CN105732529A - 可固化树脂及应用其的可固化组合物 - Google Patents
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Abstract
一种可固化树脂，其特征在于所述可固化树脂由化学式(1)表示：R1、R2与R3至少其中之一为R4包括C1至C4的烷基(alkyl group)、C1至C4的烯基(alkenyl group)、C4至C6的环烷基(cycloalkyl group)、C4至C6的环烯基(cycloalkenyl group)或苯基(phenyl group)，R5包括一丙烯酸酯衍生物(acrylate derivatives)，该丙烯酸酯衍生物包括至少两个官能基。
Description
技术领域
本发明涉及一种可固化树脂及应用其的可固化组合物，且特别涉及一种具有多个交联反应基的可固化树脂及应用其的可固化组合物。
背景技术
光学元件需兼顾光学性能与应用物性，因此须在其外层涂布一层抗磨、耐刮的硬化保护涂层。一般来说，常使用光固化树脂作为光电、民生、IC等产品表面保护涂层，这是由于光固化树脂固化速度快，可有效提升生产效率同时节省能源的消耗并降低有机挥发成分的产生。
然而，一般具刚性的光固化树脂多为具芳香性基团分子，容易因温度、时间而产生微量电子转移，而使得组合物发生黄化的现象，造成耐温、耐候性质不佳。在加工处理或使用过程中以及产品产出后长时间存放，很容易因为黄变而影响到产品的外观与性质，进而影响产品质量。
发明内容
本发明涉及一种具有多个交联反应基的可固化树脂及应用其的可固化组合物，包含以异氰尿酸作为核心结构，多数个分支状取代基侧链，且末端为交联反应基，具有良好耐温、耐候性质，且不容易发生黄化现象。
根据本发明，提出一种可固化树脂，由化学式(1)表示：
其中，R1、R2与R3至少其中之一为R4包括C1至C4的烷基(alkylgroup)、C1至C4的烯基(alkenylgroup)、C4至C6的环烷基(cycloalkylgroup)、C4至C6的环烯基(cycloalkenylgroup)或苯基(phenylgroup)，R5包括一丙烯酸酯衍生物(acrylatederivatives)，该丙烯酸酯衍生物包括至少两个官能基。
根据本发明，提出一种可固化组合物，包括一光引发剂以及一可固化树脂。光引发剂的含量为0.1～30wt％，可固化树脂的含量为1～99.7wt％。可固化树脂由化学式(1)表示：
其中，R1、R2与R3至少其中之一为R4包括C1至C4的烷基(alkylgroup)、C1至C4的烯基(alkenylgroup)、C4至C6的环烷基(cycloalkylgroup)、C4至C6的环烯基(cycloalkenylgroup)或苯基(phenylgroup)，R5包括一丙烯酸酯衍生物(acrylatederivatives)，该丙烯酸酯衍生物包括至少两个官能基。
为了对本发明的上述及其他方面有更佳的了解，下文特举数实施例，并配合所附附图，作详细说明如下：
附图说明
图1为本发明第二实施例的可固化树脂的1HNMR图谱。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，并参照附图，对本发明作进一步的详细说明。
本发明实施例的可固化树脂，可由化学式(1)表示：
其中，R1、R2与R3至少其中之一为R4包括C1至C4的烷基(alkylgroup)、C1至C4的烯基(alkenylgroup)、C4至C6的环烷基(cycloalkylgroup)、C4至C6的环烯基(cycloalkenylgroup)或苯基(phenylgroup)，R5包括一丙烯酸酯衍生物(acrylatederivatives)，该丙烯酸酯衍生物包括至少两个官能基。
在一实施例中，R1、R2与R3还可包括丙烯酸酯衍生物的官能基可包括丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。举例来说，R5可包括季戊四醇三丙烯酸酯基或双季戊四醇五丙烯酸酯基。
以下是以第一实施例与第二实施例的步骤，制造本发明实施例的可固化树脂。要注意的是，实施例是用来说明本发明不同的实施方式，但并非用以限定本发明。相对地，任何符合上述化学式(1)的结构，皆可作为本发明的可固化树脂，且制造的方法也不限定于下述的第一实施例与第二实施例。
第一实施例
在1L的圆底反应槽中秤量季戊四醇三丙烯酸酯(Pentaerythritoltriacrylate，PET3A)490.02克(0.75mol)、甲基六氢酞酐(Methtylhexahydrophthalicanhydride，4-MHHPA)126.67克(0.75mol)，再加入抑制剂对羟基苯甲醚(Monomethyletherofhydroquinone，MEHQ)0.30克(600ppm)以及催化剂三苯基膦(Triphenylphosphine，TPP)6.12克，在90℃搅拌八小时后，反应至酸价恒定。将温度降至约70℃，以布氏漏斗(G3)过滤，得透明澄清黏稠物562.21克，收率91.2％。其反应式如下方的化学反应式(2)：
