CN105566216A - 6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺 - Google Patents
6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，更具体地说，是涉及6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺。本发明提供了一种合成步骤少、耗时短、产率高的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺。本发明的工艺步骤为：3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成；3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉的合成；6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成。
Description
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺。
背景技术
6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺至少包括萃取、蒸馏、层析、搅拌等过程。在目前的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉合成过程方法中，工艺流程不易于实施，生成的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉成品纯度低，反应物单程转化率低，制作工序复杂，生产效率低而且成本造价高，不适合大规模生产。
发明内容
为了克服现有技术领域存在的上述技术问题，本发明的目的在于，提供一种6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，本发明不仅制作工序简单、提高工作效率，而且生成的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉产品纯度大，适合工业化生产。
本发明提供的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，包括以下步骤：
(1)3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成冰盐浴冷却，在双颈瓶中加入三氯氧76.4ml～84mL，搅拌下缓慢滴加DMF23.2ml～31mL，滴加温度为16℃～20℃，滴毕，加热至35℃～45℃，使固体溶解为棕色液体；
（2）加入N-(4-溴苯基)-3-苯丙酰胺34.3g～37.5g，于80℃反应过夜；
（3）缓慢倒入800mL冰水中，并快速搅拌；
（4）用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用水洗涤，MgSO4干燥，然后蒸干溶剂，残余物用柱层析分离；
（5）3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中加入3-苄基-6-溴-2-氯喹啉21.5g～23.6g和无水甲醇200mL，搅拌下加入甲醇钠溶液200mL，回流反应过夜；
（6）倒入2L冰水中，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用MgSO4干燥，蒸干后用无水甲醇进行结晶；
（7）6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中依次加入3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉16.3g～17.5g、N-氯代琥珀酰亚胺6.8g～7.5g、过氧化苯甲酰1.2g～1.5g碳酸钾34.4g～35.6g和干燥的四氯化碳500mL，搅拌下回流反应6～8h；
（8）蒸干溶剂后加水，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机相用MgSO4干燥，蒸干溶剂后用无水乙醚重结晶。
本发明提供的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，其有益效果在于，克服了现有技术制备6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉工艺过程中工序较多，工作量大的问题，提高了工作效率；提高了反应物的单程转化率和生成物的产率。
具体实施方式
下面结合一个实施例，对本发明提供的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺进行详细的说明。
实施例
本实施例的6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，包括以下步骤：
(1)3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成冰盐浴冷却，在双颈瓶中加入三氯氧84mL，搅拌下缓慢滴加DMF31mL，滴加温度为20℃，滴毕，加热至35℃℃，使固体溶解为棕色液体；
（2）加入N-(4-溴苯基)-3-苯丙酰胺34.3g，于80℃反应过夜；
（3）缓慢倒入800mL冰水中，并快速搅拌；
（4）用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用水洗涤，MgSO4干燥，然后蒸干溶剂，残余物用柱层析分离；
（5）3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中加入3-苄基-6-溴-2-氯喹啉23.6g和无水甲醇200mL，搅拌下加入甲醇钠溶液200mL，回流反应过夜；
（6）倒入2L冰水中，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用MgSO4干燥，蒸干后用无水甲醇进行结晶；
（7）6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中依次加入3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉16.3gg、N-氯代琥珀酰亚胺7.5g、过氧化苯甲酰1.2g碳酸钾35.6g和干燥的四氯化碳500mL，搅拌下回流反应8h；
（8）蒸干溶剂后加水，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机相用MgSO4干燥，蒸干溶剂后用无水乙醚重结晶。
6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，无需繁琐的反应后处理，工序简单可行，而且对环境友好无污染，反应条件温和，实现了产品的工业化生产。
Claims (1)
1.一种6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成工艺，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
(1)3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成冰盐浴冷却，在双颈瓶中加入三氯氧76.4ml～84mL，搅拌下缓慢滴加DMF23.2ml～31mL，滴加温度为16℃～20℃，滴毕，加热至35℃～45℃，使固体溶解为棕色液体；
（2）加入N-(4-溴苯基)-3-苯丙酰胺34.3g～37.5g，于80℃反应过夜；
（3）缓慢倒入800mL冰水中，并快速搅拌；
（4）用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用水洗涤，MgSO4干燥，然后蒸干溶剂，残余物用柱层析分离；
（5）3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中加入3-苄基-6-溴-2-氯喹啉21.5g～23.6g和无水甲醇200mL，搅拌下加入甲醇钠溶液200mL，回流反应过夜；
（6）倒入2L冰水中，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机层，用MgSO4干燥，蒸干后用无水甲醇进行结晶；
（7）6-溴-3-氯苯基甲基-2-甲氧基喹啉的合成在单口瓶中依次加入3-苄基-15-溴-2-甲氧基喹啉16.3g～17.5g、N-氯代琥珀酰亚胺6.8g～7.5g、过氧化苯甲酰1.2g～1.5g碳酸钾34.4g～35.6g和干燥的四氯化碳500mL，搅拌下回流反应6～8h；
（8）蒸干溶剂后加水，用二氯甲烷分三次萃取，合并有机相用MgSO4干燥，蒸干溶剂后用无水乙醚重结晶。
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| CN (1) | CN105566216A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109704961A (zh) * | 2019-02-16 | 2019-05-03 | 安徽华胜医药科技有限公司 | 一种2-溴-2-(2-氟-3-甲氧基苯基)乙酸乙酯的合成方法 |
-
2014
- 2014-11-07 CN CN201410620311.8A patent/CN105566216A/zh active Pending
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| CN109704961A (zh) * | 2019-02-16 | 2019-05-03 | 安徽华胜医药科技有限公司 | 一种2-溴-2-(2-氟-3-甲氧基苯基)乙酸乙酯的合成方法 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |