CN105542197A - 一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法 - Google Patents

一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105542197A
CN105542197A CN201610131752.0A CN201610131752A CN105542197A CN 105542197 A CN105542197 A CN 105542197A CN 201610131752 A CN201610131752 A CN 201610131752A CN 105542197 A CN105542197 A CN 105542197A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyvinyl alcohol
acid
poly
polypeptide
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610131752.0A
Other languages
English (en)
Inventor
林治涛
朱国全
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong University of Technology
Original Assignee
Shandong University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong University of Technology filed Critical Shandong University of Technology
Priority to CN201610131752.0A priority Critical patent/CN105542197A/zh
Publication of CN105542197A publication Critical patent/CN105542197A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • C08J3/097Sulfur containing compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/42Proteins; Polypeptides; Degradation products thereof; Derivatives thereof, e.g. albumin, gelatin or zein
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
    • C08G81/027Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyester or polycarbonate sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
    • C08G81/028Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyamide sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2230/00Compositions for preparing biodegradable polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2387/00Characterised by the use of unspecified macromolecular compounds, obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds

Abstract

本发明公开一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,采用以下方法:1)干燥反应器内加入聚乙烯醇、羧基封端的聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚、羧基封端的聚肽均聚物、溶剂和缩合剂,反应,得聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物;2)干燥反应器内加入聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物和溶剂,溶解,得聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液;3)将原液加入透析袋,将其放入盛有选择性溶剂的烧杯,隔8小时置换一次,置换3~4次,将其倒入带有刻度的容量瓶,用选择性溶剂调至刻度,得本发明目标物。本发明制备工艺简单、易于掌握,所得目标物是一种新型的药物载体。

Description

一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法
技术领域
本发明涉及一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,属于生物降解高分子材料制备技术领域。
背景技术
聚乙烯醇是一种具有良好的生物相容性和生物可降解性的生物材料,具有优良的亲水性,在医药学领域有着广泛应用。聚(D,L-乳酸)乙醇酸(乳酸与乙醇酸的重量比为90/10)和聚肽是具有优良的生物相容性和生物可降解性的生物材料,有较好的疏水性,在医药学领域有广泛应用。将聚乳酸乙醇酸链段、聚肽链段同时接枝到聚乙烯醇分子链上所得到的聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物具有两亲性,在选择性溶剂中能够自组装形成胶束,是一种新型的药物载体,在治疗癌症等疑难杂症方面有着广阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种操作简单及效果较好的聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法。其技术方案为:
一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,其特征在于:共聚物中聚乙烯醇链段的分子量为44000~52000,聚乳酸乙醇酸链段的分子量为2100~2400,聚肽链段的分子量为2100~2400;其制备方法如下:
1)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物的制备:在干燥反应器内加入聚乙烯醇、羧基封端的聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚、羧基封端的聚肽均聚物、溶剂和缩合剂,惰性气氛下,于27~33℃搅拌反应2~3天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液的制备:在干燥反应器内加入聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物和溶剂,于48~51℃搅拌溶解50~60分钟,得到目标物;
3)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备:室温下,将原液加入透析袋中,将其放入盛有选择性溶剂的500毫升烧杯中,每隔8小时置换一次,置换3~4次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的容量瓶中,用选择性溶剂调至刻度,得到目标物。
所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,步骤1)中,聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚采用聚(D,L-乳酸)乙醇酸单十二烷基醚,且乳酸与乙醇酸的重量比为90/10,聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚与聚乙烯醇的摩尔比为15~25:1,聚肽均聚物采用聚(r-苯甲基-L-谷氨酸酯)、聚(r-乙基-L-谷氨酸酯)或聚(r-甲基-L-谷氨酸酯),聚肽均聚物与聚乙烯醇的摩尔比为15~25:1。
所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,步骤1)中,缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,缩合剂与聚乙烯醇的摩尔比为1.08~1.9:1,溶剂采用二甲基亚砜,反应物溶液浓度为5~15g/100ml。
所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,步骤2)中,溶剂采用二甲基亚砜,原液浓度为1~1.5mg/ml。
所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,步骤3)中,透析袋容量为5~10ml,透析袋截留分子量为3500~4500,选择性溶剂采用蒸馏水,溶液浓度为0.1~0.3mg/ml。
本发明与现有技术相比,其优点为:
1、所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,采用一种聚合物与两种不同大单体同时进行的酯化反应和透析法相结合的手段,操作简单、易于掌握;
2、所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束是一种新型的药物载体。
具体实施方式
实施例1
1)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物的制备
在干燥反应器加入12.1克聚乙烯醇(分子量为44000)、10.7克羧基封端的聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚(分子量为2100)和10.7克羧基封端的聚(r-苯甲基-L-谷氨酸酯)(分子量为2100),加入323ml二甲基亚砜,再加入0.074克N,N’-二环己基碳二亚胺,惰性气氛下,于27℃搅拌反应2天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入120毫克聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物、100毫升二甲基亚砜,于48℃搅拌溶解50分钟,得到目标物;
3)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备
室温下,将1毫升聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液加入6毫升容量的透析袋中(截留分子量为3500),将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中,每隔8小时置换一次,置换3次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的10毫升容量瓶中,用蒸馏水调至刻度,得到目标物。
实施例2
1)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物的制备
在干燥反应器加入13.1克聚乙烯醇(分子量为48000)、11.1克羧基封端的聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚(分子量为2200)和11.2克羧基封端的聚(r-乙基-L-谷氨酸酯)(分子量为2200),加入335ml二甲基亚砜,再加入0.042克N,N’-二异丙基碳二亚胺,惰性气氛下,于30℃搅拌反应2天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入130毫克聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物、100毫升二甲基亚砜,于50℃搅拌溶解55分钟,得到目标物;
3)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备
室温下,将1毫升聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液加入7毫升容量的透析袋中(截留分子量为4000),将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中,每隔8小时置换一次,置换4次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的10毫升容量瓶中,用蒸馏水调至刻度,得到目标物。
实施例3
1)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物的制备
在干燥反应器加入14.2克聚乙烯醇(分子量为52000)、11.8克羧基封端的聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚(分子量为2400)和11.8克羧基封端的聚(r-甲基-L-谷氨酸酯)(分子量为2400),加入358ml二甲基亚砜,再加入0.065克3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,惰性气氛下,于33℃搅拌反应3天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液的制备
在干燥反应器内加入140毫克聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物、100毫升二甲基亚砜,于51℃搅拌溶解60分钟,得到目标物;
3)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备
室温下,将1.2毫升聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液加入8毫升容量的透析袋中(截留分子量为4500),将其放入盛有蒸馏水的500毫升烧杯中,每隔8小时置换一次,置换3次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的12毫升容量瓶中,用蒸馏水调至刻度,得到目标物。

