CN105586033B - 一种含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针,即Rh‑pH荧光探针,所述的Rh‑pH荧光探针的结构通式如(I)所示。本发明的含有氨基酸结构的罗丹明pH荧光指示剂,该pH指示剂因具有快速响应、高灵敏度。在pH 3.2‑pH8.5范围内呈现出较宽的pH响应。用于在一个密封容器中进行血液、体液等细菌培养的过程实时监测,从而及时反映细菌的繁殖参数变化,为临床提供医疗数据支撑。
Description
技术领域
本发明涉及一种含谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针及其应用。
背景技术
在微生物细胞生长领域,pH值是一个重要的指示参数。细胞在生长的过程中会排出大量的二氧化碳,例如:在一个密封的容器里对带有细菌的血液、痰液、体液培养过程中,其pH也会出现波动。借助于荧光指示剂高度敏的特性测量生长过程中pH的变化值,可以实时掌握细菌生长的整个过程。
理想的pH荧光指示剂应该对pH值的变化范围具有较宽的pH响应范围,即具有较宽的响应窗口。目前国内pH荧光指示剂,pH值范围大概都在(6.8-7.4) 和pH值(4.5-6.0)之间。而具有较大范围的pH(3-8)荧光指示剂却很少,因此需要一种具有高灵敏度、高选择性及具有较宽的pH响应窗口的荧光指示剂。
目前国内和国际上有关罗丹明类的PH荧光探针和荧光指示剂种类繁多。而用于监测微生物培养过程的却比较少。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足之处,提供一种含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针及其应用。
本发明的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针,即Rh-pH荧光探针,所述的Rh-pH荧光探针的结构式如(I)或(Ⅱ)所示:
其中,
R1=R2=R3=R4=H;
或R1=R4=H,R2=—CH2CH3,R3=—CH3;
或R1=R2=—CH3,R3=R4=H;
或R1=R2=—CH2CH3,R3=R4=H;
所述的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,包括如下步骤:
1)将罗丹明类化合物与三氯氧磷加入到乙腈中,保温反应3-5小时,冷却至室温后,加入氨基酸类化合物的乙腈溶液和三乙胺的乙腈溶液,室温下反应3-5 小时,反应液用乙酸乙酯和水萃取,取有机层,干燥,浓缩,降温,析晶,得到白色固体;
2)将该白色固体溶于水中,加入氢氧化钠溶液,加热至50-60℃,反应过夜,降至室温,加入稀盐酸溶液,搅拌,再加入二氯甲烷溶液萃取,取有机层,干燥,浓缩,得到目标产物Rh-pH荧光探针。
所述罗丹明类化合物为罗丹明110、罗丹明6G、四甲基罗丹明TMR、罗丹明B或罗丹明101,所述氨基酸类化合物为谷氨酸二甲酯。
所述罗丹明类化合物、三氯氧磷、氨基酸类化合物与三乙胺的摩尔比为1: (3-6):1:(3-6)。
本发明的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针作为荧光指示剂在监测微生物培养过程中pH值变化的应用。
本发明的含有氨基酸结构的罗丹明pH荧光指示剂,该pH指示剂因具有快速响应、高灵敏度。在pH 3.2-pH8.5范围内呈现出较宽的pH响应。用于在一个密封容器中进行血液、体液等细菌培养的过程实时监测,从而及时反映细菌的繁殖参数变化,为临床提供医疗数据支撑。
附图说明
图1是实施例1制备的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光光谱扫描图。
图2是实施例2制备的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光光谱扫描图。
图3是实施例3制备的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光光谱扫描图。
图4是实施例4制备的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光光谱扫描图。
图5是实施例5制备的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光光谱扫描图。
图1-图5是在日本岛津荧光光谱仪上得到的扫描图。
具体实施方式
实施例1 制备含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针
本实施例的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,包括如下步骤:
第一步:将0.002摩尔的罗丹明110与0.012摩尔的POCl3加入到20ml乙腈中,氮气保护下,加热到60度,保温反应3-5个小时,TLC监控至反应完全,原料消失。降至室温,缓慢加入0.002摩尔的谷氨酸二甲酯和0.006摩尔的三乙胺的乙腈(10ml)溶液,室温反应三个小时,TLC监控至酰氯完全消失。把反应液浓缩至干,加入30ml乙酸乙酯和20ml水,萃取分层,水层用20ml水萃取两次,合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩至液体体积剩余一半,停止浓缩,降温,析晶,得白色固体。LCMS结果:489.2.4(M+2),488.2(M+1)。
第二步:将上一步所得白色固体溶于20ml水中,加入10ml 30%氢氧化钠溶液,加热至50-60度,反应过夜,TLC监控至原料完全消失。降至室温,加入25ml 10%稀HCl溶液,搅拌0.5h.加入80ml二氯甲烷溶液萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩至干,得本实施例的目标产物。LCMS结果:460.9 (M+2),459.9(M+1)。
实施例2 制备含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针
本实施例的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,包括如下步骤:
第一步:将0.002摩尔的罗丹明6G与0.01摩尔的POCl3加入到20ml乙腈中,氮气保护下,加热到60度,保温反应3-5个小时,TLC监控至反应完全,原料消失。降至室温,缓慢加入0.002摩尔的谷氨酸二甲酯和0.008摩尔的三乙胺的乙腈(10ml)溶液,室温反应三个小时,TLC监控至酰氯完全消失。把反应液浓缩至干,加入30ml乙酸乙酯和20ml水,萃取分层,水层用20ml水萃取两次,合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩至液体体积剩余一半,停止浓缩,降温,析晶,得白色固体。LCMS结果:601.4(M+2),600.4(M+1)。
第二步:将上一步所得白色固体溶于20ml水中,加入10ml 30%氢氧化钠溶液,加热至50-60度,反应过夜,TLC监控至原料完全消失。降至室温,加入25ml 10%稀HCl溶液,搅拌0.5h.加入80ml二氯甲烷溶液萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩至干,得本实施例的目标产物。LCMS结果:573.15 (M+2),572.1(M+1)。
实施例3 制备含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针
本实施例的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,包括如下步骤:
第一步:将0.002摩尔的四甲基罗丹明TMR与0.008摩尔的POCl3加入到20ml 乙腈中,氮气保护下,加热到60度,保温反应3-5个小时,TLC监控至反应完全,原料消失。降至室温,缓慢加入0.002摩尔的谷氨酸二甲酯和0.01摩尔的三乙胺的乙腈(10ml)溶液,室温反应三个小时,TLC监控至酰氯完全消失。把反应液浓缩至干,加入30ml乙酸乙酯和20ml水,萃取分层,水层用20ml水萃取两次,合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩至液体体积剩余一半,停止浓缩,降温,析晶,得白色固体。LCMS结果:552.8(M+2),551.8(M+1)。
第二步:将上一步所得白色固体溶于20ml水中,加入10ml 30%氢氧化钠溶液,加热至50-60度,反应过夜,TLC监控至原料完全消失。降至室温,加入25ml 10%稀HCl溶液,搅拌0.5h.加入80ml二氯甲烷溶液萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩至干,得本实施例的目标产物。LCMS结果:524.6 (M+2),523.6(M+1)。
实施例4 制备含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针
本实施例的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,包括如下步骤:
第一步:将0.002摩尔的罗丹明B与0.006摩尔的POCl3加入到20ml乙腈中,氮气保护下,加热到60度,保温反应3-5个小时,TLC监控至反应完全,原料消失。降至室温,缓慢加入0.002摩尔的谷氨酸二甲酯和0.012摩尔的三乙胺的乙腈(10ml)溶液,室温反应三个小时,TLC监控至酰氯完全消失。把反应液浓缩至干,加入30ml乙酸乙酯和20ml水,萃取分层,水层用20ml水萃取两次,合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩至液体体积剩余一半,停止浓缩,降温,析晶,得白色固体。LCMS结果:601.4(M+2),600.4(M+1)。
第二步:将上一步所得白色固体溶于20ml水中,加入10ml 30%氢氧化钠溶液,加热至50-60度,反应过夜,TLC监控至原料完全消失。降至室温,加入25ml 10%稀HCl溶液,搅拌0.5h.加入80ml二氯甲烷溶液萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩至干,得本实施例的目标产物。LCMS结果:573.15 (M+2),572.1(M+1)。
实施例5 制备含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针
本实施例的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,包括如下步骤:
第一步:将0.002摩尔的罗丹明101与0.009摩尔的POCl3加入到20ml乙腈中,氮气保护下,加热到60度,保温反应3-5个小时,TLC监控至反应完全,原料消失。降至室温,缓慢加入0.002摩尔的谷氨酸二甲酯和0.009摩尔的三乙胺的乙腈(10ml)溶液,室温反应三个小时,TLC监控至酰氯完全消失。把反应液浓缩至干,加入30ml乙酸乙酯和20ml水,萃取分层,水层用20ml水萃取两次,合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩至液体体积剩余一半,停止浓缩,降温,析晶,得白色固体。LCMS结果:649.4(M+2),648.4(M+1)。
第二步:将上一步所得白色固体溶于20ml水中,加入10ml 30%氢氧化钠溶液,加热至50-60度,反应过夜,TLC监控至原料完全消失。降至室温,加入25ml 10%稀HCl溶液,搅拌0.5h.加入80ml二氯甲烷溶液萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩至干,得本实施例的目标产物。LCMS结果:621.2.2 (M+2),620.2(M+1)。
实施例6 测定罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光的光谱响应
本实施例的试验采用实施例1-5制备的pH荧光指示剂进行。
荧光光谱的测定方法:配制浓度为5X10-5mol/L的含有30%乙醇的PH荧光指示剂水溶液,该指示剂溶液分别用氢氧化钠和盐酸调节pH,分别制备pH范围在3.2-8.5不同pH值的溶液,测试荧光光谱。
实施例1的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光的光谱响应结果如图1所示:图1中每条线分别代表不同pH值的测试结果,最下端的线代表pH为8.5时的荧光光谱曲线,往上pH值依次降低,依次为pH为8.0、7.0、6.2、5.5、5.0、4.5、 4.0、3.2时的荧光光谱曲线,最上端的曲线对应的pH值为3.2,结果表明,随着pH值的降低,荧光强度不断增强。荧光指示剂在pH处于3.2—8.5范围内较为敏感,其荧光强度增强约60倍。由图1可以看出,其最强发射波长在 640-650um。
实施例2的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光的光谱响应结果如图2所示:图2中每条线分别代表不同pH值的测试结果,最下端的线代表pH为8.5时的荧光光谱曲线,往上pH值依次降低,依次为pH为8.0、7.0、6.2、5.5、5.0、4.5、 4.0、3.2时的荧光光谱曲线,最上端的曲线对应的pH值为3.2,结果表明,随着pH值的降低,荧光强度不断增强。荧光指示剂在pH处于3.2—8.5范围内较为敏感,其荧光强度增强约60倍。由图2可以看出,其最强发射波长在560um 左右。
实施例3的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光的光谱响应结果如图3所示:图3中每条线分别代表不同pH值的测试结果,最下端的线代表pH为8.5时的荧光光谱曲线,往上pH值依次降低,依次为pH为8.0、7.0、6.2、5.5、5.0、4.5、 4.0、3.2时的荧光光谱曲线,最上端的曲线对应的pH值为3.2,结果表明,随着pH值的降低,荧光强度不断增强。荧光指示剂在pH处于3.2—8.5范围内较为敏感,其荧光强度增强约60倍。由图3可以看出,其最强发射波长在540-550um 左右。
实施例4的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光的光谱响应结果如图4所示:图4中每条线分别代表不同pH值的测试结果,最下端的线代表pH为8.5时的荧光光谱曲线,往上pH值依次降低,依次为pH为8.0、7.0、6.2、5.5、5.0、4.5、 4.0、3.2时的荧光光谱曲线,最上端的曲线对应的pH值为3.2,结果表明,随着pH值的降低,荧光强度不断增强。荧光指示剂在pH处于3.2—8.5范围内较为敏感,其荧光强度增强约60倍。由图4可以看出,其最强发射波长在560-570um 左右。
实施例5的罗丹明pH荧光探针对pH变化的荧光的光谱响应结果如图5所示:图5中每条线分别代表不同pH值的测试结果,最下端的线代表pH为8.5时的荧光光谱曲线,往上pH值依次降低,依次为pH为8.0、7.0、6.2、5.5、5.0、4.5、 4.0、3.2时的荧光光谱曲线,最上端的曲线对应的pH值为3.2,结果表明,随着pH值的降低,荧光强度不断增强。荧光指示剂在pH处于3.2—8.5范围内较为敏感,其荧光强度增强约60倍。由图5可以看出,其最强发射波长在560-570um 左右。
综上所述,上述实施例1-5的罗丹明PH荧光探针根据在不同的PH值下荧光强度都能够增强到60-70倍,不同发射波长在生物培养领域中将非常广泛。其中图1所在荧光发射范围和荧光强度更佳。
Claims (4)
1.一种含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针,即Rh-pH荧光探针,其特征在于,所述的Rh-pH荧光探针的结构式如(I)或(Ⅱ)所示:
其中,
R1=R2=R3=R4=H;
或R1=R4=H,R2=—CH2CH3,R3=—CH3;
或R1=R2=—CH3,R3=R4=H;
或R1=R2=—CH2CH3,R3=R4=H;
2.如权利要求1所述的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)将罗丹明类化合物与三氯氧磷加入到乙腈中,保温反应3-5小时,冷却至室温后,加入氨基酸类化合物的乙腈溶液和三乙胺的乙腈溶液,室温下反应3-5小时,反应液用乙酸乙酯和水萃取,取有机层,干燥,浓缩,降温,析晶,得到白色固体;
2)将该白色固体溶于水中,加入氢氧化钠溶液,加热至50-60℃,反应过夜,降至室温,加入稀盐酸溶液,搅拌,再加入二氯甲烷溶液萃取,取有机层,干燥,浓缩,得到目标产物Rh-pH荧光探针,
所述罗丹明类化合物为罗丹明110、罗丹明6G、四甲基罗丹明TMR、罗丹明B或罗丹明101,所述氨基酸类化合物为谷氨酸二甲酯。
3.根据权利要求2所述的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,其特征在于,所述的罗丹明类化合物、三氯氧磷、氨基酸类化合物与三乙胺的摩尔比为1:(3-6):1:(3-6)。
4.如权利要求1所述的含有谷氨酸结构的罗丹明pH荧光探针作为荧光指示剂在监测微生物培养过程中pH值变化的应用。
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CN103320120A (zh) * | 2013-06-20 | 2013-09-25 | 山东大学 | 一种含半胱氨酸乙酯结构的罗丹明B类靶向溶酶体pH荧光探针及应用 |
CN104263356A (zh) * | 2014-09-29 | 2015-01-07 | 辽宁大学 | 一种含有甲硫氨酸结构的罗丹明pH荧光探针及其应用 |
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2015
- 2015-12-31 CN CN201511026451.3A patent/CN105586033B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103320120A (zh) * | 2013-06-20 | 2013-09-25 | 山东大学 | 一种含半胱氨酸乙酯结构的罗丹明B类靶向溶酶体pH荧光探针及应用 |
CN104263356A (zh) * | 2014-09-29 | 2015-01-07 | 辽宁大学 | 一种含有甲硫氨酸结构的罗丹明pH荧光探针及其应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
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A new rhodamine B-based lysosomal pH fluorescent indicator;Hong-Shui Lv 等;《Analytica Chimica Acta》;20130628;第788卷;177-182 * |
A rhodamine B-based lysosomal pH probe;Shi-Li Shen 等;《J. Mater. Chem. B》;20141120;第3卷;919-925 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN105586033A (zh) | 2016-05-18 |
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