CN105675779A - 一种定量检测含糖醛酸多糖的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种定量检测含糖醛酸多糖的方法，包括以下步骤：制备标准多糖溶液和待测样品溶液；将标准溶液和待测样品溶液中的多糖水解，得到水解残余物；所得残余物用1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮衍生化，制备糖的衍生物；利用高效液相色谱仪和三重四极杆串联线性离子阱质谱仪对糖的衍生物进行色谱分析；依据色谱图确定待测样品为何种含糖醛酸多糖；根据高效液相色谱-质谱获得的标准多糖二糖衍生物的色谱图，制定色谱峰面积与多糖浓度的标准曲线，利用待测样品的峰面积计算待测样品中含糖醛酸多糖的含量。本发明提供的方法能够对这些多糖进行准确的定量测定，为含有这些多糖的药品、保健品等产品的质量控制提供了有效手段。

Description

一种定量检测含糖醛酸多糖的方法
技术领域
本发明属于糖醛酸多糖检测技术领域，特别是涉及一种定量检测含糖醛酸多糖的方法。
背景技术
结构中的重复二糖是由一个糖醛酸与一个氨基己糖或己糖组成的多糖广泛存在于自然界中。如糖胺聚糖中的肝素、硫酸软骨素、透明质酸等，都是由糖醛酸与氨基己糖连接而成的重复二糖片段构成。另外，在一些贝类等生物中还发现了含有糖醛酸与己糖连接而成的重复二糖片段的多糖，如鲍鱼性腺多糖AGSP等。由于具有显著的功能活性，一些含糖醛酸多糖被开发为药品和保健品等。如硫酸软骨素能有效预防关节炎，还具有抗癌、抗HIV、降血脂、抗凝血等功效，被开发为药品、保健食品、化妆品等；肝素被开发为抗凝血药物，在临床上应用广泛；透明质酸由于强持水性等性能，应用于临床治疗、诊断、化妆品基质以及营养保健品等。另外，还有一些食物中含糖醛酸多糖被证实具有增强免疫等生物活性，是重要的功效成分。因此，定量检测这些含糖醛酸多糖是相关药品、保健品、化妆品等产品质量控制的必要措施，也是对含这类多糖的食品质量评价的有力手段。
目前，对这些含糖醛酸多糖的定量检测，化学显色法最为常用，例如通过咔唑法测定糖醛酸含量从而间接测定这些含糖醛酸多糖，而含氨基糖的肝素、硫酸软骨素、透明质酸等糖胺聚糖还可以通过Elson-Morgan法测定氨基糖含量来间接定量。但这些化学显色法缺乏特异性，对于同时含有几种这类多糖的样品，只能测出它们的总量，而无法确定每一种多糖的含量。有文献报道采用高效液相色谱-液质联用技术对糖胺聚糖酶解后产生的二糖进行定量，从而对各种糖胺聚糖进行定量，但糖胺聚糖酶的降解酶价格都十分昂贵，而含糖醛酸-己糖二糖片段多糖还没有商品化的降解酶，因此该方法难以广泛应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种定量检测含糖醛酸多糖的方法。
本发明实现上述目的的技术方案如下：一种定量检测含糖醛酸多糖的方法，包括以下步骤：
步骤1，将已知的多糖配制成系列浓度的标准多糖溶液；
步骤2，提取待测样品中的多糖并配置成待测样品溶液；
步骤3，将标准溶液和待测样品溶液中的多糖水解，得到水解残余物；
步骤4，步骤3所得残余物用1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮衍生化，制备糖的衍生物；
步骤5，利用高效液相色谱仪和三重四极杆串联线性离子阱质谱仪对糖的衍生物进行分析；
步骤6，依据标准多糖混合溶液的MRM色谱图及待测样品溶液的MRM色谱图，利用色谱峰保留时间和监测离子丰度比确定待测样品为何种含糖醛酸多糖；
步骤7，根据高效液相色谱-质谱获得的标准多糖二糖衍生物的MRM色谱图，制定色谱峰面积与多糖浓度的标准曲线，利用待测样品的峰面积计算待测样品中含糖醛酸多糖的含量。
本发明如上所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，优选地，步骤1和步骤2中制备的标准多糖溶液、待测样品溶液中含有三氟乙酸；在步骤3的具体过程为：标准品溶液、样品溶液密封，在105℃水解3h；酸水解液使用冷冻离心浓缩除去溶剂，再加入0.5mL甲醇，使用冷冻离心浓缩除去溶剂，以上操作重复三次，达到除酸目的。
本发明如上所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，优选地，步骤4的具体过程为：加入300μL的氨水溶解残渣，再加入300μL0.3mol/L的1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP)甲醇溶液，密封，70℃水浴30min，加入1mL甲醇，真空冷冻离心减压除去溶剂，重复三次；然后加入1mL水，再加入1mL的氯仿，震荡后除去氯仿，重复萃取三次，水层作为供试液。
本发明如上所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，优选地，步骤5的具体过程为：以乙腈/20mM乙酸铵水溶液为流动相，使用配备反相C18色谱柱的高效液相色谱-质谱联用分析，离子源ESI源；正离子模式，监测不同种类多糖二糖片段衍生物的特征离子对。
本发明如上所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，优选地，所述特征离子对如下：687.30/511.20、686.30/492.10、686.30/525.20、686.30/510.12、687.30/373.00、687.30/187.00、686.30/175.00、686.30/187.00、687.30/175.00、686.30/373.00。
本发明如上所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，优选地，所述含糖醛酸多糖为具有一个糖醛酸与一个氨基己糖或己糖组成的重复二糖片段的多糖。
本发明如上所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，优选地，步骤1中所述已知多糖为硫酸软骨素、肝素、透明质酸或鲍鱼多糖AGSP。
本发明的有益效果是：
本发明方法能够同时定量测定多种由一个糖醛酸与一个氨基己糖或己糖的重复二糖单元构成的多糖，不易受到样品基质的干扰，结果准确。与酶法降解相比，酸水解法成本低,操作简单，而且对各种多糖都有降解作用。
利用了三重四极杆质谱检测方法，并确定了监测离子对，以保证检测的稳定性和灵敏度。采用离心浓缩方法除去样品中的三氟乙酸和氨水，该方法适合批量处理样品，而且相对于氮吹、真空烘干等方法，样品不易发生损失，能够保证定量检测的准确可靠。
本发明方法适用于定量检测由一个糖醛酸与一个氨基己糖或己糖的重复二糖片段组成的多糖，如肝素、硫酸软骨素、透明质酸等。这种含糖醛酸多糖广泛的存在于动物、植物、微生物组织中，而且具有多种生物活性，其中一些被开发为药品、保健品等。本发明提供的方法能够对这些多糖进行准确的定量测定，为含有这些多糖的药品、保健品等产品的质量控制提供了有效手段。
附图说明
图1是实施例1中标准多糖混合溶液的MRM色谱图；
图2是实施例1中样品溶液的MRM色谱图。
图3是实施例1中透明质酸(HA)的离子丰度图；
图4是实施例1中鲍鱼性腺多糖AGSP的离子丰度图；
图5是实施例1中硫酸软骨素(CS)的离子丰度图；
图6是实施例1中肝素(HP)的离子丰度图；
图7是实施例1中样品溶液色谱峰的离子丰度图；
图8是实施例1中透明质酸(HA)对应的色谱峰；
图9是实施例1中鲍鱼性腺多糖AGSP对应的色谱峰；
图10是实施例1中硫酸软骨素(CS)对应的色谱峰；
图11是实施例1中肝素(HP)对应的色谱峰。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例1
步骤1，准确取肝素、硫酸软骨素、透明质酸、鲍鱼性腺多糖AGSP各10mg左右，混合后加入5ml水，溶解，过夜，用2.6mol/L的三氟乙酸定容于10ml容量瓶中，摇匀，制成标准母液。然后用1.3mol/L的三氟乙酸稀释，配制成系列浓度(0.02、0.04、0.06、0.08、0.10、0.20、0.40、0.6、0.8、1.0mg/ml)的混合标准多糖溶液，每个浓度两平行。
步骤2，制备待测样品多糖溶液：取氨基葡萄糖硫酸软骨素钙胶囊内容物100mg于25ml容量瓶，用水定容，摇匀，过夜，过0.22μm滤膜，得到待测样品多糖溶液；精确量取0.50ml待测样品多糖溶液于5ml水解管中，用2.6mol/L的三氟乙酸补足至1ml，待加热水解；精确量取0.50ml待测样品多糖溶液于5ml水解管中再加入0.50ml多糖混合溶液，制成加标样品，密封，待加热水解。
步骤3，标准品溶液、样品溶液和加标样品溶液，密封，在105℃，水解3h；酸水解液使用冷冻离心浓缩除去溶剂，再加入0.5mL甲醇，使用冷冻离心浓缩除去溶剂，以上操作重复三次，达到除酸目的；
步骤4，加入300μL的氨水溶解残渣，再加入300μL0.3mol/L的1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP)甲醇溶液，密封，70℃水浴30min，加入1mL甲醇，真空冷冻离心减压除去溶剂，重复三次；然后加入1mL水，再加入1mL的氯仿，震荡后除去氯仿，重复萃取三次，水层作为供试液；
步骤5，色谱条件：高效液相色谱仪(日本SHIMADZU公司)；ThermoscientificHypersilGOLD(150×2.1mm，5μm)色谱柱；柱温30℃；流速0.5mL/min；流动相为20mmol乙酸铵水溶液(A)：乙腈(B)＝80:20等度洗脱。质谱条件：4000QTRAP三重四极杆串联线性离子阱质谱仪(美国ABSCIEX公司)；离子源ESI源；喷雾电压5.5kV；正离子模式；辅助加热气温度600℃；选择多重反应监测(MRM)。其它参数如表1所示。