Claims (5)

1.一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,其特征在于:共聚物中聚乙烯醇链段的分子量为44000~52000,聚乳酸乙醇酸链段的分子量为2100~2400,聚肽链段的分子量为2100~2400;其制备方法如下:
1)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物的制备:在干燥反应器内加入聚乙烯醇、羧基封端的聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚、羧基封端的聚肽均聚物、溶剂和缩合剂,惰性气氛下,于27~33℃搅拌反应2~3天,终止反应,通过过滤、透析、干燥,得到目标物;
2)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物原液的制备:在干燥反应器内加入聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物和溶剂,于48~51℃搅拌溶解50~60分钟,得到目标物;
3)聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备:室温下,将原液加入透析袋中,将其放入盛有选择性溶剂的500毫升烧杯中,每隔8小时置换一次,置换3~4次,透析袋中溶液显示蓝光,然后将其倒入带有刻度的容量瓶中,用选择性溶剂调至刻度,得到目标物。
2.根据权利要求1所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤1)中,聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚采用聚(D,L-乳酸)乙醇酸单十二烷基醚,且乳酸与乙醇酸的重量比为90/10,聚乳酸乙醇酸单十二烷基醚与聚乙烯醇的摩尔比为15~25:1,聚肽均聚物采用聚(r-苯甲基-L-谷氨酸酯)、聚(r-乙基-L-谷氨酸酯)或聚(r-甲基-L-谷氨酸酯),聚肽均聚物与聚乙烯醇的摩尔比为15~25:1。
3.根据权利要求1所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤1)中,缩合剂采用N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺或3-乙基-1-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺,缩合剂与聚乙烯醇的摩尔比为1.08~1.9:1,溶剂采用二甲基亚砜,反应物溶液浓度为5~15g/100ml。
4.根据权利要求1所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤2)中,溶剂采用二甲基亚砜,原液浓度为1~1.5mg/ml。
5.根据权利要求1所述的一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法,其特征在于:步骤3)中,透析袋容量为5~10ml,透析袋截留分子量为3500~4500,选择性溶剂采用蒸馏水,溶液浓度为0.1~0.3mg/ml。
CN201610131752.0A 2016-03-09 2016-03-09 一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法 Pending CN105542197A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610131752.0A CN105542197A (zh) 2016-03-09 2016-03-09 一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610131752.0A CN105542197A (zh) 2016-03-09 2016-03-09 一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105542197A true CN105542197A (zh) 2016-05-04