接着，在1L圆底反应槽中秤量所合成的季戊四醇三丙烯酸酯衍生物336.30克(0.50mol)、异氰尿酸三缩水甘油酯(TriglycidylIsocyanurate，TGIC)50.00克(0.17mol)以及抑制剂对羟基苯甲醚(Monomethyletherofhydroquinone，MEHQ)0.50克(1300ppm)，搅拌均匀后，再加入催化剂三乙胺(triethylamine，TEA)0.35克(0.7wt％)与安定剂亚磷酸三苯酯(TriphenylPhosphite，TPPI)0.03克(75ppm)，在95℃反应14小时，取样测量酸价≤5mgKOH/g，即表示反应完成，得到本发明第一实施例的可固化树脂FH-01368.00克，收率85.6％。其反应式如下方的化学反应式(3)：
第二实施例
在1L的圆底反应槽中秤量季戊四醇三丙烯酸酯(Pentaerythritoltriacrylate，PET3A)318.74克(0.49mol)、丁二酸酐(Succinicanhydride，SA)126.67克(0.49mol)，再加入安定剂IR-1010(由德国巴斯夫股份公司(BadischeAnilin-undSoda-Fabrik，BASF)制造贩卖)0.222克(0.06wt％)以及催化剂三苯基膦(TPP)3.668克，在90℃搅拌八小时后，反应至酸价恒定。将温度降至约70℃，以布氏漏斗(G3)过滤，得透明澄清黏稠物370.455克，收率＞99.9％。其反应式如下方的化学反应式(4)：
接着，在1L圆底反应槽中秤量所合成的季戊四醇三丙烯酸酯衍生物185.228克(0.24mol)、异氰尿酸三缩水甘油酯(TGIC)24.97克(0.084mol)以及抑制剂对羟基苯甲醚(MEHQ)0.26克(1300ppm)，搅拌均匀后，再加入催化剂三苯基膦(TPP)6.82克，在95℃反应14小时，取样测量酸价≤5mgKOH/g，即表示反应完成，得到本发明第二实施例的可固化树脂FH-02217.081克，收率94.58％。其反应式如下方的化学反应式(5)：
图1表示将上述实施例的可固化树脂溶于溶剂(d6-DMSO)内进行测试，所得到的1HNMR图谱。
在本发明实施例中，可将上述实施例的可固化树脂，制备一可固化组合物，以作为一表面保护涂层。本发明实施例的可固化组合物可包括一光引发剂以及一可固化树脂。光引发剂的含量为0.1～30wt％，可固化树脂的含量为1～99.7wt％。类似地，可固化树脂由化学式(1)表示，
其中，R1、R2与R3至少其中之一为R4包括C1至C4的烷基(alkylgroup)、C1至C4的烯基(alkenylgroup)、C4至C6的环烷基(cycloalkylgroup)、C4至C6的环烯基(cycloalkenylgroup)或苯基(phenylgroup)，R5包括一丙烯酸酯衍生物(acrylatederivatives)，该丙烯酸酯衍生物包括至少两个官能基。
在一实施例中，R1、R2与R3还可以包括丙烯酸酯衍生物的官能基可包括丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。举例来说，R5可包括季戊四醇三丙烯酸酯基或双季戊四醇五丙烯酸酯基。
本发明实施例的可固化组合物也可以包括一稀释剂、一溶剂及一助剂。稀释剂的含量可为0.1～60wt％，溶剂的含量可以为0.1～60wt％，助剂的含量可以为0.1～5wt％。在此，所述的助剂例如可以为干燥促进剂、增稠剂、乳化剂、消泡剂、流平剂或表面活性剂。此外，将本发明实施例的可固化组合物经涂布与硬化处理后，硬度可介于5H与HB之间。
以下是以前述实施例所制造的可固化树脂，依不同比例分别与光引发剂1(恒桥制造，商品编号：chemcure-73)、光引发剂2(恒桥制造，商品编号：chemcure-BP)、光引发剂3(恒桥制造，商品编号：chemcure-481)以及其他可进行交联的低聚物1(长兴制造，商品编号：DR-E750)、稀释剂1(长兴制造，商品编号：EM265)、稀释剂2(长兴制造，商品编号：EM235)、稀释剂3(双键制造，商品编号：DPGDA)、助剂(表面活性剂，BYK制造，商品编号：BYK-333)、溶剂(含乙酸乙酯，EA、乙酸异丙酯，IPA、乙酸正丁酯，BA、乙酸异丁酯，IBA)混合，可配制成可固化组合物，作为一表面保护涂层。
下表1为整理形成的各组合物的成分。
表1
之后，将配制完成的组合物分别以刮刀涂布在光学级聚对苯二甲酸乙二醇酯(polyethyleneterephthalate，PET)膜(Toyobo公司制造，商品编号A4300)上，形成一厚度4～6μm的薄膜，并以60℃烘烤2分钟后，再以80℃烘烤2分钟，之后进行紫外光照射以硬化该薄膜，并以流变仪BrookFieldR/S-CCplusRheometer量测粘度、以铅笔硬度试验仪(ASTMD3363-2005)量测硬度与以分光亮度计量测光穿透率(550nm)以及描述色彩的LABcolorspace坐标中描述黄蓝程度的b*值测试，测试结果如下表2。
