该药物治疗抑郁症疗效与氟西汀相似,而剂量较小,基本无毒副作用。本发明公开了其制法。
公开号为CN1795724的中国专利公开了一种具有杀松材线虫活性的紫苏提取物的制备方法，以紫苏鲜叶为原料，采用蒸馏水浸泡提取、减压浓缩、有机溶剂萃取的方法获得，该提取物含以下成分：迷迭香酸、紫苏醛、紫苏醇、黄示灵、熊果酸、d－扁桃腈葡萄糖苷、苯戊酸苷、黄芩素、柠檬烯，其中迷迭香酸含量为19％～20％。本发明主要成分取自天然植物，对松材线虫有很高的杀灭活性，无毒，对操作者和环境安全，而且提取方法简单易行，成本低廉，对防治松材线虫病，保护环境具有重要的实际应用价值。
公开号为CN104208145A的中国专利公开了一种从紫苏叶中提取高纯度总三萜酸类化合物的方法及应用，具体涉及一种从紫苏叶中提取高纯度的以熊果酸为主并包含齐墩果酸的总三萜酸类化合物的方法及其应用。该方法采用乙醇对紫苏叶进行提取，提取液回收乙醇后，稠膏再用热水洗涤以除去水溶性物质，水洗后的残渣用含碱性乙醇溶液进行提取，提取液先用活性炭进行脱色处理，然后回收乙醇至近干后，残渣再用适量乙醇溶解，用盐酸调pH，使沉淀，滤取沉淀，沉淀先用适量乙醇洗涤，除去残留的母液，然后再用适量热水洗涤除去残留的盐，干燥，得到产物。该方法获得的总三萜纯度较高，操作简单，适用于大工业生产。
熊果酸和齐墩果酸虽都属于三萜类物质，但在药性作用着重点不同的，熊果酸主要具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应，熊果酸还具有明显的抗氧化功能，因而被广泛地用作医药和化妆品原料。熊果酸临床表现有显著而迅速降低谷丙转氨酶、血清转氨酶、消退黄疽、增进食欲、抗纤维化和恢复肝功能的作用，具有见效快、疗程短、效果稳定的特点。
齐墩果酸用于治疗传染性急性黄疸型肝炎，具有明显的降低谷丙转氨酶及退黄效果，改善病毒性和慢性迁延性肝炎患者的症状，体征和肝功能；还可用于银屑病，风湿性关节炎，肾炎水肿，肝硬化腹水，急慢性肝炎，胃痛淋浊，血崩，跌打损伤，痈肿，腰膝酸软，胎动不安等症。目前，已有从山楂和女贞子中提取出高纯度的齐墩果酸和熊果酸，但在紫苏提取过程中未有报道。
发明内容
紫苏籽本身存在大量油脂外，还含有熊果酸等活性物质，在榨取油脂时，熊果酸等物质并未得到很好利用，本发明提供一种紫苏籽油精制方法，以及熊果酸的提取方法，彻底解决提取紫苏活性成份过程中熊果酸大量浪费等问题。
本发明具体的技术方案，包括如下步骤：
(1)粉碎后紫苏籽与两倍至四倍重量的石油醚进行室温浸提，得石油醚浸提液和紫苏残渣，石油醚浸提液在50℃～65℃下进行真空或减压浓缩得紫苏籽油。
(2)向紫苏残渣Ⅰ加入甲醇进行50～70℃回流提取4h，三层纱布过滤2次，陶瓷膜过滤1次除渣得滤液Ⅰ，取滤液Ⅰ在50℃～65℃下进行真空或减压浓缩至原有体积的1/10～1/25，获得浓缩液Ⅰ。
(3)将浓缩液Ⅰ上LSA-10大孔树脂柱进行吸附，用三倍柱体积的40～60％甲醇水溶液进行洗柱，再用三倍至五倍柱体积的无水甲醇进行柱洗脱，得到洗脱液Ⅱ。
(4)将洗脱液Ⅱ在50℃～65℃下进行真空或减压浓缩至原有体积的1/5～1/15，用0.1mol/L氢氧化钠溶液将其pH值调节至7.5～8.5，静置15～50min，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为齐墩果酸粗品和滤液，再继续用0.1mol/L盐酸溶液将滤液的pH值调节至2～3，置于4℃过夜，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为熊果酸粗品。
(5)向熊果酸粗品加入乙醇溶解，在35～45℃下加热10～30min，趁热陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶得到熊果酸粗品，再重结晶一次得熊果酸纯品。
