CN105601564A - 一种吡丙醚类化合物的制备方法 - Google Patents

一种吡丙醚类化合物的制备方法 Download PDF

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高荣明
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    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6

Abstract

本发明提供一种结构式1的化合物、其立体异构体、溶剂化物及其盐，其中，R1选自氟、氯、氰基或全氟取代的C1-C3的烷基；R2选自氢或C1-C3的烷基；R3和R4各自独立地选自氢、C1-C3的烷基、氟、氯或全氟取代的C1-C3的烷基；X选自O、S或-CH2-。本发明还提供所述化合物的制备方法及其在杀灭有害昆虫、公共卫生防疫、防治植物病虫害、动物保健中的应用。

Description

一种吡丙醚类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体涉及一种吡丙醚类化合物的新的制备方法。
背景技术
吡丙醚类化合物是一种具有保幼激素活性的昆虫生长调节剂。它可用于防治同翅目、缨翅目、双翅目、鳞翅目等农业害虫,除对棉粉虱、温室粉虱有高的活性外,对梨黄木虱、红园蚧等介壳虫、桃蚜、斜纹夜蛾、马铃薯甲虫等农业害虫都有良好的防治效果。吡丙醚的安全性较好,对哺乳动物低毒(其LD50大于5000mg/kg)，对眼有轻微刺激作用，无致敏作用，在试验剂量下未见致突变、致畸反应。其中，具有代表性的品种是日本往友化学株式会社开发蚊蝇醚(pyriproxyfen)，结构式如I所示，
正是由于吡丙醚类化合物表现出的优异的活性和安全性，对其进行结构改造一直是本领域的研究热点。
日本发明专利申请(公开号JP60215671，公开日1985年10月29日)公开了结构式II的吡丙醚类化合物的合成，
其中，Z和Y可以是O、S等元素，X为取代吡啶或取代嘧啶。
英国发明专利申请(公开号GB2140010，公开日1984年11月21日)公开了对蚊蝇醚进行结构修饰，从而得到苯环上具有甲基、氟等不同取代的新的吡丙醚类化合物，结构式如III～V所示，
进一步合成出新的吡丙醚类化合物，从而发现生物活性更好的化合物，对农作物病虫害防治具有重要的意义。
发明内容：
针对上述技术问题，本发明提供了一种新的吡丙醚类化合物及其制备方法和应用。与已公开的吡丙醚类化合物比较，本发明的化合物活性更高，制备方法更简单。
为了实现本发明的目的，本发明采用了如下的技术方案：
一种结构式1的化合物、其立体异构体、溶剂化物及其盐，
其中，R1选自氟、氯、氰基或全氟取代的C1-C3的烷基；
R2选自氢或C1-C3的烷基；
R3和R4各自独立地选自氢、C1-C3的烷基、氟、氯或全氟取代的C1-C3的烷基；
X选自O、S或-CH2-。
优选的，R1选自氟、氰基或三氟甲基。
优选的，R2选自氢或甲基。
优选的，R3和R4各自独立地选自氢、甲基、氟或三氟甲基。
优选的，X为O。
作为优选的实施方式，本发明提供如下化合物：
本发明的另一个目的，在于提供上述结构式1的化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤I，以结构式2的化合物和结构式3的化合物为起始原料，在碱的作用下，反应得到结构式4的化合物，
其中，R3，R4和X的定义如前；
步骤II，结构式4的化合物与结构式5的化合物在相转移催化剂和碱的存在下，得到结构式6的化合物，
其中R2的定义如前；
步骤III，结构式6的化合物与结构式7的化合物反应，得到所述结构式1的化合物，