表2
由上表2可知，以本发明第一实施例的可固化树脂FH-01与本发明第二实施例的可固化树脂FH-02配制的可固化组合物，其穿透率皆大于91％，b*小于0.15，硬度可达2H。也就是说，由本发明实施例的可固化树脂所制成的可固化组合物，可兼具良好硬度与加工性。
以下是以第一实施例与第二实施例所制造的其他可固化树脂与现有商品可固化树脂进行光固化涂料配方配制与比较，比较树脂1(国精制造，商品编号：GU7900Z)，比较树脂2(长兴制造，商品编号：623A-80)，比较树脂3(韩国Miwonspecialchemical制造，商品编号：SP1106)，依不同比例分别与光引发剂1(恒桥制造，商品编号：chemcure-73)、光引发剂3(恒桥制造，商品编号：chemcure-481)以及其他可进行交联稀释剂3(双键制造，商品编号：DPGDA)、稀释剂4(荷兰IGM公司制造，商品编号：Photomer4006)、稀释剂5(国精制造，商品编号：GM61P00)、助剂(表面活性剂，BYK制造，商品编号：BYK-333)、溶剂(含MethylEthylKetone，MEK、n-Butylacetate，BA、Isobutylacetate，IBA)混合，可配制成可固化组合物，作为一表面保护涂层。
下表3是整理形成的各组合物的成分。
表3
将配制完成的组合物分别以刮刀涂布在光学级聚甲基丙烯酸酯(Poly(methylmethacrylate)，PMMA)块材(卓韦光电提供，电子级)上，形成一厚度为3～6μm的薄膜，并以60℃烘烤2分钟后，再以80℃烘烤2分钟，之后进行紫外光照射以硬化该薄膜，以指触干燥为准判断其固化所须能量(UVcuringenergy(mJ/cm2))，并进行铅笔硬度、光穿透率(550nm)、b*值以及耐棉布磨擦测试(荷重1kg，擦拭100次无伤痕)，结果如下表4。
表4
由上表4可知，以本发明第一实施例的可固化树脂FH-01与本发明第二实施例的可固化树脂FH-02配制的可固化组合物，其涂布在PMMA上，穿透率皆大于90％，b*小于0.39，硬度可达4H并可耐棉布摩擦。相比于比较例的现有商品可固化树脂，具有固化能量低、良好的硬度、耐磨性与光学性质。
将配制完成的组合物8与现有商品可固化树脂(比较例1、3)分别以刮刀涂布在载玻片(FETmicroscopeslides)上，形成一厚度为3～6μtm的薄膜，并以60℃烘烤2分钟后，再以80℃烘烤2分钟，之后进行紫外光照射以硬化该薄膜，以AtlasUVTestFluorescentUVCondensationWeatheringDevice进行耐黄变测试，结果如下表5。
表5
由上表5可知，以本发明实施例的可固化树脂配制的可固化组合物，经QUV1000小时照射后，其Δb仅0.09，具良好耐黄变性质。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种可固化树脂，其特征在于所述可固化树脂由化学式(1)表示：
R1、R2与R3至少其中的一为R4包括C1至C4的烷基、C1至C4的烯基、C4至C6的环烷基、C4至C6的环烯基或苯基，R5包括一丙烯酸酯衍生物，该丙烯酸酯衍生物包括至少两个官能基。
2.如权利要求1所述的可固化树脂，其中该R1、R2与R3还包括。
3.如权利要求1所述的可固化树脂，其中该至少两个官能基包括丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
4.如权利要求1所述的可固化树脂，其中该R5包括季戊四醇三丙烯酸酯基或双季戊四醇五丙烯酸酯基。
5.一种可固化组合物，其特征在于所述的可固化组合物包括：
一光引发剂，含量为0.1～30wt％；以及
一可固化树脂，含量为1～99.7wt％，该可固化树脂由化学式(1)表示：
其中，R1、R2与R3至少其中之一为R4包括C1至C4的烷基、C1至C4的烯基、C4至C6的环烷基、C4至C6的环烯基或苯基，R5包括一丙烯酸酯衍生物，该丙烯酸酯衍生物包括至少两个官能基。
6.如权利要求5所述的可固化组合物，还包括：
一稀释剂，含量为0.1～60wt％；以及
一溶剂，含量为0.1～60wt％。
7.如权利要求5所述的可固化组合物，该可固化组合物经涂布与硬化处理后，硬度介于5H与HB之间。
8.如权利要求5所述的可固化组合物，其中该R1、R2与R3还包括。
9.如权利要求5所述的可固化组合物，其中该至少两个官能基包括丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
10.如权利要求5所述的可固化组合物，其中该R5包括季戊四醇三丙烯酸酯基或双季戊四醇五丙烯酸酯基。
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