(6)向齐墩果酸粗品加入丙酮在30～40℃下加热10～30min，趁热陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶，重结晶一次，得齐墩果酸。
在一个具体实施方案中，步骤(2)中所述甲醇的体积，按体积/紫苏籽重量比为2～6L:1kg。
在一个具体实施方案中，步骤(3)中所述40％甲醇水溶液的配制为取40mL无水甲醇加入60mL水混合后即可。
在一个具体实施方案中，步骤(5)中所述乙醇体积与熊果酸粗品重量比为1.5～3L:1kg。
在一个具体实施方案中，步骤(6)中所述丙酮体积与齐墩果酸粗品重量比为1～3L:1kg。
技术效果
1、本发明能使紫苏充分利用，获得紫苏籽油、熊果酸和齐墩果酸产品，有效降低其生产成本，充分利用了紫苏籽中两种主要活性成份。
2、通过树脂与结晶相结合，减少化学试剂的过度使用，保证了产品的纯天然性，可以安全的提供给食品、化妆品和制药等行业。
具体实施方式
下面，本发明将用实施例进行进一步的说明，但是它并不限于这些实施例的任一个或类似实例。
实施例1
粉碎后紫苏籽100kg与300kg的石油醚进行室温浸提，得石油醚浸提液和紫苏残渣，石油醚浸提液在60℃下进行真空或减压浓缩得紫苏挥发油。向紫苏残渣Ⅰ加入400L甲醇进行60℃回流提取4h，三层纱布过滤2次、陶瓷膜过滤1次除渣得滤液Ⅰ，取滤液Ⅰ在55℃下进行真空或减压浓缩，获得25L浓缩液Ⅰ。将浓缩液Ⅰ上LSA-10大孔树脂柱进行吸附，用三倍柱体积的40％甲醇水溶液进行洗柱，再用三倍至五倍柱体积的无水甲醇进行柱洗脱，得到80L洗脱液Ⅱ。将洗脱液Ⅱ在55℃下进行真空或减压浓缩至12L，用0.1mol/L氢氧化钠溶液将其pH值调节至8，静置30min，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为齐墩果酸粗品1.74kg和滤液，再继续用0.1mol/L盐酸溶液将滤液的pH值调节至2.5，置于4℃过夜，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为熊果酸粗品1.65kg。向熊果酸粗品加入3L乙醇溶解，在45℃下加热20min，陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶得到熊果酸粗品，再重结晶一次得熊果酸纯品1.25kg。向齐墩果酸粗品加入2.5L丙酮在40℃下加热15min，陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶，重结晶一次，得齐墩果酸1.44kg。经HPLC检测，样品中熊果酸的含量为98.34％、齐墩果酸的含量为97.68％。
实施例2
粉碎后紫苏籽200kg与500kg的石油醚进行室温浸提，得石油醚浸提液和紫苏残渣，石油醚浸提液在60℃下进行真空或减压浓缩得紫苏挥发油。向紫苏残渣Ⅰ加入600L甲醇进行65℃回流提取4h，三层纱布过滤2次、陶瓷膜过滤1次除渣得滤液Ⅰ，取滤液Ⅰ在55℃下进行真空或减压浓缩，获得40L浓缩液Ⅰ。将浓缩液Ⅰ上LSA-10大孔树脂柱进行吸附，用三倍柱体积的50％甲醇水溶液进行洗柱，再用三倍至五倍柱体积的无水甲醇进行柱洗脱，得到150L洗脱液Ⅱ。将洗脱液Ⅱ在55℃下进行真空或减压浓缩至20L，用0.1mol/L氢氧化钠溶液将其pH值调节至8，静置30min，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为齐墩果酸粗品3.95kg和滤液，再继续用0.1mol/L盐酸溶液将滤液的pH值调节至3，置于4℃过夜，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为熊果酸粗品3.78kg。向熊果酸粗品加入6L乙醇溶解，在45℃下加热20min，陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶得到熊果酸粗品，再重结晶一次得熊果酸纯品2.67kg。向齐墩果酸粗品加入4L丙酮在40℃下加热15min，陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶，重结晶一次，得齐墩果酸2.86kg。经HPLC检测，样品中熊果酸的含量为98.46％、齐墩果酸的含量为98.23％。
