CN105591033B - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉参考
于2014年11月6日在韩国知识产权局提交的标题为“有机发光装置”的韩国专利申请第10-2014-0153736号通过引用整体并入本文。
技术领域
实施方式涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特征;并且产生全色图像。
有机发光装置可包括布置在基板上的第一电极、以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。诸如空穴和电子的载流子在发光层中复合而产生激子。这些激子从激发态转变为基态,从而产生光。
发明内容
实施方式涉及有机发光装置。
实施方式提供有机发光装置,其包括第一电极、第二电极以及布置在第一电极和第二电极之间的包括发光层的有机层;
其中所述发光层包括由下面式1表示的第一材料和由下面式2-1至2-4中任一个表示的第二材料:
<式1>
<式2-1>
<式2-2>
<式2-3>
<式2-4>
在上面式1和2-1至2-4中,
X11选自氧原子(O)和硫原子(S);
Ar211选自萘基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、和苝基;
Ar212选自蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、和苝基;
Ar241选自苯基、联苯基和苯并菲基;
L11至L13、L211至L213、L221、L231至L234、和L241可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
a11至a13可各自独立地选自0、1、2和3;
a211至a213、a221、a231至a234和a241可各自独立地为0、1和2;
R11至R16、R231至R234和R241可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
b231至b234和b241可各自独立地选自1、2和3;
R17至R19可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
R211、R212、R221、R222、R235至R238、和R242可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q211)(Q212)(Q213)、-N(Q214)(Q215)和-B(Q216)(Q217);
b211、b212、b221、b222、b235至b238和b242可各自独立地选自1、2和3;
n11至n13可各自独立地选自0、1和2;且n11、n12和n13的总和可选自2、3、4、5和6;
n211、n212和n221可各自独立地选自1、2和3;
n231至n234可各自独立地选自0、1和2;且n231至n234的总和可选自1、2、3、4、5和6;
n241可选自3、4、5、6、7和8;
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烯基、C1-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27、Q31至Q37和Q211至Q217可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
附图说明
参考所附的附图,特征通过详细描述示例性的实施方式将对本领域技术人员而言显而易见,在附图中:
图1举例说明了根据实施方式的有机发光装置的示意性横截面视图。
具体实施方式
现在参考附图将在下文更详细地描述示例实施方式;然而,它们可以不同形式实现并且不应解释为限于本文列出的实施方式。因此,提供了这些实施方式以使本公开将是彻底的和完整的,并且将向本领域技术人员充分传达示例性的实现。
在附图中,为描述清楚起见,层和区的尺寸将被放大。在通篇中相同的参考数字是指相同的元件。
诸如“中的至少一个”的表述,在一列元件之前时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。
如本文所使用,单数形式"一(a)"、"一(an)"和"该(the)"意图也包括复数形式,除非上下文另有清楚表示。
应进一步理解,本文所使用的术语“包括”、“包含”和/或“含有”具体限定了所述特征或组分的存在,但不排除一种或多种其它特征或组分的存在或加入。
应理解,当层、区或组件被称为在其它层、区或组件“上”或“上方”时,其可直接或间接在其它层、区或组件上形成。即,例如可存在中间的层、区或组件。
本文所使用的表述"(有机层)包括第一材料"可被解释为以下情况:其中"(有机层)包括由式1表示的相同的第一材料或者两种或更多种由式1表示的不同的第一材料"。
第一电极可以是阳极,其为空穴注入电极,并且第二电极可以是阴极,其为电子注入电极,或第一电极可以是阴极,其为电子注入电极,或第二电极可以是阳极,其为空穴注入电极。
例如,第一电极可以是阳极,且第二电极可以是阴极,并且有机层可以包括i)布置在第一电极和发光层之间并且包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区,和ii)布置在发光层和第二电极之间并且包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个的电子传输区。
本文所使用的术语“有机层”是指布置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。"有机层"除有机化合物之外可以包括含金属的有机金属络合物。
图1举例说明了根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置的结构和制造根据实施方式的有机发光装置的方法。
在图1中,基板可另外布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可例如通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极的材料而形成。当第一电极110是阳极时,第一电极110的材料可选自具有高功函以促进空穴容易注入的材料。第一电极110可为反射电极或透射电极。第一电极110的材料可为透明且高传导性材料,并且此类材料的实例为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极的材料,可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可具有单层结构、或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构并不限于此。
有机层150可以布置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括布置在第一电极110与发光层之间的空穴传输区。有机层150可进一步包括布置在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个;并且电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但实施方式并不限于此。
空穴传输区可具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层结构、或空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以这样说明的序列从第一电极110顺序堆叠,但并不限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时,通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨打印、激光打印或激光诱导热成像)可在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,例如,考虑到待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度、和/或在约至约的沉积速率下进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,考虑到待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,旋转涂布可以约2000RPM至约5000RPM的涂布速率,和/或在约80℃至200℃的温度下进行。
当空穴传输区包括空穴传输层时,通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或激光诱导热成像)可在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,空穴传输层的沉积和涂布条件可以与空穴注入层的沉积和涂布条件相同。
空穴传输区可以包括选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由下面式201表示的化合物和由下面式202表示的化合物:
<式201>
<式202>
其中在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团和所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q201)(Q202)、-Si(Q203)(Q204)(Q205)和-B(Q206)(Q207);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C1-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q211)(Q212)、-Si(Q213)(Q214)(Q215)和-B(Q216)(Q217);
-N(Q221)(Q222)、-Si(Q223)(Q224)(Q225)和-B(Q226)(Q227),
xa1至xa4可各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可选自1、2、3、4和5;
R201至R204可各自独立地选自C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C1-C60烯基、C1-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q231)(Q232)、-Si(Q233)(Q234)(Q235)和-B(Q236)(Q237);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q241)(Q242)、-Si(Q243)(Q244)(Q245)和-B(Q246)(Q247),其中
Q201至Q207、Q211至Q217、Q221至Q227、Q231至Q237和Q241至Q247各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa4可各自独立地为0、1或2;
xa5可以为1、2或3;以及
R201至R204可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可由下面式201A-1表示,但其并不限于此:
<式201A-1>
例如,由式202表示的化合物可由下面式202A表示,但其并不限于此:
<式202A>
在上面式201A、201A-1和202A中,通过参阅本文的描述可以理解L201至L203、xa1至xa3、xa5、和R202至R204的描述,并且通过参阅R203的描述可以理解R211和R212的描述,并且R213至R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式201A、201A-1和202A中,L201至L203可各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa3可各自独立地为0或1;
R202至R204、R211、和R212可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可各自独立地为C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R215和R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基;以及
xa5为1或2。
在式201A和201A-1中R213和R214可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可各自包括下面示例的化合物HT1至HT20,但并不限于此。
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层两者时,空穴注入层的厚度可以在大于或等于约至小于约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的空穴传输特征。
除这些材料之外,空穴传输区可以进一步包括用于改善导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种,但其并不限于此。例如,p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,诸如钨氧化物或钼氧化物,和下面示例的化合物HT-D1,但实施方式并不限于此。
除了空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区可进一步包括缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学共振距离,因此可改善所形成的有机发光装置的发光效率。作为缓冲层中所包括的材料,可使用空穴传输区中所包括的材料。电子阻挡层防止来自电子传输区的电子的注入。
通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或激光诱导热成像),在第一电极110或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积或旋转涂布形成时,发光层的沉积和涂布条件可以与空穴注入层的沉积和涂布条件相同。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据各个子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层。在一实施中,发光层可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构;或可包括在单层中组合在一起而无层分离的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料而发射白光。在一实施中,发光层可为白色发光层,并且可进一步包括使白光变成所需颜色的光的颜色转换层或滤色器。
发光层可以包括主体和掺杂剂。
在一实施中,所述主体可以包括由下面式2-1至2-4中的一个表示的第二化合物或材料。
<式2-1>
<式2-2>
<式2-3>
<式2-4>
在式2-1至2-4中,
Ar211可选自或包括,例如,萘基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基;Ar212可选自或包括,例如,蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基;和Ar241可选自或包括,例如,苯基、联苯基和苯并菲基。
例如,在上述式2-1中,Ar211和Ar212可各自独立地选自或包括蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基。
在一实施中,在上述式2-1中,Ar211和Ar212可以是相同的。
在一实施中,在上述式2-1中,Ar211和Ar212可以为例如蒽基。
在式2-1至2-4中,L211至L213、L221、L231至L234、和L241可各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团和所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)。
Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,在上述式2-1至2-4中,L211至L213、L221、L231至L234、和L241可各自独立地选自,例如,亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基。
在一实施中,在式2-1至2-4中,L211至L213、L221、L231至L234、和L241可各自独立地选自,例如,亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在一实施中,在式2-1至2-4中,L211至L213、L221、L231至L234、和L241可各自独立地为由式3-1至3-31中的一个表示的基团。
在式3-1至3-31中,
Y31可选自,例如,-C(R33)(R34)-、-N(R33)-、-O-、-S-和-Si(R33)(R34)-;
R31至R34可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
a31可选自1、2、3和4;
a32可选自1、2、3、4、5和6;
a33可选自1、2、3、4、5、6、7和8;
a34可选自1、2、3、4和5;
a35可选自1、2和3;以及
*和*'各自独立地表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,在式2-1至2-4中,L211至L213、L221、L231至L234、和L241可各自独立地为由式3-1至3-31中的一个表示的基团;且在式3-2至3-31中,Y31可选自,例如,-C(R33)(R34)-、-N(R33)-、-O-和-S-;和R31至R34可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在一实施中,在式2-1至2-4中,L211至L213、L221、L231至L234、和L241可各自独立地为由式4-1至4-56中的一个表示的基团。
在式4-1至4-56中,*和*'各自独立地表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,在式2-1至2-4中,L211至L213、L221、L231至L234、和L241可各自独立地为由式4-1至4-12和4-31至4-54中的一个表示的基团。
在式2-1中,a211表示L211的数量且可选自0、1和2。当a211为0时,(L211)a211表示单键。当a211为2或更大时,多个L211可以相同或不同。例如,在式2-1中,a211可选自0和1。在式2-1至2-4中,通过参阅a211和式2-1至2-4的描述可理解a212、a213、a221、a231至a234、和a241中的一个。
在式2-1至2-4中,a212、a213、a221、a231至a234、和a241可各自独立地选自0、1和2。例如,在式2-1至2-4中,a212、a213、a221、a231至a234、和a241可各自独立地选自0和1。
在式2-3和2-4中,R231至R234和R241可各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27、Q31至Q37和Q211至Q217可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,在式2-3和2-4中,R231至R234和R241可各自独立地选自,例如、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并芳硅烷基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并芳硅烷基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);
其中Q33至Q35可各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。
在一实施中,在式2-3和2-4中,R231至R234和R241可各自独立地选自,例如、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基。
在一实施中,在式2-3和2-4中,R231至R234和R241可各自独立地选自,例如,由下面式7-1至7-16中的一个表示的基团:
在式7-1至7-16中,
Y71可选自,例如,-C(R73)(R74)-、-N(R73)-、-O-和-S-;
R71至R74可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,
a71可选自1、2、3、4和5;以及
a72可选自1、2、3、4、5、6和7;
a73可选自1、2、3、4、5和6;
a74可选自1、2和3;
a75可选自1、2、3和4;以及
*表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,在式2-3和2-4中,R231至R234和R241可各自独立地选自,例如,由式8-1至8-29中的一个表示的基团。
在式8-1至8-29中,*表示与相邻原子结合的位点。
在式2-3中,b231表示R231的数量并且可选自1、2和3。例如,在式2-3中,b231可选自1和2。当b231为2或更大时,多个R231可以相同或不同。在式2-3和2-4中,通过参阅上述b231和式2-3和2-4的描述可各自独立地理解b232至b234和b241中的每一个。
在式2-3和2-4中,b231至b234和b241可各自独立地选自1、2和3。例如,在上述式2-3和2-4中,b231至b234和b241可各自独立地选自1和2。
在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238、和R242可各自独立地选自或包括,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q211)(Q212)(Q213)、-N(Q214)(Q215)和-B(Q216)(Q217)。
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27、Q31至Q37和Q211至Q217可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238、和R242可各自独立地选自,例如,
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);以及
-Si(Q211)(Q212)(Q213)、-N(Q214)(Q215)和-B(Q216)(Q217),
其中Q31至Q37和Q211至Q217可各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。
在一实施中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238、和R242可各自独立地选自,例如,
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、苯基、萘基、苯氧基、苯硫基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
苯氧基、苯硫基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并芳硅烷基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯氧基、苯硫基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并芳硅烷基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯氧基、苯硫基、苯基、联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);以及
-Si(Q211)(Q212)(Q213)、-N(Q214)(Q215)和-B(Q216)(Q217),
其中Q31至Q37和Q211至Q217可各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。
在一实施中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238、和R242可各自独立地选自,例如,
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、苯基、萘基、苯氧基、苯硫基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
苯氧基、苯硫基、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯氧基、苯硫基、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯氧基、苯硫基、苯基、萘基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);以及
-Si(Q211)(Q212)(Q213)、-N(Q214)(Q215)和-B(Q216)(Q217),
其中Q31至Q37和Q211至Q217可各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。
在一实施中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238、和R242可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-Si(CH3)3、-Si(Ph)3、-N(Ph2)2、-B(Ph)2,和由下面式9-1至9-13中的一个表示的基团。
在式9-1至9-13中,
Y91可选自,例如,-C(R96)(R97)-、-N(R96)-、-O-和-S-;
R91至R93可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、苯基和萘基;
R94至R97可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯氧基、苯硫基、苯基和萘基;
a91可选自1、2、3、4和5;
a92可选自1、2、3、4、5、6和7;
a93可选自1、2、3、4、5和6;
a94可选自1、2和3;
a95可选自1、2、3和4;以及
*表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,在式2-1至2-4中,R211、R212、R221、R222、R235至R238、和R242可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-Si(CH3)3、-Si(Ph)3、-N(Ph2)2、-B(Ph)2,和由下面式10-1至10-24中的一个表示的基团。
在式10-1至10-24中,*表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,在式2-1至2-4中,b211、b212、b221、b222、b235至b238和b242可各自独立地选自1、2和3。例如,在式2-1至2-4中,b211、b212、b221、b222、b235至b238和b242可各自独立地选自1和2。
在式2-1中,n211和n212可各自独立地选自1、2和3。例如,在式2-1中,n211和n212可选自1和2。
在式2-2中,n221可选自1、2和3。例如,式2-2中的n221可以为2。
在式2-3中,n231至n234可各自独立地选自0、1和2且n231至n234的总和可选自1、2、3、4、5和6。例如,在式2-3中,n231至n234可以为1。
在式2-4中,n241可选自3、4、5、6、7和8。例如,式2-4中的n241可选自3、4和6。
在一实施中,式2-2排除其中L221为取代或未取代的亚萘基的情况或其中R221和R222中的至少一个为取代或未取代的萘基的情况。
例如,第二化合物可以由下面式2-11至2-16中的任一个表示。
<式2-11>
<式2-12>
<式2-13>
<式2-14>
<式2-15>
<式2-16>
在式2-11至2-16中,
Ar241、L211至L213、L221、L231至L234、L241、a211至a213、a221、a231至a234、a241、R231至R234、R241、b231至b234、b241、R211、R212、R221、R222、R242、b211、b212、b221、b222、b242、n211和n212可与式2-1至2-4的那些的定义相同。
L222可与式2-2的L221的定义相同;a222可与式2-2的a221的定义相同;R223可与式2-2的R221的定义相同;且b223可与式2-2的b221的定义相同。
L242至L246可各自独立地与式2-4的L241的定义相同,且a242至a246可各自独立地与式2-4的a241的定义相同。
在一实施中,第二化合物可以由下面式2-21至2-29中的一个表示。
<式2-21>
<式2-22>
<式2-23>
<式2-24>
<式2-25>
<式2-26>
<式2-27>
<式2-28>
<式2-29>
在式2-21至2-29中,
L211至L213、L221、L231至L234、L241、a211至a213、a221、a231至a234、R231至R234、R241、b231至b234、R211、R212、R221、R222、R242、b211、b212、b221、b242、n211和n212可与式2-1至2-4的那些的定义相同。
L222可与式2-2的L221的定义相同;a222可与式2-2的a221的定义相同;R223可与式2-2的R221的定义相同;且b223可与式2-2的b221的定义相同。
L242至L246可各自独立地与式2-4的L241的定义相同;R248和R249可各自独立地与式2-4的R242的定义相同;且b248和b249可各自独立地与式2-4的b242的定义相同。
在一实施中,第二化合物可以为下述下列化合物H-1至H-60中的一个。
掺杂剂可以包括由下面式1表示的第一化合物。例如,除由式2-1至2-4中的一个表示的第二化合物之外,有机发光装置的发光层可以进一步包括由下面式1表示的第一化合物。第一化合物可以为荧光掺杂剂。
<式1>
在式1中,X11可以为例如氧原子(-O-)或硫原子(-S-)。
例如,式1中的X11可以是氧原子。
在式1中,L11至L13可各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团和所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,式1中的L11至L13可各自独立地选自,例如,
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基。
在一实施中,在式1中,L11至L13可各自独立地选自,例如,
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在一实施中,在式1中,L11至L13可各自独立地为由下面式3-1至3-31中的一个表示的基团:
在式3-1至3-31中,
Y31可选自,例如,-C(R33)(R34)-、-N(R33)-、-O-、-S-和-Si(R33)(R34)-;
R31至R34可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
a31可选自1、2、3和4;
a32可选自1、2、3、4、5和6;
a33可选自1、2、3、4、5、6、7和8;
a34可选自1、2、3、4和5;
a35可选自1、2和3;以及
*和*'各自独立地表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,在式1中,L11至L13可各自独立地选自,例如,由式3-1至3-31中的一个表示的基团;
Y31可选自,例如,-C(R33)(R34)-、-N(R33)-、-O-和-S-;
R31至R34可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在一实施中,在式1中,L11至L13可各自独立地为由下面式4-1至4-56中的一个表示的基团:
在式4-1至4-56中,*和*'各自独立地表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,在式1中,L11至L13可各自独立地为由上述式4-1至4-8、4-12至4-26和4-39至4-56中的一个表示的基团。
在式1中,a11表示L11的数量并且可选自0、1、2和3。例如,在式1中,a11可选自0和1。当a11为0时,L11为单键。当存在两个或更多个a11时,多个L11可以相同或不同。a12和a13的描述可以与a11和式1的结构的描述相同。
例如,式1中的a12和a13可各自独立地选自0和1。
在一实施中,在上述式1中,a11、a12和a13的总和可选自0、1和2。
在上述式1中,R11至R16可各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,在式1中,R11至R16可各自独立地选自,例如,
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并芳硅烷基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并芳硅烷基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);
其中Q33至Q35可各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。
在一实施中,在式1中,R11至R16可各自独立地选自,例如,
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并芳硅烷基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并芳硅烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
各自被C1-C20烷基取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并芳硅烷基,所述C1-C20烷基被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基的至少一个取代;
其中Q33至Q35可各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C60芳基。
在一实施中,在式1中,R11至R16可各自独立地选自,例如:
苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);
其中Q33至Q35可各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基和萘基。
在一实施中,在式1中,R11至R16可各自独立地为由下面式5-1至5-33中的一个表示的基团。
在式5-1至5-33中,
Y51可选自,例如,-C(R53)(R54)-、-N(R53)-、-O-和-S-;
R51至R54可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基和萘基;
a51可选自1、2、3、4和5;
a52可选自1、2、3、4、5、6和7;
a53可选自1、2、3、4、5和6;
a54可选自1、2和3;
a55可选自1、2、3和4;以及
*表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,式1中的R11至R16可各自独立地选自由以下式6-1至6-155中的一个表示的基团。
在式6-1至6-155中,
t-Bu表示叔丁基;
Ph表示苯基;以及
*表示与相邻原子结合的位点。
在一实施中,在式1中,R11至R16可各自独立地为由上述式6-1至6-42和6-140至6-155中的一个表示的基团。
例如,在式1中,n11至n13可各自独立地选自0和1。
在式1中,n11、n12和n13的总和可选自2、3、4、5和6。
例如,在上述式1中,n11、n12和n13的总和可选自2、3和4。
在一实施中,在上述式1中,n11、n12和n13的总和可选自1和2。
在一实施中,在上述式1中,n11、n12和n13的总和可以为2。
在一实施中,在上述式1中,n11可以为1,n12可以为0,且n13可以为1。
在式1中,R17至R19可各自独立地选自或包括,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。
在一实施中,所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q3、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
在一实施中,在式1中,R17至R19可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。
在一实施中,在式1中,R17至R19可各自独立地选自,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基三嗪基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3。
在一实施中,在式1中,R17至R19可以为例如氢。
在一实施中,由式1表示的第一化合物可以由下面式1-1表示。
<式1-1>
在式1-1中,X11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15、和R16可以与上文关于式1所述的那些的定义相同。
例如,在式1-1中,L11和L13可各自独立地为由式4-1至4-56中的一个表示的基团。
例如,在式1-1中,R11、R12、R15、和R16各自独立地为由式6-1至6-155中的一个表示的基团。
在一实施中,由式1表示的第一化合物可由下面式1-11表示。
<式1-11>
在式1-11中,X11、L11、L13、a11、a13、R11、R12、R15、和R16可以与上文关于式1所述的那些的定义相同。
例如,在式1-11中,L11和L13各自独立地为由式4-1至4-56中的一个表示的基团。
例如,在上述式1-11中,R11、R12、R15、和R16各自独立地为由式6-1至6-155中的一个表示的基团。
在一实施中,由式1表示的第一化合物可以为下列化合物1至162中的一个。
由式1表示的第一化合物可以包括其中苯部分和屈部分通过氧原子或硫原子连接的核心(参见下面式1’)。
<式1'>
由上述式1表示的第一化合物可具有离域化π-电子,因为苯部分和屈部分通过X11(其中,X11是氧原子或硫原子)连接。另外,由式1表示的第一化合物包括X11,其包括两对非共价电子。因此,第一化合物可提供剩余电子给核心。
因此,由上述式1表示的第一化合物可在核心中富含π-电子;因此,π→π*转变和n→π*转变的可能性可能增加。
由式1表示的第一化合物可通过使用适合的有机合成方法来合成。鉴于下列实施方式,可识别到第一化合物的合成方法:
由上述式1表示的第一化合物可适于在有机发光装置的有机层中使用,例如,在有机层的发光层中作为掺杂剂使用。根据另一实施方式,提供了有机发光装置,其包括第一电极;第二电极;以及布置在第一电极与第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层以及至少一种由上述式1表示的第一化合物。
有机发光装置可以包括有机层,其包括由上述式1表示的第一化合物,并且可以具有诸如高效率、低驱动电压和长寿命的特征。
能量可容易地从由上述式2-1至2-4中的任一个表示的第二化合物转移至第一化合物。因此,包括第一化合物和第二化合物的有机发光装置的效率可得以改善。
第一化合物可以例如基于100重量份的第二化合物的约0.01至约15重量份的量包括于发光层中。在一实施中,第一化合物可以例如基于100重量份的第二化合物的约1至约5重量份的量包括于发光层中。
然后,电子传输区可以在发光层上形成。
电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层,但其并不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每种结构的层以上述顺序从发光层顺序堆叠。
电子传输区可以包括空穴阻挡层。空穴阻挡层可当发光层包括磷光性掺杂剂时形成以有助于防止激子或空穴扩散到电子传输层中。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、Langmuir-Blodgett(LB)法、喷墨打印、激光打印或激光诱导热成像),可在发光层上形成空穴阻挡层。当空穴阻挡层通过真空沉积或旋转涂布形成时,空穴阻挡层的沉积和涂布条件可通过参阅空穴注入层的沉积和涂布条件而确定。
空穴阻挡层可以包括,例如BCP和Bphen中的至少一种。
电子传输区可包括电子传输层。通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或激光诱导热成像),可在发光层或空穴阻挡层上形成电子传输层。当电子传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,电子传输层的沉积和涂布条件可与空穴注入层的沉积和涂布条件相同。
电子传输层可以进一步包括选自上文所示的BCP和Bphen和下文所示的Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
在一实施中,电子传输层可以进一步包括由下面式601表示的化合物中的至少一种:
<式601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
式601中的Ar601可选自萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
通过参阅关于L201提供的描述可理解L601的描述;
E601可选自吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
xe1可选自0、1、2和3;以及
xe2可选自1、2、3和4。
在一实施中,电子传输层可以进一步包括至少一种由下面式602表示的化合物:
<式602>
在上述式602中,
X611可以为N或C-(L611)xe611-R611,X612可以为N或C-(L612)xe612-R612,X613可以为N或C-(L613)xe613-R613,且X611至X613中的至少一个可以为N;
通过参阅本文关于L201提供的描述可理解L611至L616;
R611至R616可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xe611至xe616可各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以包括下面示例的化合物ET1至ET15中的至少一种。
在一实施中,电子传输层除了上文所述的材料以外可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂、LiQ)或ET-D2。
电子传输区可以包括使第二电极190易于提供电子的电子注入层。
通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或激光诱导热成像(LITI)),可在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层通过真空沉积或旋转涂布形成时,电子注入层的沉积和涂布条件可与空穴注入层的那些相同。
电子注入层可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
第二电极190可布置在具有上文所述的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这方面,第二电极190的材料可选自具有较低功函的金属、合金、导电性化合物及其混合物。第二电极190的材料的实例可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)。在一实施中,用于形成第二电极190的材料可以为ITO或IZO。第二电极190可以为反射电极、半透射电极或透射电极。
在上文,已经参考图1描述有机发光装置10。
本文所使用的C1-C60烷基是指C1-C60直链或支链脂族烃单价基团,并且其详细实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用,C1-C60亚烷基表示具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C60烷氧基是指具有-OA101的式的单价基团(其中,A101可以为C1-C60烷基),并且其详细实例包括甲氧基、乙氧基和异丙基氧基。
本文所使用的C2-C60烯基是指在C2-C60烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳双键的烃基并且其详细实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C60炔基是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基并且其详细实例为乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烷基是指C3-C10单价饱和的烃单环基团,并且其详细实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烷基是指具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烷基是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键且不具有芳香性的单价单环基团,并且其详细实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烯基是指具有1至10个碳原子的单价单环基团,在其环中具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和至少一个双键。C1-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烯基是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C6-C60芳基是指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文所使用的C6-C60亚芳基是指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的详细实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或两个以上环时,这些环可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60杂芳基是指具有1至60个碳原子的碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基是指具有1至60个碳原子的碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的详细实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。
本文所使用的C6-C60芳氧基表示–OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且C6-C60芳硫基表示–SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的单价非芳族稠合多环基团是指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或两个以上环,仅碳原子作为成环原子且在整个分子结构内具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的详细实例为芴基。本文所使用的二价非芳族稠合多环基团是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团是指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或两个以上环,除了碳原子还具有选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子,且在整个分子结构内具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的详细实例为咔唑基。本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“Ph”是指苯基,本文所使用的术语“Me”是指甲基,本文所使用的术语“Et”是指乙基且本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的有机发光装置。在描述以下合成例中,在表述“使用B代替A”中A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。
提供了下列实施例和对比例以突显一个或多个实施方式的特征,但应理解,既不被解释为实施例和对比例限制实施方式的范围,又不解释为对比例在实施方式的范围之外。此外,应理解,实施方式并不限于在实施例和对比例中描述的特定细节。
[实施例]
合成例1:合成化合物9
合成中间体9-1
将5.2g(23.6mmol)2-溴-5-氯茴香醚溶解于100ml THF中,然后在-78℃的温度下,向其缓慢逐滴加入10mL n-BuLi(25.0mmol,2.5M于己烷中)以制备溶液。将溶液在相同温度下搅拌1小时,以逐滴的方式向其缓慢加入9.3mL(50.0mmol)2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷以制备反应溶液。将反应溶液在-78℃的温度下搅拌1小时,然后在室温再搅拌另一24小时。在反应停止后,向其加入50mL 10%HCl水溶液和50mL H2O,然后,通过使用80mL乙醚将所得的溶液萃取三次。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层,然后,通过由其蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱分离纯化以获得5.83g(92%的产率)中间体9-1。通过LC-MS鉴定获得的化合物。
C13H18BClO3:M+268.1
合成中间体9-2
将5.90g(22.0mmol)中间体9-1、16.9g(44.0mmol)1,4-二溴屈、1.27g(1.1mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和4.50g(33mmol)K2CO3溶解于200mL THF/H2O(2/1体积比率)的混合物溶液,然后在70℃的温度下搅拌5小时以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温,然后,向其加入60mL水,用60mL乙醚对其进行三次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层,然后,通过由其蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱分离纯化以获得6.30g(64%的产率)中间体9-2。通过LC-MS鉴定获得的化合物。
C25H16BrClO:M+446.0
合成中间体9-3
将8.92g(20.0mmol)中间体9-2、9.65g(40.0mmol)中间体9-A、0.37g(0.4mmol)Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)P(t-Bu)3和5.76g(60.0mmol)t-BuOK溶解于90ml甲苯中,然后在85℃的温度下搅拌12小时以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温,然后用50mL水和50mL乙醚萃取三次。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层,然后,通过由其蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱分离纯化以获得13.5g(83%的产率)中间体9-3。通过LC-MS鉴定获得的化合物。
C55H52N2OSi2M+812.4
合成中间体9-4
将1.62g(2.00mmol)中间体9-3溶解于10mL二氯甲烷中,然后,在-78℃的温度下,向其缓慢逐滴加入0.33mL(3.5mmol)BBr3。将反应溶液加热至室温,然后在室温搅拌24小时。在反应停止后,向其加入5mL MeOH和10mL H2O,然后通过使用10mL二氯甲烷对其进行三次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层,然后,通过由其蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱分离纯化以获得1.20g(75%的产率)中间体9-4。通过LC-MS鉴定获得的化合物。
C54H50N2OSi2:M+798.3
合成化合物9
将1.60g(2.00mmol)中间体9-4溶解于10mL DMF中,然后,在室温向其缓慢加入0.48mL(6.0mmol)CuO。将反应溶液在140℃的温度下搅拌48小时。在反应停止后,将10mLH2O加入至通过使用硅藻土收集的有机层,然后,通过使用10mL乙酸乙酯萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层,然后,通过由其蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱分离纯化以获得1.39g(87%的产率)化合物9。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.96-7.94(m,1H),7.84-7.74(m,5H),7.65-7.56(m,4H),7.32-7.24(m,5H),6.96-6.94(m,1H),6.90-6.81(m,4H),6.74-6.70(m,3H),6.65-6.60(m,2H),6.51-6.45(m,2H),0.24(s,18H)
C54H48N2OSi2:M+计算值796.33实测值796.34
合成例2:合成化合物1
以与合成化合物9相同的方式合成化合物1,除了使用中间体1-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.23-8.21(m,1H),8.09(d,1H),8.02(d,1H),7.81-7.77(m,1H),7.63-7.48(m,5H),7.12-7.02(m,9H),6.76-6.74(m,1H),6.66-6.61(m,4H),6.50(dd,1H),6.30-6.25(m,4H),6.15-6.10(m,4H)
M+计算值652.25实测值652.26
合成例3:合成化合物3
以与合成化合物9相同的方式合成化合物3,除了使用中间体3-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.62-8.60(m,1H),8.51-8.47(m,3H),8.38(d,1H),8.20-8.16(m,2H),7.97-7.85(m,1H),7.82-7.79(m,1H),7.71-7.49(m,14H),7.43-7.39(m,2H),7.16-7.01(m,6H),6.85-6.77(m,4H),6.66(dd,1H),6.52-6.49(m,2H),6.45-6.41(m,2H)
M+计算值852.31实测值852.32
合成例4:合成化合物8
以与合成化合物9相同的方式合成化合物8,除了使用中间体8-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,2H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.67(m,3H),7.63-7.54(m,5H),7.48-7.40(m,4H),7.32-7.30(m,1H),7.23-7.14(m,4H),6.92-6.90(m,1H),6.71(dd,1H)
M+计算值842.34实测值842.34
合成例5:合成化合物11
以与合成化合物9相同的方式合成化合物11,除了使用中间体11-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.68(m,3H),7.63-7.54(m,6H),7.48-7.40(m,4H),7.32-7.14(m,9H),6.92-6.90(m,1H),6.85-6.80(m,2H),6.72(dd,1H),6.56-6.53(m,2H),6.53-6.50(m,2H)
C60H36N2O3:M+计算值832.27实测值832.28
合成例6:合成化合物14
以与合成化合物9相同的方式合成化合物14,除了使用中间体14-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.92-7.88(m,3H),7.84-7.70(m,21H),7.64-7.60(m,4H),7.34-7.22(m,7H),6.93-6.88(m,2H),6.80-6.78(m,1H),6.67(dd,1H),6.55-6.52(m,2H),6.45-6.42(m,2H)
M+计算值992.36实测值992.37
合成例7:合成化合物18
以与合成化合物9相同的方式合成化合物18,除了使用中间体18-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.47-8.42(m,2H),8.30-8.28(m,1H),8.20-8.15(m,2H),7.94-7.89(m,1H),7.72-7.65(m,4H),7.55-7.50(m,2H),7.38-7.30(m,5H),7.25-7.20(m,2H),7.08-7.05(m,1H),6.99-6.92(m,2H),6.89-6.81(m,4H),6.76(dd,1H),6.67-6.63(m,2H)
M+计算值654.24实测值654.25
合成例8:合成化合物21
以与合成化合物9相同的方式合成化合物21,除了使用中间体21-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.30-8.26(m,2H),8.20-8.18(m,1H),7.82-7.76(m,3H),7.68-7.54(m,6H),7.41-7.30(m,6H),7.22-7.16(m,5H),6.99(dd,1H),6.92-6.86(m,4H),6.75-6.65(m,5H),1.61(m,12H),0.21(m,18H)
M+计算值1028.46实测值1028.46
合成例9:合成化合物23
以与合成化合物9相同的方式合成化合物23,除了使用中间体23-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.80(m,2H),7.72-7.66(m,3H),7.61-7.54(m,6H),7.48-7.34(m,8H),7.21(dd,1H),7.13-7.04(m,4H),6.93-6.86(m,3H),6.73-6.70(m,3H),0.24(m,18H)
M+计算值976.35实测值976.36
合成例10:合成化合物26
以与合成化合物9相同的方式合成化合物26,除了使用中间体26-A代替使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.84-7.80(m,2H),7.73-7.70(m,4H),7.64-7.40(m,22H),7.32-7.20(m,5H),7.11-7.06(m,2H),6.87-6.81(m,3H),6.73-6.70(m,1H),6.62-6.56(m,2H)
M+计算值984.34实测值984.35
合成例11:合成化合物31
以与合成化合物9相同的方式合成化合物31,除了在合成中间体9-3中使用中间体11-A代替使用中间体9-A,之后使用中间体31-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.73-7.71(m,1H),7.63-7.40(m,13H),7.21-6.94(m,10H),6.82-6.80(m,1H),6.75-6.71(m,3H),6.51(dd,1H),6.43-6.35(m,4H)
C60H38N2O2:M+计算值818.29实测值818.30
合成例12:合成化合物32
以与合成化合物9相同的方式合成化合物32,除了在合成中间体9-3中使用中间体32-A代替中间体9-A,之后使用中间体31-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.72-7.70(m,2H),7.66-7.40(m,20H),7.21-6.96(m,9H),6.92-6.90(m,1H),6.85-6.78(m,3H),6.61(dd,1H),6.49-6.46(m,2H),6.40-6.36(m,2H)
C66H43FN2O:M+计算值898.34实测值898.35
合成例13:化合物35
以与合成化合物9相同的方式合成化合物35,除了在合成中间体9-3中使用中间体11-A代替中间体9-A,之后使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.63-7.52(m,6H),7.48-7.36(m,4H),7.21-7.14(m,7H),6.96-6.94(m,1H),6.90-6.82(m,4H),6.73(dd,1H),6.67-6.62(m,2H),6.53-6.50(m,2H),0.24(m,9H)
M+计算值814.30实测值814.31
合成例14:合成化合物38
以与合成化合物9相同的方式合成化合物38,除了在合成中间体9-3中使用中间体38-A代替中间体9-A,之后使用中间体9-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.23-8.21(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.96-7.89(m,2H),7.82-7.80(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.65-7.40(m,9H),7.40-7.36(m,2H),7.22-7.13(m,5H),7.01-6.95(m,2H),6.91-6.81(m,4H),6.73(dd,1H),6.57-6.54(m,2H),6.45-6.41(m,2H),0.24(m,9H)
M+计算值824.32实测值824.33
合成例15:合成化合物48
以与合成化合物9相同的方式合成化合物48,除了在合成中间体9-3中使用中间体48-A代替中间体9-A,之后使用中间体11-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.53(m,11H),7.48-7.40(m,4H),7.28-7.04(m,10H),6.96-6.94(m,1H),6.82-6.80(m,1H),6.75-6.70(m,2H),6.61(dd,1H),6.48-6.44(m,2H),6.27-6.25(m,2H)
M+计算值818.29实测值818.30
合成例16:合成化合物49
以与合成化合物9相同的方式合成化合物49,除了在合成中间体9-3中使用中间体14-A代替中间体9-A,之后使用中间体11-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.70-7.40(m,21H),7.22-7.04(m,8H),6.92-6.90(m,1H),6.85-6.78(m,2H),6.70(dd,1H),6.56-6.53(m,2H),6.35-6.32(m,2H)
M+计算值912.32实测值912.33
合成例17:合成化合物50
以与合成化合物9相同的方式合成化合物50,除了在合成中间体9-3中使用中间体50-A代替中间体9-A,之后使用中间体11-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.84-7.75(m,3H),7.72-7.67(m,3H),7.61-7.54(m,10H),7.49-7.40(m,5H),7.29-7.00(m,11H),6.92-6.90(m,1H),6.83(t,1H),6.71(dd,1H),6.66-6.63(m,2H)
M+计算值908.30实测值908.31
合成例18:合成化合物57
以与合成化合物9相同的方式合成化合物57,除了在合成中间体9-3中使用中间体1-A代替中间体9-A,之后使用中间体50-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.10-8.08(m,1H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.70(m,3H),7.63-7.54(m,9H),7.49-7.40(m,4H),7.20-6.92(m,11H),6.85-6.81(m,2H),6.74-6.72(m,1H),6.61(t,1H),6.52-6.48(m,2H)
M+计算值818.29实测值818.30
合成例19:(合成化合物60)
以与合成化合物9相同的方式合成化合物60,除了在合成中间体9-3中使用中间体48-A代替中间体9-A,之后使用中间体50-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.33-8.29(m,1H),8.10-8.08(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.65-7.50(m,14H),7.47-7.40(m,5H),7.20-7.10(m,5H),7.05-6.90(m,7H),6.78-6.76(m,1H),6.72(t,1H),6.64-6.62(m,1H),6.41(dd,1H),6.34-6.32(m,2H)
M+计算值894.32实测值894.33
合成例20:合成化合物63
以与合成化合物9相同的方式合成化合物63,除了在合成中间体9-3中使用中间体38-A代替中间体9-A,之后使用中间体50-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.23-8.21(m,1H),8.10-8.08(m,1H),7.99-7.89(m,2H),7.84-7.76(m,2H),7.72-7.69(m,2H),7.65-7.40(m,17H),7.30-7.02(m,9H),6.91-6.89(m,1H),6.80(t,1H),6.52-6.48(m,2H),6.40-6.38(m,1H),6.35(dd,1H)
M+计算值918.32实测值918.33
合成例21:合成化合物70
以与合成化合物9相同的方式合成化合物70,除了在合成中间体9-3中使用中间体14-A代替中间体9-A,之后使用中间体1-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.22-8.20(m,1H),7.72-7.49(m,16H),7.43-7.40(m,1H),7.32-7.22(m,8H),7.16-7.14(m,1H),7.06-6.98(m,3H),6.82-6.80(m,1H),6.70-6.62(m,4H),6.52-6.48(m,2H)
M+计算值822.30实测值822.31
合成例22:合成化合物73
以与合成化合物9相同的方式合成化合物73,除了在合成例1的合成中间体9-3中使用中间体32-A代替中间体9-A,之后使用中间体73-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.72-7.49(m,16H),7.43-7.40(m,1H),7.31-7.29(m,2H),7.22-7.20(m,6H),7.13-7.08(m,2H),6.96-6.94(m,1H),6.85(dd,1H),6.72-6.68(m,2H),6.62-6.58(m,2H),2.25(s,6H)
C63H42FN3O:M+计算值875.33实测值875.34
合成例23:合成化合物75
以与合成化合物9相同的方式合成化合物75,除了在合成例1的合成中间体9-3中使用中间体48-A代替中间体9-A,之后使用中间体75-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.33-8.30(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.78-7.76(m,1H),7.68-7.52(m,10H),7.47-7.44(m,2H),7.35-7.30(m,1H),7.19-6.98(m,10H),6.87-6.84(m,2H),6.72-6.60(m,3H),6.53-6.51(m,2H),6.44-6.41(m,2H),6.35-6.30(m,2H),1.61(s,6H)
M+计算值843.35实测值843.35
合成例24:合成化合物77
以与合成化合物9相同的方式合成化合物77,除了在合成例1的合成中间体9-3中使用中间体11-A代替中间体9-A,之后使用中间体75-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.94-7.90(m,1H),7.84-7.54(m,10H),7.45-7.40(m,2H),7.35-7.30(m,1H),7.24-7.04(m,9H),6.97(dd,1H),6.91-6.89(m,1H),6.76-6.70(m,2H),6.63-6.61(m,2H),6.43-6.41(m,2H),6.33-6.30(m,2H),1.63(s,6H)
M+计算值858.32实测值858.33
合成例25:合成化合物79
以与合成化合物9相同的方式合成化合物79,除了在合成例1的合成中间体9-3中使用中间体79-A代替中间体9-A,之后使用中间体75-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.81-7.77(m,2H),7.65(dd,1H),7.63-7.54(m,5H),7.36-7.33(m,1H),7.25-7.21(m,2H),7.14-7.02(m,7H),6.86(dd,1H),6.77-6.75(m,1H),6.65-6.62(m,2H),6.53-6.50(m,2H),6.46-6.42(m,2H),6.33-6.31(m,2H),6.22-6.19(m,2H),1.63(s,6H),1.50(s,9H)
M+计算值824.38实测值824.39
合成例26:合成化合物84
以与合成化合物9相同的方式合成化合物84,除了在合成例1的合成中间体9-3中使用中间体11-A代替中间体9-A,之后使用中间体84-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.31-8.29(m,1H),8.20-8.18(m,1H),8.07-8.05(m,1H),7.94-7.92(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.63-7.40(m,14H),7.31-7.26(m,2H),7.16-6.94(m,7H),6.81-6.75(m,2H),6.63-6.57(m,2H),6.49-6.47(m,1H),6.43-6.40(m,2H)
M+计算值819.29实测值819.30
合成例27:化合物86
合成中间体86-1
以与合成例1的合成中间体9-2相同的方式合成中间体86-1,除了使用中间体86-A代替中间体9-1和中间体9-2代替二溴屈。通过使用LC-MS鉴定获得的化合物。
C43H30ClNO:M+611.2
合成中间体86-2
以与合成例1的合成中间体9-3相同的方式合成中间体86-2,除了使用中间体1-A代替中间体9-A和中间体86-1代替中间体9-2。通过LC-MS鉴定获得的化合物。
C55H40N2O:M+744.3
合成中间体86-3
以与合成例1的合成中间体9-4相同的方式合成中间体86-3,除了使用中间体86-2代替中间体9-3。通过LC-MS鉴定获得的化合物。
C54H38N2O:M+730.3
合成化合物86
以与合成例1的合成化合物9相同的方式合成化合物86,除了使用中间体86-3代替中间体9-4。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.26-8.24(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.67-7.56(m,3H),7.53-7.49(m,2H),7.18-7.03(m,10H),6.96-6.93(m,2H),6.86-6.84(m,1H),6.76-6.72(m,4H),6.62-6.59(m,1H),6.50-6.47(m,4H),6.36-6.32(m,4H)