表1PMP衍生化的二糖片段的质谱分析条件
CE:碰撞能量，DP:去簇电压，EP:入口电压，CXP:碰撞室出口电压。
步骤6，图1为标准多糖混合溶液的MRM色谱图，图2为样品溶液的MRM色谱图。根据色谱峰保留时间和监测离子丰度比(图3-7)确定样品MRM色谱图中的色谱峰为硫酸软骨素二糖衍生物。
步骤7，采用Analyst1.6.1的“Quantitate”功能对各样品检测文件进行处理，透明质酸选择686.30/492.10对应的离子色谱图、鲍鱼性腺多糖AGSP选择687.30/511.20对应的离子色谱图、硫酸软骨素选择686.30/510.12对应的离子色谱图、肝素选择686.30/525.20对应的离子色谱图来对二糖衍生物进行定量，相应的色谱峰如图8-11所示。根据不同浓度标准品对应的色谱峰的积分面积，绘制色谱峰面积与多糖浓度相关的工作曲线，计算加样回收率，结果如表2所示。根据工作曲线计算待测样品中硫酸软骨素的含量为0.1225g/g，RSD＝4.49％(n＝5)。
表2方法学考察结果
以上实施例仅为本发明的示例性实施例，不用于限制本发明，本发明的保护范围由权利要求书限定。本领域技术人员可以在本发明的实质和保护范围内，对本发明做出各种修改或等同替换，这种修改或等同替换也应视为落在本发明的保护范围内。

Claims (7)

1.一种定量检测含糖醛酸多糖的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，将已知的多糖配制成系列浓度的标准多糖溶液；
步骤2，提取待测样品中的多糖并配置成待测样品溶液；
步骤3，将标准溶液和待测样品溶液中的多糖水解，得到水解残余物；
步骤4，步骤3所得残余物用1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮衍生化，制备糖的衍生物；
步骤5，利用高效液相色谱仪和三重四极杆串联线性离子阱质谱仪对糖的衍生物进行分析；
步骤6，依据标准多糖混合溶液的MRM色谱图及待测样品溶液的MRM色谱图，利用色谱峰保留时间和监测离子丰度比确定待测样品为何种含糖醛酸多糖；
步骤7，根据高效液相色谱-质谱获得的标准多糖二糖衍生物的MRM色谱图，制定色谱峰面积与多糖浓度的标准曲线，利用待测样品的峰面积计算待测样品中含糖醛酸多糖的含量。
2.根据权利要求1所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，其特征在于，步骤1和步骤2中制备的标准多糖溶液、待测样品溶液中含有三氟乙酸；步骤3的具体过程为：标准品溶液、样品溶液密封，在105℃水解3h；酸水解液使用冷冻离心浓缩除去溶剂，再加入0.5mL甲醇，使用冷冻离心浓缩除去溶剂，以上操作重复三次，达到除酸目的。
3.根据权利要求2所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，其特征在于，步骤4的具体过程为：加入300μL的氨水溶解残渣，再加入300μL0.3mol/L的1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP)甲醇溶液，密封，70℃水浴30min，加入1mL甲醇，真空冷冻离心减压除去溶剂，重复三次；然后加入1mL水，再加入1mL的氯仿，震荡后除去氯仿，重复萃取三次，水层作为供试液。
4.根据权利要求3所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，其特征在于，步骤5的具体过程为：以乙腈/20mM乙酸铵水溶液为流动相，使用配备反相C18色谱柱的高效液相色谱-质谱联用分析，离子源ESI源；正离子模式，监测不同种类多糖二糖片段衍生物的特征离子对。
5.根据权利要求4所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，其特征在于，所述特征离子对如下：687.30/511.20、686.30/492.10、686.30/525.20、686.30/510.12、687.30/373.00、687.30/187.00、686.30/175.00、686.30/187.00、687.30/175.00、686.30/373.00。
6.根据权利要求1-4任一项所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，其特征在于，所述含糖醛酸多糖为具有一个糖醛酸与一个氨基己糖或己糖组成的重复二糖片段的多糖。
7.根据权利要求6所述的定量检测含糖醛酸多糖的方法，其特征在于，步骤1中所述已知多糖为硫酸软骨素、肝素、透明质酸或鲍鱼多糖AGSP。
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