CN105541561B - 一种1,1,1‑三(4‑羟基苯基)乙烷的合成及纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1,1,1‑三(4‑羟基苯基)乙烷的合成及纯化方法，属于化学合成领域。该方法以苯酚及对羟基苯乙酮，盐酸作为催化剂，氯化锌作为助催化剂，合成1,1,1‑三(4‑羟基苯基)乙烷(THPE)粗品，粗品经提纯得到纯度大于99％以上的纯品。本发明为1,1,1‑三(4‑羟基苯基)乙烷提供一个经济有效的生产方法，反应收率高，并且提供一个有效的提高纯度的纯化方法。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，涉及一种1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷的合成及纯化方法，具体说该方法是一种以苯酚及对羟基苯乙酮为原料，盐酸作为催化剂，氯化锌作为助催化剂，反应制备得到粗品THPE，然后经过硼氢化钠和亚硫酸钠作用下纯化，得到纯度大于99％以上的THPE的工业化生产制备方法。
背景技术
三官能团酚类化合物1，1，1–三(4–羟基苯基)乙烷(THPE)是一类重要的化工原料，广泛用作多种聚合物(如聚碳酸酯、环氧树脂、聚芳酯、黏合剂以及涂料等)的交联剂、支化剂。在聚合物结构中如引入THPE可改变聚合物的性能，如硬度、耐热性、耐溶剂性以及黏结性等，在超支化聚合物中引入THPE，可拓展其应用领域。
目前已报道的1，1，1–三(4–羟基苯基)乙烷的制备方法粗品收率低，副产物双酚含量高，且提纯方法复杂，从而导致总收率较低。
发明内容
本发明是针对现有技术存在的问题，提供了一种1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷的合成方法，同时也提供了一个能够得到高纯度的有效的纯化方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷的合成方法，该方法的合成路线如下：
该方法以苯酚和对羟基苯乙酮为原料，以酸为催化剂，以氯化锌或硫化锌为助催化剂，反应制备得到1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷。
在一些优选的技术方案中：所述的酸为浓盐酸、浓硫酸、浓硝酸或者浓磷酸；优选所述的酸为浓盐酸。
在一些优选的技术方案中：反应的温度为0～100℃，反应的时间为1～20小时。更优选：反应的温度为30～75℃，反应的时间为5～12小时。
在一些优选的技术方案中：对羟基苯乙酮：苯酚的摩尔比为1：5～20，对羟基苯乙酮与酸的摩尔体积比为1mol：10～20mL，对羟基苯乙酮与助催化剂的摩尔质量比为1mol：10～20g。更优选：对羟基苯乙酮：苯酚的摩尔比为1：5～12，对羟基苯乙酮与酸的摩尔体积比为1mol：12～18mL，对羟基苯乙酮与助催化剂的摩尔质量比为1mol：12～18g。
一种纯化上述制备得到的1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷的方法，该方法将上述制备得到的1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷溶于溶剂a中，过滤，烘干；将烘干后的产物溶于溶剂b中，脱色，过滤，蒸出溶剂，得到固体；将得到的固体再次溶于溶剂b中，并加入硼氢化钠和亚硫酸钠的混合液或硼氢化钠和连二亚硫酸钠的混合液，待黄色颗粒逐渐析出，过滤，烘干，即得到纯化后的1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷；其中，所述的溶剂a为含有1～5碳原子的醇、水或含有1～5碳原子的醇和水的混合物，所述的溶剂b为含有1～5碳原子的醇。
上述纯化方法中：硼氢化钠和亚硫酸钠的混合液中硼氢化钠和亚硫酸钠的质量比为1～10：1～10；优选硼氢化钠和亚硫酸钠的混合液中硼氢化钠和亚硫酸钠的质量比为1～5：5～10。
上述纯化方法中：硼氢化钠和连二亚硫酸钠的混合液中硼氢化钠和连二亚硫酸钠的质量比为1～10：1～10；优选硼氢化钠和连二亚硫酸钠的混合液中硼氢化钠和连二亚硫酸钠的质量比为1～5：5～10。
上述纯化方法中：上述制备得到的1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷：硼氢化钠的质量比为195～210：1。
上述纯化方法中：含有1～5碳原子的醇为甲醇或乙醇。
本发明技术方案中：所述的浓盐酸是质量分数为37～38％的浓盐酸，所述的浓硫酸是质量分数为95～98％的浓硫酸，所述的浓硝酸是质量分数为50～70％的浓硝酸，所述的浓磷酸是质量分数为85～86％的浓磷酸。
本发明的有益效果：
本发明技术方案提供了一种1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷的合成及纯化方法，该方法经济有效，经纯化后得到的最终产品的摩尔收率高达83.1％，纯度高达99.5％。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
合成方法：
反应釜中加入54.0mol苯酚和100克的氯化锌，搅拌使其混合均匀，之后40min内缓慢加入6.5mol对羟基苯乙酮，加入完毕后升温至60℃并在该温度条件下60min内缓慢加入100ml浓盐酸，加入完毕后搅拌反应8h。搅拌结束后降温至20℃，加入二氯乙烷，再次充分搅拌，过滤，55℃真空干燥6h得THPE粗产品1811克。粗产品的纯度95.0％和收率91.1％。
纯化方法：
将1000g上述制备得到的粗产品加入2000ml的甲醇，加热完全溶解，冷却，缓慢加入1600毫升的水，室温搅拌50min，得到浅黄色产物；过滤，烘干。将烘干后的产物溶于1200ml甲醇中，加热完全溶解后，加活性炭脱色，过滤，蒸出溶剂，得到的固体；将得到的固体溶解在1000ml的甲醇中，缓慢加入含硼氢化钠(5克)和亚硫酸钠(35克)的混合液溶液，浅黄色的粉末逐渐析出，过滤得到的固体，25℃真空干燥10h得到913克的产品；收率91.3％，HPLC分析纯度99.5％。
实施例2
合成方法：
反应釜中加入34.0mol苯酚和117克的硫化锌，搅拌使其混合均匀，之后40min内缓慢加入6.5mol对羟基苯乙酮，加入完毕后升温至60℃并在该温度条件下60min内缓慢加入80ml浓硫酸，加入完毕后搅拌反应7h。搅拌结束后降温至20℃，加入二氯乙烷，再次充分搅拌，过滤，55℃真空干燥6h得THPE粗产品1801克。粗产品的纯度94.9％和收率90.5％。
纯化方法：
将1000g上述制备得到的粗产品加入2000ml的甲醇，加热完全溶解，冷却，缓慢加入1600毫升的水，室温搅拌50min，得到浅黄色产物；过滤，烘干。将烘干后的产物溶于1200ml甲醇中，加热完全溶解后，加活性炭脱色，过滤，蒸出溶剂，得到的固体；将得到的固体溶解在1000ml的甲醇中，缓慢加入含硼氢化钠(5克)和连二亚硫酸钠(50克)的混合液溶液，浅黄色的粉末逐渐析出，过滤得到的固体，25℃真空干燥10h得到910克的产品；收率91.0％，HPLC分析纯度99.5％。
实施例3
合成方法：
反应釜中加入70.0mol苯酚和80克的氯化锌，搅拌使其混合均匀，之后40min内缓慢加入6.5mol对羟基苯乙酮，加入完毕后升温至60℃并在该温度条件下60min内缓慢加入117ml浓盐酸，加入完毕后搅拌反应6h。搅拌结束后降温至20℃，加入二氯乙烷，再次充分搅拌，过滤，55℃真空干燥6h得THPE粗产品1791克。粗产品的纯度94.9％和收率90％。纯化方法：
将1000g上述制备得到的粗产品加入2000ml的甲醇，加热完全溶解，冷却，缓慢加入1600毫升的水，室温搅拌50min，得到浅黄色产物；过滤，烘干。将烘干后的产物溶于1200ml甲醇中，加热完全溶解后，加活性炭脱色，过滤，蒸出溶剂，得到的固体；将得到的固体溶解在1000ml的甲醇中，缓慢加入含硼氢化钠(5克)和亚硫酸钠(25克)的混合液溶液，浅黄色的粉末逐渐析出，过滤得到的固体，25℃真空干燥10h得到908克的产品；收率90.8％，HPLC分析纯度99.5％。
Claims (3)
1.一种1,1,1-三（4-羟基苯基）乙烷的合成及纯化方法，其特征在于：所述的合成及纯化方法如下：
合成方法：
反应釜中加入54.0mol苯酚和100克的氯化锌，搅拌使其混合均匀，之后40min内缓慢加入6.5mol对羟基苯乙酮，加入完毕后升温至60℃并在该温度条件下60min内缓慢加入100ml浓盐酸，加入完毕后搅拌反应8h；搅拌结束后降温至20℃，加入二氯乙烷，再次充分搅拌，过滤，55℃真空干燥6h得THPE粗产品1811克；粗产品的纯度95.0%和收率91.1%；
纯化方法：
将1000g上述制备得到的粗产品加入2000ml的甲醇，加热完全溶解，冷却，缓慢加入1600毫升的水，室温搅拌50min，得到浅黄色产物；过滤，烘干；将烘干后的产物溶于1200ml甲醇中，加热完全溶解后，加活性炭脱色，过滤，蒸出溶剂，得到的固体；将得到的固体溶解在1000ml的甲醇中，缓慢加入含5克硼氢化钠和35克亚硫酸钠的混合液溶液，浅黄色的粉末逐渐析出，过滤得到的固体，25℃真空干燥10h得到913克的产品；收率91.3%， HPLC分析纯度99.5%。
2.一种1,1,1-三（4-羟基苯基）乙烷的合成及纯化方法，其特征在于：所述的合成及纯化方法如下：
合成方法：
反应釜中加入34.0mol苯酚和117克的硫化锌，搅拌使其混合均匀，之后40min内缓慢加入6.5mol对羟基苯乙酮，加入完毕后升温至60℃并在该温度条件下60min内缓慢加入80ml浓硫酸，加入完毕后搅拌反应7h；搅拌结束后降温至20℃，加入二氯乙烷，再次充分搅拌，过滤，55℃真空干燥6h得THPE粗产品1801克；粗产品的纯度94.9%和收率90.5%；
纯化方法：
将1000g上述制备得到的粗产品加入2000ml的甲醇，加热完全溶解，冷却，缓慢加入1600毫升的水，室温搅拌50min，得到浅黄色产物；过滤，烘干；将烘干后的产物溶于1200ml甲醇中，加热完全溶解后，加活性炭脱色，过滤，蒸出溶剂，得到的固体；将得到的固体溶解在1000ml的甲醇中，缓慢加入5克硼氢化钠和50克连二亚硫酸钠的混合液溶液，浅黄色的粉末逐渐析出，过滤得到的固体，25℃真空干燥10h得到910克的产品；收率91.0%， HPLC分析纯度99.5%。
3.一种1,1,1-三（4-羟基苯基）乙烷的合成及纯化方法，其特征在于：所述的合成及纯化方法如下：
合成方法：
反应釜中加入70.0mol苯酚和80克的氯化锌，搅拌使其混合均匀，之后40min内缓慢加入6.5mol对羟基苯乙酮，加入完毕后升温至60℃并在该温度条件下60min内缓慢加入117ml浓盐酸，加入完毕后搅拌反应6h；搅拌结束后降温至20℃，加入二氯乙烷，再次充分搅拌，过滤，55℃真空干燥6h得THPE粗产品1791克；粗产品的纯度94.9%和收率90%；
纯化方法：
将1000g上述制备得到的粗产品加入2000ml的甲醇，加热完全溶解，冷却，缓慢加入1600毫升的水，室温搅拌50min，得到浅黄色产物；过滤，烘干；将烘干后的产物溶于1200ml甲醇中，加热完全溶解后，加活性炭脱色，过滤，蒸出溶剂，得到的固体；将得到的固体溶解在1000ml的甲醇中，缓慢加入5克硼氢化钠和25克亚硫酸钠的混合液溶液，浅黄色的粉末逐渐析出，过滤得到的固体，25℃真空干燥10h得到908克的产品；收率90.8%， HPLC分析纯度99.5%。
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