CN105693753A - 利用通道反应装置制备有机硅的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种利用通道反应装置制备有机硅的方法，在主催化剂Z主条件下，将含氢硅烷X和不饱和化合物Y通入通道反应装置中，发生硅氢加成反应制备有机硅，其中：含氢硅烷X具有结构：HaSiRbR’cCld；式中，R 和R’独立地为C1~C16的烷基或烷氧基，a=1、2或3，b、c和d分别独立地=0、1、2或3；不饱和化合物Y为单烯化合物或单炔化合物；主催化剂Z主为Pt、Pd、Rh、Ru、Cu、Ag、Au或Ir的一元络合物或多元络合物的一种或几种混合；反应流接触到的通道表面是用活化剂Z活处理过的。解决了大尺寸反应设备反应周期长、稳定性差等问题，还解决了混合、预反应和后反应分开在多单元设备中进行的问题。
Description
技术领域
本发明涉及使用含氢硅烷和不饱和化合物发生硅氢加成反应制备有机硅的方法，更具体的是在催化剂和活化剂条件下，利用通道反应装置制备有机硅的方法。
背景技术
利用硅氢加成反应工艺制备有机硅产品是已知的，如三氯氢硅和氯丙烯发生硅氢加成反应制备3-氯丙基三氯硅烷，用烯丙胺和烷基烷氧基含氢硅烷制备氨基硅烷如KH-550、KH-540，用烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基含氢硅烷制备KH-560，用甲基丙烯酸烯丙酯和三甲氧基含氢硅烷制备KH-570，用乙烯与和烷氧基含氢硅烷制备乙烯基烷氧基硅烷等。该类反应表现为明显的放热现象，并且原料为含氢硅烷和烯烃类或炔烃类化合物，通常副产物伴有烯烃、氢气等易燃物质产生，这些物质均为易燃易爆品，所以对反应设备的热交换、排气、防爆等方面要求较高，操作难度大，易发生安全事故；然后，该反应为硅氢加成，除非在极限条件高温、高压下，一般都需要加催化剂催化反应，反应放热前具有较长时间的诱导期，稍有操作不当很容易导致催化失活或不确定的诱导期限，生产稳定性差；还有，常规的工业生产几乎都是在反应釜中进行，原料从投入、接触、混合、反应需要很长时间，致使产品的生产周期一般很长，即使是小装置的生产周期也要几个小时甚至几十个小时；另外，该反应从实验室小试到工业大生产，由于设备尺寸变化使其具有明显的放大效应，导致转产操作困难和转产周期长。
专利CN101362775、CN101362774、CN101139354和CN101121727报道了使用含有原料聚集处、包含至少两个反应器单元的多元反应器和产物后处理装置的这么一套装置生产有机硅的方法，该装置至少含有四个单元：混合单元、预反应器和后反应器、后处理装置，装置流水线长，繁而复杂，操作不方便。
通道反应装置已是公开的技术，近年来发展较快，得益于其加工技术的成熟。但是将通道反应装置应用于有机硅大工业生产却鲜有报道，至少未见其实现真正的大生产。
发明内容
技术问题：本发明的目的是为工业大生产有机硅提供一种利用通道反应装置制备有机硅的方法，使含氢硅烷和不饱和化合物在催化剂和活化剂条件下利用通道反应装置制备有机硅，解决了大尺寸反应设备反应周期长、不安全、稳定性差等问题，还解决了混合、预反应和后反应分开在多单元设备中进行的问题。
技术方案：为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明的利用通道反应装置制备有机硅的方法，在主催化剂Z主条件下，将含氢硅烷X和不饱和化合物Y通入通道反应装置中，发生硅氢加成反应制备有机硅，其中：
（1）含氢硅烷X结构通式（a）为：
HaSiRbR’cCld………………..（a）
式中，R和R’独立地为C1~C16的烷基或烷氧基，a=1、2或3，b、c和d分别独立地=0、1、2或3；
（2）不饱和化合物Y为单烯化合物或单炔化合物；
