CN105367456B - 一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化学领域，提供了一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，本发明利用光学纯的α，β‑不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺和商品化的Ruppert‑Prakash试剂为原料，在惰性气体保护下，在路易斯碱的催化下，通过一步直接的位置选择性地不对称三氟甲基化反应，高收率和优秀的非对映选择性获得一类容易转化和衍生化的含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物。本发明所需原料方便易得，合成方法操作简单，反应时间短，产物的收率和光学纯度都较高，是一种通用的制备含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物的方法，具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化学领域，尤其涉及一种医药、农药、化工中间体的制备方法，具体来说是一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法。
背景技术
手性三氟甲基烯丙基胺类化合物是一类非常重要的有机化合物，该结构单元不仅广泛地存在于一些医药、农药、材料等分子中((a)Ojima,I.；McCarthy,J.R.；Welch,J.T.Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry；ACS Symposium Series,No.639；American Chemical Society:Washington,DC,1996.(b)Filler,R.；Kobayashi,Y.；Yagulpolskii,Y.L.Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry andBiomedical Applications；Elsevier:Amsterdam,1993.(c)Fluorine in BioorganicChemistry；Welch,J.T.,Eshwarakrishman,S.,Eds.；Wiley:New York,NY,1991.)，而且由于其本身含有多种官能团，也是合成多种多样有用化合物的重要中间体(Liu,P.；Liu,Z.-J.；Wu,F.Adv.Synth.Catal.2015,357,818.)，因此它们的不对称合成引起了化学家们广泛的兴趣。然而现有文献的合成报道大都集中在含有三取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物的合成上((a)Kawatsura,M.；Terasaki,S.；Minakawa,M.；Hirakawa,T.；Ikeda,K.；Itoh,T.Org.Lett.2014,16,2442.(b)Liu,Z.-J.；Liu,J.-T.Chem.Commun.2008,5233.(c)Prakash,G.K.S.；Mandal,M.；Olah,G.A.Org.Lett.2001,3,2847.(d)Tam,N.T.N.；Magueur,G.；Ourévitch,M.；Crousse,B.；Bégué,J.-P.；Bonnet-Delpon,D.J.Org.Chem.2005,70,699.(e)Kuduk,S.D.；Marco,C.N.D.；Pitzenberger,S.M.；Tsou,N.Tetrahedron Lett.2006,47,2377.(f)Fries,S.；Pytkowiz,J.；Brigaud,T.TetrahedronLett.2005,46,4761.(g)Fustero,S.；García Soler,J.；Bartolomé,A.；Sánchez Roselló,M.Org.Lett.2003,5,2707.(h)Magueur,G.；Crousse,B.；Bonnet-Delpon,D.Eur.J.Org.Chem.2008,1527.)，而对于含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物的合成文献报道却相对较少，这主要是由于缺乏行之有效地构建含有三氟甲基四取代碳手性中心的方法所致。
目前，合成含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物的方法主要有两类：一类是含氟砌块法，另外一类是α，β-不饱和酮亚胺位置选择性地直接三氟甲基化法。含氟砌块法是使用含有三氟甲基的起始原料，经过多步化学转化进行合成，该类合成方法目前文献有少许报道。刘金涛等人就曾报道过使用含氟砌块法对具有特定基团取代的含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物进行合成的方法，但是由于仅能进行特定基团取代的化合物的合成，其底物的适用范围非常有限((a)Zhang,F.；Liu,Z.-J.；Liu,J.-T.Org.Biomol.Chem.2011,9,3625.(b)Yuan,X.-M.；Xu,J.；Liu,Z.-J.；Yang,X.-J.；Wang,L.-M.；Zhang,Y.；Yang,X.-Y.；He,X.-P.；Liu,J.-T.J.Fluorine Chem.2012,144,102.)。2013年黄焰根等人和Ohshima等人也分别报道了单一一例使用含氟砌块法经多步合成含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物的方法，由于需要经过多步合成，反应步骤繁琐，收率较低，并且底物的局限性也较大((a)Yang,Y.；Huang,Y.；Qing,F.-L.Tetrahedron Lett.2013,54,3826.(b)Morisaki,K.；Sawa,M.；Nomaguchi,J.-y.；Morimoto,H.；Takeuchi,Y.；Mashima,K.；Ohshima,T.Chem.Eur.J.2013,19,8417.)。我们课题组去年发明了一种使用含氟砌块法高效地合成含有四取代碳手性中心的含氟烷基烯丙基胺类化合物的方法((a)刘振江，吴范宏，刘朋.“一种具有光学活性的含氟烷基烯丙基胺类化合物及制备方法”,[P]2014,201410593856.4.(b)Liu,P.；Liu,Z.-J.；Wu,F.Adv.Synth.Catal.2015,357,818.)，该方法具有较好的底物适用性。尽管如此，使用含氟砌块法进行合成，反应步骤往往比较繁琐，总产率较低。而使用α，β-不饱和酮亚胺位置选择性地直接三氟甲基化法进行合成，往往具有简化反应操作和工艺流程，提高反应收率等优点，使其更有利于工业化生产的应用。然而α，β-不饱和酮亚胺与α，β-不饱和醛亚胺相比，其反应活性较低，位置选择性和面选择性均较差，到目前为止，尚未见通过α，β-不饱和酮亚胺进行位置选择性地直接三氟甲基化法合成含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物的报道。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，所述的这种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法解决了现有技术中合成含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物工艺复杂，产率低的技术问题。
本发明一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，以光学纯的α，β-不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺为原料，在惰性气体保护下，将其加入到有机溶剂中，0～-10℃条件下，向溶液中加入Ruppert-Prakash试剂，经路易斯碱催化，在此温度下反应1～5小时，淬灭反应，分液、萃取、干燥、蒸除溶剂、提纯，获得手性三氟甲基烯丙基胺类化合物。
进一步的，将上述获得的手性三氟甲基烯丙基胺类化合物在酸性条件下水解即可得到脱除亚砜辅基的具有光学活性的三氟甲基烯丙基胺类化合物。
进一步的，所述的α，β-不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺的结构式如下所示，
R1为苯基、取代苯基、叔丁基或者呋喃基；R2为苯基、
取代苯基或者呋喃基。
进一步的，所述的α，β-不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺、Ruppert-Prakash试剂以及路易斯碱的摩尔比为1：5～10：1～2。
进一步的，所述的α，β-不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺、Ruppert-Prakash试剂以及路易斯碱的摩尔比为1：5：1.1。
进一步的，所述的路易斯碱为TBAF、TMAF、TBAT、CsF、KF、NaF、tBuOK、Cs2CO3、或者CsOAc；优选的路易斯碱为CsF。
进一步的，所述的有机溶剂为乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、异丙醚、二氧六环、二氯甲烷、正己烷或甲苯，优选四氢呋喃。
进一步的，反应结束后加入饱和氯化铵水溶液或者水淬灭反应。
进一步的，所述的惰性气体为氮气或氩气。
进一步的，所述的干燥剂为无水硫酸钠或者无水硫酸镁。
进一步的，所述的Ruppert-Prakash(TMSCF3)试剂为市售高纯试剂。
进一步的，获得具有光学活性三氟甲基烯丙基胺类化合物采用溶剂萃取、柱层析分离纯化，所述的萃取溶剂为乙醚，乙酸乙酯，二氯甲烷，四氢呋喃，正己烷或者甲苯，优选的为乙酸乙酯。
进一步的，所述的酸性条件为氯化氢的水溶液、氯化氢的乙醚溶液、氯化氢的甲醇溶液或者氯化氢的二氧六环溶液。
本发明反应式如下：
其中，Furyl为呋喃基。
本发明通过商品化的Ruppert-Prakash试剂与光学纯的α，β-不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺进行位置选择性地不对称三氟甲基化反应，以高的收率和优秀的非对映选择性合成了一类容易转化和衍生化的含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物。
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明提供了一种直接和方便高效地合成含有四取代碳手性中心的三氟甲基烯丙基胺类化合物的方法。本发明所需原料廉价易得，合成方法操作简单，反应时间短，产物的收率和光学纯度都较高，具有很好的应用前景。
具体实施方式
利用下述实施例将有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。
实施例1
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和亚胺(62.3mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物74.7mg，产率98％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.21-7.86(m,10H),7.04(d,J＝16.2Hz,1H),6.63(d,J＝16.2Hz,1H),4.12(s,1H),1.28(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-73.59(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ135.63,135.32,133.93,129.38,129.35,128.71,128.60,128.41,127.01,125.98,125.39(q,J＝286.6Hz),69.13(q,J＝27.0Hz),57.27,22.68。
实施例2：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(68.3mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物41.2mg，产率50％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.22-7.59(m,7H),7.05(d,J＝16.3Hz,1H),6.92(d,J＝8.9Hz,2H),6.61(d,J＝16.3Hz,1H),4.09(s,1H),3.82(s,3H),1.27(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-73.99(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ160.20,135.77,135.12,130.95(d,J＝1.8Hz),128.74,128.58,127.07,126.42,125.55(q,J＝286.3Hz),125.51,113.76,68.94(q,J＝26.9Hz),57.13,55.26,22.74。
实施例3：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(69.2mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物66.5mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.25-7.70(m,9H),7.02(d,J＝16.3Hz,1H),6.59(d,J＝16.3Hz,1H),4.11(s,1H),1.28(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-73.80(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ135.83,135.71,135.47,132.46,131.00(d,J＝1.8Hz),128.82,128.80,128.71,127.11,125.59,125.28(q,J＝286.5Hz),68.95(q,J＝27.2Hz),57.37,22.69。
实施例4：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(77.5mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物86.9mg，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.75(m,14H),7.14(d,J＝16.3Hz,1H),6.72(d,J＝16.3Hz,1H),4.22(s,1H),1.33(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-73.52(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ142.18,140.04,135.76,135.55,132.90,129.99,128.93,128.83,128.73,127.85,127.19,127.15,127.11,126.13,125.59(q,J＝286.6Hz),69.19(q,J＝27.0Hz),57.33,22.77。
实施例5：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(71.3mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物82.7mg，产率97％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.26(d,J＝9.0Hz,2H),7.82(d,J＝8.6Hz,2H),7.33-7.48(m,5H),6.99(d,J＝16.3Hz,1H),6.59(d,J＝16.2Hz,1H),4.17(s,1H),1.29(s,9H)；19FNMR(376MHz,CDCl3):δ-73.42(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ148.33,141.01,136.57,135.06,130.83(d,J＝1.9Hz),129.14,128.88,127.15,125.00(q,J＝287.0Hz),124.73,123.45,69.09(q,J＝27.4Hz),57.69,22.65。
实施例6：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(60.3mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物63.9mg，产率86％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.23-7.58(m,6H),7.14(d,J＝16.2Hz,1H),6.50-6.62(m,2H),6.41(d,J＝16.2Hz,1H),3.99(s,1H),1.25(s,9H).19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-75.49(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ146.57,144.28,136.77,135.42,128.81,128.74,127.18,124.47(q,J＝287.5Hz),123.11,113.95,110.65,65.87(q,J＝28.9Hz),57.17,22.52。
实施例7：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(58.3mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物68.6mg，产率95％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.10-7.44(m,5H),6.72(d,J＝16.9Hz,1H),6.04(d,J＝16.8Hz,1H),3.65(s,1H),1.30(s,9H),1.13(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-65.09(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ136.07,134.05,128.78,128.40,126.74(q,J＝290.5Hz),126.51,123.04,69.10(q,J＝25.0Hz),57.75,39.94,26.71(d,J＝2.4Hz),22.75。
实施例8：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(68.3mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物64.2mg，产率78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.23-7.71(m,7H),6.87-6.95(m,3H),6.47(d,J＝16.3Hz,1H),4.10(s,1H),3.81(s,3H),1.27(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-73.64(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ160.07(s),134.90(s),134.31(s),129.44(d,J＝1.6Hz),129.30(s),128.43(s),128.41(s),128.35(s),125.54(q,J＝286.5Hz),123.73(s),114.16(s),69.20(q,J＝26.9Hz),57.26(s),55.34(s),22.71。
实施例9：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(69.2mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物78.2mg，产率94％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.14-7.73(m,9H),7.01(d,J＝16.3Hz,1H),6.60(d,J＝16.3Hz,1H),4.10(s,1H),1.27(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-73.71(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ134.40,134.24,134.19,133.71,129.50,129.44(d,J＝1.7Hz),128.93,128.50,128.29,126.79,125.38(q,J＝287.6Hz),69.29(q,J＝27.0Hz),57.32,22.70。
实施例10：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(65.1mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物61.7mg，产率78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.11-7.73(m,9H),6.98(d,J＝16.3Hz,1H),6.57(d,J＝16.3Hz,1H),4.11(s,1H),2.36(s,3H),1.28(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-73.61(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ138.68,135.30,134.16,132.91,129.46,129.36,128.68,128.45,127.00,125.52(q,J＝286.3Hz),124.98,69.19(q,J＝27.0Hz),57.27,22.72,21.29。
实施例11：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(60.2mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物52mg，产率70％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.68(m,1H),6.87(d,J＝16.1Hz,1H),6.57(d,J＝16.1Hz,1H),6.39(s,1H),4.11(s,1H),1.26(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-73.93(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ151.32,142.92,133.78,129.47(d,J＝1.8Hz),129.43,128.46,125.41(q,J＝286.6Hz),124.07,123.80,111.65,110.66,69.21(q,J＝27.1Hz),57.32,22.69。
实施例12：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(65.1mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物51.4mg，产率65％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.10-7.81(m,10H),6.97(s,1H),4.08(s,1H),1.82(s,3H),1.32(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-68.39(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ136.81,136.37,133.16,132.81(d,J＝2.2Hz),129.31,129.14,128.67,128.24,128.17,127.27,125.27(q,J＝287.0Hz),71.92(q,J＝26.1Hz),57.51,22.66,16.88。
实施例13：
氮气保护下，向反应管中加入2mL无水四氢呋喃及不饱和酮亚胺(67.1mg，0.2mmol)，CsF(34mg，0.22mmol)冷却至0℃，加入TMSCF3试剂(143.2mg，1mmol)，完毕后，保温反应，搅拌，TLC跟踪反应至完全。加入5ml饱和氯化铵水溶液。分液，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂，快速柱层析得产物68.3mg，产率84％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.59(m,2H),7.45-7.52(m,2H),7.23-7.41(m,7H),6.20(d,J＝15.7Hz,1H),3.92(s,1H),1.27(s,9H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-78.38(s,3F)；13CNMR(101MHz,CDCl3):δ138.87,135.10,132.13,129.39,129.07,128.77,128.38,127.38,123.70(q,J＝284.9Hz),121.21,120.31,90.29,81.89,62.22(q,J＝30.9Hz),56.99,22.44。
实施例14：
将(41.5mg,0.11mmol)溶解于5ml甲醇中，室温下加入3ml的氯化氢水溶液(2mol/L)，在此温度下搅拌1小时，向反应体系中加入饱和碳酸氢钠水溶液5ml，分液，乙醚萃取，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，得产物29mg，产率96％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.65(d,J＝7.2Hz,2H),7.14-7.52(m,8H),6.88(d,J＝16.1Hz,1H),6.65(d,J＝16.1Hz,1H),2.03(s,1H)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-76.79(s,3F)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ138.49,136.09,132.04,128.70,128.43,128.34,128.28,128.20,127.16(d,J＝1.5Hz),126.80,126.65(q,J＝285.7Hz),63.20(q,J＝26.8Hz)。
Claims (7)
1.一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：以光学纯的α，β-不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺为原料，所述的α，β-不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺的结构式如下所示，
，
R1 为苯基；R2 为苯基；在惰性气体保护下，将其加入到有机溶剂中，0~-10℃条件下，向溶液中加入(三氟甲基)三甲基硅烷试剂，经路易斯碱催化，所述的α，β-不饱和叔丁基亚磺酰酮亚胺、(三氟甲基)三甲基硅烷试剂以及路易斯碱的摩尔比为1：5：1.1；在此温度下反应1~5小时，反应结束后加入饱和氯化铵水溶液或者水淬灭反应，分液、萃取、干燥、蒸除溶剂、提纯，获得含有四取代碳手性中心的手性三氟甲基烯丙基亚磺酰胺类化合物；将含有四取代碳手性中心的手性三氟甲基烯丙基亚磺酰胺类化合物在酸性条件下水解即可得到脱除亚砜辅基的具有光学活性的三氟甲基烯丙基胺类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的路易斯碱为四丁基氟化胺、四甲基氟化胺、四丁基二氟三苯基硅酸铵、氟化铯、氟化钾、氟化钠、叔丁醇钾、碳酸铯、或者醋酸铯。
3.根据权利要求1所述的一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、异丙醚、二氧六环、二氯甲烷、正己烷或甲苯。
4.根据权利要求1所述的一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的惰性气体为氮气或氩气。
5.根据权利要求1所述的一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：采用无水硫酸钠或者无水硫酸镁干燥。
6.根据权利要求1所述的一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的具有光学活性三氟甲基烯丙基胺类化合物采用溶剂萃取、柱层析分离纯化，所述的萃取溶剂为乙醚，乙酸乙酯，二氯甲烷，四氢呋喃，正己烷或者甲苯。
7.根据权利要求1所述的一种手性三氟甲基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的酸性条件为氯化氢的水溶液、氯化氢的乙醚溶液、氯化氢的甲醇溶液或者氯化氢的二氧六环溶液。
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