实施例3
粉碎后紫苏籽400kg与1000kg的石油醚进行室温浸提，得石油醚浸提液和紫苏残渣，石油醚浸提液在60℃下进行真空或减压浓缩得紫苏挥发油。向紫苏残渣Ⅰ加入1500L甲醇进行60℃回流提取4h，三层纱布过滤2次、陶瓷膜过滤1次除渣得滤液Ⅰ，取滤液Ⅰ在55℃下进行真空或减压浓缩，获得100L浓缩液Ⅰ。将浓缩液Ⅰ上LSA-10大孔树脂柱进行吸附，用三倍柱体积的60％甲醇水溶液进行洗柱，再用三倍至五倍柱体积的无水甲醇进行柱洗脱，得到250L洗脱液Ⅱ。将洗脱液Ⅱ在55℃下进行真空或减压浓缩至40L，用0.1mol/L氢氧化钠溶液将其pH值调节至8，静置30min，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为齐墩果酸粗品7.08kg和滤液，再继续用0.1mol/L盐酸溶液将滤液的pH值调节至2，置于4℃过夜，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为熊果酸粗品6.72kg。向熊果酸粗品加入12L乙醇溶解，在45℃下加热20min，陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶得到熊果酸粗品，再重结晶一次得熊果酸纯品5.69kg。向齐墩果酸粗品加入8L丙酮在35℃下加热15min，陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶，重结晶一次，得齐墩果酸5.86kg。经HPLC检测，样品中熊果酸的含量为98.62％、齐墩果酸的含量为97.75％。

Claims (4)

1.从紫苏籽中提取紫苏油和熊果酸的方法，其具体步骤包括：
(1)粉碎后紫苏籽与两倍至四倍重量的石油醚进行室温浸提，得石油醚浸提液和紫苏残渣，石油醚浸提液在50℃～65℃下进行真空或减压浓缩得紫苏籽油。
(2)向紫苏残渣Ⅰ加入甲醇进行50～70℃回流提取4h，三层纱布过滤2次，陶瓷膜过滤1次除渣得滤液Ⅰ，取滤液Ⅰ在50℃～65℃下进行真空或减压浓缩至原有体积的1/10～1/25，获得浓缩液Ⅰ。
(3)将浓缩液Ⅰ上LSA-10大孔树脂柱进行吸附，用三倍柱体积的40～60％甲醇水溶液进行洗柱，再用三倍至五倍柱体积的无水甲醇进行柱洗脱，得到洗脱液Ⅱ。
(4)将洗脱液Ⅱ在50℃～65℃下进行真空或减压浓缩至原有体积的1/5～1/15，用0.1mol/L氢氧化钠溶液将其pH值调节至7.5～8.5，静置15～50min，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为齐墩果酸粗品和滤液，再继续用0.1mol/L盐酸溶液将滤液的pH值调节至2～3，置于4℃过夜，陶瓷膜过滤1次，得滤渣即为熊果酸粗品。
(5)向熊果酸粗品加入乙醇溶解，在35～45℃下加热10～30min，趁热陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶得到熊果酸粗品，再重结晶一次得熊果酸纯品。
(6)向齐墩果酸粗品加入丙酮在30～40℃下加热10～30min，趁热陶瓷膜过滤1次，滤液放置冰箱中过夜，结晶，重结晶一次，得齐墩果酸。
2.根据权利要求1的方法，步骤(2)中所述甲醇的体积，按体积/紫苏籽重量比为2～6L:1kg。
3.根据权利要求1的方法，步骤(5)中所述乙醇体积与熊果酸粗品重量比为1.5～3L:1kg。
4.根据权利要求1的方法，步骤(6)中所述丙酮体积与齐墩果酸粗品重量比为1～3L:1kg。
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