（3）主催化剂Z主为Pt、Pd、Rh、Ru、Cu、Ag、Au或Ir的一元络合物或多元络合物的一种或几种混合；
（4）反应流接触到的通道表面是用活化剂Z活处理过的。
优选地，还包括助剂Z助，所述助剂Z助是一种物质或几种助剂的混合；助剂Z助单独进入通道，或者与原料混合进入通道，或者与主催化剂Z主混合进入通道，或者涂覆在反应流接触到的通道表面。
优选地，所述主催化剂Z主为Karstedt催化剂或Speier催化剂。
优选地，主催化剂Z主单独进入通道，或者与原料混合进入通道，或者负载在反应流接触到的通道表面，或者涂覆在反应流接触到的通道表面。更优选地，主催化剂Z主与原料混合进入通道。
优选地，所述含氢硅烷X指含有至少一个H-Si键的化合物，为三氯氢硅、三烷氧基氢硅、烷基烷氧基氢硅、烷基氯氢硅或烷氧基氯氢硅。
优选地，所述含氢硅烷X为三氯氢硅、二氯二氢硅、一氯三氢硅、三甲氧基氢硅、二甲氧基甲基氢硅、二甲基甲氧基氢硅、二甲氧基乙基氢硅、二乙基甲氧基氢硅、三乙氧基氢硅、二乙氧基甲基氢硅、二乙基甲氧基氢硅、二乙氧基乙基氢硅、二乙基乙氧基氢硅、二甲基氯氢硅、甲基二氯氢硅、二乙基氯氢硅、乙基二氯氢硅。
优选地，所述不饱和化合物Y为氯乙烯、3-氯丙烯、烯丙基胺、烯丙基缩水甘油醚、甲基丙烯酸烯丙酯、乙烯、乙炔、丙烯、1-丁烯、异丁烯、1-辛烯、异辛烯、1-十二烯或1-十六烯。
优选地，所述通道反应装置前设有过滤装置或通道反应装置具有过滤功能。
优选地，所述活化剂Z活为含N、P或S的物质或过碳酸盐类活化剂的一种或几种。优选地活化剂为有机胺类、氨基硅烷、巯基硅烷、过碳酸盐，如乙二胺、丙胺、丁胺、吩噻嗪、3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-巯丙基三甲氧基硅烷、过碳酸钠等。
优选地，反应温度为0℃-300℃。优选为10℃-180℃，更优选为30℃-120℃。
优选地，所述含氢硅烷X与不饱和化合物Y摩尔比为1.5:1~1:1.5。优选为1.2:1~1:1.2，更优选为1.05:1~1:1.05。
优选地，含氢硅烷X与主催化剂Z主的摩尔比为1000:1~2000000:1。
优选地，主催化剂Z主与不饱和化合物Y混合进入通道。
优选地，助剂Z助与主催化剂混合进入通道。
本发明方法中所述的通道反应装置的通道尺寸为1微米-数厘米的通道，较佳的是，本发明在等价直径在100微米-1厘米的通道反应装置中进行。
本发明方法中所述的通道反应装置的通道具有夹套热交换装置，可以使通道内的反应流温度稳定在期望的范围内。
本发明方法中所述的通道反应装置具有不少于一个的反应区，反应区通道通常都具有微结构。微结构是为了提高反应流的混合和碰撞几率，而对通道进行特殊加工，例如通道具有内构件或者通道以不同形式延伸或者与反应物接触到的通道表面具有缺陷等。通道反应装置还可以有其他区，例如过滤区、预热区、预混区，这些区域具有至少一种功能。通道反应装置还可以有其他功能，例如过滤功能、预热功能、预混功能，这些功能可以分别在一个区域中实现，也可以在一个区域中实现至少两种以上的功能。
本发明方法中所述反应在单个通道反应装置或者串联或者并联的多个通道反应装置中进行。所述装置通道具有不同形式的横截面，例如圆形、椭圆形、四边形、多边形、心形等形状。通道的折算（等价）直径可以为1微米-数厘米，优选在100微米-1厘米，更优选在1毫米-10毫米。所述装置通道的长度，理论上为使反应进行到产物浓度几乎不变，一般在1厘米-数百米，优选在数米-数十米。
本发明方法中所述的含氢硅烷和产品有机硅均对水、湿气敏感，严重情况会产生固体渣子堵塞管道影响生产，为了避免不必要的停工期，所以在通道反应装置前有过滤装置或通道反应装置具有过滤功能，优选在通道反应装置前有过滤装置。
本发明方法中所述的含氢硅烷和不饱和化合物可以在其他装置中混合后进入上述通道反应，也可以分别进入上述通道装置中混合反应，这里的其他装置是指具有混合功能的大尺寸的设备或者微反应器或通道装置。本发明的通道装置具有混合功能的微结构，所以原料含氢硅烷和不饱和化合物可以直接进入通道装置中反应，不需要提前预混合。
本发明方法中，原料可以在其他装置中预热后，进入上述通道装置中混合反应。
本发明方法中，反应为硅氢加成反应，硅氢加成反应可以在极限条件高温、高压下进行，或在光催化下进行，或在催化剂条件下进行。所以，利用通道反应装置进行硅氢加成反应合成有机硅产品，至少有三种方法：（1）通道反应装置可以耐高温、高压，一般至少300℃、100公斤以上压力，采用该极限条件制备有机硅；（2）通道反应装置可以提供光催化条件，如具有光催化功能的通道反应装置，采用光催化制备有机硅；（3）在催化剂条件下，利用通道反应装置制备有机硅。本发明采用第三种方法，优选在有主催化剂和活化剂条件下制备硅烷。
本发明方法，可以特别有利地但不仅仅是制备以下特定有机硅产品：
烷基硅烷、氯烃基硅烷、氨基硅烷、乙烯基硅烷、甲基丙烯酰氧基硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基硅烷等，如3-氯丙基三氯硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、丁基三乙氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、异丁基三乙氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十二烷基三乙氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷、十六烷基三乙氧基硅烷。
本发明方法中所述的助剂Z助有提高活性、提高选择性、提高反应速率等作用，优选地有溶剂或稀释剂，如乙醇、异丙醇、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、正己烷、乙酰丙酮等。
本发明方法利用通道反应装置进行硅氢加成，接触到反应流的通道表面用活化剂处理过后，对反应有很好的促进作用，尤其是对催化剂失活和诱导期不稳定有很好的消减作用，能够使生产平稳运行。反应流接触到的通道表面，用含N、P或S的物质或过碳酸盐类活化剂处理过后，硅氢加成能很好稳定运行，优选地活化剂为有机胺类、偶氮化合物、过氧化合物、硅烷偶联剂，如乙二胺、丙胺、丁胺、吩噻嗪、3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-巯基三甲氧基硅烷、过碳酸钠等。
有益效果：与现有技术相比，本发明具有以下优点：
（1）采用通道式反应，可以连续生产，能够连续稳定运行数天至数月。
（2）通道反应装置具有体积小、占地少、操作安全等微反应器设备的优点。
（3）产量弹性大，可灵活安排生产，根据需要生产几克至几万吨产品。
（4）小试到工业生产安全，易于转产。
（5）采用了被活化处理的通道反应装置，该方法几乎没有诱导期，不存在催化剂失活的风险，生产稳定，在稳定反应生产前不需要预反应步骤。
（6）采用了被活化处理的通道反应装置，部分抑制了副反应，产品选择性提高、得率提高。
（7）通道反应装置的微结构具有混合功能，在进入通道前不需要额外的混合装置。
附图说明
图1为挡板型通道反应装置简图。
图2为波浪型通道反应装置简图。
图3为扁心脏型通道反应装置简图。
具体实施方式
通过以下实施例意在更详细地解释本发明，但并不是要限制本发明的主题。
本发明的利用通道反应装置制备有机硅的方法，在主催化剂Z主条件下，将含氢硅烷X和不饱和化合物Y通入通道反应装置中，发生硅氢加成反应制备有机硅，其中：
（1）含氢硅烷X结构通式（a）为：
HaSiRbR’cCld………………..（a）
式中，R和R’独立地为C1~C16的烷基或烷氧基，a=1、2或3，b、c和d分别独立地=0、1、2或3；
（2）不饱和化合物Y为单烯化合物或单炔化合物；
（3）主催化剂Z主为Pt、Pd、Rh、Ru、Cu、Ag、Au或Ir的一元络合物或多元络合物的一种或几种混合；
（4）反应流接触到的通道表面是用活化剂Z活处理过的。
如图1~图3所示，为实施本发明的通道反应装置的简图，意在说明通道微结构的样子，但本发明并不局限于仅使用这些通道反应装置。
以下实施例利用的通道反应装置，接触反应流的通道表面均被活化剂表面处理过；通道反应装置的加热介质为油浴加热，冷却介质为冷冻盐水；为避免湿气的影响，通道反应装置进料前，均通入高纯氮气进行排湿和排空气；含氢硅烷和不饱和化合物均从过滤装置流出后进入通道反应装置。
实施例1制备3-氯丙基三氯硅烷
原料为三氯氢硅和氯丙烯，主催化剂为六水合氯铂酸，助剂为异丙醇和有机胺，三氯氢硅、氯丙烯和六水合氯铂酸的摩尔比为500000:500000:1，六水合氯铂酸用体积比9:1的异丙醇和有机胺混合液配成1‰的溶液；通道反应装置为挡板型，活化剂为有机胺，通道内直径为6毫米，长度为60米，反应流的流速为25Kg/h，反应温度115℃；将催化剂混合液与氯丙烯充分混合，将氯丙烯与三氯氢硅同时从通道反应装置的两个入口处泵入。从通道反应装置的出口取样化验，结果为3-氯丙基三氯硅烷含量为81.3%，三氯氢硅2.2%，氯丙烯0.88%。
实施例2制备3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷
原料为三甲氧基氢硅和烯丙基缩水甘油醚，主催化剂为六水合氯铂酸，助剂为四氢呋喃和异丙醇，三甲氧基氢硅、烯丙基缩水甘油醚和六水合氯铂酸的摩尔比为400000:400000:1，六水合氯铂酸用体积比9:1的四氢呋喃和异丙醇混合液配成1‰的溶液；通道反应装置为挡板型，活化剂为有机胺，通道内直径为6毫米，长度为60米，反应流的流速为25Kg/h，反应温度90℃；将催化剂混合液与烯丙基缩水甘油醚充分混合，将三甲氧基氢硅与烯丙基缩水甘油醚同时从通道反应装置的两个入口处泵入。从通道反应装置的出口取样化验，结果为3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷含量为82.6%，三甲氧基氢硅1.9%，烯丙基缩水甘油醚1.02%。
实施例3制备3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷
原料为三甲氧基氢硅和甲基丙烯酸烯丙酯，主催化剂为六水合氯铂酸，助剂为乙酰丙酮，三甲氧基氢硅、甲基丙烯酸烯丙酯和六水合氯铂酸的摩尔比为600000:600000:1，六水合氯铂酸用乙酰丙酮配成1‰的溶液；通道反应装置为蠕动型，活化剂为3-氨丙基三乙氧基硅烷，通道内直径为8毫米，长度为75米，反应流的流速为32Kg/h，反应温度105℃；将催化剂混合液与甲基丙烯酸烯丙酯充分混合，将三甲氧基氢硅与甲基丙烯酸烯丙酯同时从通道反应装置的两个入口处泵入。从通道反应装置的出口取样化验，结果为3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷含量为80.3%，三甲氧基氢硅2.1%，甲基丙烯酸烯丙酯0.6%。
实施例4制备3-氨丙基三乙氧基硅烷
原料为三乙氧基氢硅和烯丙胺，主催化剂为水合三氯化铑，助剂为三苯基膦，三乙氧基氢硅、烯丙胺和水合三氯化铑的摩尔比为500000:500000:1，水合三氯化铑用三苯基膦配成1‰的溶液；通道反应装置为扁心脏型，活化剂为3-巯丙基三甲氧基硅烷，通道内折算直径为8毫米，长度为75米，反应流的流速为30Kg/h，反应温度95℃；将催化剂混合液与烯丙胺充分混合，将三乙氧基氢硅与烯丙胺同时从通道反应装置的两个入口处泵入。从通道反应装置的出口取样化验，结果为3-氨丙基三乙氧基硅烷含量为85.1%，三乙氧基氢硅2.3%，烯丙胺1.1%。
