CN113461492A - 一种基于手性晶体界面选择性解聚的液相荧光检测体系 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机发光材料技术领域，公开了一种手性荧光分子以及由该手性荧光分子形成的手性超分子微纳晶体。本发明还公开了一种通过手性荧光分子制备手性超分子微纳晶体的方法，所述方法通过溶剂化调控，手性荧光分子自组装生长形成首尾相连的超分子氢键链结构。所述晶体的表面具有周期性的手性超分子界面结构，可实现手性异构分子如毒品的手性识别，检测限达154fg/ml，有望用于高灵敏度手性区分的毒品检测。本发明还公开了一种基于手性晶体界面选择性解聚的液相毒品荧光检测体系以及在基于手性晶体界面选择性解聚效应的液相毒品检测中的应用。

Description

一种基于手性晶体界面选择性解聚的液相荧光检测体系
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，涉及一种手性荧光分子、手性超分子微纳晶体基于手性晶体界面选择性解聚的液相荧光检测体系及其制备和应用，尤其涉及一种手性荧光分子、由该手性荧光分子自组装形成的手性超分子微纳晶体，以及在传感及相关领域尤其在基于手性晶体界面选择性解聚效应的液相毒品检测中的应用。
背景技术
具有生物活性的手性异构分子，其物理化学性质相近，但药理、毒理作用差异巨大，故而对其高选择性的检测技术具有重要的应用价值。例如以甲基苯丙胺为代表的毒品客体分子，其结构中含有1个手性碳原子，因此存在一对对映异构体，即S-(+)-甲基苯丙胺和R-(-)-甲基苯丙胺，其中S-(+)-甲基苯丙胺是目前成瘾性毒品“冰毒”的主要成分。
而传统的分子检测识别手段，仅基于分子级别的主客体相互作用，传感灵敏度差。因此，针对以R/S构型甲基苯丙胺为代表的手性异构体，开发高效，快速的新型检测技术与传感材料，具有很强的应用价值。
发明内容
为克服现有技术的缺陷，本发明提供一种手性荧光分子和手性超分子荧光微纳晶体，以及基于手性晶体界面选择性解聚的检测体系，尤其是液相毒品荧光检测体系。本发明所述手性荧光分子、手性超分子荧光微纳晶体以及检测体系制备简便，可以通过晶体-客体相互作用，实现高灵敏的手性液相检测。
本发明提供了一种手性荧光分子，其通式如式(1)所示，
Figure BDA0003141878150000011
其中，取代基HR’为同时具备氢键给受体位点的官能团。所述同时具备氢键给受体位点的官能团是指同时具备氢键给体和氢键受体的官能团。
其中，取代基R包括但不限于烷基、烷氧基、酯基、羰基、三氟甲基、磷酰基、磺酰基、腈基等；为保证手性中心的存在，R不能为氢原子。
其中，芳香环骨架Ar为平面π共轭芳香结构。
优选地，HR’为羟基、胺基、羧基、磺酸基、硼酸基、磷酸基等。
R为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10酯基、C1-C10羰基、三氟甲基、磷酰基、磺酰基、腈基等。
Ar包括但不限于苯、萘、蒽、芘、菲、苝、吡啶、咔唑、吡啶、咪唑等。
进一步优选地，HR’为羟基。
R为甲基、甲氧基、甲酯基、甲羰基、三氟甲基、磷酰基、磺酰基、腈基。
Ar为芘C16H9-。
本发明还提供了一种手性超分子荧光微纳晶体，其是如上所述的手性荧光分子通过溶剂化调控的自组装生长的方法，形成的首尾相连的超分子氢键链结构，结构如下式(2)所示，
Figure BDA0003141878150000021
式(2)中，R、HR’、Ar定义同上文式(1)所述。
本发明还提供了一种手性超分子荧光微纳晶体的制备方法，在15-35℃温度条件下，将如上所述的手性荧光分子和与水互溶或部分互溶的有机溶剂混合，然后用1mL针筒以每秒1-2滴的速度逐渐加入水，逐渐降低手性荧光分子的溶解度，通过溶解性梯度控制成核生长过程，形成手性超分子荧光微纳晶体。本发明所述方法通过梯度调控有机溶剂和水至特定比例，可以得到特定性质的手性超分子荧光微纳晶体。
其中，优选地，所述温度为室温。
其中，所述有机溶剂包括四氢呋喃、甲醇、乙醇等中的一种或几种；优选地，为四氢呋喃。
其中，所述有机溶剂与水的终体积比可影响微纳晶体的结晶化程度，在形成所述微纳晶体的前提下，水占比越大，晶体界面越规整致密。本发明可以通过所述有机溶剂与水的终体积比调节微纳晶体的结晶化程度。
优选地，所述有机溶剂与水的终体积比为1:12；所述手性荧光分子的初始浓度为1mg/mL四氢呋喃。
本发明晶体的制备方法中，所述通过溶解性梯度控制成核生长过程，是指选择良溶剂与不良溶剂各一种，通过渐进式的精细调制的良溶剂(所述有机溶剂)与不良溶剂(水)的比例，逐渐降低探针分子(手性荧光分子)的溶解度，基于氢键和π-π相互作用，手性荧光分子自组装生长形成手性晶体结构，实现溶剂化调控构筑手性有机微纳晶体探针体系。
在一具体实施方式中，本发明所述手性超分子荧光微纳晶体的制备方法包括：将1-乙酰基芘分子溶解在四氢呋喃溶剂中，加入10％mol当量(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷或(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷作为手性催化剂，以1M BH3-THF为还原剂，常温下经过还原反应30分钟时间，将前手性原料1-乙酰基芘的羰基选择性还原为对应的手性分子结构，得到所述S型或R型的α-1-芘乙醇(PYEA)分子。
本发明还提供了一种根据如上所述方法制备得到的手性超分子荧光微纳晶体。其中，晶体结构中具有高度有序的，首尾相连的超分子氢键链结构，具备强荧光发光性能，其晶体界面会在手性分子(如毒品)等客体分子存在于液相中后，发生界面解聚效应，同时伴有荧光信号的剧烈变化，利用此种信号变化实现高灵敏度选择性的手性物种液相检测。
本发明还提供了如上所述的手性荧光分子、所述的手性超分子荧光微纳晶体在制备检测体系，用于传感及相关领域中的应用，尤其在检测手性分子如手性毒品分子R(+)-N-甲基1-苯乙胺盐酸盐(RMA)中的应用。
本发明还提供了一种检测体系，所述检测体系包括如上所述的手性荧光分子或所述的手性超分子荧光微纳晶体。
本发明还提供了如上所述的检测体系在用于传感及相关领域中的应用，尤其在检测手性分子如手性毒品分子RMA中的应用。
其中，所述检测体系可以是基于手性晶体界面选择性解聚的液相毒品检测体系，用于手性毒品分子如RMA的检测。
本发明所述检测体系可以采用荧光或可见光进行检测。优选采用荧光方法进行检测。
本发明所述检测体系是一种基于手性微纳晶体的探针体系，与手性分子如甲基苯丙胺等客体分子，发生晶体界面-客体相互作用，表层晶体界面发生结构性变化，伴随着剧烈的荧光信号变化，实现高灵敏度，高选择性，并具有手性物种识别能力的液相荧光传感。
本发明中，当式(1)中HR’为羟基-OH，手性荧光分子为α-1-芘乙醇(PYEA)时，本发明提供的手性超分子荧光微纳晶体，其通式如式(3)所示。
Figure BDA0003141878150000041
式(3)中，R、Ar定义同上文式(1)所述。
本发明中，所述手性荧光分子结构至少包含一个手性中心碳原子，同时手性碳原子上同时连接芳香环取代基，以及具备氢键给受体位点的官能团(如醇羟基)。在自组装形成晶体的过程中，在良溶剂与不良溶剂各一种组成的混合溶剂中，通过渐进式调节溶剂比例，手性荧光分子在芳香π-π堆叠作用力，氢键作用力以及手性空间构型的协同作用下，自组装生长形成首尾相连的特殊的超分子手性氢键链结构。
本发明所述手性超分子荧光微纳晶体含有手性氢键链结构，具备强荧光发光性能，并能够稳定存在于混合溶剂液相体系中，为晶体-客体相互作用提供稳定的晶体-液体两相界面结构。
本发明主要是基于具有手性氢键链超分子结构的有机荧光晶体，在晶体界面处形成有序的晶面结构，借助界面上特定的分子空间排布，产生相对于单个游离分子不具备的主客体作用能力，与溶液中的客体分子，在两相界面上实现高特异性的晶体-客体相互作用，从而实现突破分子级主客体作用的高级结构探针体系的构筑。随着有机晶体界面在手性客体分子的作用下选择性地失去稳定性，导致整个手性晶体选择性地迅速瓦解，伴有剧烈的荧光信号变化，从而实现高灵敏，高选择性的手性液相检测。
本发明所述手性微纳晶体选择性解聚荧光传感体系，实施例7的R型α-1-芘乙醇(PYEA)微晶对1微克R型毒品离子完全没有荧光猝灭，同等情况下，实施例6的S型PYEA微晶对1微克R型毒品离子可实现高达13.63％的荧光猝灭，检测限可达154fg/mL，对1ng/mLRMA添加量的实测猝灭值亦高到4.84％，具有高度的检测灵敏度和手性选择性。同时，其他有机或无机铵类离子无法诱导S-PYEA微纳晶体体系(微晶体系)产生荧光猝灭，传感体系具备对干扰物种的高度选择性。该种高选择性、高灵敏度的手性传感体系，是一种全新的传感理论模型，将在实际毒品检测应用中具有重大价值，有效的区分出危害更显著的手性毒品物种，并对实现其他具有生物活性的手性物种检测，提供重要的理论指导与实际应用技术路线。
本发明具有以下优点和有益效果：
(1)该传感体系突破了分子级主客体作用机制，通过手性晶体-客体相互作用，提供了一种设计高效手性传感体系的新策略。通过分子的周期性排列形成的有机晶体，其性能与分子本身完全不同，具有独特的物理化学性质，尤其是在界面处形成有序的晶面结构，具备高表面能和特殊的物理化学活性。在用于制备探针时，能够突破分子级灵敏度的限制，实现高灵敏的手性液相检测体系制备。
(2)该传感体系通过手性微纳晶体选择性解聚伴生的剧烈信号变化，对1微克R型毒品离子实现了高达13.63％的荧光猝灭，检测限可达154fg/mL，对1ng/mL RMA添加量的实测猝灭值亦高到4.84％，可实现手性超灵敏传感。
(3)该传感体系的晶体解聚过程，同时具有液相浑浊程度的变化，可在无光源条件下，通过肉眼直接观察。
(4)该传感体系通过良溶剂与不良溶剂的比例调节，即可实现具有手性氢键链结构的微纳晶体的快速高效制备，制备步骤简单，成本低，易于控制晶体的形成。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案和优点，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单的介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它附图。
图1是实施例5中外消旋PYEA通过自组装得到的手性超分子荧光微纳晶体的分子空间排布结构。
图2是实施例6中S-PYEA通过自组装得到的手性超分子荧光微纳晶体的分子空间排布结构。
图3是实施例4检测得到的几种手性PYEA微纳晶体在1mg/mLTHF溶液与超纯水在不同体积比混合后的溶液中的荧光发射光谱。
图4是实施例8中几种手性PYEA微纳晶体系中加入1μg氯化铵、盐酸多巴胺、RMA后的荧光发射光谱。
图5是实施例8中几种手性PYEA微纳晶体系对不同物质的传感淬灭率对比图，进样均为溶解1μg客体的1μL水溶液。
图6是实施例9中S-PYEA微纳晶体系中加入不同RMA添加量后的荧光发射光谱。
图7是实施例10中S-PYEA微纳晶体体系添加21μg R-甲基苯乙胺盐酸盐RMA前后的荧光及可见光对比图；左图为微纳晶体体系添加RMA前(左侧)后(右侧)的荧光照片，右图为微纳晶体体系添加RMA前(左侧)后(右侧)的可见光照片。
图8是实施例11微纳晶体体系对RMA的传感检测限线性拟合图。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中，若非特指，所有的份、百分比均为重量单位，所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
以下实施例中采用的前手性原料为1-乙酰基芘分子，可通过还原反应得到实施例1-3中的芳香醇分子，其结构如式(1)所示。
Figure BDA0003141878150000061
实施例1外消旋的α-1-芘乙醇(PYEA)分子制备
将前手性原料1-乙酰基芘分子溶解在甲醇溶剂中，加入1.2倍当量硼氢化钠，常温下经过还原反应，30分钟得到外消旋的α-1-芘乙醇(PYEA)分子(R、S构型等摩尔比)，其结构如式(2)所示。
Figure BDA0003141878150000071
实施例2S型α-1-芘乙醇(PYEA)分子(S-PYEA)制备
将1-乙酰基芘分子溶解在四氢呋喃(THF)溶剂中，加入10％mol当量(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷作为手性催化剂，以1M BH3-THF为还原剂，常温下经过还原反应30分钟，将前手性原料1-乙酰基芘的羰基选择性还原为对应的手性分子结构，得到所述S型α-1-芘乙醇(PYEA)分子，其结构如式(3)所示；反应过程如反应式(I)所示：
Figure BDA0003141878150000072
反应式(I)
星号表示分子中的手性碳原子。
实施例3R型α-1-芘乙醇(PYEA)分子(R-PYEA)制备：
将1-乙酰基芘分子溶解在四氢呋喃(THF)溶剂中，加入10％mol当量(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷作为手性催化剂，以1M BH3-THF为还原剂，常温下经过还原反应30分钟，将前手性原料1-乙酰基芘的羰基选择性还原为对应的手性分子结构，得到所述R型α-1-芘乙醇(PYEA)分子，其结构如式(4)所示；反应过程如反应式(II)所示：。
Figure BDA0003141878150000081
反应式(II)
星号表示分子中的手性碳原子。
实施例4实施例1～3的PYEA分子荧光发射图谱
将实施例2制备的S-PYEA分子溶于四氢呋喃(THF)溶剂中，然后加入不同体积的超纯水，测定在THF和超纯水不同体积比(1:0、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:11、1:12、1:13、1:14、1:15、1:16)的混合溶液中的S-PYEA分子在不同波长处的荧光发射值。
测定结果如图3所示，在纯THF溶液中，S-PYEA显示出极弱的荧光发射；而在向溶液体系中逐渐加入超纯水之后，则分别于395nm和475nm处出现两个明显的荧光发射峰。随着THF与水的体积比不断增大，对应游离态分子荧光发射模式的395nm信号迅速降低；而对应超分子缔合体的475nm信号则不断攀升，并于THF与超纯水的体积比为1:12时达到最大值，形成信号变化最敏锐的强荧光结构(微晶体结构/微纳晶体结构/荧光微纳晶体结构)。
类似地，R-PYEA(实施例3制备)和外消旋PYEA(实施例1制备)的分子体系也于THF与超纯水的体积比为1:12处达到最大荧光发射，形成信号变化最敏锐的强荧光结构(微晶体结构/微纳晶体结构/荧光微纳晶体结构)。
故在之后的实施例测定中，本发明确定采用THF与超纯水的体积比1:12制备各种PYEA微纳晶体体系。
实施例5实施例1外消旋的PYEA的手性超分子荧光微纳晶体制备
本实施例通过溶剂化调控的自组装法制备实施例1外消旋的PYEA分子的手性超分子荧光微纳晶体：将实施例1制备的外消旋的PYEA分子以1mg/mL浓度溶解于THF中，然后逐渐加入水，以渐进式调控THF与水的体积比到1：12，通过溶解性梯度控制成核生长过程，得到最优荧光微纳晶体状态(外消旋PYEA微纳晶体)。其中，所述“渐进式”是指采用1mL注射器量取一体积当量的水，以每秒1-2滴的速度逐次注入溶剂中，以调节溶剂THF和水的配比，依次得到1：1，1：2，……1：12，1：13等不同体积比的溶剂与水的体系。
本实施例调节溶剂THF和水的配比为1：12时制备所述外消旋的PYEA的手性超分子荧光微纳晶体，其空间排布结构通过单晶XRD测试得到，如图1所示，图中的虚线标识出了分子间氢键相互作用，其中R构型和S构型分子两两配对形成局域化的氢键，在其晶体表面处则出现氢键链结构端点未配对的官能团，形成周期性的手性超分子界面结构。
实施例6实施例2的S-PYEA分子的手性超分子荧光微纳晶体
本实施例通过溶剂化调控的自组装法制备实施例2的S-PYEA分子的手性超分子荧光微纳晶体：将实施例2制备的S-PYEA分子以1mg/mL浓度溶解于THF中，然后逐渐加入水，以渐进式调控THF与水的体积比到1：12，得到最优荧光微纳晶体状态(S-PYEA微纳晶体)。其中，所述“渐进式”是指采用1mL注射器量取一体积当量的水，以每秒1-2滴的速度逐次注入溶剂中，以调节溶剂THF和水的配比，依次得到1：1，1：2，……1：12，1：13等不同体积比的溶剂与水的体系。
本实施例调节溶剂THF和水的配比为1：12时制备所述S-PYEA分子的手性超分子荧光微纳晶体，其空间排布结构通过单晶XRD测试得到，如图2所示，图中的虚线标识出了分子间氢键相互作用，区别于实施例5中外消旋的1-芘乙醇分子晶体内的分子排布形式，手性构型S-PYEA超分子荧光微纳晶体的羟基邻位分布有大量的手性碳原子，形成首尾相连的手性超分子氢键链结构，在其晶体表面处则出现氢键链结构端点未配对的官能团，形成周期性的手性超分子界面结构。
实施例7实施例3的R-PYEA分子的手性超分子荧光微纳晶体
本实施例通过溶剂化调控的自组装法制备实施例3的R-PYEA分子的手性超分子荧光微纳晶体：将实施例3制备的R型的PYEA分子以1mg/mL浓度溶解于THF中，然后逐渐加入水，以渐进式调控THF与水的体积比到1：12，得到最优荧光晶体状态(R-PYEA微纳晶体或R-PYEA微晶体)。其中，所述“渐进式”是指采用1mL注射器量取一体积当量的水，以每秒1-2滴的速度逐次注入溶剂中，以调节溶剂THF和水的配比，依次得到1：1，1：2，……1：12，1：13等不同体积比的溶剂与水的体系。
本实施例调节溶剂THF和水的配比为1：12时制备所述R-PYEA分子的手性超分子荧光微纳晶体。
实施例8微纳晶体体系对不同物质的荧光淬灭性能
向实施例6的S-PYEA微纳晶体体系加入1μg氯化铵(NH4Cl)、盐酸多巴胺(Dopamine)、R-甲基苯乙胺盐酸盐(RMA)后，测定其在多个波长处的荧光发射光谱；其中，标注S-PYEA的图例对应未加任何物质的参照组的光谱数据，见图4所示。
由图5可见，RMA离子可以诱导S-PYEA微纳晶体体系产生荧光猝灭，而其他有机或无机铵类离子，如盐酸多巴胺和氯化铵，则无法诱导S-PYEA微纳晶体体系产生荧光猝灭，荧光强度反而微弱增强；因此，S-PYEA微纳晶体体系可以对RMA离子实现高选择性检测，其中对1μgRMA显示出高达13.63％的荧光猝灭。
而由图5亦可知，相对于R-PYEA微纳晶体和外消旋PYEA微纳晶体体系，S-PYEA微纳晶体体系对1μg RMA客体具有更高的荧光传感性能，其13.63％的荧光猝灭率为外消旋PYEA晶体荧光猝灭率(4.03％)的3.4倍，更远胜于荧光反而微弱增强2.64％的R-PYEA微纳晶体体系。
实施例9微纳晶体体系对不同添加量的RMA的荧光淬灭性能
向实施例6的S-PYEA微纳晶体体系中加入不同添加量的RMA，测定其荧光发射光谱，进一步对S-PYEA微纳晶体体系进行传感性能定量测试。
由图6可知，当RMA添加量从1μg到21μg时，微纳晶体体系荧光发射光谱产生了明显变化。其中，395nm处的发射峰值随着RMA添加量(浓度)的增大而渐渐增大，同时485nm处的发射峰值则迅速降低；在RMA添加量为21μg时，其总猝灭率高达61.6％。
实施例10S-PYEA微纳晶体体系对RMA的传感性能检测
向实施例6的S-PYEA微纳晶体体系中加入21μgRMA，观察添加21μgRMA前后的荧光及可见光对比结果，如图7所示。
由图7所示，荧光条件下，S-PYEA微纳晶体体系中添加21μgRMA后荧光强度明显变弱，且该明显的荧光变化可以通过肉眼轻松观察；而在可见光下，亦能观察到S-PYEA微纳晶体体系添加21μgRMA后，溶液由浑浊状态转变为澄清溶液，且该变化与荧光峰信号的转化相吻合。
实施例11微纳晶体体系对RMA的传感检测灵敏度测定
向实施例6的S-PYEA微纳晶体体系中加入不同量的RMA，采用微量进样器量取1uL1mg/mL RMA水溶液，逐次加入微纳晶体体系中，测定S-PYEA微纳晶体体系对RMA添加量的传感灵敏度。
实施例6制备的S-PYEA微纳晶体体系对RMA的传感检测限线性拟合图如图8所示，拟合关系如公式1所示。从图8和公式1可以看出，传感体系中的RMA添加量与猝灭量，在低浓度添加区间内具有很好的线性关系，取1％荧光猝灭量，其检测限可达154fg/mL，对1ng/mLRMA添加量的实测猝灭值亦高到4.84％，具有很高的灵敏度。本发明方法主要采用手性荧光分子，通过溶剂化调控的自组装生长，形成的首尾相连的超分子氢键链结构，这类手性超分子晶体材料，其晶体表面具有周期性的手性超分子界面结构，可实现对毒品的手性识别，检测限达154fg/ml，有望用于高灵敏度手性区分的毒品检测。
Figure BDA0003141878150000111
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (13)

1.一种手性荧光分子，其特征在于，其通式如式(1)所示，
Figure FDA0003141878140000011
其中，取代基HR’为同时具备氢键给受体位点的官能团；
取代基R选自烷基、烷氧基、酯基、羰基、三氟甲基、磷酰基、磺酰基、腈基；
芳香环骨架Ar为平面π共轭芳香结构。
2.根据权利要求1所述的手性荧光分子，其特征在于，所述HR’为羟基、胺基、羧基磺酸基、硼酸基或磷酸基；所述R为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10酯基、C1-C10羰基、三氟甲基、磷酰基、磺酰基或腈基；所述Ar为苯、萘、蒽、芘、菲、苝、吡啶、咔唑、吡啶或咪唑。
3.一种手性超分子荧光微纳晶体，其特征在于，其是通过根据权利要求1或2所述的手性荧光分子通过溶剂化调控的自组装生长方法，形成的首尾相连的超分子氢键链结构。
4.一种手性超分子荧光微纳晶体的制备方法，其特征在于，将根据权利要求1或2所述的手性荧光分子和与水互溶或部分互溶的有机溶剂混合，然后逐渐加入水，逐渐降低手性荧光分子的溶解度，通过溶解性梯度控制成核生长过程，形成手性超分子荧光微纳晶体。
5.根据权利要求4所述的手性超分子荧光微纳晶体的制备方法，其特征在于，所述制备方法的反应温度为15-35℃。
6.根据权利要求5所述的手性超分子荧光微纳晶体的制备方法，其特征在于，所述制备方法的反应温度为室温。
7.根据权利要求4所述的手性超分子荧光微纳晶体的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括四氢呋喃、甲醇、乙醇中的一种或几种；和/或，通过所述有机溶剂与水的终体积比调节所述微纳晶体的结晶化程度，水占比越大，晶体界面越规整致密。
8.根据权利要求7所述的手性超分子荧光微纳晶体的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂与水的终体积比为1:12；所述手性荧光分子的初始浓度为1mg/mL四氢呋喃溶液。
9.一种根据权利要求4～8之任一项所述的手性超分子荧光微纳晶体的制备方法制备得到的手性超分子荧光微纳晶体。
10.一种检测体系，其特征在于，所述检测体系包括根据权利要求1或2所述的手性荧光分子或根据权利要求3或9所述的手性超分子荧光微纳晶体。
11.根据权利要求1或2所述的手性荧光分子或根据权利要求3或9所述的手性超分子荧光微纳晶体或根据权利要求10所述的检测体系在传感及相关领域中的应用。
12.根据权利要求11所述的应用，其特征在于，所述根据权利要求1或2所述的手性荧光分子或根据权利要求3或9所述的手性超分子荧光微纳晶体或根据权利要求10所述的检测体系用于检测手性分子。
13.根据权利要求11所述的应用，其特征在于，所述根据权利要求1或2所述的手性荧光分子或根据权利要求3或9所述的手性超分子荧光微纳晶体或根据权利要求10所述的检测体系用于检测毒品中RMA。
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