CN105597689A - 具可断裂的氧氨功能基磁性纳米粒子的制备及在糖蛋白分离富集中的应用 - Google Patents

具可断裂的氧氨功能基磁性纳米粒子的制备及在糖蛋白分离富集中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于生物分析材料制备技术领域，具体为一种分离富集糖蛋白的材料的制备及应用。本发明以具有超顺磁的四氧化三铁为纳米核载体通过表面偶联进行修饰，制备具可断键型磁性纳米粒子。所述方法包括磁性纳米粒子的功能化，在磁性纳米粒子上修饰上不同含二硫键链接臂的氧氨功能基。该方法包括通过表面偶联在具超顺磁性纳米粒子上修饰，在粒子表面引入含可切断的二硫键且末端带氧氨基功能团。本发明提供的制备和应用方法简单操作简单，可用于大规模推广制备。该超顺磁纳米材料的结构通式如图1。

Description

具可断裂的氧氨功能基磁性纳米粒子的制备及在糖蛋白分离富集中的应用
技术领域
本发明涉及纳米材料的应用领域和纳米生物分析领域，尤其涉及到超顺磁性纳米粒子在生物医学研究中对糖蛋白的分离富集技术的应用开发。
背景技术
蛋白质的糖基化修饰是最普通也最重要的翻译后修饰之一，与蛋白质的功能密切相关，对蛋白质的折叠、运输、定位起着重要作用。蛋白质许多的生物功能是通过细胞表面的寡糖来完成，如细胞间的通讯、识别，胚胎的发生，信号的传递，病毒的感染，癌细胞的复制和转移，及免疫功能的调节等。由于生命体内蛋白质上的糖链结构的微观不均一性，极低的含量，使检测和跟踪糖蛋白成为糖科学研究中待解决的重要基础性问题之一。而糖基化不是基因控制的直接产物也是糖复合物研究中的又一大障碍，所以对活体细胞的生命过程中的糖蛋白糖链合成和发展的鉴定、富集和跟踪的在目前技术水平下还是难题。磁性纳米粒子作为一种新型的纳米材料，具备纳米粒子的化学和物理性能，并且有着独特的磁学性质，能在外加磁场下迅速分离，且磁性纳米粒子表面能进行各种修饰，不仅丰富了磁性纳米材料的种类，也能为生物分析领域提供新的材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的缺陷，基于可裂解型的氧氨基与目标糖蛋白进行化学键合，结合超顺磁性纳米粒子的超顺磁性，提供一种快速简便的分离富集糖蛋白的方法。
本发明的技术方案是采用带可裂解型的氧氨基修饰的超顺磁性纳米粒子，即以Fe3O4为内核，通过表面偶联在磁性纳米粒子上进行带硅壳包裹和修饰。糖蛋白通过NaIO4氧化后的醛基与超顺磁性纳米粒子表面的氧氨基进行偶合，从而形成
超顺磁性纳米粒子-目标糖蛋白复合物，在外加磁场下实现超顺磁性纳米粒子-目标蛋白质复合物的分离，再利用还原剂溶液将超顺磁性纳米粒子上的糖蛋白解离下来，实现对目标蛋白质的分离和富集。
本发明采用的这类纳米粒子稳定性好，颗粒均匀，并且这类纳米颗粒可以进行硅烷包裹，尽量减少了超顺磁性纳米粒子通过静电对蛋白质的非特异性吸附。本发明通过对不同pH值的溶液中，不同反应温度，不同反应时间对超顺磁性纳米粒子与目标糖蛋白复合物形成的影响，以及在吸附过程中非特异性吸附对分离和富集的干扰情况，从而找出磁性纳米粒子与目标糖蛋白复合物形成，分离，解离条件的变化规律，成功应用于卵请白蛋白和牛血清白蛋白的分离及其辣根过氧化物酶和溶菌酶的混合蛋白质溶液中的分离和富集，并在还原剂的作用进行解离。所富集的糖蛋白的糖基片段和肽链间的化学键不需要酶解。
本发明的技术方案（1）：
工艺步骤为：
(1)磁性纳米粒子的合成：共沉淀法合成具有超顺磁性的纳米粒子；
(2)Fe3O4-SiO2包裹磁性纳米粒子:利用步骤1得到的磁性纳米粒子，反相微乳液法，在油包水的环境里合成Fe3O4-SiO2核壳结构；
(3)表面氨基修饰的磁性纳米粒子的制备：用步骤1或步骤2所得的磁性纳米粒子将其表面进行氨基化；
(4)含可断裂氧氨基链接臂的合成，该类分子的结构通式如图2；
(5)表面含可裂解的氧氨基磁性纳米粒子的制备：用步骤1或步骤2所得的磁性纳米粒子与步骤3合成的链接臂在反相微乳液环境中将其表面进行氧氨基化；
(6)表面含可裂解的氧氨基磁性纳米粒子对糖蛋白的分离：表面含氧氨基磁性纳米粒子与糖基片段氧化后产生的醛基发生化学反应，将糖蛋白/肽富集到纳米粒子上；
(7)糖蛋白从纳米粒子上的释放：通过还原切断二硫键，将键合在纳米粒子上的糖蛋白释放出来。
本发明的技术方案（2）：
工艺步骤为：
（1）磁性纳米粒子的合成：共沉淀法合成具有超顺磁行的纳米粒子；
（2）Fe3O4-SiO2包裹磁性纳米粒子:利用步骤1得到的磁性纳米粒子，反相微乳液法，在油包水的环境里合成Fe3O4-SiO2核壳结构；
（3）合成含可断裂的氧氨基功能化的硅烷分子，该类分子的结构通式如图3和图4；
（4）表面含可裂解的氧氨基的磁性纳米粒子的制备：用步骤1或步骤2所得的磁性纳米粒子与步骤3合成的链接臂在反相微乳液环境中将其表面进行氧氨基化用步骤1或步骤2所得的磁性纳米粒子与步骤3合成的链接臂在反相微乳液环境中将其表面进行氧氨基化。
（5）表面含可裂解的氧氨基磁性纳米粒子对糖蛋白的分离：表面含氧氨基磁性纳米粒子与糖基片段氧化后产生的醛基发生化学反应，将糖蛋白/肽富集到纳米粒子上；
（6）糖蛋白从纳米粒子上的释放：通过还原切断二硫键，将键合在纳米粒子上的糖蛋白释放出来。
具体实施方式：
实例1
表面氨基修饰的核壳结构的磁性纳米粒子的制备：
1.共沉淀法合成磁性纳米粒子
分别取Fe3+,Fe2+溶于80ml双蒸水，Fe3+,Fe2+的总浓度为0.1g/ml，Fe3+：Fe2+摩尔比为1：1，75OC，1000r/min搅拌反应20min，逐滴加入5ml氨水，并维持pH10.0，滴加完毕后反应1小时，超声混匀，水洗2-3遍，磁性分离，冷冻干燥制得磁性纳米粒子。
2.SiO2包裹磁性纳米粒子
利用反相微乳液法，在油包水的环境里，将正硅酸四乙酯溶剂成硅球，将磁性纳米粒子包裹起来。在乙醇50ml里，加入300mg上一步所得纳米粒子和正硅酸四乙酯（TEOS）2ml搅拌2h，逐滴加入5ml氨水，并维持pH10.0，滴加完毕后反应1小时.磁性分离，乙醇洗，重复5-8次，磁性分离，冷冻干燥制得核壳结构的磁性纳米粒子备用。
3.表面氨基的修饰
往100ml圆底烧瓶中加入30ml乙醇，超声混匀；加入500mgMNP继续超声分散；加入2g3-氨丙基三乙基硅烷（APTES），60OC水浴搅拌，反应完成后，用乙醇洗3-5遍，磁性分离，冷冻干燥制得表面氨基修饰的核壳结构的磁性纳米粒子备用。
4.可断裂氧氨基表面功能化磁性纳米粒子的制备
往100ml圆底烧瓶中加入30mlDMF，超声混匀；加入500mgMNP继续超声分散；加入合成的含可断裂的氧氨基的链接分子，60OC搅拌，反应完成后，用乙醇洗3-5遍，磁性分离，再将粒子分散在二氯甲烷中，加入20%v/v哌啶，室温搅拌5小时，磁性分离，用乙醇洗3-5遍，磁性分离，冷冻干燥制得表面氧氨基修饰的核壳结构的磁性纳米粒子备用。
实例2
含可断裂氧氨基硅烷的合成：
称取10g9-芴氧羰基氨基乙酸与5g吡啶二硫半胱氨盐酸盐与100ml乙腈中，加入碱及缩合剂PyBOP，室温反应过夜，柱层析得到中间体。该中间体与巯基丙酸在室温下反应后经柱层析分离得到的产物与3-氨丙基三乙基硅烷APTES缩合得到氧氨基为9-芴氧羰基保护的含可断裂氧氨基硅烷化合物。具体化合物合成路线如图5。
实例3
表面氨基修饰的核壳结构的磁性纳米粒子的制备
1.共沉淀法合成磁性纳米粒子
分别取Fe3+,Fe2+溶于80ml双蒸水，Fe3+,Fe2+的总浓度为0.1g/ml，Fe3+：Fe2+摩尔比为1：1，75OC，1000r/min搅拌反应20min，逐滴加入5ml氨水，并维持pH10.0，滴加完毕后反应1小时，超声混匀，水洗2-3遍，磁性分离，冷冻干燥制得磁性纳米粒子。
2.SiO2包裹磁性纳米粒子
利用反相微乳液法，在油包水的环境里，将正硅酸四乙酯溶剂成硅球，将磁性纳米粒子包裹起来。在乙醇50ml里，加入正硅酸四乙酯（TEOS）搅拌2h，逐滴加入5ml氨水，并维持pH10.0，滴加完毕后反应1小时.磁性分离，乙醇洗，重复5-8次,磁性分离，冷冻干燥制得核壳结构的磁性纳米粒子备用。
3.可断裂氧氨基表面功能化磁性纳米粒子的制备
往100ml圆底烧瓶中加入30ml乙醇，超声混匀；加入第二步合成的500mgMNP继续超声分散；加入合成的含可断裂氧氨基硅烷偶联剂，60OC水浴搅拌，反应完成后，用乙醇洗3-5遍，磁性分离，再将粒子分散在二氯甲烷中，加入20%v/v哌啶，室温搅拌5小时，磁性分离，冷冻干燥制得表面氨基修饰的核壳结构的磁性纳米粒子备用。
实例4
磁性纳米粒子对糖蛋白的富集
1.5ml试管加入PBS缓冲液100ul，氧化后的卵清白蛋白100ug，加入超声分散好的2mg磁性纳米粒子，和100mM的苯胺，45oC反应2小时；磁性分离，用含0.1%SDS，8M尿素的PBS缓冲液洗磁性纳米粒子30分钟；磁性分离，用PBS洗3-5遍；用上样缓冲液处理磁性纳米粒子10分钟，SDS-PAGE检测富集的蛋白。分离后的结果如图6。图中显示磁性纳米材料能富集卵清白蛋白(第四、五条带显示在有无催化剂苯胺的条件下，都能富集卵清白蛋白)。
实例5
磁性纳米粒子对糖蛋白的选择性吸附
1.5ml试管加入PBS缓冲液100ul，氧化后的卵清白蛋白和牛血清白蛋白各10ug，加入超声分散好的2mgMNP，和100mM的苯胺，45oC反应2小时；磁性分离，用含0.1%SDS，8M尿素的PBS缓冲液洗磁性纳米粒子30分钟；磁性分离，用PBS洗3-5遍；用上样缓冲液处理磁性纳米粒子10分钟，SDS-PAGE检测富集的蛋白。分离后的结果如图7。从图上可以看出该磁性纳米材料能选择性地从卵清白蛋白和牛血清白蛋白中吸附卵清白蛋白（(第七、八条带显示在有无催化剂苯胺的条件下，都能选择性地分离富集卵清白蛋白)。
附图说明
图1该超顺磁纳米材料的结构通式
图2含可断裂的氧氨基链接分子的结构通式
图3含可断裂的氧氨基功能化的硅烷分子的结构通式
图4含可断裂的氧氨基功能化的硅烷分子的结构通式
图5含可断裂的氧氨基功能化的硅烷分子的部分合成路线
图6为实施例3的含可断裂氧氨基的磁性纳米粒子对糖蛋白的富集。
图7为实施例4中含可断裂氧氨基的磁性纳米粒子对糖蛋白的选择性富集。

Claims (8)

1.具可断裂的二硫键的氨氧基修饰的磁性纳米材料。
2.权利要求1所述的材料，其中所述的材料具有超顺磁性。
3.权利要求1或2所述的材料，其中包含可断裂的二硫键。
4.权利要求1至3所述的材料，其表面修饰有氧氨基。
5.权利要求1至4所述的材料，含可断裂二硫键的并有氧氨基的硅烷偶联试剂。
6.权利要求1至5所述的材料，其在糖蛋白与非糖蛋白进行分离中的应用。
7.权利要求1至6所述的材料，其在富集溶液中糖蛋白的应用。
8.权利要求1至7所述的材料，其在富集富集全细胞中糖蛋白的应用。
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