本发明利用通道反应装置制备有机硅的方法，优选适用于三氯氢硅与3-氯丙烯制备3-氯丙基三氯硅烷、甲基二氯氢硅与3-氯丙烯制备3-氯丙基甲基二氯硅烷、三甲氧基氢硅与烯丙基缩水甘油醚制备3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、三乙氧基氢硅与烯丙基胺制备3-氨丙基三乙氧基硅烷、三甲氧基氢硅与甲基丙烯酸烯丙酯制备3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、三甲氧基氢硅与乙炔制备乙烯基三甲氧基硅烷、1-丁烯与三乙氧基氢硅制备丁基三乙氧基硅烷、异丁烯与三乙氧基氢硅制备异丁基三乙氧基硅烷或1-辛烯与三甲氧基氢硅制备辛基三甲氧基硅烷或者1-十六烯与三甲氧基氢硅制备十六烷基三甲氧基硅烷。
Claims (10)
1.一种利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，在主催化剂Z主条件下，将含氢硅烷X和不饱和化合物Y通入通道反应装置中，发生硅氢加成反应制备有机硅，其中：
（1）含氢硅烷X结构通式（a）为：
HaSiRbR’cCld………………..（a）
式中，R和R’独立地为C1~C16的烷基或烷氧基，a=1、2或3，b、c和d分别独立地=0、1、2或3；
（2）不饱和化合物Y为单烯化合物或单炔化合物；
（3）主催化剂Z主为Pt、Pd、Rh、Ru、Cu、Ag、Au或Ir的一元络合物或多元络合物的一种或几种混合；
（4）反应流接触到的通道表面是用活化剂Z活处理过的。
2.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，还包括助剂Z助，所述助剂Z助是一种物质或几种助剂的混合；助剂Z助单独进入通道，或者与原料混合进入通道，或者与主催化剂混合进入通道，或者涂覆在反应流接触到的通道表面。
3.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，主催化剂Z主单独进入通道，或者与原料混合进入通道，或者负载在反应流接触到的通道表面，或者涂覆在反应流接触到的通道表面。
4.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，所述含氢硅烷X为三氯氢硅、三烷氧基氢硅、烷基烷氧基氢硅、烷基氯氢硅或烷氧基氯氢硅。
5.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，所述不饱和化合物Y为氯乙烯、3-氯丙烯、烯丙基胺、烯丙基缩水甘油醚、甲基丙烯酸烯丙酯、乙烯、乙炔、丙烯、1-丁烯、异丁烯、1-辛烯、异辛烯、1-十二烯或1-十六烯。
6.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，所述通道反应装置前设有过滤装置或通道反应装置具有过滤功能。
7.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，所述活化剂Z活为含N、P或S的物质或过碳酸盐类活化剂的一种或几种。
8.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，反应温度为0℃-300℃。
9.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，所述含氢硅烷X与不饱和化合物Y摩尔比为1.5:1~1:1.5。
10.根据权利要求1所述的利用通道反应装置制备有机硅的方法，其特征在于，含氢硅烷X与主催化剂的摩尔比为1000:1~2000000:1。
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