其中R1的定义如前。
优选的，所述步骤I中，反应溶剂选自乙腈、甲苯、二甲基甲酰胺或四氢呋喃中的一种或多种。
优选的，所述步骤I中，所述碱选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钠或碳酸氢钾中的一种或多种。
优选的，所述步骤I中，结构式2的化合物和结构式3的化合物摩尔比为1:1～1.5；更优选为1:1.2。
优选的，所述步骤I中，所述碱为氢氧化钠。
优选的，所述步骤I中，反应温度为0～120℃，更优选为100～110℃。
优选的，所述步骤II中，所述相转移催化剂选自四乙基氯化铵，四乙基溴化铵，四丁基氯化铵，四丁基溴化铵，PEG400或PEG600中的一种或多种；更优选为丁基溴化铵。
优选的，所述步骤II中，所述结构式4的化合物和结构式5的化合物的摩尔比为1:1～1.5；更优选为1:1.2。
优选的，所述步骤II中，反应温度为0～100℃；更优选为20～80℃；最优选为40℃。
优选的，所述步骤III中，结构式6的化合物和结构式7的化合物的摩尔比为1:1～1.5；更优选为1:1.1。
优选的，所述步骤III中，反应温度为20～120℃。更优选100-110℃。
优选的，所述步骤III中，所述反应溶剂选自甲苯，二甲苯，氯苯和苯中的一种或多种；更优选为甲苯或二甲苯。
本发明还有一个目的在于提供所述结构式1的化合物在杀灭有害昆虫、公共卫生防疫、防治植物病虫害、动物保健中的应用。
优选的，所述有害昆虫包括但不限于同翅目、缨翅目、双翅目、鳞翅目、啮虫目、蜚蠊目、蚤目、鞘翅目、脉翅目昆虫。
所述公共卫生防疫是指消灭家蝇、蚊子、孑孓、红火蚁和白蚁等。
所述动物保健是指杀灭动物体外寄生虫。
优选的，本发明所述结构式1的化合物的应用，包括结构式1的化合物作为唯一活性成分使用，或者与其它活性物质联合使用。
本发明首次将氰基、三氟甲基和氟原子引入到吡啶环和苯氧基的苯环上，制得的结构式1的吡丙醚类化合物，与现有技术的吡丙醚比较，其对于同翅目、缨翅目、双翅目、鳞翅目害虫具有更好的杀灭效果。
本发明所述的结构式1的化合物防治的对象涉及同翅目(烟粉虱、温室白粉虱、桃蚜、矢尖蚧、吹棉蚧和红蜡蚧等)、缨翅目(棕榈蓟马)、鳞翅目(小菜蛾)、啮虫目(嗜卷书虱)、蜚蠊目(德国小蠊)、蚤目(跳蚤)、鞘翅目(异色瓢虫)、脉翅目(中华通草蛉)等有害昆虫，对粉虱、介壳虫和蜚蠊具有特效，广泛应用于水果、蔬菜、棉花和观赏植物等，以及公共卫生(如家蝇、蚊子、孑孓、红火蚁和家白蚁等)和动物保健上的害虫防治。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，对本发明做进一步的说明。但本发明不限于下述实施例。
如无特殊说明，下述实施例中所用的试剂盒原料，都可以通过公开的商业渠道购买得到。
实施例12-[1-甲基-2-[4-(3，4-二氟苯氧基)]乙氧基]-3-氰基吡啶的合成
步骤I.4-(3,4-二氟苯氧基)苯酚的合成
将3,4-二氟苯酚78g(0.60mol)，24g(O.6mol)的NaOH和200ml的甲苯，加入反应瓶中加热，用分水器回流分水，至分水器中不带有水带出为止，然后加入0.45g新制的CuC1催化剂，缓慢滴入64.25g(0.5mol)的对氯苯酚，在回流条件下反应10h：气相分析反应完成后，减压回收溶剂甲苯和过量的3,4-二氟苯酚，用稀盐酸调pH＝3左右，用甲苯萃取3次，每次50mL；合并甲苯萃取液，水洗3次后蒸去甲苯，得到标题化合物99.8g，收率90％。
步骤II.1-[4-(3，4-二氟苯氧基)苯氧基]-2-丙醇的合成
在装有温度计，搅拌器和回流冷凝管的500ml的反应瓶中，投入22.2g(0.1mol)步骤I制备得到的4-(3,4-二氟苯氧基)苯酚、6.72g(0.12mol)氢氧化钾、65mL水和0.5g四丁基溴化铵，搅拌加热至40℃后继续搅拌20min,滴加6.96g(0.12mol)环氧丙烷,升温至70℃,保温反应6h,TLC跟踪反应完成后,用冰水浴冷却到0℃,抽滤，用水洗涤,粗品用无水乙醇重结晶,得到呈白色片状晶体的目标化合物25.7g,熔点83-85℃,收率92％。
步骤III.2-[2-[4-(3，4-二氟苯氧基)苯氧基]-1-甲基乙氧基]-3-氰基吡啶的合成
称取14g(0.05mol)1-[4-(3，4-二氟苯氧基)苯氧基]-2-丙醇,2.2g(0.055mol)氢氧化钠和20ml甲苯,投入到100mL的四口烧瓶中搅拌,加热至60℃,滴加6.9.3g(0.05mol)2-氯-3-氰基吡啶,继续加热回流反应5h,TLC跟踪反应完成后,倒入冰水中,分出有机层,水层用甲苯萃取2次,每次5mL；甲苯萃取液与分出的有机层,有机层水洗至中性,减压浓缩,残渣用无水甲醇重结晶，得到标题化合物，白色晶体16.8g,熔点56-59℃,收率88％。
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ:8.10-6.42(10H,m,ArH),5.61-5.58(1H,m,CH),4.10-4.05(2H,d,CH2),1.48-1.46(3H,d,CH3)。
实施例22-[1-甲基-2-[4-(4-三氟甲基苯氧基)]乙氧基]-3-三氟甲基吡啶的合成
步骤I.4-(4-三氟甲基苯氧基)苯酚的合成
在装有温度计，搅拌器，冷凝管和滴液漏斗的500ml的四口反应瓶中，加入24.2.g(0.2mol)对羟基苯酚，二甲基甲酰胺120ml，搅拌下，加热至100℃，缓慢加入17g(0.3mol)氢氧化钾，搅拌反应60min后，升温至140℃，加入36.2.g(0.2mol)4-氯三氟甲基苯，在140℃下搅拌反应8h，TLC跟踪反应完成后冷却。加200ml水，用浓盐酸中和。然后用甲苯萃取3次，每次100mL，合并甲苯萃取液，浓缩，粗品减压蒸馏，收集120-125℃/0.1mmHg的馏分，得到的馏分经冷却，析晶，得目标产物45.6g，熔点42-45℃，收率90.0％。
步骤II.1-[4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基]-2-丙醇的合成
在装有温度计，搅拌器和回流冷凝管的500ml的反应瓶中，投入25.42g(0.1mol)步骤I制备得到的4-(4-三氟甲基苯氧基)苯酚、6.72g(0.12mol)氢氧化钾、65mL水和0.5gPEG600，搅拌加热至40℃后继续搅拌20min,滴加6.96g(0.12mol)环氧丙烷,升温至70℃,继续保温反应8h,TLC跟踪反应完成后,用冰水浴冷却到0℃,抽滤,洗涤,粗品用无水乙醇重结晶,得呈白色片状晶体的目标产物27.7g,熔点83-85℃,收率89％。
步骤III.2-[1-甲基-2-[4-(4-三氟甲基苯氧基)]乙氧基]-3-三氟甲基吡啶的合成
称取15.6g(0.05mol)1-[4-(4-三氟甲基苯氧基)苯氧基]-2-丙醇、2.2g(0.055mol)氢氧化钠和20ml甲苯,投入到100mL的四口烧瓶中，搅拌,加热至60℃,滴加9.07g(0.05mol)2-氯-3-三氟甲基吡啶,继续加热回流反应10h,TLC跟踪反应完成后反应后,倒入冰水中，分出有机层,水层用甲苯萃取2次,每次5mL；甲苯萃取液与分出的有机层合并，有机层水洗至中性,减压浓缩,残渣用无水乙醇重结晶，得到呈白色晶体的目标产物20.8g,熔点70-73℃,收率91％。
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ:8.10-6.42(10H,m,ArH),5.61-5.58(1H,m,CH),4.10-4.05(2H,d,CH2),1.48-1.46(3H,d,CH3)。
实施例32-[1-甲基-2-[4-(4-三氟甲基苯硫基)]乙氧基]-3-氰基吡啶的合成
步骤I.4-(4-三氟甲基苯硫基)苯酚的合成
将4-溴三氟甲基苯112.5g(0.5mol)和对甲氧基苯硫酚70g(0.5mol)和无水DMF150ml加入到500ml的四口反应瓶中，加入氢氧化钠22g(0.55mol)，搅拌使氢氧化钠溶解，然后升温至120℃反应，TLC跟踪反应完成后，冷却过滤，滤液浓缩，然后加入100ml水，然后用乙酸乙酯萃取，水洗，硫酸镁干燥，浓缩，粗品用异丙醇重结晶，得到呈淡黄色固体的目标产物125.5g，熔点53-55℃，收率93％。
步骤II.1-[4-(4-三氟甲基苯硫基)苯氧基]-2-丙醇的合成
在装有温度计，搅拌器和回流冷凝管的500ml的反应瓶中，投入27g(0.1mol)步骤I制备得到的4-(4-三氟甲基苯硫基)苯酚、6.72g(0.12mol)氢氧化钾、100mL水和0.5g四乙基氯化铵，搅拌加热至60℃，继续搅拌20min,滴加6.96g(0.12mol)环氧丙烷,升温至70℃,继续保温反应6h,TLC跟踪反应完成后,用冰水浴冷却到0℃,抽滤,水洗,粗品用无水乙醇醇重结晶,得到呈白色片状晶体的目标产物31.2g,熔点63-66℃,收率96％。
步骤III.2-[2-[4-(4-三氟甲基苯硫基)苯氧基]-1-甲基乙氧基]-3-氰基吡啶的合成
16.4g(0.05mol)1-[4-(4-三氟甲基苯硫基)苯氧基]-2-丙醇、2.2g(0.055mol)氢氧化钠和20ml甲苯,投入到500mL的四口烧瓶中搅拌,加热至60℃,滴加9.07g(0.05mol)2-氯-3-氰基吡啶,继续加热回流反应10h,反应完成后,倒入冰水中,分出有机层,水层用甲苯萃取2次,每次50mL,甲苯萃取液与分出的有机层合并,有机层水洗至中性,减压浓缩,残渣用无水乙醇重结晶，得到呈白色晶体的目标产物182.7g,熔点70-73℃,收率85％。
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ:8.08-6.40(10H,m,ArH),5.62-5.56(1H,m,CH),4.10-4.05(2H,d,CH2),1.48-1.46(3H,d,CH3)。
实施例4-10
采用与实施例1-3类似的方法，制备得到如下实施例4-10的化合物：
表1实施例4-10合成的化合物
试验例本发明代表化合物对小菜蛾杀灭作用
受试药物：实施例1，2和10，用300#溶剂油分别配制成0.5ppm和0.1ppm的药液。
对照药物：吡丙醚，用溶剂油300#配制成0.5ppm和0.1ppm的药液。
测定方法：浸叶法
用直头眼科摄子夹取甘蓝叶片浸在配制好的药液中3-5秒，甩掉余液，每次1片，每个样品共3片，按样品标记顺序依次放在处理纸上。待药液干后，放入具有标记的直型管内，接入小菜娥幼虫50头，用纱布盖好管口。将试验处理置于标准处理室内48h，检查结果，计算死亡率。(试验做3次重复，取平均值)
测定结果：见表2。
表2本发明代表化合物杀小菜娥活性数据
结论：
1.化合物3和10在浓度0.5ppm时，对小菜娥有较高活性，小菜蛾的死亡率都在80％以上，活性与吡丙醚相当。
2.实施例1制备的化合物在0.5-0.1ppm的浓度之间，对小菜蛾杀灭率都在90％以上，活性好于吡丙醚。
总之，本发明提供了一种新的吡丙醚衍生物，相较已知的同类化合物，本发明的化合物表现出更高的生物活性，从而为杀灭有害昆虫、防治植物病虫害、公共卫生防疫、动物保健提供了新的选择。

Claims (10)

1.一种结构式1的化合物、其立体异构体、溶剂化物或其盐，
其中，R1选自氟、氯、氰基或全氟取代的C1-C3的烷基；
R2选自氢或C1-C3的烷基；
R3和R4各自独立地选自氢、C1-C3的烷基、氟、氯或全氟取代的C1-C3的烷基；
X选自O、S或-CH2-。
2.根据权利要求1所述的化合物、其立体异构体、溶剂化物或其盐，其特征在于，R1选自氟、氰基或三氟甲基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物、其立体异构体、溶剂化物或其盐，其特征在于，R2选自氢或甲基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物、其立体异构体、溶剂化物或其盐，其特征在于，R3和R4各自独立地选自氢、甲基、氟或三氟甲基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物、其立体异构体、溶剂化物或其盐，其特征在于，X为O。
6.结构式如下的化合物、其立体异构体、溶剂化物或其盐：
7.权利要求1至6中任一项所述的化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤I，以结构式2的化合物和结构式3的化合物为起始原料，在碱的作用下，反应得到结构式4的化合物，
其中，R3和R4同权利要求1或4中的定义，X同权利要求1或5中的定义；
步骤II，结构式4的化合物与结构式5的化合物在相转移催化剂和碱的存在下，得到结构式6的化合物，
其中R2同权利要求1或3中的定义；
步骤III，结构式6的化合物与结构式7的化合物反应，得到所述结构式1的化合物，
其中R1同权利要求1或2中的定义。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述步骤I中，反应溶剂选自乙腈、甲苯、二甲基甲酰胺或四氢呋喃中的一种或多种；
优选的，所述步骤I中，所述碱选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钠或碳酸氢钾中的一种或多种；
优选的，所述步骤I中，结构式2的化合物和结构式3的化合物摩尔比为1：1～1.5；更优选为1：1.2；
优选的，所述步骤I中，所述碱为氢氧化钠；
优选的，所述步骤I中，反应温度为0～120℃，更优选为100～110℃；
优选的，所述步骤II中，所述相转移催化剂选自四乙基氯化铵，四乙基溴化铵，四丁基氯化铵，四丁基溴化铵，PEG400或PEG600中的一种或多种；更优选为丁基溴化铵；
优选的，所述步骤II中，所述结构式4的化合物和结构式5的化合物的摩尔比为1:1～1.5；更优选为1:1.2；
优选的，所述步骤II中，反应温度为0～100℃；更优选为20～80℃；最优选为40℃；
优选的，所述步骤III中，结构式6的化合物和结构式7的化合物的摩尔比为1:1～1.5；更优选为1:1.1；
优选的，所述步骤III中，反应温度为20～120℃。更优选100-110℃；
优选的，所述步骤III中，所述反应溶剂选自甲苯，二甲苯，氯苯和苯中的一种或多种；更优选为甲苯或二甲苯。
9.权利要求1至6中任一项所述的化合物、其立体异构体、溶剂化物或其盐在杀灭有害昆虫、公共卫生防疫、防治植物病虫害、动物保健中的应用；
优选的，所述有害昆虫包括但不限于同翅目、缨翅目、双翅目、鳞翅目、啮虫目、蜚蠊目、蚤目、鞘翅目、脉翅目昆虫；
所述公共卫生防疫是指消灭家蝇、蚊子、孑孓、红火蚁和白蚁；
所述动物保健是指杀灭动物体外寄生虫。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，权利要求1至6中任一项所述的化合物作为唯一活性成分使用，或者与其它活性物质联合使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111153772A (zh) * 2020-01-08 2020-05-15 安徽禾宸化学科技有限公司 一种构建二苯醚结构化合物的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60215671A (ja) * 1984-04-10 1985-10-29 Sumitomo Chem Co Ltd 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
US4879292A (en) * 1983-04-25 1989-11-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain-phenoxy-phenoxy-alkylene-oxy-pyrimidines or symmetrical triazines, thio-analogues thereof, having insecticidal activity
CN1650709A (zh) * 2005-01-18 2005-08-10 上海应用技术学院 蚊蝇醚的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4879292A (en) * 1983-04-25 1989-11-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain-phenoxy-phenoxy-alkylene-oxy-pyrimidines or symmetrical triazines, thio-analogues thereof, having insecticidal activity
JPS60215671A (ja) * 1984-04-10 1985-10-29 Sumitomo Chem Co Ltd 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
CN1650709A (zh) * 2005-01-18 2005-08-10 上海应用技术学院 蚊蝇醚的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
何锡辉等: "蚊蝇醚的合成工艺研究", 《西华大学学报 自然科学版》 *
高永红等: "蚊蝇醚的合成方法改进", 《化学世界》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111153772A (zh) * 2020-01-08 2020-05-15 安徽禾宸化学科技有限公司 一种构建二苯醚结构化合物的制备方法

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