CN105712965B - 一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素和川陈皮素的方法 - Google Patents

一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素和川陈皮素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素和川陈皮素的方法，主要过程为：将枳实或陈皮粉碎，加第一有机溶剂回流提取，得第一次提取液；再次加入第一有机溶剂回流提取，得二次提取液，并与第一次提取液合并；回收提取液，得粗浸膏；加清水混合，得混合液，加第二有机溶剂萃取，得水层及有机层；回收有机层液，得浸膏；加第三有机溶剂及活性炭；提取混合物，提取液经冷却、过滤得滤液及活性炭滤渣，滤液真空浓缩得二次浸膏；加乙醇溶解，并经分离精制后得橘皮素；同时，活性炭滤渣用乙醇溶解，并经冷却、过滤、回收乙醇得二次浸膏；加乙醇回流溶解，并经分离精制后得川陈皮素。本发明解决了现有技术难以获得高含量多甲氧基黄酮单一成分的问题。

Description

一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素和川陈皮素的方法
技术领域
本发明涉及一种提取物分离技术领域，具体涉及的是一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素和川陈皮素的方法。
背景技术
脂溶性柑橘生物类黄酮主要指的是柑橘类特有的多甲氧基类黄酮类(PMFs)，其具有比一般类黄酮更强的抗癌活性。多甲氧基黄酮类的配基如川陈皮素(nobiletin)、橘皮素(又叫红橘素，tangeretin)和甜橙黄酮(sinensetin)，尽管原料含量很低，但因为具有比一般类黄酮更强的生理活性，因而更加引人关注。目前，已明确它的抑制肿瘤效果要比一般类黄酮类要强得多，经考证，主要原因是多甲氧基类黄酮类呈脂溶性，更易于接近并浸透至肿瘤细胞而起作用。具体来说，川陈皮素(nobiletin)具有抗血细胞凝集、抗血栓形成、抗癌、抗真菌、抗炎、抗过敏、抗胆碱酯酶和抗癫痫作用，碳水化合物代谢促进剂；而橘皮素(tangeretin)具有抗真菌作用，体外可抑制亚性肿瘤细胞增殖，可抑制嗜碱性细胞组胺释放，对于平滑肌的收缩亦有抑制作用。由于两种成分的作用机理不一样，因此需要进行分离使用。
而在工业化使用中，对于多甲氧基黄酮来说，一般要求其单一成分含量大于95％。目前，多数厂家均是使用柑橘(Citrus aurantium L.)自然生理落果，然后经乙醇提取、树脂分离、乙醇再精制的方法进行加工生产，提取物是多甲氧基黄酮混合物，提取物的含量在50％以内，且还需要通过树脂吸附分离才达到50％，要想得到单一成分高含量(>95％)，还需要多种有机溶剂进行多次分离精制才能达到。因此，其生产过程非常复杂，生产成本极高，难以实现大批量生产，并且因为是混合物，因而质量上也难以得到市场认可。
发明内容
针对上述现有技术的不足，本发明提供了一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素和川陈皮素的方法，其可实现多甲氧基黄酮单一成分(橘皮素和川陈皮素)的分离，并且所分离的单一成分含量均大于95％。
为实现上述目的，本发明基于同一发明构思下，分别提供了从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素和川陈皮素的方法，如下所述：
分离橘皮素的方法
其包括以下步骤：
(1)将枳实或陈皮粉碎，得到粉碎原料，然后加入浓度为30～50％的第一有机溶剂，并于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行回流提取2～3h，得到提取液；其中，所述第一有机溶剂的体积与粉碎原料的质量比为3～5:1；
(2)再次加入浓度为30～50％的第一有机溶剂混合，然后再于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行提取2～3h，得到二次提取液，并与第一次提取液进行合并；其中，再次加入的第一有机溶剂的体积与粉碎原料的质量比为3～5:1；
(3)回收提取液，得到质量为粉碎原料质量0.2倍的柑橘黄酮混合物粗浸膏；
(4)将粗浸膏与清水混合均匀，粗浸膏与清水体积比为1∶1，得到混合液，然后加入混合液10～15倍体积的第二有机溶剂，并于室温条件下搅拌、萃取2～3h，得到水层及有机层；
