CN105349587B - 一种提高甘油酯型鱼油中epa和dha含量的方法 - Google Patents
一种提高甘油酯型鱼油中epa和dha含量的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法，所述方法为：以米曲霉WZ007经发酵培养获得的湿菌体用pH值为7.0的磷酸缓冲液悬浮后冷冻干燥制成的冻干菌体为催化剂，以甘油酯型鱼油和乙酯型鱼油为底物，在米曲霉脂肪酶的作用下进行酯酯交换反应合成高含量EPA\DHA甘油酯鱼油；本发明所述中间体的制备方法所用脂肪酶的催化效率高，催化剂可以重复利用，下游分离简单，能耗低，大大降低了生产成本，环境污染小，适合工业化生产。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种提高鱼油中EPA和DHA含量的方法，特别涉及一种以甘油酯型鱼油和乙酯型鱼油为反应底物，在米曲霉脂肪酶的作用下进行酯酯交换反应以提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法。
(二)背景技术
顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸(EPA)和顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(DHA)是两种重要的n-3多不饱和脂肪酸(PUFA)，对人体有重要的营养保健功效。天然存在的鱼油中的EPA和DHA含量较低，而且EPA和DHA的甘油酯型易被人体消化吸收，因此制备高含量的EPA和DHA甘油酯鱼油产品成为该领域的研究热点。传统的物理化学法制备高纯度甘油酯EPA/DHA的方法包括低温结晶法，金属盐沉淀法，超临界流体萃取法等。通常理化条件下长链n-3PUFA中的全顺式双键结构易发生顺反异构、氧化、聚合和双键的位移等反应。
生物酶法由于其反应条件温和、步骤简单、环境友好、效率高等优点，成为富集高纯度的甘油酯型EPA/DHA的主要研究方向。目前文献报道的包括水解、醇解、甘油解、酸解、酯酯交换、酯化等路径。这些方法均能在一定程度上提高甘油酯中EPA和DHA的含量，但这些方法的商品化脂肪酶的用量大，生产成本高，因而限制了其工业化生产。国产鳀鱼鱼油EPA\DHA含量为25％左右，要低于进口鱼油EPA\DHA 30％含量，一般鱼油保健品产品EPA\DHA含量为30％(其中EPA含量18％，DHA含量12％)，因此国产鱼油较少用于鱼油保健品的制备，而主要用于饲料工业。
(三)发明内容
本发明目的是为了解决上述方法的不足，通过筛选产脂肪酶微生物，提供了一种廉价高效的脂肪酶，以甘油酯型鱼油和乙酯型鱼油为反应底物，在米曲霉脂肪酶的作用下进行酯酯交换反应合成高含量EPA\DHA甘油酯型鱼油的方法。酶法酯酯交换反应机理(如图1)：鱼油甘油酯中1,3位EPA\DHA含量较低，通过1,3位特异性米曲霉脂肪酶的催化酯酯交换反应可以提高产物甘油酯中的EPA\DHA含量。
本发明采用的技术方案是：
本发明提供一种提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法，所述方法为：以米曲霉(Aspergillus oryzae)WZ007发酵培养获得的湿菌体用pH值为7.0的磷酸缓冲液悬浮后冷冻干燥制成的米曲霉WZ007冻干菌体为催化剂，以甘油酯型鱼油和乙酯型鱼油为底物，在无溶剂体系中30～80℃、200rpm条件下进行反应(优选反应6～24小时)，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，滤饼回收生物催化剂，滤液分离纯化，获得提高EPA和DHA含量的甘油酯型鱼油；所述底物甘油酯型鱼油中EPA和DHA质量总含量为18％-30％，其中EPA质量含量为9％-21％，DHA质量含量为9％-20％；所述底物乙酯型鱼油中EPA和DHA质量总含量为50％-70％，其中EPA质量含量为30％-40％，DHA质量含量为20％-30％。
进一步，反应体系为无溶剂体系，所述甘油酯型鱼油用量以甘油酯物质的量计，所述乙酯型鱼油用量以乙酯物质的量计，所述甘油酯与乙酯物质的量之比1:2-1:5，优选1:3，催化剂加入量以底物体积(即甘油酯型鱼油和乙酯型鱼油总体积)计为50～200g/L，优选100～150g/L。
进一步，所述米曲霉WZ007冻干菌体按如下方法制备：(1)斜面培养：将米曲霉WZ007接种至斜面培养基，30℃培养3天，作为斜面活化种子；斜面培养基质量终浓度组成：NaNO3 0.1～0.3％，K2HPO4 0.1～0.2％，KCl 0.3～0.7％，FeSO4 0.001～0.002％，MgSO40.04～0.06％，蔗糖2～5％，琼脂1.5～2.0％，溶剂为去离子水，pH自然；优选斜面培养基质量终浓度组成：NaNO3 0.2％，K2HPO4 0.1％，KCl 0.5％，FeSO4 0.001％，MgSO4 0.05％，蔗糖3％，琼脂1.5％，溶剂为去离子水，pH自然；
(2)发酵培养：将斜面种子接种至液态发酵培养基，30～37℃、摇床转速150～200r/min条件下培养2～3天，过滤得到菌丝体；液态发酵培养基终浓度组成为：葡萄糖20～60g/L，蛋白胨20～50g/L，蔗糖10～60g/L，尿素3～9g/L，NaCl 4～8g/L，K2HPO4 2～5g/L，MgSO4 1～3g/L，(NH4)2SO4 4～8g/L，溶剂为去离子水，pH自然；优选液态发酵培养基终浓度组成为：葡萄糖20g/L，蛋白胨20g/L，蔗糖10g/L，尿素3g/L，NaCl 5g/L，K2HPO4 2g/L，MgSO41g/L，(NH4)2SO4 5g/L，溶剂为去离子水，pH自然；
(3)冻干菌体制备：将步骤(2)米曲霉WZ007经发酵培养过滤获得的湿菌体悬浮在pH值为7.0磷酸缓冲液(缓冲液用量能够将湿菌体浸没即可，优选缓冲液用量为2ml/g湿菌体)中，-20～0℃冷冻干燥48h后，获得米曲霉WZ007冻干菌体。
进一步，本发明所述甘油酯型鱼油为鳀鱼鱼油(EPA质量含量11％，DHA质量含量14％)，沙丁鱼鱼油(EPA质量含量18％，DHA质量含量12％)或金枪鱼鱼油(EPA质量含量9％，DHA质量含量20％)。
进一步，本发明所述乙酯型鱼油按如下方法制备：将沙丁鱼鱼油通过化学法完全醇解合成乙酯型鱼油，分子蒸馏和尿素包埋法获得EPA和DHA总含量50％-70％的乙酯型鱼油产品。具体优选方法为：以EPA质量含量21％，DHA质量含量9％的沙丁鱼乙酯型鱼油为原料，在POPE 2inch WFS分子蒸馏仪(美国POPE科学公司)进行分子蒸馏，蒸馏结束后，收集目标馏分，再以质量比1:2加入尿素进行尿素包埋，制备得到EPA质量含量38％，DHA质量含量28％的乙酯型鱼油，其中分子蒸馏条件：蒸馏温度90℃、预热温度40℃、内冷温度15℃、刮膜器转速360r/min、进料速率2mL/min、真空度0.1Pa的条件下对乙酯化鱼油进行富集。尿素包埋条件：尿素/乙酯化鱼油的质量比2∶1，结晶温度3℃，包合时间18h。
进一步，本发明所述乙酯型鱼油中EPA和DHA总质量含量60％-70％，其中EPA质量含量为35％-40％，DHA质量含量为25％-30％，最优选EPA质量含量38％，DHA质量含量28％。
本发明所述米曲霉(Aspergillus oryzae)WZ007，保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号CCTCC No：M 206105，保藏日期2006年10月8日，已在ZL 200610154832.4申请中公开。所述米曲霉WZ007由土壤中筛选得到，通过发酵得到湿菌体，干燥等处理后得到酶制剂用于酶法合成高含量EPA\DHA甘油酯型鱼油，其中鳀鱼鱼油EPA\DHA含量可以从初始20-25％提高到40-55％。
与现有技术相比，本发明有益效果主要体现在：本发明克服了化学方法反应条件苛刻，副产物多，分离步骤多，能耗大等不足，以及商品酶法催化剂成本高等缺点。
本发明所述提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法中所用米曲霉脂肪酶具有很强酯交换活性，反应转化率高，鳀鱼鱼油EPA和DHA总含量可以从初始20-25％提高到40-55％，全细胞生物催化剂可以重复利用，下游分离简单，能耗低，生产成本低，环境污染小，适合工业化生产。
(四)附图说明
图1脂肪酶催化酯酯交换反应合成高含量EPA\DHA甘油酯。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
斜面培养：将米曲霉(Aspergillus oryzae)WZ007(保藏编号CCTCC No.M 206105)接种至斜面培养基，30℃培养3天，作为斜面活化种子。斜面培养基质量终浓度组成：NaNO30.2％，K2HPO4 0.1％，KCl 0.5％，FeSO4 0.001％，MgSO4 0.05％，蔗糖3％，琼脂1.5％，溶剂为去离子水，pH自然，121℃灭菌20分钟。
发酵培养：将斜面种子接种至1L液态发酵培养基，30℃、200r/min条件下培养48小时，培养液过滤，得到菌丝体80g湿重。液态发酵培养基终浓度组成为：葡萄糖20g/L，蛋白胨20g/L，蔗糖10g/L，尿素3g/L，NaCl 5g/L，K2HPO4 2g/L，MgSO4 1g/L，(NH4)2SO4 5g/L，溶剂为去离子水，pH自然，装液量为500ml三角瓶装液80ml，121℃灭菌20分钟。
将发酵培养得到的米曲霉WZ007湿菌体80g，浸泡在5ml磷酸缓冲液(pH值为7.0)中，-20～0℃冷冻干燥后获得米曲霉WZ007冻干菌体20g。
实施例2：乙酯型鱼油的制备
乙酯型鱼油(EPA和DHA总含量60-70％，EPA质量含量35-40％，DHA质量含量25-30％)的制备：
利用分子蒸馏和尿素包埋法对沙丁鱼鱼油(EPA质量含量21％，DHA质量含量9％)进行富集。以EPA质量含量21％，DHA质量含量9％的沙丁鱼鱼油为原料，在POPE 2inch WFS分子蒸馏仪(美国POPE科学公司)进行分子蒸馏，蒸馏结束后，收集目标馏分，再以质量比1:2加入尿素进行尿素包埋，制备得到EPA质量含量38％，DHA质量含量28％的乙酯型鱼油，其中分子蒸馏条件：蒸馏温度90℃、预热温度40℃、内冷温度15℃、刮膜器转速360r/min、进料速率2mL/min、真空度0.1Pa的条件下对乙酯化鱼油进行富集。尿素包埋条件：尿素/乙酯化鱼油的质量比2：1，结晶温度3℃，包埋时间18h。
实施例3
按实施例1方法制得的1g米曲霉WZ007冻干菌体，鳀鱼鱼油(EPA质量含量11％，DHA质量含量14％)和乙酯型鱼油(实施例2方法制备，EPA质量含量38％，DHA质量含量28％)各5ml(甘油酯与乙酯摩尔比1:3)，70℃、200rpm条件下，水浴反应20h后，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，收集干菌体，滤液减压蒸馏至无液体流出(50Pa，240℃)除去EPA\DHA乙酯，获得的浓缩物为高含量EPA和DHA甘油酯型鱼油，经检测EPA和DHA总含量50.2％，其中EPA含量29.2％，DHA含量21.0％。
甘油酯鱼油EPA和DHA含量检测方法：
取约10mg上述浓缩物于10mL离心管中，加入2mol/L NaOH-甲醇溶液lmL，充分振荡后于60℃水浴加热5min，再向试管中加入体积浓度10％浓硫酸甲醇溶液2mL(浓硫酸质量浓度98％)，混合均匀后于60℃水浴继续加热10min，然后取出在室温中加入正己烷2mL，充分振荡后静置，取上层正己烷相加入一定量无水硫酸钠除水，气相色谱检测鱼油EPA和DHA含量。
气相色谱检测条件：色谱柱：INNOWax石英毛细管柱(30m×0.32mm×0.25μm)，进样口温度250℃，分流比20:1，进样量1μL；升温程序：起始温度100℃，以15℃/min升温至240℃，保持10min；载气(氮气)流速为1.5ml/min；FID检测器参数：检测器温度250℃，氢气流速40ml/min，空气流速450ml/min，尾吹气(氮气)流速40ml/min。
实施例4：
按实施例1方法制得的1.5g米曲霉WZ007冻干菌体，鳀鱼鱼油(EPA含量11％，DHA含量14％)和乙酯型鱼油(实施例2方法制备，EPA含量38％，DHA含量28％)各5ml(甘油酯与乙酯摩尔比1:3)，70℃、200rpm条件下，水浴反应20h后，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，收集干菌体，滤液减压蒸馏(50Pa，240℃)至无液体流出，除去EPA\DHA乙酯，获得的浓缩物为高含量EPA和DHA甘油酯型鱼油，经检测EPA和DHA含量52.2％，其中EPA含量30.2％，DHA含量22.0％。
实施例5：
按实施例1方法制得的1.5g米曲霉WZ007冻干菌体，鳀鱼鱼油(EPA含量11％，DHA含量14％)和乙酯型鱼油(实施例2方法制备，EPA含量35％，DHA含量25％)各5ml(甘油酯与乙酯摩尔比1:3)，70℃、200rpm条件下，水浴反应20h后，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，收集干菌体，滤液减压蒸馏(50Pa，240℃)至无液体流出，除去EPA\DHA乙酯，获得的浓缩物为高含量EPA和DHA甘油酯型鱼油，经检测EPA和DHA含量48.6％，其中EPA含量28.2％，DHA含量20.4％。
实施例6：
按实施例1方法制得的1.5g米曲霉WZ007冻干菌体，鳀鱼鱼油(EPA含量11％，DHA含量14％)和乙酯型鱼油(实施例3方法制备，EPA含量38％，DHA含量28％)各5ml(甘油酯与乙酯摩尔比1:3)，70℃、200rpm，水浴反应不同时间段进行取样，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，收集干菌体，滤液减压蒸馏(50Pa，240℃)至无液体流出，除去EPA\DHA乙酯，获得的浓缩物为高含量EPA和DHA甘油酯型鱼油，经检测不同反应时间的酶转化结果见表1。该酶转化反应，时间到18-20h，产物中甘油酯EPA\DHA含量变化趋于稳定。
表1：不同反应时间的酶转化结果
实施例7：
按实施例1方法制得的1.5g米曲霉WZ007冻干菌体，鳀鱼鱼油(EPA含量11％，DHA含量14％)和乙酯型鱼油(实施例2方法制备，EPA含量38％，DHA含量28％)各5ml(甘油酯与乙酯摩尔比1:3)，不同温度条件下、200rpm，水浴反应20h后，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，收集干菌体，滤液减压蒸馏(50Pa，240℃)至无液体流出，除去EPA\DHA乙酯，获得的浓缩物为高含量EPA和DHA甘油酯型鱼油，经检测酶转化结果见表2。
表2：不同反应温度的酶转化结果
实施例8：
按实施例1方法制得的1.5g米曲霉WZ007冻干菌体，沙丁鱼鱼油(EPA含量21％，DHA含量9％)和乙酯型鱼油(实施例2方法制备，EPA含量38％，DHA含量28％)各5ml(甘油酯与乙酯摩尔比1:3)，70℃、200rpm条件下，水浴反应20h后，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，收集干菌体，滤液减压蒸馏(50Pa，240℃)至无液体流出，除去EPA\DHA乙酯，获得的浓缩物为高含量EPA和DHA甘油酯型鱼油，经检测EPA和DHA总含量56.1％，其中EPA含量35.6％，DHA含量20.5％。
实施例9：
按实施例1方法制得的1.5g米曲霉WZ007冻干菌体，金枪鱼鱼油(EPA含量9％，DHA含量20％)和乙酯型鱼油(实施例2方法制备，EPA含量38％，DHA含量28％)各5ml(甘油酯与乙酯摩尔比1:3)，70℃、200rpm条件下，水浴反应20h后，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，收集干菌体，滤液减压蒸馏(50Pa，240℃)至无液体流出，除去EPA\DHA乙酯，获得的浓缩物为高含量EPA和DHA甘油酯型鱼油，经检测EPA和DHA含量53.2％，其中EPA含量28.2％，DHA含量25.0％。
实施例10：
按实施例1方法制得的1.5g米曲霉WZ007冻干菌体，鳀鱼鱼油(EPA含量11％，DHA含量14％)和乙酯型鱼油(实施例2方法制备，EPA含量38％，DHA含量28％)各5ml(甘油酯与乙酯摩尔比1:3)，70℃、200rpm条件下，水浴反应20h后，通过气相色谱仪监控乙酯型鱼油中EPA和DHA总含量的变化，当EPA和DHA总含量稳定不变后，结束反应，将反应液过滤，收集干菌体，滤液减压蒸馏(50Pa，240℃)至无液体流出，除去EPA\DHA乙酯，获得的浓缩物为高含量EPA和DHA甘油酯型鱼油，再检测EPA和DHA含量。将过滤得到的干菌体1.5g加入新的上述反应底物体系继续反应，如此反复，重复利用5次，得到酶转化结果见表3。米曲霉WZ007干菌体使用5次后，酶转化率仍然没有明显下降，产物甘油酯型鱼油中EPA\DHA含量大于50％。
表3：反复分批酶转化结果
实施例11：
按实施例3方法和实验条件，对实验室保藏的不同产脂肪酶菌株进行酶法酯酯交换反应，酶反应后的产物甘油酯型鱼油EPA\DHA含量结果见表4。
表4 不同产脂肪酶菌株进行酶法酯酯交换反应的结果
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明的技术内容作任何形式上的限制。凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均落入本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法，其特征在于所述方法为：以米曲霉(Aspergillus oryzae)WZ007经发酵培养获得的湿菌体用pH值为7.0的磷酸缓冲液悬浮后冷冻干燥制成的米曲霉WZ007冻干菌体为催化剂，以甘油酯型鱼油和乙酯型鱼油为底物，在30-80℃、200rpm条件下转化反应，反应结束后，将反应液过滤，滤饼回收重复利用，滤液分离纯化，获得提高EPA和DHA含量的甘油酯型鱼油；所述底物甘油酯型鱼油中EPA质量含量为9％-21％，DHA质量含量为9％-20％；所述底物乙酯型鱼油中EPA质量含量为30％-40％，DHA质量含量为20％-30％；所述甘油酯型鱼油用量以甘油酯物质的量计，所述乙酯型鱼油用量以乙酯物质的量计，所述甘油酯与乙酯物质的量之比为1:3，所述催化剂加入量以底物体积计为50～200g/L。
2.如权利要求1所述提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法，其特征在于所述米曲霉WZ007冻干菌体按如下方法制备：(1)斜面培养：将米曲霉WZ007接种至斜面培养基，30～37℃、转速150～200r/min条件下培养2～3天，作为斜面活化种子；斜面培养基质量终浓度组成：NaNO30.1～0.3％，K2HPO4 0.1～0.2％，KCl 0.3～0.7％，FeSO4 0.001～0.002％，MgSO4 0.04～0.06％，蔗糖2～5％，琼脂1.5～2.0％，溶剂为去离子水，pH自然；
(2)发酵培养：将斜面种子接种至液态发酵培养基，30～37℃、摇床转速150～200r/min条件下培养2～3天，过滤，得到菌丝体；液态发酵培养基终浓度组成为：葡萄糖20～60g/L，蛋白胨20～50g/L，蔗糖10～60g/L，尿素3～9g/L，NaCl 4～8g/L，K2HPO4 2～5g/L，MgSO4 1～3g/L，(NH4)2SO4 4～8g/L，溶剂为去离子水，pH自然；
(3)冻干菌体制备：将步骤(2)米曲霉WZ007经发酵培养过滤获得的湿菌体悬浮在pH值为7.0磷酸缓冲液中，-20～0℃冷冻干燥48h后，获得米曲霉WZ007冻干菌体。
3.如权利要求1所述提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法，其特征在于所述甘油酯型鱼油为鳀鱼鱼油、沙丁鱼鱼油或金枪鱼鱼油。
4.如权利要求1所述提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法，其特征在于所述底物甘油酯型鱼油中EPA和DHA质量总含量为18％-30％。
5.如权利要求1所述提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法，其特征在于所述乙酯型鱼油中EPA和DHA质量总含量为60-70％，其中EPA质量含量为35-40％，DHA质量含量为25-30％。
6.如权利要求1所述提高甘油酯型鱼油中EPA和DHA含量的方法，其特征在于所述混合液分离纯化的方法为：反应结束后，将滤液在50Pa、240℃条件下减压蒸馏至无液体流出，获得的浓缩物，即为提高EPA和DHA含量的甘油酯型鱼油。
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