CN105548098A - 一种检测甲基苯丙胺或/和氯胺酮的荧光探针和检测方法 - Google Patents

一种检测甲基苯丙胺或/和氯胺酮的荧光探针和检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种检测甲基苯丙胺或/和氯胺酮的荧光探针和检测方法，其特征在于探针为由芳甲基醇结构构成的可以发出荧光的物质，配置该探针的溶液，将溶液涂到基底表面，挥发除去溶剂即得传感薄膜。直接将待测甲基苯丙胺或氯胺酮溶液滴到传感薄膜表面，对比滴加前后荧光颜色及亮度的变化，即可实现对甲基苯丙胺或氯胺酮的检测；Ar选自A1-A20的基团。本发明具有检测反应快速、灵敏，几秒内即可实现整个检测过程，且检测过程无需添加任何辅助试剂，避免了背景干扰与试剂污染。探针与毒品作用导致材料的吸收和荧光光谱变化，根据光谱信号的变化可以确定毒品存在与否，而且根据变化程度还可以确定毒品的浓度，实现对毒品的定性和定量检测。

Description

一种检测甲基苯丙胺或/和氯胺酮的荧光探针和检测方法
技术领域
本发明涉及一种检测甲基苯丙胺或/和氯胺酮的荧光探针和检测方法，特别是甲基苯丙胺(冰毒)或/和氯胺酮(K粉)毒品的痕量检测的荧光探针和方法。属于有机合成技术领域和荧光传感领域。
背景技术
从当前毒品形势日趋严峻，全球毒品制造、贩卖、滥用日趋严重，全球吸毒人数已超过2亿。2014年，毒品滥用形势总体呈现出以海洛因为代表的传统毒品快速蔓延势头得到进一步遏制，以冰毒、氯胺酮为主的合成毒品滥用人员迅速增长。
高灵敏的传感器是缉毒和维护社会稳定的技术保障，目前毒品的检测主要采用色谱-质谱联用，免疫法，离子迁移谱等方法，检测过程具有时间长、灵敏度低等缺点，不能满足现场快速检测需要。荧光方法具有高灵敏度，开发高效的甲基苯丙胺和氯胺酮荧光传感材料可以实现其高灵敏度、高选择性和快速现场检测，为公安系统安检和缉毒提供技术保障。而目前存在的用于该类毒品检测的荧光探针主要基于液相反应，例如我们实验室前几年发表在SyntheticMetals上的一用于液相检测毒品的高效荧光聚合物探针的文章(HeC,HeQ,DengC,etal.DeterminationofMethamphetamineHydrochloridebyhighlyfluorescentpolyfluorenewithNH2-terminatedsidechains[J].SyntheticMetals2011；161(3-4):293-7)，用液相荧光检测操作不够简单，且易受到背景干扰以及试剂污染等的影响。即使少数基于固态荧光的探针，都需要对毒品进行预处理，碱化成胺，其本质是检测转化后的胺，而非冰毒或K粉的盐酸盐形态。又如发表在SensorsandActuators上的一篇运用荧光增强的方法检测甲基苯丙胺的文章：(FuY,ShiL,ZhuD,etal.Fluorene–thiophene-basedthin-filmfluorescentchemosensorformethamphetaminevaporbythiophene–amineinteraction[J].SensorsandActuatorsB:Chemical2013；180:2-7)，这种方法虽然避免了液相荧光检测的一些弊端，但是前处理复杂、耗时久，不能满足现场实时检测需求。因此，有必要发明一种无需前处理，即可对冰毒和K粉进行检测的固相荧光探针，进一步满足实地实时检测的需求，从而形成本发明的构思。
发明内容
本发明的目的是提供了一种检测甲基苯丙胺或/和氯胺酮的荧光探针和检测方法，所述的检测无需对样品进行前处理，且在室温下检测，检测过程快速，无需添加其他试剂，减少干扰。
一种检测K粉或/和冰毒用的荧光探针，其特征在于所述的荧光探针为一种具有固态荧光的芳甲基醇，其中甲醇基团Ar为如下：A1-A20基团中一个或几个，活性基团中活性单元的个数越多，荧光信号的变化越明显。
A1-A20中的芳基取代基结构中的R为下述基团A21-A42中的任一种：
以上所述的荧光探针是基于固相-液相界面化学反应监测甲基苯丙胺(病毒)和氯胺酮(K粉)，即以一种芳基甲醇荧光探针，将探针溶解涂到基底表面制成传感薄膜，室温下该传感薄膜与毒品接触，其荧光即发生颜色和强度变化，实现荧光和变色两种方式对冰毒和K粉的识别。
i)所述的芳基甲醇中的甲醇基团Ar为A1-A20中的任意一个或几个；活性单元的个数越多，荧光信号变化越明显。
ii)所述的基底，其特征在于：基底可以为平面的滤纸、石英片、云母片或硅片等，还可以为纳米颗粒、纳米柱、纳米线、纳米纤维等，如纳米硅球、氧化锌颗粒、硅纳米线、电纺丝纳米纤维等。
iii)所述的样品传感薄膜，其特征在于：传感薄膜的厚度可以为1nm-5mm。
iv)所述的样品与冰毒和K粉溶液反应，反应时间一般为5秒到10分钟。
v)所述的样品对冰毒和K粉的检测，包括由以上芳基及以此为骨架通过共价或非共价键连接的大分子及荧光聚合物。
采用本发明的荧光探针检测冰毒或/和K粉的过程详述如下：
a)将可发出荧光的芳甲基醇结构的物质，配置成溶液；
b)将步骤a)制备的溶液涂到基底表面，挥发除去溶剂得到传感薄膜。
室温直接将待测的K粉或/和冰毒溶液滴到传感薄膜表面，对比滴加前后荧光颜色及亮度的变化即实现对K粉或/和冰毒的检测。
本发明具有如下显而易见的优点：
(1)荧光探针容易大量制备且结构可控。该性质得益于该探针无需参杂、可控的分子结构。
(2)检测条件温和，室温下即可反应。现有的一些检测手段，比如气相色谱，磁场检测等都需要加热使其气化或分解，对仪器要求高，操作复杂，相比而言本发明更能满足现场检测要求。
(3)无需催化剂和样品预处理。避免了对毒品的碱化处理，使得检测更可信更方便。
(4)反应快速，一般根据膜厚不同反应长短有差别，膜厚需要较长的反应时间，涂到纳米多孔结构表面，反应速率加快。利用其10-3M及以下的溶液旋涂或提拉制备的传感薄膜，反应几分钟甚至几秒内即可完成，冰毒或者K粉溶液滴到传感薄膜上，溶剂挥发或者吹干以后，荧光变化立即显现，且肉眼可识别。
(5)采用传感薄膜检测方便，同时也可以将毒品溶液滴加到探针溶液，然后测定其荧光光谱的变化实现对毒品的传感。
(6)探针与被测物作用是一个可逆的过程，可回收重复使用，进一步降低了成本。
总之，本发明发现了一种探测甲基苯丙胺或/和氯胺酮的荧光探针，在甲基苯丙胺或/和氯胺酮存在下，探针可以与之作用导致探针的荧光发射波长和荧光强度发生变化，根据荧光信号的变化来确定毒品的存在与否。无亚甲基、无芳环或无羟基不能引起其荧光信号的变化，将探针涂覆到多孔基地上，由于表面探针分子的量更多，与毒品分子接触的几率更大，导致传感信号变化更明显。本发明相比与其他检测手段，更适合现场快速检测时实际需求。与色谱质谱连用相比，检测过程以及操作明显简单化。与其他现有的荧光检测手段相比，响应时间可与液态荧光检测一样，最快都可实现瞬间检测，但避免了液相荧光检测存在的背景干扰，试剂污染，所需设备体积较大等问题。而相比于现有的固相荧光检测手段，本发明在响应时间上具有很大优势(已报导的固相荧光检测完全反应所需时间为2min以上)，本发明最快可瞬间反应；此外，还无需对毒品进行碱化预处理。所以对比现有其他检测手段，本发明结合了液相荧光检测的快速，和固相荧光检测的抗干扰以及设备简单的优点，同时避免了两者的缺陷，更适合实地实时的现场检测实际要求。
利用所合成的荧光探针可以有效检测溶液中的冰毒和K粉等毒品，是一种新型高效的毒品传感探针，有望用于公安部门缉毒和打击犯罪，同时在相关传感材料的设计方面具有指导意义。
附图说明
图1为芳甲基醇的分子结构；
图2为8BA-2F与冰毒作用前(曲线1)作用后(曲线2)吸收(a)和荧光(b)变化情况；
图3为8BA-2F与K粉作用前(曲线1)作用后(曲线2)吸收(a)和荧光光谱(b)的变化情况；
图4为2BA‐F与K粉作用前(曲线1)作用后(曲线2)吸收(a)和荧光光谱(b)的变化；
图5为9-蒽甲基醇与冰毒作用前(曲线1)作用后(曲线2)的吸收(a)和发射光谱(b)的变化；
图6为9-蒽甲基醇与冰毒作用前(曲线1)作用后(曲线2)的吸收(a)和发射光谱(b)的变化；