(5)分出水层及有机层，并将有机层液回收，得到质量为粉碎原料质量0.1倍的浸膏；
(6)在浸膏中加入浓度为50％～70％的第三有机溶剂进行溶解，然后加入活性炭；所述第三溶剂和活性炭的质量分别为浸膏质量的5～8倍和0.2～0.4倍；
(7)于75～85℃的回流条件下，对混合物进行提取2～3h，获得的提取液经冷却、过滤后，得到滤液及活性炭滤渣，然后对滤液进行真空浓缩，得到二次浸膏；
(8)在二次浸膏中加入浓度为90％～95％的乙醇进行回流溶解，并过滤，所得滤液经冷却、结晶、二次过滤、干燥后得到橘皮素；所述乙醇的质量为二次浸膏质量的3～5倍。
作为优选，所述第一有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和正丁醇中的任意一种；所述第二有机溶剂为乙酸乙酯、石油醚、丙酮和正丁醇中的任意一种；所述第三有机溶剂为甲醇或乙醇。
分离川陈皮素的方法
其包括以下步骤：
(1)将枳实或陈皮粉碎，得到粉碎原料，然后加入浓度为30～50％的第一有机溶剂，并于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行回流提取2～3h，得到提取液；其中，所述第一有机溶剂的体积与粉碎原料的质量比为3～5:1；
(2)再次加入浓度为30～50％的第一有机溶剂混合，然后再于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行提取2～3h，得到二次提取液，并与第一次提取液进行合并；其中，再次加入的第一有机溶剂的体积与粉碎原料的质量比为3～5:1；
(3)回收提取液，得到质量为粉碎原料质量0.2倍的柑橘黄酮混合物粗浸膏；
(4)将粗浸膏与清水混合均匀，粗浸膏与清水体积比为1∶1，得到混合液，然后加入混合液10～15倍体积的第二有机溶剂，并于室温条件下搅拌、萃取2～3h，得到水层及有机层；
(5)分出水层及有机层，并将有机层液回收，得到质量为粉碎原料质量0.1倍的浸膏；
(6)在浸膏中加入浓度为50％～70％的第三有机溶剂进行溶解，然后加入活性炭；所述第三溶剂和活性炭的质量分别为浸膏质量的5～8倍和0.2～0.4倍；
(7)于75～85℃的回流条件下，对混合物进行提取2～3h，获得的提取液经冷却、过滤后，得到滤液及活性炭滤渣；
(8)在活性炭滤渣中加入浓度为30％～50％的乙醇进行溶解，溶解液经冷却、过滤、回收乙醇后，得到二次浸膏；
(9)在二次浸膏中加入浓度为90％～95％的乙醇进行回流溶解，并过滤，所得滤液经冷却、结晶、二次过滤、干燥后得到川陈皮素；所述乙醇的质量为二次浸膏质量的3～5倍。
与上述一样，优选地，所述第一有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和正丁醇中的任意一种；所述第二有机溶剂为乙酸乙酯、石油醚、丙酮和正丁醇中的任意一种；所述第三有机溶剂为甲醇或乙醇。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明利用提取橙皮苷的原料，通过使用有机溶剂提取得到柑橘黄酮混合物浸膏，然后再根据橘皮素和川陈皮素这两个成分在不同溶剂中的溶解差异进行分离，其所获得的浸膏经溶剂萃取、回收再溶剂分离精制后，便可分别得到单一成分的川陈皮素及橘皮素，并且经测量，二者的含量均大于95％。本发明无需通过树脂分离，而是只需要通过调整溶剂浓度及使用条件就能达到分离、纯化的目的，并且在这过程中只需进行一次分离精制。因此，本发明不仅工艺简单、成本低廉，而且非常适合工业化大生产，真正做到了技术与成本之间的相对平衡。
(2)目前，中国的柑橘自然生理落果年产量可达20000吨以上，原料中多甲氧基黄酮含量最高可达6～10‰，而本发明具有产品提取效率高的优点，利用本发明所提供的工艺，每年可得川陈皮素及橘皮素分别为30吨和25吨，每吨售价在400万元，年可实现2亿销售，且产品目前全部销售到欧美日等发达国家，可以说，本发明很好地结合了中国自然地理环境的优势，最大程度地实现了产品的大规模量产，从而不仅满足市场的实际需要，而且为国家创收了不小的外汇。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，本发明的方式包括但不仅限于以下实施例。
实施例
本发明提供了一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素和川陈皮素的方法，其中，分离橘皮素的方法如下：