Family

ID=55821781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610131752.0A Pending CN105542197A (zh) 2016-03-09 2016-03-09 一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105542197A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106987001A (zh) * 2017-05-25 2017-07-28 山东理工大学 一种聚丙烯酸‑mpegpla接枝共聚物胶束的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1579552A (zh) * 2003-07-31 2005-02-16 天津大学 含有聚合物组装胶束的经皮或黏膜给药系统
CN101953804A (zh) * 2010-09-26 2011-01-26 苏州同科生物材料有限公司 基于两亲性嵌段共聚物的壳层可脱落式纳米药物载体制剂及其制备方法
CN102181061A (zh) * 2011-03-20 2011-09-14 山东理工大学 聚氨酯-聚肽接枝共聚物及其制备方法
CN102181060A (zh) * 2011-03-20 2011-09-14 山东理工大学 聚乙烯醇-聚肽-聚乙二醇接枝共聚物及其制备方法
CN102920649A (zh) * 2012-08-24 2013-02-13 中国科学院深圳先进技术研究院 载药纳米胶束及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1579552A (zh) * 2003-07-31 2005-02-16 天津大学 含有聚合物组装胶束的经皮或黏膜给药系统
CN101953804A (zh) * 2010-09-26 2011-01-26 苏州同科生物材料有限公司 基于两亲性嵌段共聚物的壳层可脱落式纳米药物载体制剂及其制备方法
CN102181061A (zh) * 2011-03-20 2011-09-14 山东理工大学 聚氨酯-聚肽接枝共聚物及其制备方法
CN102181060A (zh) * 2011-03-20 2011-09-14 山东理工大学 聚乙烯醇-聚肽-聚乙二醇接枝共聚物及其制备方法
CN102920649A (zh) * 2012-08-24 2013-02-13 中国科学院深圳先进技术研究院 载药纳米胶束及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
元英进: "《现代制药工艺学》", 31 January 2006, 化学工业出版社 *
刘世勇等: ""高分子胶束化的新途径及胶束的结构演化"", 《高等学校化学学报》 *
周嘉嘉等: ""两亲多糖纳米胶束作为药物缓释载体的制备及释药研究"", 《中山大学学报(医学科学版)》 *
徐晖等: ""聚合物胶束药物传递系统的研究进展"", 《中国医药工业杂志》 *
石淑先: "《生物材料制备与加工》", 31 August 2009, 化学工业出版社 *
陆彬: "《药物新剂型与新技术》", 31 July 2005, 人民卫生出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106987001A (zh) * 2017-05-25 2017-07-28 山东理工大学 一种聚丙烯酸‑mpegpla接枝共聚物胶束的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105542198A (zh) 一种聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸乙醇酸双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105622963A (zh) 一种聚乙烯醇-聚对二氧环己酮-聚乳酸乙醇酸双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105542185A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚己内酯-聚对二氧环己酮双接枝共聚物胶束的方法
CN105754109A (zh) 一种聚乙烯醇-聚己内酯-聚对二氧环己酮双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105778113A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚己内酯-聚三亚甲基碳酸酯双接枝共聚物胶束的方法
CN105646908A (zh) 一种聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯-聚对二氧环己酮双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105646909A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯-聚对二氧环己酮双接枝共聚物胶束的方法
CN105542183A (zh) 一种聚乙烯醇-聚己内酯-聚三亚甲基碳酸酯双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105542179A (zh) 一种聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯接枝共聚物胶束的制备方法
CN105622964A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚对二氧环己酮双接枝共聚物胶束的方法
CN105542186A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚己内酯-聚肽双接枝共聚物胶束的方法
CN105542197A (zh) 一种聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105542196A (zh) 一种聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105542180A (zh) 一种聚乙烯醇-聚对二氧环己酮接枝共聚物胶束的制备方法
CN105670007A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯-聚乳酸乙醇酸双接枝共聚物胶束的方法
CN105754110A (zh) 一种聚乙烯醇-聚己内酯-聚乳酸乙醇酸双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105670006A (zh) 一种聚乙烯醇-聚(丙交酯-乙交酯)接枝共聚物胶束的制备方法
CN105694067A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚己内酯双接枝共聚物胶束的方法
CN105622965A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚对二氧环己酮-聚肽双接枝共聚物胶束的方法
CN105542182A (zh) 一种聚乙烯醇-聚己内酯-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105566646A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚对二氧环己酮双接枝共聚物的方法
CN105566650A (zh) 一种聚乙烯醇-聚对二氧环己酮-聚肽双接枝共聚物胶束的制备方法
CN105542184A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚三亚甲基碳酸酯-聚肽双接枝共聚物胶束的方法
CN105542181A (zh) 一种聚乙烯醇-聚己内酯接枝共聚物胶束的制备方法
CN105646910A (zh) 一种制备聚乙烯醇-聚乳酸乙醇酸-聚肽双接枝共聚物胶束的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160504