CN105418445A - 一种高纯二氢辣椒碱单体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将天然辣椒素投入到极性质子溶剂中,室温下搅拌1~3个小时,得到天然辣椒素溶液;将催化剂加入到所述的天然辣椒素溶液中,常压室温氢化反应6~12个小时,过滤、浓缩得无色油状产物;将无色油状产物用精制剂在30~55℃溶解,倒入结晶器,静置并结晶,结晶温度为-20~-10℃;过滤分离析出的晶体,压干滤饼,干燥,得白色辛辣味二氢辣椒碱单体产品。本发明有效富集并大幅提高天然辣椒素中二氢辣椒碱单体组分含量,由此进一步通过对主含量为二氢辣椒碱单体的新产物进行精制提纯,达到制备高纯度二氢辣椒碱单体产品之目的,显著提高二氢辣椒碱单体分离制备效率。
Description
技术领域
本发明属于生物医药领域,涉及天然辣椒碱单体制备方法,尤其是一种高纯二氢辣椒碱单体的制备工艺方法。
背景技术
辣椒素(Capsaicinoids,又称辣椒碱类化合物、辣椒总碱)是辣椒果实中结构为N-香草基酰胺类的生物碱,是辣椒的主要呈辣物质。天然辣椒素由一系列同系物组成,其中辣椒碱(Capsaicin)是辣椒素中最主要的组分,占辣椒素含量的60~65%左右;二氢辣椒碱(Dihydrocapsaicin)占辣椒素含量的30%左右;其它为二者的同系物。
高纯二氢辣椒碱具有多种生理药理活性,不仅在食品工业中用作添加剂和防腐剂,同时广泛应用于美容保健、天然抗氧化、杀虫、止瘁、镇痛、戒毒、抗癌等领域。天然辣椒素中二氢辣椒碱含量低,必须经分离提纯,才有应用价值。二氢辣椒碱与其同系物化学结构类似,理化性质相近,分离难度大,特别是其本身含量低,大量提纯制备高纯二氢辣椒碱单体面临不小困难。目前制备二氢辣椒碱单体方法主要有色谱系统法、大孔树脂法等,现有方法普遍存在设备昂贵、处理量小、使用溶剂量大、分离效率低、生产周期长等缺点,不利于二氢辣椒碱单体的大规模制备。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足和缺陷,提供一种高纯二氢辣椒碱单体的制备工艺方法。本方法设备投入低、制备效率高、生产成本低,工艺简便、产品收率高,可用于利用天然辣椒素大量制备高纯二氢辣椒碱单体。
为达到上述目的,本发明提供了一种高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将天然辣椒素投入到极性质子溶剂中,室温下搅拌1~3个小时,得到天然辣椒素溶液;将催化剂加入到所述的天然辣椒素溶液中,常压室温氢化反应6~12个小时,过滤、浓缩得无色油状产物;将无色油状产物用精制剂在30~55℃溶解,倒入结晶器,静置并结晶,结晶温度为-20~-10℃;过滤分离析出的晶体,压干滤饼,干燥,得白色辛辣味高纯二氢辣椒碱单体产品。
优选地,所述的天然辣椒素中辣椒碱和二氢辣椒碱含量之和为95%以上。优选地,所述的极性质子溶剂为甲醇、乙醇和异丙醇中的一种或几种。
优选地,所述的极性质子性溶剂与天然辣椒素的质量比例为15~50∶1。
优选地,所述的催化剂为氧化铂水合物。
优选地,所述的天然辣椒素与催化剂的质量比例为20~40∶1。
优选地,所述的精制剂由乙腈与甲基叔丁醚按一定比例配制而成,体积比为3~6∶1。
优选地,所述的精制剂与天然辣椒素的质量比为50~100∶1。
优选地,所述的干燥为真空干燥3~8小时,温度为30~50℃,压力为0.002MPa。
优选地,所述的过滤、浓缩得无色油状产物中的过滤为用硅藻土过滤。
优选地,所述的高纯二氢辣椒碱单体产品的纯度为99%以上。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明采用催化加氢工艺,使天然辣椒素中的主成分辣椒碱转化为二氢辣椒碱,有效富集并大幅提高天然辣椒素中二氢辣椒碱单体组分含量,由此进一步通过对主含量为二氢辣椒碱单体的新产物进行精制提纯,达到制备高纯度二氢辣椒碱单体产品之目的,显著提高二氢辣椒碱单体分离制备效率。本发明方法工艺新颖、设备投入低、制备效率高、生产周期短、产品收率高,是一种利用天然辣椒素大量制备高纯二氢辣椒碱单体的有效方法,特别适合于大规模工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解,在阅读了本发明讲授的内容之后,本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改,这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
一种高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,具体步骤为:
将8g原料天然辣椒素(辣椒碱和二氢辣椒碱含量之和95%)投入到120ml甲醇中,室温下搅拌1个小时,得到天然辣椒素溶液;将400mg氧化铂水合物加入所述的天然辣椒素溶液中,常压室温氢化反应6个小时,用硅藻土过滤、浓缩得无色油状产物;将无色油状产物用400ml精制剂在55℃溶解,精制剂为300ml乙腈与100ml甲基叔丁醚的混合溶剂;倒入结晶器,静置并结晶,结晶温度为-10℃;过滤分离析出的晶体,压干滤饼,真空干燥3小时,温度为50℃,压力为0.002MPa,得6.8g白色辛辣味高纯二氢辣椒碱单体产品,按投入原料总质量计算二氢辣椒碱单体产品质量收率85%。经HPLC检测二氢辣椒碱单体产品纯度为99.3%。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ0.84(d,6H),1.14(m,2H),1.26(m,6H),1.50(m,1H),1.64(q,2H),2.19(t,2H),3.86(s,3H),4.35(d,2H),5.73(brs,1H),6.76-6.86(m,3H).
实施例2
一种高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,具体步骤为:
将21g原料天然辣椒素(辣椒碱和二氢辣椒碱质量含量之和96%)投入到1050ml异丙醇中,室温下搅拌3个小时,得到天然辣椒素溶液;将525mg氧化铂水合物加入所述的天然辣椒素溶液中,常压室温氢化反应12个小时,用硅藻土过滤、浓缩得无色油状产物;将无色油状产物用2100ml精制剂在30℃溶解,精制剂为1800ml乙腈与300ml甲基叔丁醚的混合溶剂;倒入结晶器,静置并结晶,结晶温度为-20℃;过滤分离析出的晶体,压干滤饼,真空干燥8小时,温度为30℃,压力为0.002MPa,得17.4g白色辛辣味高纯二氢辣椒碱单体产品,按投入原料总质量计算二氢辣椒碱单体产品质量收率83%。HPLC检测二氢辣椒碱单体产品纯度为99.4%。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ0.85(d,6H),1.14(m,2H),1.26(m,6H),1.50(m,1H),1.65(q,2H),2.20(t,2H),3.86(s,3H),4.35(d,2H),5.73(brs,1H),6.77-6.87(m,3H)。
Claims (9)
1.一种高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将天然辣椒素投入到极性质子溶剂中,室温下搅拌1~3个小时,得到天然辣椒素溶液;将催化剂加入到所述的天然辣椒素溶液中,常压室温氢化反应6~12个小时,过滤、浓缩得无色油状产物;将无色油状产物用精制剂在30~55℃溶解,倒入结晶器,静置并结晶,结晶温度为-20~-10℃;过滤分离析出的晶体,压干滤饼,干燥,得白色辛辣味高纯二氢辣椒碱单体产品。
2.如权利要求1所述的高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,所述的极性质子溶剂为甲醇、乙醇和异丙醇中的一种或几种。
3.如权利要求1所述的高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,所述的极性质子性溶剂与天然辣椒素的质量比例为15~50∶1。
4.如权利要求1所述的高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,所述的催化剂为氧化铂水合物。
5.如权利要求1所述的高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,所述的天然辣椒素与催化剂的质量比例为20~40∶1。
6.如权利要求1所述的高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,所述的精制剂由乙腈与甲基叔丁醚按一定比例配制而成,体积比为3~6∶1。
7.如权利要求1所述的高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,所述的精制剂与天然辣椒素的质量比为50~100∶1。
8.如权利要求1所述的高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,所述的干燥为真空干燥3~8小时,温度为30~50℃,压力为0.002MPa。
9.如权利要求1所述的高纯二氢辣椒碱单体的制备方法,其特征在于,所述的过滤、浓缩得无色油状产物中的过滤为用硅藻土过滤。
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