(1)将枳实或陈皮粉碎，得到粉碎原料，然后加入浓度为30～50％的第一有机溶剂，并于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行回流提取2～3h，得到提取液；本实施例中，第一有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和正丁醇中的任意一种；
(2)再次加入浓度为30～50％的第一有机溶剂混合，然后再于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行提取2～3h，得到二次提取液，并与第一次提取液进行合并；
(3)回收提取液，得到柑橘黄酮混合物粗浸膏；
(4)将粗浸膏与清水混合均匀，粗浸膏与清水体积比为1∶1，得到混合液，然后加入混合液10～15倍体积的第二有机溶剂，并于室温条件下搅拌、萃取2～3h，得到水层及有机层；本实施例中，第二有机溶剂为乙酸乙酯、石油醚、丙酮和正丁醇中的任意一种；
(5)分出水层及有机层，并将有机层液回收，得到浸膏；
(6)在浸膏中加入浓度为50％～70％的第三有机溶剂进行溶解，然后加入活性炭；所述第三溶剂和活性炭的质量分别为浸膏质量的5～8倍和0.2～0.4倍；本实施例中，第三有机溶剂为甲醇或乙醇；
(7)于75～85℃的回流条件下，对混合物进行提取2～3h，获得的提取液经冷却、过滤后，得到滤液及活性炭滤渣，然后对滤液进行真空浓缩，得到二次浸膏；
(8)在二次浸膏中加入浓度为90％～95％的乙醇进行溶解，并过滤，所得滤液经冷却、结晶、二次过滤、干燥后得到橘皮素；所述乙醇的质量为二次浸膏质量的3～5倍。
而分离川陈皮素的方法，则是将上述步骤(7)中滤出的活性炭滤渣，用浓度为30％～50％的乙醇进行溶解，溶解液经冷却、过滤、回收乙醇后，得到二次浸膏。而后，在二次浸膏中加入质量为二次浸膏质量的3～5倍、且浓度为90％～95％的乙醇进行回流溶解，并过滤，所得滤液经冷却、结晶、二次过滤、干燥后，即可得到川陈皮素。
下面以一个实例对本发明的技术效果进行说明，该实例分离得到的橘皮素和川陈皮素含量均大于95％。
将1000kg枳实或陈皮粉碎，然后加入3000～5000L、浓度为30～50％的甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮及正丁醇任意一种溶剂，在80～90℃回流提取2～3小时，放下提取液，再加入3000～5000L、浓度为30～50％的甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮及正丁醇任意一种溶剂，在80～90℃回流提取2～3小时，放下提取液合并第一次提取液。
回收提取液，得到粗浸膏(为投料量的0.2倍)，然后按粗浸膏体积加入1倍体积的清水混合均匀，并向混合液中加入混合液体积10～15倍的乙酸乙酯、石油醚、丙酮及正丁醇任意一种溶剂，然后于室温下搅拌萃取2～3小时分层，放下水层及有机层，并回收有机层液，得到浸膏(为投料量的0.1倍)，浸膏中加入质量5～8倍、浓度为50～70％的甲醇或乙醇溶剂进行溶解，然后再加入质量0.2～0.4倍活性炭，在80℃回流提取2～3小时，并对溶液进行冷却和过滤，得到滤液及活性炭滤渣。
而后，将滤液进行真空浓缩，得到浸膏，浸膏中加入质量3～5倍、浓度为95％的乙醇溶解过滤，滤液经冷却、结晶、过滤、干燥，得到橘皮素2.5kg，含量大于95％。
而滤出的活性炭滤渣，则用30～50％的乙醇溶解，并进行冷却、过滤，滤液回收乙醇，得到浸膏，浸膏中加入质量3～5倍、浓度为95％浓度乙醇回流溶解，并过滤，滤液经冷却、结晶、过滤、干燥，得到川陈皮素3kg，含量大于95％。
本发明通过设计一种新型的分离工艺，很好地从柑橘黄酮提取物中分离出了含量均超过95％的橘皮素和川陈皮素，从而大幅满足了工业化的生产要求。本发明突破了现有技术的束缚，提高了产品的提取和分离效率，因而技术进步十分明显，与现有技术相比，本发明具有突出的实质性特点和显著的进步。
上述实施例仅为本发明的优选实施方式之一，不应当用于限制本发明的保护范围，凡在本发明的主体设计思想和精神上作出的毫无实质意义的改动或润色，其所解决的技术问题仍然与本发明一致的，均应当包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将枳实或陈皮粉碎，得到粉碎原料，然后加入浓度为30～50％的第一有机溶剂，并于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行回流提取2～3h，得到提取液；其中，所述第一有机溶剂的体积与粉碎原料的质量比为3～5:1；
(2)再次加入浓度为30～50％的第一有机溶剂混合，然后再于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行提取2～3h，得到二次提取液，并与第一次提取液进行合并；其中，再次加入的第一有机溶剂的体积与粉碎原料的质量比为3～5:1；
(3)回收提取液，得到质量为粉碎原料质量0.2倍的柑橘黄酮混合物粗浸膏；
(4)将粗浸膏与清水混合均匀，粗浸膏与清水体积比为1∶1，得到混合液，然后加入混合液10～15倍体积的第二有机溶剂，并于室温条件下搅拌、萃取2～3h，得到水层及有机层；
(5)分出水层及有机层，并将有机层液回收，得到质量为粉碎原料质量0.1倍的浸膏；
(6)在浸膏中加入浓度为50％～70％的第三有机溶剂进行溶解，然后加入活性炭；所述第三溶剂和活性炭的质量分别为浸膏质量的5～8倍和0.2～0.4倍；
(7)于75～85℃的回流条件下，对混合物进行提取2～3h，获得的提取液经冷却、过滤后，得到滤液及活性炭滤渣，然后对滤液进行真空浓缩，得到二次浸膏；
(8)在二次浸膏中加入浓度为90％～95％的乙醇进行回流溶解，并过滤，所得滤液经冷却、结晶、二次过滤、干燥后得到橘皮素；所述乙醇的质量为二次浸膏质量的3～5倍。
2.根据权利要求1所述的一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素的方法，其特征在于，所述第一有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和正丁醇中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素的方法，其特征在于，所述第二有机溶剂为乙酸乙酯、石油醚、丙酮和正丁醇中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种从柑橘黄酮提取物中分离橘皮素的方法，其特征在于，所述第三有机溶剂为甲醇或乙醇。
5.一种从柑橘黄酮提取物中分离川陈皮素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将枳实或陈皮粉碎，得到粉碎原料，然后加入浓度为30～50％的第一有机溶剂，并于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行回流提取2～3h，得到提取液；其中，所述第一有机溶剂的体积与粉碎原料的质量比为3～5:1；
(2)再次加入浓度为30～50％的第一有机溶剂混合，然后再于80～90℃的回流条件下，对粉碎原料进行提取2～3h，得到二次提取液，并与第一次提取液进行合并；其中，再次加入的第一有机溶剂的体积与粉碎原料的质量比为3～5:1；
(3)回收提取液，得到质量为粉碎原料质量0.2倍的柑橘黄酮混合物粗浸膏；
(4)将粗浸膏与清水混合均匀，粗浸膏与清水体积比为1∶1，得到混合液，然后加入混合液10～15倍体积的第二有机溶剂，并于室温条件下搅拌、萃取2～3h，得到水层及有机层；
(5)分出水层及有机层，并将有机层液回收，得到质量为粉碎原料质量0.1倍的浸膏；
(6)在浸膏中加入浓度为50％～70％的第三有机溶剂进行溶解，然后加入活性炭；所述第三溶剂和活性炭的质量分别为浸膏质量的5～8倍和0.2～0.4倍；
(7)于75～85℃的回流条件下，对混合物进行提取2～3h，获得的提取液经冷却、过滤后，得到滤液及活性炭滤渣；
(8)在活性炭滤渣中加入浓度为30％～50％的乙醇进行溶解，溶解液经冷却、过滤、回收乙醇后，得到二次浸膏；
(9)在二次浸膏中加入浓度为90％～95％的乙醇进行回流溶解，并过滤，所得滤液经冷却、结晶、二次过滤、干燥后得到川陈皮素；所述乙醇的质量为二次浸膏质量的3～5倍。
6.根据权利要求5所述的一种从柑橘黄酮提取物中分离川陈皮素的方法，其特征在于，所述第一有机溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和正丁醇中的任意一种。
7.根据权利要求5所述的一种从柑橘黄酮提取物中分离川陈皮素的方法，其特征在于，所述第二有机溶剂为乙酸乙酯、石油醚、丙酮和正丁醇中的任意一种。
8.根据权利要求5所述的一种从柑橘黄酮提取物中分离川陈皮素的方法，其特征在于，所述第三有机溶剂为甲醇或乙醇。
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