图7为1-芘甲基醇与冰毒作用前(曲线1)作用后(曲线2)的吸收(a)和发射光谱(b)的变化；
图2-图7中的(a)为作用前后为吸收光谱变化；
图2-图7中的(b)为作用前后荧光光谱变化。
具体实施方式
实施例1
8BA-2F的合成及传感薄膜制备
氮气保护下，化合物2(0.62g,0.4mmol),4-羟甲基苯硼酸(0.73g,4.8mmol),Pd(PPh3)4(116mg,0.1mmol)，K2CO3水溶液(12mL,2M)，四氢呋喃20mL，加热回流反应72小时。倒入50mL饱和食盐水，四氢呋喃萃取三次。有机相用无水MgSO4干燥。柱色谱分离,重结晶得白色固体(0.35g,yield50％)。
1HNMR(500M,CD3SOCD3,ppm)δ8.54(s,4H),7.74(d,4H,J＝8Hz),7.70(d,8H,J＝8Hz),7.62(m,12H),7.57(s,4H),7.54(d,4H,J＝8Hz),7.54(d,4H,J＝8Hz),7.39(t,16H,J＝8Hz),5.20(dt,8H,J＝18Hz),4.55(t,16H,J＝6Hz),4.20(s,4H),1.93(s,4H),1.84(s,4H),1.52(s,4H),1.36(s,4H),1.01(s,8H),0.51(s,4H),0.32(s,4H)；13CNMR(500MHz,CD3SOCD3,ppm)δ151.03,141.55,140.63,139.78,139.31,138.91,138.80,130.91,126.96,126.89,126.37,126.16,125.44,124.54,122.81,120.70,120.17,118.38,109.50,62.67,62.58,54.70,40.00,39.84,39.67,39.50,39.34,39.17,39.00,28.74,28.12,25.81,23.35；MALDI-TOFMS:m/z1762.6；Anal.Calcd.forC124H116N2O8.
传感薄膜制备：
(1)将3μL，10-3M的8BA-2F四氢呋喃溶液涂到滤纸上。
(2)将溶剂吹干，或让其自然挥发干，将滴有探针溶液的滤纸部位剪成约1cm2大小的纸片。
(3)将待测物溶液滴到纸片上有探针物质的地方，将溶剂吹干，即可实现检测。
实施例2
8BA-2F与冰毒的相互作用(A19基团)
依照实施例1制备成传感薄膜。将冰毒溶液滴到传感薄膜上，待其干燥后测试。对比滴加前后传感薄膜的吸收和荧光光谱，可以看出，其吸收光谱基本没有变化，而荧光光谱峰由470nm左右蓝移到400nm左右。
实施例3
8BA-2F与K粉的相互作用(A19基团)
依照实施例1制备成传感薄膜。将K粉溶液滴到传感薄膜上，待其干燥后测试。对比滴加前后传感薄膜的吸收和荧光光谱，可以看出，其吸收光谱基本没有变化，而荧光光谱峰由470nm左右蓝移到400nm左右，对比实例2可以发现，该探针与冰毒和氯胺酮作用后荧光发射峰的变化基本相同。
实施例4
2BA-F与K粉的相互作用(A1基团)
依照实施例1制备成传感薄膜。将K粉溶液滴到传感薄膜上，待其干燥后测试。对比滴加前后传感薄膜的吸收和荧光光谱，可以看出，其吸收光谱基本没有变化，而荧光光谱峰由450nm左右蓝移到380nm左右。
实施例5
9-蒽甲基醇与冰毒作用(A42基团)
依照实施例1制备成传感薄膜。将冰毒溶液滴到传感薄膜上，待其干燥后测试。对比滴加前后传感薄膜的吸收和荧光光谱，可以看出，其吸收光谱基本没有变化，荧光峰由460nm蓝移到420nm左右。
实施例6
9-蒽甲基醇与K粉的相互作用(A42基团)
依照实施例1制备成传感薄膜。将冰毒溶液滴到传感薄膜上，待其干燥后测试。对比滴加前后传感薄膜的吸收和荧光光谱，可以看出，其吸收光谱基本没有变化，荧光峰由460nm蓝移到420nm左右，对比实例5可以发现，该探针与冰毒和氯胺酮作用后荧光发射峰的变化基本相同。
实施例7
1-芘甲基醇与K粉的相互作用(A41基团)
依照实施例1制备成传感薄膜。将K粉溶液滴到传感薄膜上，待其干燥后测试。对比滴加前后传感薄膜的吸收和荧光光谱，可以看出，其吸收光谱由无结构的宽峰变为有精细结构的峰，荧光峰由480nm蓝移到380nm左右。
结合实施例2,3以及5,6，即对应的A19，A41结构(分别代表了具有复杂结构的芳甲基醇荧光探针以及简单结构的芳甲基醇荧光探针)，表明该类探针可同时检测K粉和冰毒，且与两者相互作用后的荧光峰位置变化基本相同，与实施例2,3以及5,6相同，其余实施例2BA-F和1-芘甲基醇对MA响应后的荧光峰变化也与其和K粉响应后的荧光发射峰位置变化相同，这里就不重复罗列。
结合实施例7，详细可逆过程如下：
(1)制备三个10-3M浓度的1-芘甲基醇的四氢呋喃溶液，编号a,b,c。
(2)分别在a,b,c溶液中滴入10滴二氯甲烷溶液，混合均匀。
(3)往b,c溶液中加入2滴K粉溶液，混合均匀。
(4)往c溶液中加入10滴水溶液，萃取，去除水相，重复三次。
(5)经过上述处理，a就是只含1-芘甲基醇的溶液，b为1-芘甲基醇和K粉的混合液，c为1-芘甲基醇和K粉的混合后，又把K粉萃取除去的溶液，且溶剂条件相同。将处理后的a,b,c溶液分别滴到试纸上，待溶剂挥发干，发现a,c的吸收，荧光光谱相同，而b则有同实例7一样的荧光变化。
实施例7对冰毒的可逆性，以及其他所列实施例的可逆性均照此步骤进行。证明了该类探针的可逆性。
本发明基于的基本原理是芳基醇基团与K粉或/和冰毒的缺电子部位有一分子间的相互作用，在空间上拉近冰毒和K粉分子，在荧光光谱上的表现为减弱了醇结构对荧光主体部分的给电子作用并且改变了探针分子的空间构型，导致荧光峰蓝移，另外K粉与冰毒分子中的苯环的空间位阻，使得本来很容易自聚集的具有芳基醇结构的荧光分子自聚集受阻，自聚集导致的荧光峰消失，荧光峰蓝移。
尽管结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在本发明构思引导下，本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例方案所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。

Claims (10)

1.一种检测K粉或/和冰毒用的荧光探针，其特征在于所述的荧光探针为一种具有固态荧光的芳甲基醇，其中甲醇基团为下述A1-A20活性基团中一个或几个：
2.按权利要求1所述的荧光探针，其特征在于所述的荧光探针发出青绿色荧光，而经K粉或/和冰毒作用发出淡紫色荧光，
3.按权利要求1所述的荧光探针，其特征在于所述的A1-A20芳基取代基的机构中R为A21-A42基团中的任意一种：
4.按权利要求1所述的荧光探针，其特征在于A1-A20活性基团中活性单元的个数越多，荧光信号的变化越明显。
5.按权利要求1-4中任一项所述的荧光探针，其特征在于所述的荧光探针单独检测K粉、病毒或同时检出K粉和病毒。
6.制作如权利要求1-4中任一项所述的荧光探针的方法，其特征在于荧光探针的制作步骤为：
a)将可发出荧光的芳甲基醇结构的物质，配置成溶液；
b)将步骤a)制备的溶液涂到基底表面，挥发除去溶剂得到传感薄膜。
7.按权利要求5所述的方法，其特征在于：
①所述的基底为平面的滤纸、石英片、云母片、硅片、纳米颗粒、纳米柱、纳米线或纳米纤维中的任一种；
②所述的传感薄膜的厚度为1-5nm。
8.按权利要求5所述的方法，其特征在于：
①所述的纳米颗粒为纳米硅球或氧化锌纳米颗粒；
②所述的纳米线为硅纳米线；
③所述的纳米纤维为电纺丝纳米纤维。
9.使用由权利要求5制作的荧光探针的检测方法，其特征在于检测的步骤是：
室温直接将待测的K粉或/和冰毒溶液滴到传感薄膜表面，对比滴加前后荧光颜色及亮度的变化即实现对K粉或/和冰毒的检测。
10.按权利要求9所述的方法，其特征在于：
①所述的K粉或/和冰毒的检测时间为5秒-10分钟；
②所述的K粉或/和冰毒的检测浓度≤10-3M；
③所述的对冰毒或/和K粉的检测具有可逆性。
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