CN105294677A - 一种芳基-炔化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种芳基-炔化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芳基-炔化合物（2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-8-yl？3-phenylpropiolate）及该化合物的制备和应用，其合成方法是：0℃条件下，将8-羟基久洛尼定和苯丙炔酸溶解于二氯甲烷中，加入缩合剂EDC和碱DMAP，20～30℃下搅拌反应5～8小时，反应完毕浓缩，浓缩液过硅胶柱层析，然后经洗脱、减压蒸除溶剂后得产物。化合物可作为于荧光光谱法检测三价金离子浓度试剂。首先本发明的芳基-炔化合物制备方法简单、成本低廉，其由8-羟基久洛尼定和苯丙炔酸经一步反应即可得到；其次，本发明的化合物可作为三价金检测试剂，其对Au3+显示了高的灵敏性和选择性，且检测结果不受其他金属离子干扰；检测方法简单，检测过程在水相中进行，只需要借助荧光分光光度仪即可实现。

Description

一种芳基-炔化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及杂环化合物及Au3+检测分析技术，具体的说涉及一种芳基-炔化合物、其制备方法及其在检测三价金离子中的应用。
背景技术
金是一种过渡金属，具有特殊的物理化学性质，其在材料科学的许多方面，包括催化、医药、食品、电子工业及其它制造业等领域都起着非常重要的作用，近年来金和金离子盐多用于医疗和化学领域。由于金具有很好的生物适应性，在生物方面也有广泛应用。金离子在治疗风湿方面的作用尤为突出，它可作为巨噬细胞和多形核白细胞的抑制剂，但是其离子盐（如盐酸盐）会对人们的肝脏、肾脏和周围神经系统造成伤害，所以，其对人体有潜在的毒性。而且多年来的开发和应用已导致了自然界中金的不同程度的损失，还造成了环境污染。因此，对于金离子的检测是非常必要的。
现在有很多种检测金含量的方法，包括滴定法、吸光光度法、电化学法、原子吸收光谱法、荧光光谱法等，在这些方法中，荧光光谱法检测金含量由于具有方便快捷、检出限低等优点而受到广泛关注，从而，探索一种低成本、高选择性、检测过程在水相中进行、适合临床环境使用的金离子的检测方法成为重要的研究目标。
发明内容
本发明的目的之一提供一种芳基炔化合物及其用途。
本发明的目的之二是提供一种所述芳基炔化合物的制备方法。
本发明的目的之一是这样实现的：
一种芳基-炔化合物，其化学结构如式（Ⅰ）所示：
；
其化学名称为：2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-8-yl3-phenylpropiolate。
本发明的目的之二是这样实现的：
一种芳基-炔化合物的合成方法，该化合物的合成方法是：0℃条件下，将8-羟基久洛尼定和苯丙炔酸按摩尔比1∶1溶解于二氯甲烷中，然后加入缩合剂EDC和碱DMAP，20～30℃下搅拌反应5～8小时，反应完毕后浓缩，浓缩液过硅胶柱层析，然后用体积比1∶4的乙酸乙酯和石油醚混合液淋洗，淋洗液经减压蒸除溶剂后，得所述芳基-炔化合物。
本发明所述芳基-炔化合物的合成方法中，所述硅胶柱目数为300目。
本发明还提供了所述芳基-炔化合物的用途，即其在检测三价金离子浓度中的应用。
特别是，所述芳基-炔化合物在荧光光谱法检测三价金离子浓度中的应用。
本发明还提供了利用所述芳基-炔化合物检测三价金离子浓度的方法，其包括以下步骤：
①配制2mM的芳基-炔化合物的甲醇溶液，备用；配制pH=7.4、10mM的HEPES缓冲溶液，备用；
②将2000μL的HEPES缓冲溶液和0.1μL芳基-炔化合物的甲醇溶液加入到荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上测定511nm对应的荧光强度值F0=27；
③将2000μL的HEPES缓冲溶液和0.1μL芳基-炔化合物的甲醇溶液加入到荧光比色皿中，然后逐渐加入浓度为2mmol/L的标准Au3+水溶液，当累计加入的标准Au3+水溶液的体积分别为2μL、6μL、8μL、14μL、16μL、20μL、22μL、26μL、30μL时，在荧光分光光度仪上测定511nm对应的荧光强度值F分别为111、231、347、453、573、713、896、1033、1314；
然后以比色皿中Au3+的浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，得到Au3+浓度工作曲线；
根据所述工作曲线拟合得到线性回归方程：F-F0=41.58315c-6.74751；
④将2000μL的HEPES缓冲溶液和0.lμL芳基-炔化合物的甲醇溶液加入到荧光比色皿中，然后加入VμL待测样品溶液，在荧光分光光度仪上测定511nm对应的荧光强度值，然后将测得的荧光强度值代入步骤③所述的线性回归方程，得到c的值，将所得c值代入待测样品Au3+浓度计算公式C待测样=2000μL×c×10-6/VμL，可得待测样品中Au3+浓度C待测样的值；
其中C待测样的计算结果是以mol/L为单位。
本发明的芳基-炔化合物制备方法简单、成本低廉，其由8-羟基久洛尼定和苯丙炔酸经一步反应即可得到；其次，本发明的化合物可作为三价金检测试剂，其对Au3+显示了高的灵敏性和选择性，且检测结果不受其他金属离子干扰；检测方法简单，检测过程在水相中进行，只需要借助荧光分光光度仪即可实现。
附图说明
图1是不同浓度的Au3+在511nm处荧光发射图。
图2是Au3+浓度工作曲线。
图3是待测液荧光测定图。
图4是Au3+及其他各种阳离子在511nm处荧光发射强度图。
具体实施方式
实施例1：制备芳基-炔化合物
本发明所述芳基-炔化合物（2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-8-yl3-phenylpropiolate）的合成路线为：
本发明所述芳基-炔化合物的合成方法为：
将8-羟基久洛尼定（1mmol）和苯丙炔酸（1mmol）溶解于在二氯甲烷（10mL）中，所得混合物在0℃下搅拌（60min）；然后加入缩合剂EDC（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺）1.1mmol和碱DMAP（4-二甲氨基吡啶）0.5mmol，室温（25℃）下搅拌5小时后，停止反应，室温下旋蒸浓缩，所得浓缩液过300目硅胶柱色谱分离，然后用体积比1∶4的乙酸乙酯和石油醚混合液进行淋洗，淋洗液经减压浓缩蒸除溶剂，得到如式（Ⅰ）所示结构的目的产物。
所得目的产物表征（氢谱、碳谱、ESI质谱）数据如下：
1HNMR(600Hz,CDCl3)7.63(d,J=7.8Hz,2H),7.48(m,J=15Hz,3H),6.80(d,J=7.8Hz,1H),6.33(d,J=7.8Hz,1H),3.14(m,J=18Hz,4H),2.75(t,J=13.2Hz),2.65(t,J=13.2Hz,4H),1.97(m,J=18Hz,4H)；
13CNMR(150MHz,CDCl3)δ152.574,146,756,144.013,133.200,130.885,128.645,126.982,119.671,119.508,113.428,108.414,87.988,80.470,49.912,49.439,27.538,21.904,21.619,21.219；
ESI-MS:[M+H]+calcdfor317.14940,Found318.14921。
实施例2：三价金浓度测定
（一）建立三价金检测回归方程
（1）配制pH=7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液；配制2mM的芳基-炔化合物的甲醇溶液；
（2）按体积比20000∶1，将2000μLHEPES缓冲溶液和0.1μL芳基-炔化合物的甲醇溶液加到干净的荧光比色皿中，检测其荧光发射曲线（图1中probe所指曲线），其在荧光分光光度仪上检测511nm的荧光强度值F0=27；
（3）把2000μL的HEPES缓冲溶液、0.1μL的芳基-炔化合物的甲醇溶液加到另一个荧光比色皿中，然后逐渐加入标准Au3+水溶液（Au3+浓度为2mmol/L），当累计加入的标准Au3+水溶液的体积分别为2μL、6μL、8μL、14μL、16μL、20μL、22μL、26μL、30μL时，分别检测其荧光发射曲线，结果如图1所示，在荧光分光光度仪上测定511nm对应的荧光强度值F分别为111、231、347、453、573、713、896、1033、1314；
然后以比色皿中所含Au3+浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，得到Au3+浓度的工作曲线，如图2所示；
根据所述工作曲线拟合得到线性回归方程为：F-F0=41.58315c-6.74751。
（二）三价金浓度测定
用蒸馏水配制2mM的Au3+溶液作为待测样品溶液，将HEPES缓冲溶液2000μL和芳基-炔化合物的甲醇溶液0.lμL加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器加入10μL待测样品溶液，在荧光分光光度仪上检测其荧光发射曲线（如图3所示），计算可得其在511nm的对应的荧光强度值F为437，将测得的荧光强度值F=437代入步骤（一）所建立的线性回归方程中，计算得到c值为10.02，根据待测样品溶液Au3+浓度计算公式可得C待测样=10×10-6×2000/10=2.004×10-3mol/L。
以上C待测液浓度计算结果与配制的Au3+的浓度为2mM一致，说明以本发明所制备的芳基-炔化合物作为检测试剂，并根据步骤（一）所建立的方程，可准确测定未知三价金溶液中三价金的浓度。
本实施例中的标准Au3+水溶液、待测样品溶液是以氯金酸（HAuCl4）为溶质、以水为溶剂配制而成。
实施例3：抗干扰试验
配制pH=7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用甲醇配制2mM的芳基-炔化合物的溶液；在20个荧光比色皿（依次编号1-20）中各加入2mL的HEPES缓冲溶液和0.1μL的芳基-炔化合物的甲醇溶液；
编号1比色皿中不再添加其它金属离子溶液；编号2比色皿中加入2摩尔当量的Au3+水溶液，编号3-20比色皿中分别加入40摩尔当量的19种常见阳离子水溶液（依次为Hg2+、Mg2+、Ca2+、Cu2+、Fe3+、Zn2+、Ni2+、Bi3+、Co2+、Vo2+、Mn2+、Ba2+、Cd2+、Pb2+、Sn2+、Yb3+、Cr3+、La3+、Er3+），然后将该20个比色皿分别上荧光分光光度仪上检测其在511nm处的荧光强度值，绘制不同阳离子对应的511nm相对荧光强度的柱状图，如图4所示。
图4所示的结果表明，使用本发明所制备的芳基-炔化合物作为检测试剂，在荧光光谱法检测三价金浓度的过程中，常见阳离子对检测结果不会产生干扰。

Claims (5)

1.一种芳基-炔化合物，其特征是，其化学结构如式（Ⅰ）所示：
。
2.如权利要求1所述芳基-炔化合物的合成方法，其特征是，该化合物的合成方法为：
0℃条件下，将8-羟基久洛尼定和苯丙炔酸按摩尔比1∶1溶解于二氯甲烷中，然后加入缩合剂EDC和碱DMAP，20～30℃下搅拌反应5～8小时，反应完毕后浓缩，浓缩液过硅胶柱层析，然后用体积比1∶4的乙酸乙酯和石油醚混合液淋洗，淋洗液经减压蒸除溶剂后，得所述芳基-炔化合物。
3.权利要求1所述化合物在三价金离子浓度检测中的应用。
4.权利要求1所述化合物在荧光光谱法检测三价金离子浓度中的应用。
5.利用权利要求1所述芳基-炔化合物检测三价金离子浓度的方法，其特征是，包括以下步骤：
①配制2mM的芳基-炔化合物的甲醇溶液，备用；配制pH=7.4、10mM的HEPES缓冲溶液，备用；
②将2000μL的HEPES缓冲溶液和0.1μL芳基-炔化合物的甲醇溶液加入到荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上测定511nm对应的荧光强度值F0=27；
③将2000μL的HEPES缓冲溶液和0.1μL芳基-炔化合物的甲醇溶液加入到荧光比色皿中，然后逐渐加入浓度为2mmol/L的标准Au3+水溶液，当累计加入的标准Au3+水溶液的体积分别为2μL、6μL、8μL、14μL、16μL、20μL、22μL、26μL、30μL时，在荧光分光光度仪上测定511nm对应的荧光强度值F分别为111、231、347、453、573、713、896、1033、1314；
然后以比色皿中Au3+的浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，得到Au3+浓度工作曲线；
根据所述工作曲线拟合得到线性回归方程：F-F0=41.58315c-6.74751；
④将2000μL的HEPES缓冲溶液和0.lμL芳基-炔化合物的甲醇溶液加入到荧光比色皿中，然后加入VμL待测样品溶液，在荧光分光光度仪上测定511nm对应的荧光强度值，然后将测得的荧光强度值代入步骤③所述的线性回归方程，得到c的值，将所得c值代入待测样品Au3+浓度计算公式C待测样=2000μL×c×10-6/VμL，可得待测样品中Au3+浓度C待测样的值。
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