C54H36N2O:M+计算值728.28实测值728.29
合成例28:合成化合物92
以与合成化合物86相同的方式合成化合物92,除了在合成例27的合成中间体86-2中使用中间体11-A代替中间体1-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.26-8.24(m,1H),7.84-7.77(m,2H),7.72-7.62(m,4H),7.53-7.40(m,5H),7.28-7.13(m,12H),6.92-6.90(m,1H),6.85-6.81(m,3H),6.71-6.69(m,1H),6.56-6.52(m,2H),6.40-6.35(m,4H)
M+计算值818.29实测值818.30
合成例29:合成化合物94
以与合成化合物86相同的方式合成化合物94,除了使用中间体94-A代替中间体86-A和使用中间体11-A代替中间体1-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.34-8.32(m,1H),8.26-8.24(m,1H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.40(m,14H),7.30-7.02(m,14H),6.95-6.93(m,1H),6.82-6.79(m,2H),6.69(dd,1H),6.56-6.54(m,2H),6.39-6.37(m,2H)
M+计算值894.32实测值894.32
合成例30:合成化合物98
以与合成化合物86相同的方式合成化合物98,除了使用中间体98-A代替中间体86-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.37-8.35(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.12(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.72-7.50(m,15H),7.44-7.42(m,1H),7.28-7.14(m,9H),7.10-7.05(m,2H),6.97-6.95(m,1H),6.86-6.82(m,3H),6.72(dd,1H),6.50-6.45(m,4H),6.40-6.41(m,2H)
M+计算值898.34实测值898.35
合成例31:合成化合物103
以与合成化合物86相同的方式合成化合物103,除了使用中间体50-A代替中间体1-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.12(m,1H),7.84-7.79(m,2H),7.72-7.40(m,14H),7.30-7.02(m,14H),6.88-7.82(m,2H),6.74-6.72(m,1H),6.62(dd,1H),6.54-6.50(m,4H)
M+计算值894.32实测值894.33
合成例32:化合物107
以与合成化合物86相同的方式合成化合物107,除了使用中间体107-A代替中间体86-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.67-7.56(m,3H),7.53-7.49(m,2H),7.40-7.36(m,2H),7.29-7.13(m,7H),7.06-7.02(m,2H),6.96-6.94(m,1H),6.84-6.75(m,4H),6.66-6.59(m,3H),6.40-6.34(m,4H),6.30-6.26(m,2H),0.25(m,9H)
M+计算值800.32实测值800.33
合成例33:合成化合物113
以与合成化合物86相同的方式合成化合物113,除了使用中间体113-A代替中间体86-A和使用中间体31-A代替中间体1-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.67-7.44(m,15H),7.31-7.09(m,14H),6.95-6.90(m,2H),6.85-6.80(m,3H),6.71(dd,1H),6.58-6.54(m,2H),6.50-6.46(m,2H)
C54H36N2O:M+计算值880.35实测值880.36
合成例34:合成化合物121
以与合成化合物86相同的方式合成化合物121,除了使用中间体121-A代替中间体86-A和使用中间体121-B代替中间体1-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),7.79-7.77(m,1H),7.67-7.58(m,3H),7.53-7.49(m,2H),7.38-7.30(m,2H),7.17-7.13(m,2H),6.99-6.97(m,1H),6.82-6.80(m,1H)
M+计算值748.31实测值748.31
合成例35:合成化合物124
以与合成化合物86相同的方式合成化合物124,除了使用中间体124-A代替中间体86-A和使用中间体17-A代替中间体1-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),7.84-7.40(m,11H),7.28-7.08(m,9H),6.90-6.88(m,1H),6.85-6.80(m,2H),6.66-6.62(m,3H),6.42(dd,1H),6.35-6.32(m,2H),6.25-6.22(m,2H),2.28(s,3H),2.26(s,6H)
M+计算值860.34实测值860.35
合成例36:合成化合物141
合成中间体141-1
以与合成中间体9-3相同的方式合成中间体141-1,除了在合成例1的合成中间体9-3中使用中间体35-A代替中间体9-A。通过使用LC-MS鉴定获得的化合物。
C42H24ClNO2:M+609.2
合成中间体141-2
以与合成中间体9-2相同的方式合成中间体141-2,除了在合成例1的合成中间体9-2中使用中间体94-A代替中间体9-1和使用中间体141-1代替6,12-二溴屈。通过使用1HNMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
C67H46N2O2:M+910.3
合成中间体141-3
以与合成中间体9-4相同的方式合成中间体141-3,除了在合成例1的合成中间体9-4中使用中间体141-2代替中间体9-3。通过使用LC-MS鉴定获得的化合物。
C66H44N2O2:M+896.3
合成化合物141
以与合成化合物9相同的方式合成化合物141,除了在合成例1的合成化合物9中使用中间体141-3代替中间体9-4。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.65-8.62(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.20-8.18(m,1H),8.01-7.90(m,2H),7.84-7.82(m,1H),7.72-7.70(m,1H),7.637.48(m,16H),7.30-7.26(m,2H),7.16-7.04(m,8H),6.95-6.92(m,1H),6.85-6.80(m,2H),6.67-6.62(m,2H),6.53-6.49(m,2H),6.37-6.34(m,2H)
M+计算值894.32实测值894.33
合成例37:合成化合物154
以与合成化合物86相同的方式合成化合物154,除了使用中间体154-A代替中间体86-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.66-8.64(m,1H),8.36-8.34(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.12-8.02(m,2H),7.97-7.90(m,2H),7.80-7.78(m,1H),7.667.56(m,4H),7.45-7.41(m,1H),7.32-7.24(m,9H),7.13-7.11(m,1H),6.97(dd,1H),6.87-6.85(m,1H),6.76-6.72(m,4H),6.63(dd,1H),6.50-6.42(m,8H)
M+计算值818.29实测值818.30
合成例38:合成化合物156
以与合成化合物86相同的方式合成化合物156,除了使用中间体156-A代替中间体86-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.66-8.64(m,1H),8.32-8.30(m,1H),8.15-8.13(m,1H),8.06-8.04(m,1H),7.94-7.91(m,1H),7.88(dd,1H),7.827.80(m,1H),7.67-7.56(m,3H),7.40-7.30(m,5H),7.22-7.14(m,5H),7.05-6.95(m,3H),6.87-6.85(m,1H),6.78-6.59(m,7H),6.40-6.35(m,4H)
C53H35N3O:M+计算值729.28实测值729.29
合成例39:合成化合物157
以与合成化合物141相同的方式合成化合物157,除了使用中间体1-A代替中间体35-A和使用中间体157-A代替中间体94-A。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.60-8.58(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.97-7.86(m,2H),7.82-7.78(m,2H),7.65-7.54(m,5H),7.48-7.44(m,2H),7.35(t,1H),7.26-7.19(m,10H),7.08(t,1H),6.85-6.81(m,4H),6.70-6.62(m,4H),6.52-6.46(m,4H)
M+计算值818.29实测值818.29
合成例40:合成化合物160
以与合成中间体9-2相同的方式合成中间体160-1,除了在合成例1的合成中间体9-2中使用中间体107-A代替中间体9-1和使用中间体9-2代替6,12-二溴屈。通过使用LC-MS鉴定获得的化合物。
C67H60N2OSi2:M+964.4
合成中间体160-3
以与合成中间体9-4相同的方式合成中间体160-3,除了在合成例1的合成中间体9-4中使用中间体160-1代替中间体9-3.通过LC-MS鉴定获得的化合物。
C66H58N2OSi2:M+950.4
合成化合物160
以与合成化合物9相同的方式合成化合物160,除了在合成例1的合成化合物9中使用中间体160-3代替中间体9-4。通过使用1H NMR(CDCl3,400MHz)和MS/FAB鉴定获得的化合物。
8.56-8.54(m,1H),8.39-8.37(m,1H),8.24-8.22(m,1H),8.16-8.14(m,1H),8.01-7.99(m,1H),7.89-7.87(m,1H),7.77-7.72(m,2H),7.66-7.59(m,4H),7.52-7.45(m,6H),7.38-7.35(m,1H),7.27-7.05(m,9H),6.85-6.82(m,2H),6.76-6.65(m,4H),6.52-6.46(m,4H),0.24(s,18H)
M+计算值948.39实测值948.40
实施例1
将厚度为的ITO玻璃基板(康宁有限公司的产品)切成50mm x 50mm x0.7mm的大小,其然后通过使用异丙醇和纯水各超声处理5分钟,用紫外线辐射30分钟,然后暴露于臭氧。然后,将ITO玻璃基板安装于真空沉积装置上以制造阳极。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物17代替化合物11以形成发光层。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物48代替化合物11以形成发光层。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-11代替化合物H-4和使用化合物58代替化合物11以形成发光层。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-11代替化合物H-4和使用化合物60代替化合物11以形成发光层。
实施例6
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-11代替化合物H-4和使用化合物141代替化合物11以形成发光层。
实施例7
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-17代替化合物H-4和使用化合物9代替化合物11以形成发光层。
实施例8
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-17代替化合物H-4和使用化合物67代替化合物11以形成发光层。
实施例9
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-36代替化合物H-4和使用化合物55代替化合物11以形成发光层。
实施例10
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-52代替化合物H-4和使用化合物8代替化合物11以形成发光层。
实施例11
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-52代替化合物H-4和使用化合物151代替化合物11以形成发光层。
实施例12
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-57代替化合物H-4和使用化合物31代替化合物11以形成发光层。
实施例13
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-57代替化合物H-4和使用化合物50代替化合物11以形成发光层。
实施例14
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物H-57代替化合物H-4和使用化合物66代替化合物11以形成发光层。
对比例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用ADN代替化合物H-4以及使用TPD代替化合物11以形成发光层。
对比例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物A-1代替化合物H-4以及使用化合物B-1代替化合物11以形成发光层。
对比例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物A-2代替化合物H-4以及使用化合物B-1代替化合物11以形成发光层。
对比例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物A-3代替化合物H-4以及使用化合物B-1代替化合物11以形成发光层。
对比例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了使用化合物A-4代替化合物H-4以及使用化合物B-2代替化合物11以形成发光层。
评价例1
根据实施例1至14、以及对比例1至5制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率和半衰期通过使用吉时利(Kethley)SMU 236和亮度光度计PR650来测量,并且其结果示于下表1中。半衰期是到有机发光装置的亮度变为50%起始亮度所需的时间段。
[表1]
如表1中可见,实施例1至14中制造的有机发光装置相较于对比例1至5中制造的有机发光装置表现出优异特征。
根据实施方式的有机发光装置可以显示特征诸如低驱动电压、高亮度、高效率、高色纯度和长寿命。
本文已公开了示例实施方式,并且虽然采用具体术语,但是它们仅以一般和描述性含义使用和说明,并非出于限制的目的。在某些情况下,如本领域普通技术人员自提交本申请起显而易见的是,结合特定实施方式描述的特性、特征和/或元件可以单独地或与结合其它实施方式描述的特性、特征和/或元件组合使用,除非另有明确表示。因此,本领域技术人员应理解,可在不偏离下列权利要求中阐述的本发明的精神和范围下作出形式和细节的各种变化。
Claims (11)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述发光层包括:
由下列式1表示的第一化合物,和
由下列式2-1至2-4中的一个表示的第二化合物:
<式1>
<式2-1>
<式2-2>
<式2-3>
<式2-4>
其中,在式1和2-1至2-4中,
X11是氧原子或硫原子;
Ar211选自萘基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基;
Ar212选自蒽基、苯并菲基、芘基、屈基和苝基;
Ar241选自苯基、联苯基和苯并菲基;
L11至L13、L211至L213、L221、L231至L234和L241各自独立地为由下列式3-1至3-31中的一个表示的基团:
其中,在式3-1至3-31中,
Y31选自-C(R33)(R34)-、-N(R33)-、-O-、-S-和-Si(R33)(R34)-;
R31至R34各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
a31选自1、2、3和4;
a32选自1、2、3、4、5和6;
a33选自1、2、3、4、5、6、7和8;
a34选自1、2、3、4和5;
a35选自1、2和3;以及
*和*'各自独立地表示与相邻原子结合的位点;
a11至a13各自独立地为0或1;
a211至a213、a221、a231至a234、和a241各自独立地为0或1;
R11至R16各自独立地为下面式5-1至5-33中的一个表示的基团:
其中,在式5-1至5-33中,
Y51选自-C(R53)(R54)-、-N(R53)-、-O-和-S-;
R51至R54各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、苯基和萘基;
a51选自1、2、3、4和5;
a52选自1、2、3、4、5、6和7;
a53选自1、2、3、4、5和6;
a54选自1、2和3;
a55选自1、2、3和4;以及
*表示与相邻原子结合的位点;
R231至R234和R241各自独立地为由下面式7-1至7-16中的一个表示的基团:
其中,在式7-1至7-16中,
Y71选自-C(R73)(R74)-、-N(R73)-、-O-和-S-;
R71至R74各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,
a71选自1、2、3、4和5;
a72选自1、2、3、4、5、6和7;
a73选自1、2、3、4、5和6;
a74选自1、2和3;
a75选自1、2、3和4;以及
*表示与相邻原子结合的位点;
b231至b234和b241各自独立地选自1、2和3;
R17至R19各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、异丙基氧基、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3;
R211、R212、R221、R222、R235至R238和R242各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-Si(CH3)3、-Si(Ph)3、-N(Ph2)2、-B(Ph)2和由下面式9-1至9-13中的一个表示的基团:
其中,在式9-1至9-13中,
Y91选自-C(R96)(R97)-、-N(R96)-、-O-和-S-;
R91至R93各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、苯基和萘基;
R94至R97各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯氧基、苯硫基、苯基和萘基;
a91选自1、2、3、4和5;
a92选自1、2、3、4、5、6和7;
a93选自1、2、3、4、5和6;
a94选自1、2和3;
a95选自1、2、3和4;
*表示与相邻原子结合的位点;以及
Ph表示苯基;
b211、b212、b221、b222、b235至b238和b242各自独立地选自1、2和3;
n11至n13各自独立地选自0、1和2,且n11、n12和n13的总和选自2、3、4、5和6;
n211、n212和n221各自独立地选自1、2和3;
n231至n234各自独立地选自0、1和2,且n231至n234的总和选自1、2、3、4、5和6;
n241选自3、4、5、6、7和8。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中Ar211和Ar212是蒽基。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R17至R19为氢。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第二化合物由下面式2-11至2-16中的一个表示:
<式2-11>
<式2-12>
<式2-13>
<式2-14>
<式2-15>
<式2-16>
其中在式2-11至2-16中,
Ar241、L211至L213、L221、L231至L234、L241、a211至a213、a221、a231至a234、a241、R231至R234、R241、b231至b234、b241、R211、R212、R221、R222、R242、b211、b212、b221、b222、b242、n211和n212与式2-1至2-4的Ar241、L211至L213、L221、L231至L234、L241、a211至a213、a221、a231至a234、a241、R231至R234、R241、b231至b234、b241、R211、R212、R221、R222、R242、b211、b212、b221、b222、b242、n211和n212的定义相同;
L222与式2-2的L221的定义相同;
a222与式2-2的a221的定义相同;
R223与式2-2的R221的定义相同;
b223与式2-2的b221的定义相同;
L242至L246各自独立地与式2-4的L241的定义相同;
a242至a246各自独立地与式2-4的a241的定义相同;
R243至R247各自独立地与式2-4的R241的定义相同;以及
b243至b247各自独立地与式2-4的b241的定义相同。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第二化合物由下面式2-21至2-29中的一个表示:
<式2-21>
<式2-22>
<式2-23>
<式2-24>
<式2-25>
<式2-26>
<式2-27>
<式2-28>
<式2-29>
其中,在式2-21至2-29中,
L211至L213、L221、L231至L234、L241、a211至a213、a221、a231至a234、a241、R231至R234、R241、b231至b234、b241、R211、R212、R221、R222、R242、b211、b212、b221、b242、n211和n212与式2-1至2-4的L211至L213、L221、L231至L234、L241、a211至a213、a221、a231至a234、a241、R231至R234、R241、b231至b234、b241、R211、R212、R221、R222、R242、b211、b212、b221、b242、n211和n212的定义相同;
L222与式2-2的L221的定义相同;
a222与式2-2的a221的定义相同;
R223与式2-2的R221的定义相同;
b223与式2-2的b221的定义相同;
L242至L246各自独立地与式2-4的L241的定义相同;
R248和R249各自独立地与式2-4的R242的定义相同;
b248和b249各自独立地与式2-4的b242的定义相同;
R224与式2-2的R222的定义相同;以及
R243至R247各自独立地与式2-4的R241的定义相同。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物为掺杂剂,且
所述第二化合物为主体。
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