CN105566216A - 6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺 - Google Patents
6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105566216A CN105566216A CN201410620311.8A CN201410620311A CN105566216A CN 105566216 A CN105566216 A CN 105566216A CN 201410620311 A CN201410620311 A CN 201410620311A CN 105566216 A CN105566216 A CN 105566216A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bromo
- benzyl
- methoxy quinoline
- synthesis
- chlorophenylmethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，更具体地说，是涉及6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺。本发明提供了一种合成步骤少、耗时短、产率高的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺。本发明的工艺步骤为：3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成；3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉的合成；6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成。
Description
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺。
背景技术
6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺至少包括萃取、蒸馏、层析、搅拌等过程。在目前的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉合成过程方法中，工艺流程不易于实施，生成的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉成品纯度低，反应物单程转化率低，制作工序复杂，生产效率低而且成本造价高，不适合大规模生产。
发明内容
为了克服现有技术领域存在的上述技术问题，本发明的目的在于，提供一种6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，本发明不仅制作工序简单、提高工作效率，而且生成的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉产品纯度大，适合工业化生产。
本发明提供的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，包括以下步骤：
(1)3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成冰盐浴冷却，在双颈瓶中加入三氯氧76.4ml～84mL，搅拌下缓慢滴加DMF23.2ml～31mL，滴加温度为16℃～20℃，滴毕，加热至35℃～45℃，使固体溶解为棕色液体；
（2）加入N-(4-溴苯基)-3-苯丙酰胺34.3g～37.5g，于80℃反应过夜；
（3）缓慢倒入800mL冰水中，并快速搅拌；
（4）用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用水洗涤，MgSO4干燥，然后蒸干溶剂，残余物用柱层析分离；
（5）3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中加入3-苄基-6-溴-2-氯喹啉21.5g～23.6g和无水甲醇200mL，搅拌下加入甲醇钠溶液200mL，回流反应过夜；
（6）倒入2L冰水中，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用MgSO4干燥，蒸干后用无水甲醇进行结晶；
（7）6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中依次加入3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉16.3g～17.5g、N-氯代琥珀酰亚胺6.8g～7.5g、过氧化苯甲酰1.2g～1.5g碳酸钾34.4g～35.6g和干燥的四氯化碳500mL，搅拌下回流反应6～8h；
（8）蒸干溶剂后加水，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机相用MgSO4干燥，蒸干溶剂后用无水乙醚重结晶。
本发明提供的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，其有益效果在于，克服了现有技术制备6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉工艺过程中工序较多，工作量大的问题，提高了工作效率；提高了反应物的单程转化率和生成物的产率。
具体实施方式
下面结合一个实施例，对本发明提供的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺进行详细的说明。
实施例
本实施例的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，包括以下步骤：
(1)3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成冰盐浴冷却，在双颈瓶中加入三氯氧84mL，搅拌下缓慢滴加DMF31mL，滴加温度为20℃，滴毕，加热至35℃℃，使固体溶解为棕色液体；
（2）加入N-(4-溴苯基)-3-苯丙酰胺34.3g，于80℃反应过夜；
（3）缓慢倒入800mL冰水中，并快速搅拌；
（4）用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用水洗涤，MgSO4干燥，然后蒸干溶剂，残余物用柱层析分离；
（5）3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中加入3-苄基-6-溴-2-氯喹啉23.6g和无水甲醇200mL，搅拌下加入甲醇钠溶液200mL，回流反应过夜；
（6）倒入2L冰水中，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用MgSO4干燥，蒸干后用无水甲醇进行结晶；
（7）6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中依次加入3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉16.3gg、N-氯代琥珀酰亚胺7.5g、过氧化苯甲酰1.2g碳酸钾35.6g和干燥的四氯化碳500mL，搅拌下回流反应8h；
（8）蒸干溶剂后加水，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机相用MgSO4干燥，蒸干溶剂后用无水乙醚重结晶。
6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，无需繁琐的反应后处理，工序简单可行，而且对环境友好无污染，反应条件温和，实现了产品的工业化生产。
Claims (1)
1.一种6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
(1)3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成冰盐浴冷却，在双颈瓶中加入三氯氧76.4ml～84mL，搅拌下缓慢滴加DMF23.2ml～31mL，滴加温度为16℃～20℃，滴毕，加热至35℃～45℃，使固体溶解为棕色液体；
（2）加入N-(4-溴苯基)-3-苯丙酰胺34.3g～37.5g，于80℃反应过夜；
（3）缓慢倒入800mL冰水中，并快速搅拌；
（4）用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用水洗涤，MgSO4干燥，然后蒸干溶剂，残余物用柱层析分离；
（5）3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中加入3-苄基-6-溴-2-氯喹啉21.5g～23.6g和无水甲醇200mL，搅拌下加入甲醇钠溶液200mL，回流反应过夜；
（6）倒入2L冰水中，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用MgSO4干燥，蒸干后用无水甲醇进行结晶；
（7）6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中依次加入3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉16.3g～17.5g、N-氯代琥珀酰亚胺6.8g～7.5g、过氧化苯甲酰1.2g～1.5g碳酸钾34.4g～35.6g和干燥的四氯化碳500mL，搅拌下回流反应6～8h；
（8）蒸干溶剂后加水，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机相用MgSO4干燥，蒸干溶剂后用无水乙醚重结晶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410620311.8A CN105566216A (zh) | 2014-11-07 | 2014-11-07 | 6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410620311.8A CN105566216A (zh) | 2014-11-07 | 2014-11-07 | 6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105566216A true CN105566216A (zh) | 2016-05-11 |
Family
ID=55876917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410620311.8A Pending CN105566216A (zh) | 2014-11-07 | 2014-11-07 | 6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105566216A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109704961A (zh) * | 2019-02-16 | 2019-05-03 | 安徽华胜医药科技有限公司 | 一种2-溴-2-(2-氟-3-甲氧基苯基)乙酸乙酯的合成方法 |
-
2014
- 2014-11-07 CN CN201410620311.8A patent/CN105566216A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109704961A (zh) * | 2019-02-16 | 2019-05-03 | 安徽华胜医药科技有限公司 | 一种2-溴-2-(2-氟-3-甲氧基苯基)乙酸乙酯的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102351756A (zh) | 改进的4.4–二氯二苯砜制备方法 | |
| CN105085392A (zh) | 一种乙氧基喹啉的生产方法 | |
| CN105037130A (zh) | 一种3-氧代环丁烷羧酸的合成方法 | |
| CN105566216A (zh) | 6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺 | |
| CN103864618A (zh) | 1,1-环丙烷二甲酸二甲酯的合成工艺 | |
| CN104262227A (zh) | 一种制备(s)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-甲腈的方法 | |
| CN110790651B (zh) | 一种微通道反应器连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法 | |
| ES2636866T3 (es) | Procedimiento de producción de óxido de rosa deshidro | |
| CN105646518A (zh) | 脱水双氢青蒿素的合成工艺 | |
| CN104003871B (zh) | 利用邻苯二甲酸丁苄酯精馏低沸物制备乙酸苄酯的方法 | |
| CN103896834A (zh) | 一种2-氰基-3-环丁基吡啶及其化学合成方法 | |
| CN203061178U (zh) | 一种提高产物收率的反应装置 | |
| CN113233980B (zh) | 一种β-氯代酸酯及α，β-不饱和酸酯类化合物的合成方法 | |
| CN109534961B (zh) | 一种无溶剂体系合成4-烷基间苯二酚的方法 | |
| CN105622466A (zh) | 化妆品级2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸合成工艺 | |
| CN105646533A (zh) | 替西罗莫司的合成工艺 | |
| CN105622467A (zh) | 混旋苯乙磺酸的合成工艺 | |
| CN105646173A (zh) | 紫外线吸收剂uv-531的合成工艺 | |
| CN105622395A (zh) | 阿魏酸的合成工艺 | |
| CN105646810A (zh) | 稠油乳化降粘剂合成工艺 | |
| CN105566155A (zh) | 无酚碱性紫合成工艺 | |
| CN105646735A (zh) | 能提高收率的聚乙烯的合成工艺 | |
| CN105622475A (zh) | 二硫代氨基甲酸盐合成工艺 | |
| CN105601531A (zh) | N-二甲氧基乙基-间氨基乙酰苯胺的合成工艺 | |
| CN105646796A (zh) | 基于控制pH值的氟碳树脂合成工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160511 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |