CN105434442B - 一种神秘果树叶提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 - Google Patents
一种神秘果树叶提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105434442B CN105434442B CN201510918636.9A CN201510918636A CN105434442B CN 105434442 B CN105434442 B CN 105434442B CN 201510918636 A CN201510918636 A CN 201510918636A CN 105434442 B CN105434442 B CN 105434442B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solvent
- extract
- miracle fruit
- leaf extract
- fruit leaf
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 235000011341 Sideroxylon dulcificum Nutrition 0.000 title claims abstract description 44
- 235000005266 Thaumatococcus daniellii Nutrition 0.000 title claims abstract description 43
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 title claims abstract description 16
- 201000005577 familial hyperlipidemia Diseases 0.000 title claims abstract description 8
- 240000007326 Thaumatococcus daniellii Species 0.000 title claims abstract 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 25
- -1 β-amyrin acetic acid esters Chemical class 0.000 claims description 25
- FSLPMRQHCOLESF-UHFFFAOYSA-N alpha-amyrenol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)C(C)C5C4=CCC3C21C FSLPMRQHCOLESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- QQFMRPIKDLHLKB-UHFFFAOYSA-N beta-amyrin Natural products CC1C2C3=CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC4(C)C3(C)CCC2(C)CCC1(C)C QQFMRPIKDLHLKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- PDNLMONKODEGSE-UHFFFAOYSA-N beta-amyrin acetate Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)(C)CC5C4=CCC23C)C1(C)C PDNLMONKODEGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N chembl1976978 Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 11
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 11
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N lupeol Natural products CC(=C)C1CC2C(C)(CCC3C4(C)CCC5C(C)(C)C(O)CCC5(C)C4CCC23C)C1 PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 abstract description 16
- 239000008280 blood Substances 0.000 abstract description 16
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 abstract description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 9
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 abstract description 4
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 abstract description 4
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 abstract description 4
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000220220 Synsepalum dulcificum Species 0.000 description 35
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 13
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 13
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 11
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 4
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 3
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 3
- PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N lovastatin Chemical group C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PCZOHLXUXFIOCF-UHFFFAOYSA-N Monacolin X Natural products C12C(OC(=O)C(C)CC)CC(C)C=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSJLQEPLLKMAKR-UHFFFAOYSA-N Streptozotocin Natural products O=NN(C)C(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O ZSJLQEPLLKMAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 238000003304 gavage Methods 0.000 description 2
- 238000002114 high-resolution electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229960004844 lovastatin Drugs 0.000 description 2
- QLJODMDSTUBWDW-UHFFFAOYSA-N lovastatin hydroxy acid Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CC(C)C=C21 QLJODMDSTUBWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N streptozocin Chemical compound O=NN(C)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N 0.000 description 2
- 229960001052 streptozocin Drugs 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- KXIZXPRLNNDQKS-UHFFFAOYSA-N 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1COC1=CC(CCN)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 KXIZXPRLNNDQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- ODSSDTBFHAYYMD-FYRRWYBVSA-N Lupeol acetate Natural products O=C(O[C@@H]1C(C)(C)[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@](C)([C@@]4(C)[C@@H]([C@@H]5[C@@H](C(=C)C)CC[C@]5(C)CC4)CC3)CC2)CC1)C ODSSDTBFHAYYMD-FYRRWYBVSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 238000007446 glucose tolerance test Methods 0.000 description 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 1
- 230000000055 hyoplipidemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 235000021590 normal diet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
- A61K2236/333—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using mixed solvents, e.g. 70% EtOH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/35—Extraction with lipophilic solvents, e.g. Hexane or petrol ether
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/50—Methods involving additional extraction steps
- A61K2236/55—Liquid-liquid separation; Phase separation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Botany (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及中药及天然药物技术领域,具体公开了一种神秘果树叶提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用。所述的提取物包含有效成分β‑香树脂醇乙酸酯和/或羽扇豆醇乙酸酯。所述的提取物具有很好的降血糖以及提升血液中胰岛素含量的作用,可以作为治疗糖尿病的药物或保健品使用;且所述的提取物有效成分明确,有利于控制药物质量以及用药安全。
Description
技术领域
本发明涉及中药及天然药物技术领域,具体涉及一种神秘果树叶提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用。
背景技术
糖尿病是一组以高血糖为特征的代谢性疾病。高血糖则是由于胰岛素分泌缺陷或其生物作用受损,或两者兼有引起。糖尿病时长期存在的高血糖,会导致各
种组织,特别是眼、肾、心脏、血管、神经的慢性损害、功能障碍。因此,开发一种糖尿病治疗药物具有十分重要的意义。
神秘果,其拉丁学名为Synsepalum dulcificum Daniell,是典型热带常绿木,
原产地在西非、加纳、刚果一带。20世纪60年代,周恩来总理到西非访问时,
加纳共和国把神秘果作为国礼送给周总理。此后,神秘果开始在我国栽培。
目前,没有报道神秘果树叶提取物具有降血糖作用,因此,利用神秘果树叶
开发一种治疗糖尿病的药物,具有十分重要的意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,为了克服现有技术中治疗糖尿病的药物种类的不足,提供一种神秘果树叶提取物。
本发明所要解决的上述技术问题,通过以下技术方案予以实现:
一种神秘果树叶提取物,包含有效成分β-香树脂醇乙酸酯和/或羽扇豆醇乙酸酯。
本发明发明人为了开发一种治疗糖尿病的药物,通过大量的实验研究,尝试过许多种中药材,经历了许多次失败,终于成功开发出上述提取物。经实验证明,上述神秘果树叶提取物具有非常好的治疗糖尿病作用,且其中的有效成分明确,有利于控制药物质量以及用药安全。
所述的β-香树脂醇乙酸酯(英文名为β-amyin acetate)和羽扇豆醇乙酸酯(英文名为lupeol acetate)结构式如下:
优选地,所述的β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的重量之和占提取物总重量的20%~99%。经实施例实验证明,β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯单体具有降血糖作用,因此提取物中只要含有β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯即具有降血糖作用,且其含量越高,效果越好。如二者含量可以选自20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%。
优选地,所述的β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的重量之和占提取物总重量的50%~99%。
一种神秘果树叶提取物的制备方法,包含如下步骤:
S1. 首先将神秘果树叶用有机溶剂提取,得有机溶剂提取物;
S2. 将有机溶剂提取物经石油醚、二氯甲烷、氯仿和环己烷中的任意一种溶剂或任意二种以上的混合溶剂萃取得萃取物;
S3. 将萃取物经硅胶柱层析富集有效成分即得;所述的硅胶柱层析的条件为:首先用体积比为95:5~85:15的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用体积比为80:20~60:40的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥即得所述的神秘果树叶提取物;所述的溶剂A选自石油醚、二氯甲烷、氯仿或环己烷,所述的溶剂B选自乙酸乙酯、丙酮或甲醇。
优选地,步骤S1中所述的有机溶剂为甲醇或乙醇。
进一步优选地,步骤S1中所述的有机溶剂为体积分数为50%~70%的甲醇或乙醇。
优选地,步骤S3中所述的硅胶柱层析的条件为:首先用体积比为95:5~90:10的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用体积比为80:20~60:40的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥即得所述的神秘果树叶提取物。
进一步优选地,所述的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系为氯仿:甲醇组成的混合溶剂体系。
最优选地,步骤S3中所述的硅胶柱层析的条件为:首先用体积比为95:5的氯仿:甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用体积比为80:20的氯仿:甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥即得所述的神秘果树叶提取物。
本发明还提供一种上述神秘果树叶提取物在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用。
在测试了该提取物降血糖活性后,发明人同时还测试了该提取物的降血脂活性,结果发现,该提取物同时也具有很好的降血脂以及降胆固醇作用,可以作为治疗高血脂症的药物或保健品使用。
有益效果:(1)本发明提供了一种全新的具有治疗糖尿病作用的神秘果树叶提取物,所述的提取物具有很好的降血糖以及提升血液中胰岛素含量的作用,可以作为治疗糖尿病的药物或保健品使用;(2)此外,通过实验还证明本发明所述的提取物还具有很好的降血脂以及降胆固醇作用,可以作为治疗高血脂症的药物使用;(3)所述的提取物明确了其中的有效成分,有利于控制药物质量以及用药安全。
具体实施方式
以下结合具体实施方式来进一步解释本发明,但实施例对本发明不做任何形式的限定。
实施例1 β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的制备
S1. 称取2Kg干燥的神秘果树叶粉碎,过60目筛,然后用5L体积分数为70%的乙醇水溶液加热回流提取,提取次数为2次,每次1h,浓缩提取液得神秘果树叶乙醇提取物;
S2. 向神秘果树叶乙醇提取物中加2L的水混合均匀,再加入氯仿萃取,萃取3次,每次氯仿的用量为2L,减压浓缩除去氯仿,得氯仿萃取物;
S3. 取氯仿萃取物40g,用甲醇溶解,然后用40g硅胶(100目) 拌样,另取800g 硅胶(300目)干法装柱,将样品装入硅胶柱上,先用体积比为95:5的氯仿:甲醇混合溶剂体系进行洗脱除杂;再用体积比为80:20的氯仿:甲醇混合溶剂体系洗脱,收集洗脱液浓缩通过TLC板检验发现洗脱部位含2个主要化合物;
S4. 将经步骤S3得到的含有2个主要化合物的洗脱部位进一步分离,分离方法为利用硅胶柱在氯仿:甲醇混合溶剂体系中进行反复柱层析分离得到得2个主要单体化合物;经进一步波谱鉴定,得到两个化合物分别为β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯;
β-香树脂醇乙酸酯的波谱数据如下:HRESIMS m/z 469.4053 [M+H]+ (calcd forC32H53O2, 469.4040). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.86 (3H, s, H-29), 1.13 (3H, s,H-28), 0.86 (3H, s, H-27), 0.83 (3H, s, H-26), 0.97 (3H, s, H-25), 0.96 (3H,s, H-24), 0.87 (3H, s, H-23), 2.05 (3H, s, COCH3), 4.50 (1H, m, H-3), 5.18(1H, t, J = 7.6, H-12). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 38.4 (C-1), 23.8 (C-2),81.1 (C-3), 37.8 (C-4), 55.4 (C-5), 18.4 (C-6), 32.7 (C-7), 39.9 (C-8), 47.7(C-9), 37.0 (C-10), 23.6 (C-11), 121.7 (C-12), 145.3 (C-13), 41.8 (C-14),28.5 (C-15), 26.2 (C-16), 32.6 (C-17), 47.3 (C-18), 46.9 (C-19), 31.2 (C-20),34.8 (C-21), 37.3 (C-22), 28.1 (C-23), 16.8 (C-24), 15.7 (C-25), 16.9 (C-26),26.1 (C-27), 27.0 (C-28), 33.4 (C-29), 23.7 (C-30), 171.1 (C-1`), 21.4 (C-2`).
羽扇豆醇乙酸酯的波谱数据如下:HRESIMS m/z 469.4029 [M+H]+ (calcd forC32H53O2, 469.4040). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.66 (3H, s, H-30), 1.02 (3H, s,H-28), 0.78 (3H, s, H-27), 0.84 (3H, s, H-26), 1.00 (3H, s, H-25), 0.95 (3H,s, H-24), 0.84 (3H, s, H-23), 2.03 (3H, s, COCH3), 4.46 (1H, m, H-3), 4.68(1H, dd, J =2.4 Hz, H-29a), 4.56 (1H, dd, J = 2.4 Hz, H-29b). 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ 38.5 (C-1), 23.8 (C-2), 81.1 (C-3), 37.9 (C-4), 55.5 (C-5),18.3 (C-6), 34.3 (C-7), 40.9 (C-8), 50.4 (C-9), 37.2 (C-10), 21.1 (C-11),25.2 (C-12), 38.1 (C-13), 42.9 (C-14), 27.5 (C-15), 35.7 (C-16), 43.1 (C-17),48.4 (C-18), 48.1 (C-19), 151.0 (C-20), 29.9 (C-21), 40.1 (C-22), 28.0 (C-23), 16.6 (C-24), 16.3 (C-25), 16.1 (C-26), 14.6 (C-27), 18.1 (C-28), 109.4(C-29), 19.4 (C-30), 171.1 (C-1`), 21.4 (C-2`).
实施例2 神秘果树叶提取物的制备
S1. 称取2Kg干燥的神秘果树叶粉碎,过60目筛,然后用5L体积分数为70%的乙醇水溶液加热回流提取,提取次数为2次,每次1h,浓缩提取液得神秘果树叶乙醇提取物;
S2. 向神秘果树叶乙醇提取物中加2L的水混合均匀,再加入氯仿萃取,萃取3次,每次氯仿的用量为2L,减压浓缩除去氯仿,得氯仿萃取物;
S3. 取氯仿萃取物40g,用甲醇溶解,然后用40g硅胶(100目) 拌样,另取800g 硅胶(300目)干法装柱,将样品装入硅胶柱上,先用体积比为95:5的氯仿:甲醇混合溶剂体系进行洗脱除杂;再用体积比为80:20的氯仿:甲醇混合溶剂体系洗脱,收集洗脱部位,浓缩干燥得神秘果树叶提取物。
经HPLC分析,该神秘果树叶提取物中β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的总含量为80%。其中β-香树脂醇乙酸酯的含量为55%、羽扇豆醇乙酸酯的含量为35%。
实施例3 神秘果树叶提取物的制备
S1. 称取2Kg干燥的神秘果树叶粉碎,过60目筛,然后用5L体积分数为70%的乙醇水溶液加热回流提取,提取次数为2次,每次1h,浓缩提取液得神秘果树叶乙醇提取物;
S2. 向神秘果树叶乙醇提取物中加2L的水混合均匀,再加入氯仿萃取,萃取3次,每次氯仿的用量为2L,减压浓缩除去氯仿,得氯仿萃取物;
S3. 取氯仿萃取物40g,用甲醇溶解,然后用40g硅胶(100目) 拌样,另取800g 硅胶(300目)干法装柱,将样品装入硅胶柱上,先用体积比为95:5的氯仿:甲醇混合溶剂体系进行洗脱除杂;再用体积比为70:30的氯仿:甲醇混合溶剂体系洗脱,收集洗脱部位,浓缩干燥得神秘果树叶提取物。
经HPLC分析,该神秘果树叶提取物中β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的总含量为63%。其中β-香树脂醇乙酸酯的含量为24%、羽扇豆醇乙酸酯的含量为39%。
实施例4 神秘果树叶提取物的制备
S1. 称取2Kg干燥的神秘果树叶粉碎,过60目筛,然后用5L体积分数为70%的乙醇水溶液加热回流提取,提取次数为2次,每次1h,浓缩提取液得神秘果树叶乙醇提取物;
S2. 向神秘果树叶乙醇提取物中加2L的水混合均匀,再加入石油醚萃取,萃取3次,每次石油醚的用量为2L,减压浓缩除去石油醚,得石油醚萃取物;
S3. 取石油醚萃取物40g,用乙酸乙酯溶解,然后用40g硅胶(100目) 拌样,另取800g 硅胶(200~300目)干法装柱,将样品装入硅胶柱上,先用体积比为95:5的石油醚:乙酸乙酯混合溶剂洗脱除杂;再用体积比为70:30的石油醚:乙酸乙酯混合溶剂洗脱,收集洗脱部位,浓缩干燥得神秘果树叶提取物。
经HPLC分析,该神秘果树叶提取物中β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的总含量为41%。其中β-香树脂醇乙酸酯的含量为27%、羽扇豆醇乙酸酯的含量为14%。
实施例5 神秘果树叶提取物的制备
S1. 称取2Kg干燥的神秘果树叶粉碎,过60目筛,然后用5L体积分数为70%的乙醇水溶液加热回流提取,提取次数为2次,每次1h,浓缩提取液得神秘果树叶乙醇提取物;
S2. 向神秘果树叶乙醇提取物中加2L的水混合均匀,再加入环己烷萃取,萃取3次,每次环己烷的用量为2L,减压浓缩除去环己烷,得环己烷萃取物;
S3. 取环己烷萃取物40g,用乙酸乙酯溶解,然后用40g硅胶(100目) 拌样,另取800g 硅胶(300目)干法装柱,将样品装入硅胶柱上,先用体积比为95:5的环己烷:乙酸乙酯混合溶剂洗脱除杂;再用体积比为60:40的环己烷:乙酸乙酯混合溶剂洗脱,收集洗脱部位,浓缩干燥得神秘果树叶提取物。
经HPLC分析,该神秘果树叶提取物中β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的总含量为24%。其中β-香树脂醇乙酸酯的含量为11%、羽扇豆醇乙酸酯的含量为13%。
上述β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的含量百分数为重量含量百分数,含量分析的方法为HPLC法,HPLC的分析条件为:流动相为90体积%甲醇-10体积%水,波长为254nm,色谱柱为cosmosil 5C18-MS-II column, 4.6 x250nm,柱温为25摄氏度;分别以β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯为标准品绘制峰面积-浓度标准曲线,然后用分析提取物中的β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的峰面积,并根据标准曲线计算各自的含量。
实施例6 神秘果树叶提取物降血糖实验
将96只雄性SD大鼠(4周龄清洁级,体重150~180g,由广东省医学实验动物中心提供) 随机分为正常对照组12只和糖尿病模型组84只,正常组给予基础饲料,模型组给予高脂饲料( 猪油18%,蔗糖20%,蛋黄3%,基础饲料59% )。喂养4 周后,禁食12h后,0.1mmol/L枸橼酸钠缓冲液(pH=4.2) 将STZ( 链脲佐菌素) 配成2重量%的溶液,按35mg/kg腹腔注射,一周后测大鼠2h葡萄糖耐受量(禁食12h,灌胃给予2g/kg的葡萄糖,测灌胃后2h的血糖),筛选血糖值大于11.1mmol/L的大鼠确定为DM大鼠。稳定一周后将成模的DM大鼠84只随机分为8组(模型组和实验组)。实验组用药剂量为2mg/kg,每组各12只。各实验组的用药情况如下:实验组1(单独用β-香树脂醇乙酸酯)、实验组2(单独用羽扇豆醇乙酸酯)、实验组3(实施例2制备得到的神秘果树叶提取物)、实验组4(实施例3制备得到的神秘果树叶提取物)、实验组5(实施例4制备得到的神秘果树叶提取物)、实验组6(实施例5制备得到的神秘果树叶提取物)。每天灌胃给药1次,连续6周。每周末称量体重1次,根据体重调整给药剂量。于实验结束前1天,大鼠禁食12h,取血测空腹血糖(FBG)、空腹胰岛素(FIN)。 试验结果见表1:
从表1的结果可以看出,与正常对照组比较,模型组空腹血糖水平显著升高(p<0.01),空腹胰岛素显著降低(p<0.01),说明建模成功。
从实验组1和2中的空腹血糖及空腹胰岛素数据可以看出,从神秘果树叶中分离得到的β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯均具有降血糖以及提升血液中胰岛素含量的作用,尤其是β-香树脂醇乙酸酯的具有很好的降血糖作用。
从实验组3~7可以看出,本发明制备得到的神秘果树叶提取物都具有很好的降血糖以及提升血液中胰岛素含量的作用。这说明本发明所述的提取物可以作为治疗糖尿病的药物或保健品使用。从其降血糖数据可以看出,提取物中有效成分含量越高,降血糖的作用效果越好。
实施例7 降血脂实验
取SD大鼠50只,雌雄各半,分为正常组(喂普通饲料)、高脂饲料组、实验组1(实施例2制备得到的提取物)、实验组2(实施例5制备得到的提取物)、阳性对照组(洛伐他汀)每组各为10只,高脂饲料组、实验组、以及阳性对照组喂养高脂饲料,实验组1、2同时每天按3mg/kg的量喂相应实施例制备得到的提取物,阳性对照组每天按3mg/kg的量喂洛伐他汀。
按组别喂养各组大鼠,自由饮水,连续给药35天后,处死动物,腹腔静脉取血,测定血脂。用酶法、沉淀法在全自动生化分析仪上测定血清总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)的含量。实验结果如表2所示。
从表2中可以看出,高脂饲料组大鼠血清的TC和TG浓度均显著高于正常饲料组(P<0.01),说明建模成功。
实验组1、2大鼠的血清TC,TG浓度均明显低于高脂饲料组(P <0.05),说明本发明制备得到提取物具有降血脂作用和降胆固醇的作用,因此,本发明提取物可以作为治疗高血脂症的药物使用。从表2中还可以看出,实验组1对大鼠的血清TC,TG浓度降低得更为明显,且优于阳性对照药洛伐他汀,说明本发明提取物中的有效成分含量越高,其降血脂以及降胆固醇的作用越好。
Claims (9)
1.一种神秘果树叶提取物,其特征在于,包含有效成分β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯;
所述的β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的重量之和占提取物总重量的20%~99%。
2.根据权利要求1所述的神秘果树叶提取物,其特征在于,所述的β-香树脂醇乙酸酯和羽扇豆醇乙酸酯的重量之和占提取物总重量的50%~99%。
3.权利要求1或2所述的神秘果树叶提取物的制备方法,其特征在于,包含如下步骤:
S1. 首先将神秘果树叶用有机溶剂提取,得有机溶剂提取物;
S2. 将有机溶剂提取物经石油醚、二氯甲烷、氯仿和环己烷中的任意一种溶剂或任意二种以上的混合溶剂萃取得萃取物;
S3. 将萃取物经硅胶柱层析富集有效成分即得;所述的硅胶柱层析的条件为:首先用体积比为95:5~85:15的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用体积比为80:20~60:40的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥即得所述的神秘果树叶提取物;所述的溶剂A选自石油醚、二氯甲烷、氯仿或环己烷,所述的溶剂B选自乙酸乙酯、丙酮或甲醇。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述的有机溶剂为甲醇或乙醇。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述的有机溶剂为体积分数为50%~70%的甲醇或乙醇。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤S3中所述的硅胶柱层析的条件为:首先用体积比为95:5~90:10的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用体积比为80:20~60:40的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥即得所述的神秘果树叶提取物。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述的溶剂A:溶剂B组成的混合溶剂体系为氯仿:甲醇组成的混合溶剂体系。
8.根据利要求7所述的制备方法,其特征在于,首先用体积比为95:5的氯仿:甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱除杂;然后再用体积比为80:20的氯仿:甲醇组成的混合溶剂体系进行洗脱并收集洗脱部位,浓缩干燥即得所述的神秘果树叶提取物。
9.权利要求1所述的神秘果树叶提取物在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510918636.9A CN105434442B (zh) | 2015-12-14 | 2015-12-14 | 一种神秘果树叶提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510918636.9A CN105434442B (zh) | 2015-12-14 | 2015-12-14 | 一种神秘果树叶提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105434442A CN105434442A (zh) | 2016-03-30 |
CN105434442B true CN105434442B (zh) | 2018-01-09 |
Family
ID=55545376
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510918636.9A Active CN105434442B (zh) | 2015-12-14 | 2015-12-14 | 一种神秘果树叶提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105434442B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107007637A (zh) * | 2017-03-06 | 2017-08-04 | 中国热带农业科学院南亚热带作物研究所 | 神秘果叶提取物在治疗阿尔兹海默病的药物制备中的应用 |
CN108740219A (zh) * | 2018-07-14 | 2018-11-06 | 泉州师范学院 | 神秘果叶水浸物和功能茶饮料的制备方法及其用途 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080103201A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-01 | Wijayabandara Mirihanage Don J | Novel alpha-Glucosidase inhibitor from Tabernaemontana dichotoma |
CN104725456A (zh) * | 2013-12-24 | 2015-06-24 | 中国药科大学 | 五环三萜类胆固醇酯转运蛋白抑制剂、其药物组合物及医药用途 |
-
2015
- 2015-12-14 CN CN201510918636.9A patent/CN105434442B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080103201A1 (en) * | 2006-10-26 | 2008-05-01 | Wijayabandara Mirihanage Don J | Novel alpha-Glucosidase inhibitor from Tabernaemontana dichotoma |
CN104725456A (zh) * | 2013-12-24 | 2015-06-24 | 中国药科大学 | 五环三萜类胆固醇酯转运蛋白抑制剂、其药物组合物及医药用途 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
神秘果提取物对链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠血糖及脂代谢的影响;李彦等;《中药药理与临床》;20111231;第27卷(第4期);第64-67页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105434442A (zh) | 2016-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20100298283A1 (en) | Pharmaceutical composition for enhancing immunity, and extract of poria | |
CN102178741A (zh) | 具有降血糖作用的番石榴叶提取物及其制备方法与应用 | |
CN102552372A (zh) | 杜仲化学成分作为血管保护剂的新用途 | |
CN105434442B (zh) | 一种神秘果树叶提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 | |
CN105395578A (zh) | 一种神秘果果核提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 | |
CN105687215B (zh) | 具有抗肿瘤作用的番石榴叶有效部位及其制备方法和应用 | |
Ragasa et al. | Hypoglycemic effects of tea extracts and sterols from Momordica charantia | |
CN109694366A (zh) | 一种分离提纯甘木通有效成分的方法 | |
CN110016007B (zh) | 环状二苯基庚烷类化合物、其制备方法、其应用、药物及膳食补充剂 | |
CN106619652A (zh) | 阔叶丰花草三萜化合物的制备方法及其在制备糖苷酶抑制剂药物中的应用 | |
CN105434443B (zh) | 一种神秘果树枝提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 | |
CN101342186B (zh) | 五环三萜皂苷化合物的用途 | |
CN110950922A (zh) | 一种金盏菊苷e的制备方法 | |
CN105796560A (zh) | 环丙沙星的药物组合物及其在生物医药中的应用 | |
CN107474092A (zh) | 一种草菇子实体活性成分及其应用 | |
CN107474027A (zh) | 草菇子实体活性成分2(5h)‑呋喃酮‑4‑丙酸及应用 | |
CN106692125B (zh) | 一种含野菊花提取物的抗糖尿病药物 | |
CN105395579A (zh) | 一种神秘果树根提取物及其在制备治疗糖尿病或高血脂症的药物或保健品中的应用 | |
CN111494393B (zh) | 一种茯苓皮三萜组合物的制备方法及其应用 | |
CN108191945B (zh) | 日本毛连菜提取物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂药物中的应用 | |
CN103211828B (zh) | 竹节参皂苷ⅳ在制备降血脂药物中的应用 | |
CN105968168A (zh) | 雷公藤内酯甲的提取方法 | |
CN102532243A (zh) | 一种同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷化合物的方法 | |
CN105456277A (zh) | 灵芝三萜酸活性部位在制备降血脂保健品和药物中的应用 | |
CN113501854B (zh) | 一种从蛞蝓中制备胆甾醇基十七酸酯的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |