CN105246947B - 用于硅氧烷合成的催化剂 - Google Patents
用于硅氧烷合成的催化剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105246947B CN105246947B CN201480028799.3A CN201480028799A CN105246947B CN 105246947 B CN105246947 B CN 105246947B CN 201480028799 A CN201480028799 A CN 201480028799A CN 105246947 B CN105246947 B CN 105246947B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- silane
- methyl
- base
- alkyl
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 109
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 title claims description 181
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 134
- GCAXZZFHOFRAHM-UHFFFAOYSA-N [P].N1C=CC=CC=C1 Chemical compound [P].N1C=CC=CC=C1 GCAXZZFHOFRAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 67
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 59
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 48
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 127
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 125
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 93
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 67
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 61
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 29
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 27
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims description 27
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 22
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical group C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 16
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 15
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 15
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 14
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 11
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 claims description 10
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004425 Makrolon Substances 0.000 claims description 5
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 5
- IVHXEBVFCNBWED-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yloxysilane Chemical compound CC(=C)O[SiH3] IVHXEBVFCNBWED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910020388 SiO1/2 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- XJEJSMCUIKZVAW-UHFFFAOYSA-N n-silylmethanamine Chemical compound CN[SiH3] XJEJSMCUIKZVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N tetrasiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH3] RSNQKPMXXVDJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- COSWCAGTKRUTQV-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylurea Chemical group CNC(=O)N(C)C COSWCAGTKRUTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLQPEJKJHMMRRW-UHFFFAOYSA-N N-silylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N[SiH3] CLQPEJKJHMMRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CARRLWRDCUHXCK-UHFFFAOYSA-N [SiH3]NC1CCCCC1 Chemical compound [SiH3]NC1CCCCC1 CARRLWRDCUHXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAEXPVSOLSDZRQ-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(dibutoxy)silyl] acetate Chemical compound CCCCO[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OCCCC ZAEXPVSOLSDZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)OC(C)=O KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ADANNTOYRVPQLJ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C ADANNTOYRVPQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical group CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002454 metastable transfer emission spectrometry Methods 0.000 claims description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- LXXSWZYRKAQQDI-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-silylethanamine Chemical compound CCN([SiH3])CC LXXSWZYRKAQQDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 2
- 229940008424 tetradecamethylhexasiloxane Drugs 0.000 claims description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAPSXSAPXXJTOU-UHFFFAOYSA-L trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C FAPSXSAPXXJTOU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001502050 Acis Species 0.000 claims 1
- YBHBEZSZXFLQMW-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(phenyl)silyl]methanamine Chemical compound CO[Si](CN)(OC)C1=CC=CC=C1 YBHBEZSZXFLQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N carbamic acid methyl ester Natural products COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims 1
- YACCECLVHQLZQK-UHFFFAOYSA-N methoxyperoxyethane Chemical compound CCOOOC YACCECLVHQLZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHJCYBLQMDWLOC-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-silylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH3] AHJCYBLQMDWLOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims 1
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 16
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 9
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 9
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 5
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 C*(C=C)N1P(*)(N(*)CC2)N(*)CCN2CC1 Chemical compound C*(C=C)N1P(*)(N(*)CC2)N(*)CCN2CC1 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 3
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- LMVLVUPTDRWATB-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-ol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCO LMVLVUPTDRWATB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- VHLJDTBGULNCGF-UHFFFAOYSA-N Limonin Natural products CC1(C)OC2CC(=O)OCC23C4CCC5(C)C(CC(=O)C6OC56C4(C)C(=O)CC13)c7cocc7 VHLJDTBGULNCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- 229910020487 SiO3/2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000013005 condensation curing Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSLVSGVAVRTLAV-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethoxy)silane Chemical compound CC[SiH](OC)OC YSLVSGVAVRTLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical class [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N limonin Chemical compound C=1([C@H]2[C@]3(C)CC[C@H]4[C@@]([C@@]53O[C@@H]5C(=O)O2)(C)C(=O)C[C@@H]2[C@]34COC(=O)C[C@@H]3OC2(C)C)C=COC=1 KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N 0.000 description 2
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 2
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001558 organosilicon polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 2
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 2
- CMXPERZAMAQXSF-UHFFFAOYSA-M sodium;1,4-bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonate;1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O.CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC CMXPERZAMAQXSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLULCKCBVYGUDD-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonobutane-1,1,1-tricarboxylic acid Chemical class CCC(P(O)(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O GLULCKCBVYGUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005047 Allyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001614291 Anoplistes Species 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- URPOBABQOMECJY-UHFFFAOYSA-N C(CC)OCCC[Si](OCC)(OCC)C.[O] Chemical compound C(CC)OCCC[Si](OCC)(OCC)C.[O] URPOBABQOMECJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940120146 EDTMP Drugs 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- KSUGBKBELBSUED-UHFFFAOYSA-N N,N-diacetylpropanamide Chemical compound CCC(=O)N(C(C)=O)C(C)=O KSUGBKBELBSUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBCPOWAVFMNQD-UHFFFAOYSA-N N-silylethanamine Chemical compound CCN[SiH3] PXBCPOWAVFMNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920013822 aminosilicone Polymers 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 230000037429 base substitution Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- ZPECUSGQPIKHLT-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-dimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(C=C)C=C ZPECUSGQPIKHLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YENOLDYITNSPMQ-UHFFFAOYSA-N carboxysilicon Chemical compound OC([Si])=O YENOLDYITNSPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N diacetylmonoxime Chemical compound CC(=O)C(\C)=N\O FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYIDWCWWMOISO-UHFFFAOYSA-N dichloro-bis(ethenyl)silane Chemical compound C=C[Si](Cl)(Cl)C=C MAYIDWCWWMOISO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTEHVUWHCBXMPI-UHFFFAOYSA-N dichloro-bis(prop-2-enyl)silane Chemical compound C=CC[Si](Cl)(Cl)CC=C VTEHVUWHCBXMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLJJAVFOBDSYAN-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethenyl-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C=C YLJJAVFOBDSYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCEQUKAYVABWTE-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-prop-2-enylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CC=C YCEQUKAYVABWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWGJCHRFALXDAR-UHFFFAOYSA-N diethoxy-ethyl-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(CC)OCC UWGJCHRFALXDAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFCHYERDRQUCGJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[SiH](OC)CCCOCC1CO1 NFCHYERDRQUCGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUYCTCQXNHFCSJ-UHFFFAOYSA-N dtpmp Chemical compound OP(=O)(O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(=O)O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O DUYCTCQXNHFCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N edtmp Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N ethenyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C=C NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N ethyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CC[Si](C)(OC)OC HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- BCQZXOMGPXTTIC-UHFFFAOYSA-N halothane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Br BCQZXOMGPXTTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003132 halothane Drugs 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRHBQAYDJPGGLF-UHFFFAOYSA-N isothiocyanic acid Chemical compound N=C=S GRHBQAYDJPGGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001992 poloxamer 407 Polymers 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000013040 rubber vulcanization Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- ADCFFIGZZVYRNB-UHFFFAOYSA-N silyl propanoate Chemical compound CCC(=O)O[SiH3] ADCFFIGZZVYRNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N silylurea Chemical compound NC(=O)N[SiH3] IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N trichloro(prop-2-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC=C HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N β-pinene Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
使用氮杂磷川碱作为催化剂用于生产硅氧烷材料的组合物和方法。在一个实施方案中,提供了一种在氮杂磷川碱的存在下用于环硅氧烷的开环聚合的方法。在另一个实施方案中,提供了一种使用氮杂磷川碱用于可湿固化的组合物的缩合固化的组合物和方法。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2013年5月17日提交的名称为“用于硅氧烷合成的催化剂”的美国临时申请No.61/824,705的优先权和权益,其公开内容通过引用全部并入本文。
技术领域
本发明涉及使用氮杂磷川碱(azaphosphatrane)材料作为催化剂形成硅氧烷的方法。所述氮杂磷川碱可用在开环聚合反应中并作为缩合固化催化剂。
背景技术
环硅氧烷通常用作形成聚硅氧烷的起始单体。聚硅氧烷一般可通过环硅氧烷和合适的封端单元的开环聚合形成。该反应在催化剂的存在下进行。
用于环硅氧烷的聚合的各种催化剂是已知的。实例是碱金属氢氧化物、碱金属醇盐或碱金属氢氧化物和醇的复合物、碱金属硅烷醇盐以及磷腈卤化物(有时称为酸性磷腈)。这种聚合可在本体中、在溶剂(如非极性或极性有机溶剂)中或在乳液中进行。磷腈碱和碳烯已经被描述为合适的用于环硅氧烷的开环聚合的催化剂。可使用封端剂调节聚合物的分子量和/或增加官能性。可通过使用可与催化剂反应以使催化剂无活性的中和剂终止聚合反应。在大多数情况下,催化剂残留物仍在聚合物产物中并希望被除去,例如通过过滤。
固体型催化剂可以被用作通过开环聚合合成聚二甲基硅氧烷(PDMS)流体和PDMS官能流体的催化剂。固体型催化剂表现出高的催化活性,但产生固体废物。所述固体废物通常被焚烧。此外,所述固体废物含有显著部分的产物,这降低了总产率并且可增加生产成本。
可固化的组合物如可湿固化的组合物也使用催化剂,以促进聚合物网络的固化和形成。金属催化剂通常被用作缩合固化催化剂,以加速具有反应性末端甲硅烷基的聚有机硅氧烷和非有机硅聚合物在室温硫化组合物中的湿气辅助固化。有机锡,如二月桂酸二丁基锡(DBTDL),通常被用作在这样的组合物中的催化剂。然而,环境管理机构和指令已增加或希望增加对在配制产品中使用有机锡化合物的限制。例如,虽然具有大于0.5重量%二丁基锡的制剂目前要求标记为生殖1B级别毒性,但已提议在未来的4-6年中将含有二丁基锡的制剂在消费类应用中完全淘汰。
替代的有机锡化合物如二辛基锡化合物和二甲基锡化合物的使用仅可被认为是一种短期的挽救计划,因为这些有机锡化合物在将来也可能被管制。希望地,有机锡催化剂的替代品应当在固化、存储和外观方面显示与有机锡化合物类似的性能。非锡催化剂还将希望地引发所选聚合物的缩合反应并在表面上完成该反应并且可以在希望的时间表内在本体中完成该反应。因此有许多用其他金属基化合物替换有机金属锡化合物的提议。这些化合物包含金属如Ca、Ce、Bi、Fe、Mo、Mn、Pb、Ti、V、Zn和Y。从完全地代替锡化合物的观点来说,这些其他金属具有特定的优点和缺点。非金属催化剂也是有用的。因此,仍然有解决可能作为合适的缩合固化反应催化剂的金属化合物的局限性的需要。未固化的和固化的组合物的物理性能还有必要检验,特别是保持粘附于一些基体表面上的能力。
发明内容
本发明提供了组合物、方法(methods)和方法(processes),以形成聚硅氧烷并促进可固化硅氧烷组合物的固化。
在一个方面,本发明提供了一种通过环硅氧烷的开环聚合以形成聚硅氧烷的方法。所述方法包括使环硅氧烷与氮杂磷川碱接触。
在一个实施方案中,所述氮杂磷川碱具有下式:
其中R9、R10和R11独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基、包含6至12个碳原子的芳基和具有或不具有氮的取代的亚磷基;且A选自氢、R12或(R13R14P-N=)t,其中R12、R13和R14独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基和包含6至12个碳原子的芳基;且t为1至10。
在一个实施方案中,所述氮杂磷川碱以基于所述环硅氧烷的总重量的约0.05重量%至约5重量%的量存在;甚至以基于所述环硅氧烷的总重量的约0.1重量%至约0.4重量%的量存在。
在一个实施方案中,所述方法包括使催化剂失活。在一个实施方案中,使催化剂失活包括:反应后在约100℃或更高的温度下加热所述方法的产物;用水处理所述产物;使二氧化碳鼓泡通过产物;用材料处理产物以中和所述催化剂,或其两种或更多种的组合。
在另一个实施方案中,所述方法进一步包括过滤反应混合物。
在另一个实施方案,所述方法进一步包括用炭处理过滤后的反应混合物。
在另一个方面,本发明提供了一种可固化组合物和形成这样的包含催化剂的组合物的方法,所述催化剂包含氮杂磷川碱。
在一个实施方案中,本发明提供了一种用于形成固化的聚合物组合物的组合物,其包含:
(A)具有至少一个反应性甲硅烷基的聚合物;
(B)交联剂或扩链剂;
(C)包含氮杂磷川碱化合物的催化剂;和
(D)任选的促粘剂。
在一个实施方案中,所述氮杂磷川碱具有下式:
其中R9、R10和R11独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基、包含6至12个碳原子的芳基和具有或不具有氮的取代的亚磷基;且A选自氢、R12或(R13R14P-N=)t,其中R12、R13和R14独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基和包含6至12个碳原子的芳基;且t为1至10。
本发明的这些或其他方面在下面的描述中进一步说明。
具体实施方式
开环聚合
本发明在一个方面提供了用于环硅氧烷的开环聚合的方法。所述方法包括使环硅氧烷与氮杂磷川碱材料接触。发明人已经发现氮杂磷川碱材料可适合用于催化环硅氧烷的开环聚合。所述反应可在合适的溶剂中进行。所述反应还可在水的存在下进行至催化剂的催化活性不劣化的程度。
所述氮杂磷川碱材料可选自式(1)的化合物:
其中R9、R10和R11独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基、包含6至12个碳原子的芳基和具有或不具有氮的取代的亚磷基;A选自氢、R12或(R13R14P-N=)t,其中R12、R13和R14独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基和包含6至12个碳原子的芳基;且t为1至10。合适的烷基包括但不限于,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、异丙基、异丁基等。合适的芳基包括但不限于,苯基、苄基、萘基等。
在一个实施方案中,所述氮杂磷川碱可选自式(2)-(4)的化合物:
和其两种或更多种的组合,其中R9-R14可为如上所述的。在一个实施方案中,所述氮杂磷川碱材料选自式(2)-(4)的化合物,其中R9、R10和R11选自甲基、异丙基、异丁基或其两种或更多种的组合。
应当理解,一种或多种不同的氮杂磷川碱材料可被用作开环聚合方法中的催化剂材料。
所述聚合可在本体中或在溶剂的存在下进行。合适的溶剂为液态烃或有机硅流体。所述氮杂磷川碱催化剂可在烃溶剂,如己烷或庚烷中稀释,或分散在有机硅流体如聚二有机硅氧烷中。当氮杂磷川碱催化剂初始在溶剂如己烷中时,可通过真空蒸发除去己烷,且催化剂分散于有机硅流体中得到稳定的澄清溶液。所述反应可包括水,但是具有将不会导致催化剂失活或劣化的浓度。
所述聚合反应可在环境温度或加热下进行。通常,加热可在高达约100℃下进行。所述催化剂可在较低温度下促进反应。当加热至100℃以上时所述催化剂往往会分解。在一个实施方案中,所述方法包括将反应体系加热到100℃以上的温度,在反应完成后,从所述体系分解并除去所述催化剂。这减少了使用常规催化剂时通常需要的中和步骤。
聚合进行的时间将取决于所选体系中催化剂的活性,并取决于所需的聚合物产物。在不进行调节的情况下,所述氮杂磷川碱催化剂具有足够活性,以在数小时内将环硅氧烷如D4,转化为高分子量聚硅氧烷胶。
起始材料是环硅氧烷(也称为环状硅氧烷)。环状硅氧烷是有用的且是可商购材料。它们具有通式(R15R16SiO)n,其中R15和R16独立地选自具有多达8个碳原子的烷基、链烯基、芳基、烷芳基或芳烷基基团,其可为未取代或取代的,n表示从3至12的整数。R15和R16可被,例如卤素如氟或氯取代。所述烷基可为,例如,甲基、乙基、正丙基、三氟丙基、正丁基、仲丁基和叔丁基。所述链烯基可为,例如,乙烯基、烯丙基、丙烯基和丁烯基。所述芳基和芳烷基可为,例如,苯基、甲苯基和苯甲酰基。在一个实施方案中,至少80%的所有R15和R16基团是甲基或苯基。在一个实施方案中,基本上所有R15和R16基团是甲基。当R15和R16是甲基时,所述化合物被称为Dn;例如,当n=4时,所述化合物被称为D4。n的值可为3至6,并且在一个实施方案中是4或5。合适的环状硅氧烷的实例是八甲基环四硅氧烷(D4)、六甲基环三硅氧烷(D3)、八苯基环四硅氧烷、四甲基环四硅氧烷、四甲基四乙烯基环四硅氧烷、六甲基-1,1-二苯基环四硅氧烷、十甲基五环硅氧烷、环戊(甲基乙烯基)硅氧烷和环四(苯基甲基)硅氧烷。一种特别合适的商购可得的材料是八甲基环四硅氧烷和十甲基环戊硅氧烷的混合物。
在一个实施方案中,所述反应混合物包含两种或更多种环状硅氧烷。在一个实施方案中,所述反应混合物包含至少两种不同环大小的环状硅氧烷的混合物。在一个实施方案中,至少一种环状硅氧烷包含一种或更多种选自乙烯基、胺等的官能团。
所述方法可进一步包括添加封端剂材料。所述封端剂材料一般没有限制,可以根据特定目的或最终用途的需要选择。在一个实施方案中,所述封端剂材料选自六甲基二硅氧烷;八甲基三硅氧烷;十甲基四硅氧烷;十二甲基五硅氧烷;十四甲基六硅氧烷;十六甲基七硅氧烷,或其两种或更多种的组合。
在加入催化剂之前,所述反应混合物通常用惰性气体,优选氮气吹扫,以除去任何溶解的CO2。由于反应非常迅速,因此剧烈混合所述反应混合物以保证催化剂的均匀分散。不充分的混合可导致当将催化剂添加到反应中时,催化剂被包封在胶珠中,然后催化剂需要一定时间扩散出胶颗粒,产生较慢的反应。
所述氮杂磷川碱催化剂可以基于起始环状硅氧烷材料的重量的约0.025重量%至约5重量%;0.05重量%至约4.5重量%;0.1重量%至约4重量%;0.25重量%至约3重量%;0.4重量%至约2重量%;甚至约0.5重量%至约1重量%的量存在。在一个实施方案中,所述氮杂磷川碱催化剂以基于环硅氧烷材料的重量的约0.1重量%至约0.4重量%的量存在。这里如同在说明书和权利要求书中的其他地方一样,数值可以被组合形成新的和未公开的范围。
所述方法可进一步包括使催化剂失活。使催化剂失活可包括将催化剂从反应体系除去。在一个实施方案中,使催化剂失活可通过将所述反应体系加热至约100℃或更高的温度来完成。在一个实施方案中,所述催化剂可通过将所述反应体系加热至约110℃或更高;120℃或更高;甚至130℃或更高的温度而失活。所述催化剂也可通过用水处理所述反应体系,使二氧化碳鼓泡通过体系;和/或用试剂处理以中和所述氮杂磷川碱化合物而失活。中和所述催化剂的合适的酸包括,但不限于,无机酸和离子交换树脂。应当理解,可使用上述失活操作的一种或多种以使所述催化剂失活。本发明的催化剂提供了较其他类型的催化剂如酸性粘土(其要求过滤分散于反应介质中的粘土颗粒)的优势。
失活之后,反应体系可根据所希望的或需要处理以除去存在于所述体系中的任何颜色。这样的处理可包括过滤样品例如通过硅藻土床、用炭处理等。
可湿固化的组合物
本发明提供了一种使用氮杂磷川碱催化剂作为缩合催化剂的可固化组合物。与使用有机锡化合物,如DBTDL的组合物相比,包含氮杂磷川碱材料的组合物在加速有机硅的湿气辅助缩合固化以得到可用作密封剂和RTV(室温硫化橡胶)的交联有机硅方面,可显示出良好的固化性能。考虑到对有机锡催化剂即将到来的严格管制,这些材料的无毒性质使它们比有机锡催化剂更有吸引力且更实用。
在一个实施方案中,本发明提供了一种可固化组合物,其包含含有反应性末端甲硅烷基的聚合物组分(A);交联剂组分(B);包含氮杂磷川碱化合物的催化剂组分(C);任选的促粘剂组分(D);任选的填料组分(E);任选的酸性化合物(F),和任选的辅助组分(G)。
所述聚合物组分(A)可为具有反应性末端甲硅烷基的液体或固体基聚合物。所述聚合物组分(A)没有特别限制,并且可根据特定目的或预期用途的需要选自任何甲硅烷基可交联的聚合物。合适的用于聚合物组分(A)的聚合物的非限制性实例包括聚有机硅氧烷(A1)或无硅氧烷键的有机聚合物(A2),其中所述聚合物(Al)和(A2)包含反应性末端甲硅烷基。在一个实施方案中,所述聚合物组分(A)可以以所述可固化组合物的约10至约90重量%的量存在。在一个实施方案中,所述可固化组合物包含约100重量份的聚合物组分(A)。
如上文所述,所述聚合物组分(A)可包括范围较广的聚有机硅氧烷。在一个实施方案中,所述聚合物组分可包含一种或更多种式(5)的聚硅氧烷和共聚物:
[R1 cR2 3-cSi–Z–]n–X–Z–SiR1 cR2 3-c (5)
R1可选自直链或支链烷基、直链或支链杂烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、直链或支链芳烷基、直链或支链杂芳烷基,或其两种或更多种的组合。在一个实施方案中,R1可选自C1-C10烷基;由Cl、F、N、O或S中的一个或多个取代的C1-C10烷基;苯基;C7-C16烷基芳基;C7-C16芳基烷基;C2-C20聚亚烷基醚,或其两种或更多种的组合。示例性的优选基团为甲基、三氟丙基和/或苯基。
R2可为对质子剂如水有反应性的基团。对于R2示例性的基团包括OH、烷氧基、烷氧基烷基、烯氧基、烷基肟基、烷基羧基、芳基羧基、烷基氨基、烷基酰胺基、芳基酰胺基或其两种或更多种的组合。在一个实施方案中,R2选自OH、C1-C8烷氧基、C2-C18烷氧基烷基、氨基、烯氧基、烷基肟基、烷基氨基、芳基氨基、烷基羧基、芳基羧基、烷基酰胺基、芳基酰胺基、烷基氨基甲酸酯基、芳基氨基甲酸酯基或其两种或更多种的组合。
Z可为键、选自O,可含有一个或多个O、S或N原子的烃类,酰胺,尿烷,醚,酯,尿素单元或其两种或更多种的组合的组的二价连接单元。如果所述连接基团Z为烃基,那么Z通过SiC键连接至硅原子。在一个实施方案中,Z选自C1-C14亚烷基。
X选自聚氨酯;聚酯;聚醚;聚碳酸酯;聚烯烃;聚酯醚;和具有R1 3SiO1/2、R2SiO、R1SiO3/2和/或SiO2单元的聚有机硅氧烷,其中R1如上述定义。X可为选自如下组的二价或多价聚合物单元:硅氧单元,其经氧或烃基连接到末端甲硅烷基上,包含如上所述的反应性基团R2、聚醚、聚亚烷基、聚异亚烷基、聚酯或聚氨酯单元,其经烃基连接到硅原子上,包含如上所述的一个或多个反应性基团R2。所述烃基X可含有一个或更多个杂原子例如形成酰胺、酯、醚、尿烷、酯和/或尿素的N、S、O或P。在一个实施方案,X的平均聚合度(Pn)应当大于6,例如R1 3SiO1/2、R2SiO、R1SiO3/2和/或SiO2的聚有机硅氧烷单元。在式(5)中,n为0-100;优选为1,并且c为0-2,优选为0-1。
用于单元X的组分的非限制性的实例包括聚氧化烯聚合物,例如聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、聚氧化丁烯、聚氧化乙烯-聚氧化丙烯共聚物、聚氧化四亚甲基或聚氧化丙烯-聚氧化丁烯共聚物;乙烯-丙烯共聚物、聚异丁烯、聚氯丁二烯、聚异戊二烯、聚丁二烯、异丁烯和异戊二烯的共聚物、异戊二烯或丁二烯和丙烯腈和/或苯乙烯的共聚物、或烃类聚合物如通过将这些聚烯烃聚合物氢化产生的氢化聚烯烃聚合物;通过二元酸如己二酸或邻苯二甲酸与二醇的缩合、或内酯的开环聚合制备的聚酯聚合物;由单体如C2-C8烷基丙烯酸酯的自由基聚合产生的聚丙烯酸酯、乙烯基聚合物例如,丙烯酸酯如丙烯酸乙酯或丙烯酸丁酯和乙酸乙烯酯、丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酰胺或苯乙烯的丙烯酸酯共聚物;通过将以上的有机聚合物与乙烯基单体聚合产生的接枝聚合物;聚碳酸酯;聚硫化物聚合物;聚酰胺聚合物如通过ε-己内酰胺的开环聚合产生的尼龙6、通过六亚甲基二胺和己二酸等的缩聚产生的尼龙6-6、通过ε-十二内酰胺的开环聚合产生的尼龙12、共聚聚酰胺、聚氨酯或聚脲。
特别合适的聚合物包括,但不限于,聚硅氧烷、聚氧化烯、饱和烃聚合物如聚异丁烯、氢化聚丁二烯和氢化聚异戊二烯、或聚乙烯、聚丙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚脲聚合物等。此外,饱和烃聚合物、聚氧化烯聚合物和乙烯基共聚物由于它们的低玻璃转化温度是特别合适的,其提供了在低温即低于0℃下的高柔性。
式(5)中的反应性甲硅烷基基团可通过采用含有官能团的硅烷来引入,所述官能团具有经氢化硅烷化通过已知方法与不饱和烃类反应的能力,或通过预聚物中的SiOH、氨基烷基或氨基芳基、HOOC-烷基或HOOC-芳基、HO-烷基或HO-芳基、HS-烷基或HS--芳基、Cl(O)C-烷基或Cl(O)C--芳基、环氧烷基或环氧环烷基团的反应以经缩合或开环反应被连接至反应性甲硅烷基团来引入。主要的实施方案的实例包括以下:(i)硅氧烷预聚物,具有可以与硅烷(LG)SiR1 cR2 3-c进行缩合反应的SiOH基团,由此形成硅氧键≡Si-O-SiR1 cR2 3-c同时释放出离去基团(LG)与氢的加成产物(LG-H);(ii)硅烷,具有能够经由氢化硅烷化或自由基反应与SiH基团或硅烷的自由基活化的基团如SiH或不饱和基团反应的不饱和基团;和(iii)硅烷,包括具有OH、SH、氨基、环氧基、-COCl、-COOH基团的有机或无机预聚物,其可以补偿性地与环氧基、异氰酸酯基、OH、SH、氰酸酯基、羧酸卤、反应性烷基卤化物、内酯、内酰胺或胺反应,即将所述反应性预聚物与有机官能的硅烷连接起来,以产生甲硅烷基官能的聚合物。
适用于方法(i)的硅烷包括烷氧基硅烷,特别是四烷氧基硅烷、二-和三烷氧基硅烷、二-和三乙酰氧基硅烷、二-和三酮肟基硅烷、二-和三烯氧基硅烷、二-和三羧酰胺基硅烷,其中,所述硅烷的硅原子上的剩余的残基为取代的或未取代的烃类。用于方法(i)的其他非限制性的硅烷包括烷基三烷氧基硅烷,例如乙烯基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、氨基烷基三甲氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、甲基或丙基三乙酰氧基硅烷、甲基三丁酮肟基硅烷、甲基三丙烯氧基硅烷、甲基三苯甲酰胺基硅烷或甲基三乙酰胺基硅烷。适用于在方法(i)下反应的预聚物为SiOH-封端的聚烷基硅氧烷,其可与具有连接至硅原子的可水解基团的硅烷进行缩合反应。示例性的SiOH-封端的聚烷基二硅氧烷包括聚二甲基硅氧烷。
用于方法(ii)的合适的硅烷包括烷氧基硅烷,特别是三烷氧基硅烷(HSi(OR)3)如三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷和苯基二甲氧基硅烷。氢氯硅烷在原则上是可能的,但较不理想,归因于卤素通过烷氧基、乙酰氧基团等的额外取代。其他合适的硅烷包括具有可被自由基激活的不饱和基团的有机官能硅烷,所述不饱和基团如乙烯基、烯丙基、巯基烷基或丙烯酸基团。非限制性实例包括乙烯基三甲氧基硅烷、巯基丙基三甲氧基硅烷和甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。适用于在方法(ii)下反应的预聚物包括乙烯基封端的聚烷基硅氧烷,优选聚二甲基硅氧烷,具有不饱和基团的烃类,其可进行氢化硅烷化或可与包含例如不饱和烃类或-SiH基团的硅烷的相应的有机官能基团进行自由基诱导的接枝反应。
用于将甲硅烷基基团引入烃聚合物中的另一种方法可为不饱和烃类单体与硅烷的不饱和基团的共聚作用。将不饱和基团引入至烃预聚物可包括,例如,在不含硅的烃部分聚合后,烯基卤化物作为链终止剂使用。
所述硅烷和预聚物之间的希望的反应产物包括以下结构:
-SiR1 2O-SiR1 2-CH2-CH2-SiR1 cR2 3-c或(烃)-[Z-SiR1 cR2 3-c]n
用于方法(iii)的合适的硅烷包括,但不限于,烷氧基硅烷,特别是具有有机官能基团以对-OH、-SH、氨基、环氧基、-COCl或-COOH有反应性的硅烷。
在一个实施方案中,这些硅烷具有异氰酸酯基烷基基团如γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、环氧柠檬苦素基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷等。
在一个实施方案中,希望选择封端的胺或异氰酸酯(Z′-X)n-Z′用于首先进行完全的混合以及然后进行随后的偶联反应。封端剂的实例公开于EP 0947531中并且采用杂环氮化合物如己内酰胺或丁酮肟,或环酮的其他封端程序参考美国专利6,827,875,两者都通过引用其全文并入本文。
用于在方法(iii)下的反应的合适的预聚物的实例包括,但不限于,具有OH基团的聚亚烷基氧化物,优选具有高分子量(Mw)(重均分子量>6000g/mol)和小于1.6的多分散性Mw/Mn;具有剩余的NCO基团的尿烷如NCO官能化的聚亚烷基氧化物,特别是封端的异氰酸酯。预聚物选自具有-OH、-COOH、氨基、环氧基团的烃类的群组,其可以与具有对最终固化有用的另外的反应性基团的相应硅烷的环氧基、异氰酸酯基、氨基、羧酰卤(carboxyhalogenide)或卤代烷基基团互补反应。
用于将NCO基团引入至聚醚中的合适的异氰酸酯可包括甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯或二甲苯二异氰酸酯,或脂肪族多异氰酸酯如异佛尔酮二异氰酸酯或六亚甲基二异氰酸酯。
单元X的聚合度取决于固化产物的粘度和机械性能的要求。如果X为聚二甲基硅氧烷单元,基于数均分子量Mn的平均聚合度优选为7至5000个硅氧单元,优选200至2000个单元。为了达到>5MPa的足够的抗拉强度,>250的平均聚合度Pn是合适的,由此所述聚二甲基硅氧烷在25℃具有高于300mPa.s的粘度。如果X为烃单元而不是聚硅氧烷单元,与聚合度相关的粘度高得多。
用于合成聚氧化烯聚合物的方法的实例包括,但不限于,使用碱性催化剂如KOH的聚合方法,使用金属卟啉配合物催化剂如通过有机铝化合物反应得到的配合物的聚合方法,使用例如在美国专利号3,427,256、3,427,334、3,278,457、3,278,458、3,278,459、3,427,335、6,696,383和6,919,293中公开的复合金属氰化物配合物催化剂的聚合方法。
如果基团X选自烃聚合物,那么具有异丁烯单元的聚合物或共聚物是特别理想的,归因于其物理性能如优异的耐候性,优异的耐热性,以及低的气体和湿气渗透性。
单体的实例包括具有4至12个碳原子的烯烃,乙烯基醚、芳香族乙烯基化合物、乙烯基硅烷和烯丙基硅烷。共聚物组分的实例包括1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、戊烯、4-甲基-1-戊烯、己烯、乙烯基环己烯、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、β-蒎烯、茚,和例如但并不限于乙烯基三烷氧基硅烷,例如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基甲基二氯硅烷、乙烯基二甲基甲氧基硅烷、二乙烯基二氯硅烷、二乙烯基二甲氧基硅烷、烯丙基三氯硅烷、烯丙基甲基二氯硅烷、烯丙基二甲基甲氧基硅烷、二烯丙基二氯硅烷、二烯丙基二甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷和γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷。
合适的不含硅氧烷的有机聚合物的实例包括,但不限于,甲硅烷基化的聚氨酯(SPUR)、甲硅烷基化的聚酯、甲硅烷基化的聚醚、甲硅烷基化的聚碳酸酯、甲硅烷基化的聚烯烃如聚乙烯,聚丙烯、甲硅烷基化的聚酯醚及其两种或更多种的组合。所述不含硅氧烷的有机聚合物可以以所述组合物的约10至约90重量%或约100重量份的量存在。
在一个实施方案中,所述聚合物组分(A)可为甲硅烷基化的聚氨酯(SPUR)。这种可湿气固化的化合物通常为本领域已知且可由多种方法获得,包括(i)使异氰酸酯封端的聚氨酯(PUR)预聚物与合适的硅烷反应,所述合适的硅烷例如同时具有在硅原子上的可水解官能度(如烷氧基等),和其次含活性氢官能度(如硫醇,伯胺或仲胺,优选后者,等等),或通过(ii)将羟基封端的PUR(聚氨酯)预聚物与合适的异氰酸酯封端的硅烷反应,所述合适的硅烷例如具有1至3个烷氧基基团的硅烷。这些反应的细节,以及用于制备在其中使用异氰酸酯封端的和羟基封端的PUR预聚物的那些反应的细节可在以下中找到:特别是美国专利号4,985,491、5,919,888、6,207,794、6,303,731、6,359,101和6,515,164和公开的美国专利公开号2004/0122253和美国2005/0020706(异氰酸酯封端的PUR预聚物)、美国专利号3,786,081和4,481,367(羟基封端的PUR预聚物)、美国专利号3,627,722、3,632,557、3,971,751、5,623,044、5,852,137、6,197,912和6,310,170(由异氰酸酯封端的PUR预聚物和反应性硅烷例如氨基烷氧基硅烷反应获得的可湿气固化的SPUR(硅烷改性的/封端的聚氨酯));和美国专利号4,345,053、4,625,012、6,833,423和公开的美国专利公开2002/0198352(由羟基封端的PUR预聚物与异氰酸酯基硅烷反应获得的可湿气固化的SPUR)。前述美国专利文件的全部内容通过引用并入本文。可湿固化SPUR材料的其他实例包括在美国专利第7,569,653号中描述的那些,其公开内容通过引用其全文被并入。
在一个实施方案中,所述聚合物组分(A)可为式(6)的聚合物:
R2 3-cR1 cSi-Z-[R2SiO]x[R1 2SiO]y-Z-SiR1 cR2 3-c (6)
其中R1、R2、Z和c如上面关于式(6)的定义;R是C1-C6-烷基(示例性的烷基是甲基);x为0至约10,000;在一个实施方案中为11至约2500;和y为0至约1,000;优选为0-500。在一个实施方案中,式(6)的化合物中Z是键或二价C1-C14亚烷基,尤其优选为-C2H4-。
在一个实施方案中,所述聚合物组分(A)可为式(7)的聚有机硅氧烷:
R2 3-c-dSiR3 cR4 d-[OSiR3R4]x-[OSiR3R4]y-OSiR3 eR4 fR2 3-e-f (7)
R3和R4在同一Si原子上可相同或不同并选自氢;C1-C10-烷基;C1-C10杂烷基;C3-C12环烷基;C2-C30杂环烷基;C6-C13芳基;C7-C30烷芳基;C7-C30芳烷基;C4-C12杂芳基;C5-C30杂芳烷基;C5-C30杂烷芳基;C2-C100聚亚烷基醚;或其两种或更多种的组合。R2、c、x和y如上述定义;d为0、1或2;e为0、1或2;且f为0、1或2。
合适的含有聚硅氧烷的聚合物(A1)的非限制性实例包括,例如,硅烷醇封端的聚二甲基硅氧烷,硅烷醇或烷氧基封端的聚有机硅氧烷,例如,甲氧基封端的聚二甲基硅氧烷,烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚二苯基硅氧烷共聚物,和硅烷醇或烷氧基封端的氟烷基取代的硅氧烷如聚(甲基3,3,3-三氟丙基)硅氧烷和聚(甲基3,3,3-三氟丙基)硅氧烷-聚二甲基硅氧烷共聚物。所述聚有机硅氧烷组分(A1)可以以所述组合物的约10至约90重量%或100重量份的量存在。在一个优选的实施方案中,所述聚有机硅氧烷组分具有在约10至约2500个硅氧单元范围内的平均链长度,并且在25℃下的粘度为在约10至约500,000mPa.s的范围内。
或者,所述组合物可包括甲硅烷基封端的有机聚合物(A2),其不含硅氧烷单元,并且其通过缩合反应(堪比含有硅氧烷的聚合物(A1)的那种)进行固化。类似于聚有机硅氧烷聚合物(A1),适合作为聚合物组分(A)的有机聚合物(A2)包括末端甲硅烷基。在一个实施方案中,所述末端甲硅烷基可为式(8):
-SiR1 dR2 3-d (8)
其中R1、R2和d如上述定义。
所述聚硅氧烷组合物可进一步包括作为组分(B)的交联剂或扩链剂。在一个实施方案中,所述交联剂为式(9):
R1 dSiR2 4-d (9)
其中R1、R2和d如上述定义。或者,所述交联剂组分可为式(9)的缩合产物,其中一个或更多个但不是所有的R2基团在水存在下被水解和释放并且然后中间体硅烷醇进行缩合反应以产生Si-O-Si键和水。平均聚合度可产生具有2-10个Si单元的化合物。
在一个实施方案中,所述交联剂为具有式R3 d(R1O)4-dSi的烷氧基硅烷,其中R1、R3和d如上述定义。在另一个实施方案中,所述交联剂为具有式(R3 d(R1CO2)4-dSi的乙酰氧基硅烷,其中R1、R3和d如上述定义。在又一个实施方案中,所述交联剂为具有式R3 d(R1R4C=N-O)4-dSi的肟基硅烷,其中R1、R3、R4和d如上述定义。
如本文所用,所述术语交联剂包括未定义在(A)下的包括额外反应性组分的化合物,所述额外反应性组分每分子具有至少2个可水解的基团和少于3个硅原子。在一个实施方案中,所述交联剂或扩链剂可选自烷氧基硅烷、烷氧基硅氧烷、肟基硅烷、肟基硅氧烷、环氧基硅烷、环氧基硅氧烷、氨基硅烷、氨基硅氧烷、羧基硅烷、羧基硅氧烷、烷基酰胺基硅烷、烷基酰胺基硅氧烷、芳基酰胺基硅烷、芳基酰胺基硅氧烷、烷氧基氨基硅烷、烷芳基氨基硅氧烷、烷氧基氨基甲酸酯基硅烷、烷氧基氨基甲酸酯基硅氧烷、亚胺基硅烷(imidatosilane)、脲基硅烷、异氰酸根合硅烷、硫代异氰酸根合硅烷和其两种或更多种的组合。合适的交联剂的实例包括但不限于:四乙基原硅酸酯(TEOS)、甲基三甲氧基硅烷(MTMS);甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、二丁氧基二乙酰氧基硅烷、苯基三丙酰氧基硅烷、甲基三(甲基乙基酮肟)硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮肟)硅烷、3,3,3-三氟丙基三(甲基乙基酮肟)硅烷、甲基三(异丙烯氧基)硅烷、乙烯基三(异丙烯氧基)硅烷、乙基聚硅酸酯、二甲基四乙酰氧基二硅氧烷、四-正丙基原硅酸酯、甲基二甲氧基(乙基甲基酮肟)硅烷、甲基甲氧基双(乙基甲基酮肟)硅烷、甲基二甲氧基(乙醛肟基)硅烷、甲基二甲氧基(N-甲基氨基甲酸酯基)硅烷、乙基二甲氧基(N-甲基氨基甲酸酯基)硅烷、甲基二甲氧基异丙烯氧基硅烷、三甲氧基异丙烯氧基硅烷、甲基三异丙烯氧基硅烷、甲基二甲氧基(丁-2-烯-2-氧基)硅烷、甲基二甲氧基(1-苯基乙烯氧基)硅烷、甲基二甲氧基-2(1-碳乙氧基丙烯氧基)硅烷、甲基甲氧基二(N-甲基氨基)硅烷、乙烯基二甲氧基(甲基氨基)硅烷、四-N,N-二乙基氨基硅烷、甲基二甲氧基(甲基氨基)硅烷、甲基三(环己基氨基)硅烷、甲基二甲氧基(乙基氨基)硅烷、二甲基二(N,N-二甲基氨基)硅烷、甲基二甲氧基(异丙基氨基)硅烷、二甲基二(N,N-二乙基氨基)硅烷、乙基二甲氧基(N-乙基丙酰胺基)硅烷、甲基二甲氧基(N-甲基乙酰胺基)硅烷、甲基三(N-甲基乙酰胺基)硅烷、乙基二甲氧基(N-甲基乙酰胺基)硅烷、甲基三(N-甲基苯甲酰胺基)硅烷、甲基甲氧基双(N-甲基乙酰胺基)硅烷、甲基二甲氧基(己内酰胺基)硅烷、三甲氧基(N-甲基乙酰胺基)硅烷、甲基二甲氧基(乙基乙酰亚胺基)硅烷、甲基二甲氧基(丙基乙酰亚胺基)硅烷、甲基二甲氧基(N,N',N'-三甲基脲基)硅烷、甲基二甲氧基(N-烯丙基-N',N'-二甲基脲基)硅烷、甲基二甲氧基(N-苯基-N',N'-二甲基脲基)硅烷、甲基二甲氧基异氰酸酯基硅烷、二甲氧基二异氰酸酯基硅烷、甲基二甲氧基硫代异氰酸酯基硅烷、甲基甲氧基二硫代异氰酸酯基硅烷或其两种或更多种的组合。在一个实施方案中,所述交联剂可以以约1-约10重量%的组合物或约0.1-约10重量份/100重量份的聚合物组分(A)的量存在。在另一个实施方案中,所述交联剂可以以约0.1-约5重量份/100重量份的聚合物组分(A)的量存在。在又一个实施方案中,所述交联剂可以以约0.5-约3重量份/100重量份的聚合物组分(A)的量存在。这里如同在说明书和权利要求书中的其他地方一样,数值可以被组合形成新的和未公开的范围。
没有被预聚物Z’-X-Z’之间的反应消耗的且包含选自R5的额外的官能基团的、大于组分(A)的0.1重量%的量的额外的烷氧基硅烷也可作为促粘剂作用并且在组分(D)下定义和计量。
所述可固化组合物进一步包含催化剂(C),其包括氮杂磷川碱化合物。所述氮杂磷川碱化合物可为任何合适的氮杂磷川碱化合物。在一个实施方案中,所述氮杂磷川碱化合物可选自上述式(1)-(4)任一个的化合物。所述催化剂组分(C)可包括多种氮杂磷川碱化合物。在一个实施方案中,所述催化剂(C)包括式(2)的氮杂磷川碱化合物。
包括氮杂磷川碱化合物(3,4)的所述催化剂组分(C)在可固化组合物中可以以约0.01至约7重量份/100重量份的聚合物(A);约0.05至约5重量份/100重量份的聚合物(A);约0.1至约2重量份/100重量份的聚合物(A);甚至约0.2至约1重量份/100重量份的聚合物(A)的量存在。这里如同在说明书和权利要求书中的其他地方一样,数值可以被组合形成新的和未公开的范围。
所述组合物任选地包括不同于组分(A)或(B)的促粘剂组分(D)。在一个实施方案中,所述促粘剂(D)可为包含基团R5的有机官能的硅烷,例如,氨基硅烷,和不同于组分(B)的硅烷的其他硅烷,或以超出用于封端聚合物(A)需要的硅烷量的量存在。在用于制备(A)的反应中未反应的硅烷(B)或(D)的量可定义为在封端反应之后游离的硅烷在最高达200℃的较高温度和高达1mbar的真空下蒸发至大于0.1重量%的(A)。
在所述氮杂磷川碱催化剂化合物可表现出至少与锡催化剂相当的固化性能的同时,可加入促粘剂以促进所得的固化材料向各种基体的粘附。所述氮杂磷川碱催化剂材料可与各种促粘剂一起使用而不损害催化活性,如与已经发现的一些金属基、非锡催化剂一样。与单一的所述氮杂磷川碱化合物相比,所述促粘剂与所述氮杂磷川碱催化剂的组合可提供表现出改进的固化特性的组合物。因此,可有利地加入一些所选的胺类以按需要微调所述氮杂磷川碱催化含有反应性甲硅烷基基团的有机硅/非有机硅聚合物的缩合固化速率。
在一个实施方案中,所述组合物包含含基团R5的促粘剂(D),如通式(10)描述的:
R5 gR1 dSi(R2)4-d-g (10)
其中R5是E-(CR3 2)h-W-(CH2)h-;R1、R2和d如上述定义;g为1或2;d+g=1-2;和h为0-8,并且可以相同或不同。
合适的化合物的非限制性的实例包括:
E1-(CR3 2)h-W-(CH2)h-SiR1 d(R2)3-d (10a)或(10d)
E2-[(CR3 2)h-W-(CH2)h-SiR1 d(R2)3-d]j (10b)或(10f)
其中j为2-3。
基团E可选自E1或E2。E1可选自包含胺、-NH2、-NHR、-(NHC2H5)aNHR、NHC6H5、卤素、拟卤素、具有多达14个碳原子的不饱和脂族基团、含环氧基的具有多达14个碳原子的脂族基团、含氰脲酸酯的基团和含异氰脲酸酯的基团的一价基团。
E2可选自包含由胺、多胺、含氰脲酸酯和含异氰脲酸酯的基团组成的二价或多价基团、硫化物、硫酸酯、磷酸酯、亚磷酸酯和可含有R5和R2基团的聚有机硅氧烷基团的组;W可选自由单键、选自–COO–、–O–、环氧基、–S–、–CONH–、–HN–CO–NH–单元的杂原子团组成的组;R3如上述定义,R1可与如上述定义相同或不同。R2如上述定义且其可相同或不同。
组分(D)的非限制性实例包括:
其中R1、R2和d如上述定义。组分(D)的实例包括式(10a-10l)的化合物。此外,化合物(D)的式(10b)应当包含式(10m)的化合物:
其中:R、R2、R5和d如上述定义;k是0-6(并且在一个实施方案中优选是0);b如上述定义(在一个实施方案中优选是0-5);和l+b≤1。在一个实施方案中,R5选自:
E1-(CR3 2)h-W-(CH2)h-
促粘剂的示例性基团选自由含氨基的硅烷偶联剂组成的组。所述含氨基的硅烷促粘剂(D)是具有含与可水解的基团(下文也称作连接在硅原子上的可水解的基团)和氨基键合的硅原子的基团的酸性化合物。其具体的实例包括带有上面描述的可水解基团的相同的甲硅烷基团。在这些基团中,甲氧基和乙氧基是特别合适的。可水解基团的数目可为2个或更多个,并且特别合适的是具有3个或更多个可水解基团的化合物。
其他合适的促粘剂(D)的实例包括但不限于N-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、二(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、三氨基官能的三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基甲基二甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基甲基二乙氧基硅烷、环氧柠檬苦素基三甲氧基硅烷、异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、β-氰基乙基三甲氧基硅烷、γ-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、α,ω-二(氨基烷基二乙氧基甲硅烷基)聚二甲基硅氧烷(Pn=1-7)、α,ω-二(氨基烷基二乙氧基甲硅烷基)八甲基四硅氧烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基三甲氧基硅烷、N-乙基-3-三甲氧基甲硅烷基-2-甲基丙胺和3-(N,N-二乙基氨基丙基)三甲氧基硅烷、其两种或更多种的组合等。
也可能使用通过改性它们而获得的衍生物,例如,氨基改性的甲硅烷基聚合物、甲硅烷基化的氨基聚合物、不饱和的氨基硅烷配合物、苯基氨基长链烷基硅烷和氨基甲硅烷基化的有机硅。这些包含氨基基团的硅烷偶联剂可单独使用,或它们的两种或更多种可以组合使用。
所述促粘剂(D)可以以基于100份的聚合物组分(A)的约0.1-约5.0重量份的量存在。在一个实施方案中,所述促粘剂可以以基于100份的聚合物组分(A)的约0.15-约2.0重量份的量存在。在另一个实施方案中,所述促粘剂可以以约0.5-约1.5重量份的聚合物组分(A)的量存在。这限定了(A)的组合物中(D)的量,其中来自聚合物(A)的封端的自由硅烷的含量小于0.1重量%。
本发明组合物可进一步包括填料组分(E)。所述填料组分(E)可能具有不同的功能,如被用作增强或半增强填料,即,在固化后实现更高的抗拉强度,所述填料组分还可具有提高粘度,建立假塑性/剪切稀化和触变性行为的能力。非增强填料可作为增容剂起作用。所述增强填料以具有与BET表面有关的大于50m2/g的比表面积为特征,由此所述半增强填料具有10-50m2/g范围的比表面积。所谓的增容填料优选具有根据BET法小于10m2/g的比表面积和低于100μm的平均颗粒直径。在一个实施方案中,所述半增强填料为碳酸钙填料、二氧化硅填料或其混合物。合适的增强填料的实例包括,但不限于,气相二氧化硅或沉淀二氧化硅,其可使用有机硅烷或硅氧烷部分或完全处理,以使它们更不亲水并降低水含量或控制所述组合物的粘度和存储稳定性。这些填料被命名为疏水填料。商品名为等。
合适的增容填料的实例包括,但不限于,研磨的二氧化硅(CeliteTM),沉淀的和胶态的碳酸钙(其任选地使用化合物如硬脂酸盐或硬脂酸处理);增强二氧化硅如气相二氧化硅,沉淀二氧化硅,硅凝胶和疏水化的二氧化硅和硅凝胶;粉碎和研磨的石英,方英石,氧化铝,氢氧化铝,二氧化钛,氧化锌,硅藻土,氧化铁,炭黑,粉末状的热塑性塑料例如丙烯腈,聚乙烯,聚丙烯,聚四氟乙烯和石墨或粘土例如高岭土,膨润土或蒙脱石(处理的/未处理的)等。
加入的填料的类型和用量取决于对于固化的有机硅/非有机硅组合物来说需要的物理性能。这样,所述填料可以是单一种或两种或更多种的混合物。所述增容填料相对于100份的组分(A)可以存在的量为约0-约300重量%的所述组合物。所述增强填料相对于100份的组分(A)可以存在的量为约5-约60重量%的所述组合物,优选为5-30重量%。
本发明的组合物任选包含酸性化合物(F),其与促粘剂和氮杂磷川碱催化剂一起可加速固化(相对于在不存在这样的化合物的情况下的固化)。所述组分(F)可以约0.01至约5重量%的组合物的量存在。在另一个实施方案中使用0.01至约8重量份(pt.wt.)/100重量份的组分(A),更优选使用0.02至3重量份/100重量份的组分(A),最优选使用0.02至1重量份/100重量份的组分(A)。
所述酸性化合物(F)可选自各种磷酸酯、膦酸酯、亚磷酸酯、亚膦酸酯、亚硫酸盐、硫酸盐、拟卤化物、支链烷基羧酸,其两种或更多种的组合等。不受限于任何特定的理论,在一个实施方案中所述酸性化合物(F)可用作稳定剂,以确保当在与周围空气接触使用之前密封在套筒中时更长的存储时间。特别是烷氧基封端的聚硅氧烷在套筒中存储之后失去固化能力并在固化条件下显示降低的硬度。因此,加入式(11)的化合物可能是有用的,这可延长存储时间或数月后的固化能力。
O=P(OR6)3-c(OH)c (11)
其中c如上述定义;和R6选自直链或支链和任选取代的C1-C30烷基、直链或支链C5-C14环烷基、C6-C14芳基、C6-C31烷芳基、直链或支链C2-C30烯基或直链或支链C1-C30烷氧基、C4-C300聚氧化亚烯基团(聚醚),如 N5酸、三有机甲硅烷基-和二有机(C1-C8)烷氧基甲硅烷基的组。上述磷酸酯还可包括一级和二级酯类的混合物。合适的磷酸酯的非限制性实例包括1-羟基乙叉-(1,1-二膦酸)(HEDP)、氨基三(亚甲基膦酸)(ATMP)、二乙烯三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)、1,2-乙二胺-四(亚甲基膦酸)(EDTMP)和膦酸丁烷三羧酸(PBTC)。
在另一个实施方案中,可加入式O=P(OR7)3-g(OH)g的化合物,其中g为1或2,且R7为如R6所定义的或为具有一个或更多个氨基的二价或多价烃类。
另一种为式R6P(O)(OH)2的膦酸化合物,如烷基膦酸优选为己基或辛基膦酸。
在一个实施方案中,所述酸性化合物可选自式(R8O)PO(OH)2的磷酸的单酯;式R8P(O)(OH)2的膦酸;或式(R8O)P(OH)2的亚磷酸的单酯,其中R8为C1-C18烷基、C2-C20烷氧基烷基、苯基、C7-C12烷芳基、C2-C4聚氧化亚烷基酯或其与二酯的混合物等。
在另一个实施方案中,所述酸性化合物为支链C4-C30烷基羧酸,包括具有α叔碳的C5-C19酸或其两种或更多种的组合。这样的合适的化合物的实例包括但不限于,VersaticTM酸、月桂酸和硬脂酸。在一个实施方案中,所述酸性化合物可为包含烷基羧酸的混合物。在一个实施方案中,所述酸性化合物为主要是三级脂肪族C10羧酸的混合物。
一般地,所述酸性组分(F)以相对于催化剂(C)小于或等于1:1的摩尔比加入。在实施方案中,所述酸性组分(F)以1:15至1:1的(F):(C)的摩尔比加入。
所述可固化组合物还可以包括辅助物质(G),如增塑剂、颜料、稳定剂、抗微生物剂或杀真菌剂、灭微生物剂和/或溶剂。用于反应性聚有机硅氧烷(A)的优选的增塑剂选自具有链长10-300个硅氧烷基单元的聚有机硅氧烷的组。优选的是在25℃下具有100-1000mPa.s的粘度的三甲基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷。任选的溶剂(分散介质或填充剂)的选择在保证催化剂的均匀分散中有一定作用,由此改变固化速度。这样的溶剂包括极性和非极性溶剂如甲苯、己烷、氯仿、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、甲乙酮、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)和碳酸丙二酯。水可以是加速快速固化双组分组合物RTV-2的额外的组分(G),由此水可以是所述双组分组合物的一部分。如果溶剂应当在固化和应用后蒸发,那么特别适合的非极性溶剂包括,但不限于,甲苯、己烷等。在另一个实施方案中,所述溶剂包括高沸点烃类,如烷基苯、邻苯二甲酸酯、芳基磺酸酯、三烷基或三芳基磷酸酯,其具有低的蒸气压,并且可以以较低的成本扩展体积。通过文献引用的实例可为美国6,599,633;美国4,312,801的那些。所述溶剂可以以约20至约99重量%的催化剂组合物的量存在。
在一个实施方案中,根据本发明的组合物包含:100重量份的聚合物组分(A);约0.1-约10重量份的交联剂组分(B);和约0.01-约7重量份的催化剂组分(C)。在一个实施方案中,所述组合物进一步包含:约0.1-约5,在一个实施方案中0.15-1重量份的促粘剂组分(D);约0-约300重量份的填料组分(E);约0.01-约7重量份的酸性化合物(F);任选的0-约15重量份的组分(G),其中组分(B)-(G)的重量份各自基于100份的聚合物组分(A)计。在一个实施方案中,所述组合物包含组分(F)的量为约0.01-约1重量份/100重量份的组分(A)。在又一个实施方案中,所述组合物包含催化剂(C)的量为约0.1-约0.8重量份/100重量份的组分(A)。
应当理解的是所述可固化组合物可作为单组分组合物或双组分组合物提供。单组分组合物是指包含上面描述的各种组分的混合物的组合物。双组分组合物可包含单独储存并随后在刚要固化应用之前混合在一起的第一部分和第二部分。在一个实施方案中,双组分组合物包括包含聚合物组分(A)和交联剂组分(B)的第一部分(P1)和包含含氮杂磷川碱化合物的催化剂组分(C)的第二部分(P2)。所述第一和第二部分可包括如对于特定目的或预期用途来说希望的其他组分(D)和/或(E)和/或(F)和/或(G)。例如,在一个实施方案中,所述第一部分(P1)可任选地包含促粘剂(D)和/或填料(E),和第二部分(P2)可任选地包含辅助物质(G)、固化速率改性组分(F)和水(G)。
在一个实施方案中,双组分组合物包括(i)包含所述聚合物组分(A)、任选的填料组分(E)和任选地酸性化合物(F)的第一部分;和(ii)包含所述交联剂(B)、催化剂组分(C)、所述促粘剂(D)和酸性化合物(F)的第二部分,其中部分(i)和(ii)单独存贮直到被应用于通过混合组分(i)和(ii)的固化。
示例性双组分组合物包括:(i)包含100重量份的组分(A),和0-70重量份的组分(E)的第一部分;和(ii)包含0.1-5重量份的至少一种交联剂(B)、0.01-4重量份的催化剂(C)、0.1-2重量份的促粘剂(D)和任选地,0.02-1重量份的组分(F)的第二部分。
所述可固化组合物可在广泛的应用范围内使用,包括作为密封材料、模具制造、上釉、成型、作为粘合剂、作为涂料、作为不同材料之间的接合密封,例如陶瓷或矿物质表面与热塑性塑料之间的密封剂、离型纸、浸渍材料等。包含脒化合物作为催化剂的根据本发明的可固化组合物可适合用于广泛的应用诸如,例如一般目的和工业密封剂、灌封胶、建筑用途的填缝剂、粘合剂或涂料、绝缘玻璃、其中玻璃片固定和密封在金属框架中的结构型玻璃;用于金属板、车身、车辆、电子器件等的填缝剂、粘合剂。另外,本发明的组合物可以用作单组分RTV-1或双组分RTV-2制剂,所述制剂可以粘附在种类广泛的金属、矿物质、陶瓷、橡胶或塑料表面上。
实施例
开环聚合
使用式(2)的氮杂磷川碱作为催化剂进行八甲基环四硅氧烷(D4)与六甲基二硅氧烷的开环聚合,其中R9-R11各自为异丁基或甲基。所述催化剂加入的量为0.1重量%至0.4重量%的范围。将催化剂作为纯净的液体或固体加入并且在反应混合物中完全混溶。比较例使用非均相酸型催化剂和可溶性碱型催化剂(表1)。
实施例1:将八甲基环四硅氧烷(100克,0.3365摩尔)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂异丁基取代的氮杂磷川碱(2)(0.1克,0.292毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应5小时后测得69.1%的挥发物含量。
实施例2:将八甲基环四硅氧烷(100克,0.3365摩尔)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂异丁基取代的氮杂磷川碱(2)(0.4克,1.168毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应2小时后测得16.2%的挥发物含量。
实施例3:将八甲基环四硅氧烷(100克,0.3365摩尔)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂甲基取代的氮杂磷川碱(2)(0.4克,1.85毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应4小时后测得51%的挥发物含量。
实施例4:将八甲基环四硅氧烷(20克,0.067摩尔)、硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)(80克)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂异丁基取代的氮杂磷川碱(2)(0.4克,1.16毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应1小时后测得14%的挥发物含量。
实施例5:将八甲基环四硅氧烷(20克,0.067摩尔)、硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)(80克)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂异丁基取代的氮杂磷川碱(2)(0.1克,0.29毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应3小时后测得20%的挥发物含量。
实施例6:将八甲基环四硅氧烷(20克,0.067摩尔)、硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)(80克)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂异丁基取代的氮杂磷川碱(2)(0.05克,0.145毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应3小时后测得30%的挥发物含量。
实施例7:将八甲基环四硅氧烷(20克,0.067摩尔)、硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)(80克)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂异丁基取代的氮杂磷川碱(2)(0.025克,0.0725毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应4小时后测得28%的挥发物含量。
实施例8:将八甲基环四硅氧烷(100克,0.3355摩尔)和二乙烯基四甲基二硅氧烷(0.89克,4.77毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂异丁基取代的氮杂磷川碱(2)(0.25克,0.725毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应6小时后测得13.1%的挥发物含量。
实施例9:将硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)(93克)和甲基封端的聚(二甲基硅氧烷)(粘度-100cst,11.0克)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入催化剂异丁基取代的氮杂磷川碱(2)(0.4克,1.16毫摩尔)。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应1小时后测得12.3%的挥发物含量。
实施例10(比较例):将八甲基环四硅氧烷(100克,0.3365摩尔)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入0.4重量%的碱型催化剂。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应5小时后测得18.6%的挥发物含量。
实施例11(比较例):将八甲基环四硅氧烷(100克,0.3365摩尔)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入0.4重量%的酸型催化剂。将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应4小时后测得11.6%的挥发物含量。
实施例12(比较例):将八甲基环四硅氧烷(20克,0.067摩尔)、硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)(80克)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入0.4重量%的碱型催化剂且将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应3小时后测得9.8%的挥发物含量。
实施例13(比较例):将八甲基环四硅氧烷(20克,0.067摩尔)、硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)(80克)和六甲基二硅氧烷(0.82克,5.03毫摩尔)加入到配备有水冷式冷凝器的圆底烧瓶中。加入0.4重量%的酸型催化剂且将反应混合物保持在维持在100℃的油浴中。定期地取样并记录样品的挥发物含量以监测反应的程度。反应3小时后测得13.7%的挥发物含量。
表1示出上述反应的各方面。
表1:硅氧烷的开环聚合
使用氮杂磷川碱催化剂聚合在2-4小时达到平衡,而使用酸或碱型催化剂的反应在相同的催化剂加入量下则需要3-5小时达到平衡。这表明使用氮杂磷川碱作为催化剂在某些情况下循环时间可以降低几乎两倍。使用各催化剂聚合后的挥发物含量分别为使用酸型催化剂的为11.6%至13.7%,使用碱型催化剂的为9.8%至18.63%,和使用氮杂磷川碱催化剂的为12.3%至69.1%。表1还显示,当使用氮杂磷川碱材料作为催化剂时,可使用显著较低的催化剂加入量成功地进行聚合反应。
以含有硅醇的聚(二甲基硅氧烷)、八甲基环四硅氧烷和六甲基二硅氧烷作为原料,当使用氮杂磷川碱作为催化剂在催化剂加入量为0.4重量%时,在1小时达到平衡。而使用酸型催化剂则在2.5小时达到平衡和使用碱型催化剂则在3小时达到平衡。
通过将反应体系加热到温度高于120℃而使催化剂失活。然后通过将样品穿过硅藻土床,然后用炭处理以从产物除去任何黄色而处理样品。
实施例14(缩合固化)向4.0g的硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)和0.5g的甲基三甲氧基硅烷中加入不同量的异丁基取代的氮杂磷川碱(3)。所述量从10mg至40mg变化并作为纯物质加入。将反应混合物保持在环境室温下以监测固化。形成固化的材料。
实施例15(缩合固化)向4.0g的硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)和0.5g的甲基三甲氧基硅烷中加入不同量的甲基取代的氮杂磷川碱(3)。所述量从10mg至40mg变化并作为纯物质加入。将反应混合物保持在环境室温下以监测固化。形成固化的材料。
实施例16(缩合固化)向4.0g的硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)和0.5g的甲基三甲氧基硅烷中加入不同量的异丁基取代的氮杂磷川碱(4)。所述量从10mg至40mg变化并作为纯物质加入。将反应混合物保持在环境室温下以监测固化。形成固化的材料。
实施例15(缩合固化)向4.0g的硅醇封端的聚(二甲基硅氧烷)和0.5g的甲基三甲氧基硅烷中加入不同量的甲基取代的氮杂磷川碱(4)。所述量从10mg至40mg变化并作为纯物质加入。将反应混合物保持在环境室温下以监测固化。形成固化的材料。
上面已经描述了本发明的实施方案并且在阅读和理解此说明书的基础上可以进行其他的变化与改变。下面的权利要求书意在包括所有的变化和改变,只要它们在所述权利要求书或其等同物的范围内。
Claims (29)
1.一种通过环硅氧烷的开环聚合以合成硅氧烷聚合物的方法,其包括使环硅氧烷与氮杂磷川碱接触。
2.权利要求1所述的方法,其中所述氮杂磷川碱具有下式:
其中R9、R10和R11独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基和包含6至12个碳原子的芳基和具有或不具有氮的取代的亚磷基;且A选自氢、R12或(R13R14P-N=)t,其中R12、R13和R14独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基和包含6至12个碳原子的芳基;且t为1至10。
3.根据权利要求2所述的方法,其中所述氮杂磷川碱为选自下式的化合物:
其中A为氢;
或其两种或更多种的组合。
4.根据权利要求1所述的方法,其包含下式的氮杂磷川碱化合物:
其中R9、R10和R11独立地选自甲基、异丙基或异丁基。
5.根据权利要求1-4任一项所述的方法,其中所述氮杂磷川碱以基于所述环硅氧烷的总重量的0.025重量%至5重量%的量存在。
6.根据权利要求1-4任一项所述的方法,其中所述氮杂磷川碱以基于所述环硅氧烷的总重量的0.1重量%至0.4重量%的量存在。
7.根据权利要求1-4任一项所述的方法,其中所述环硅氧烷具有式(R15R16SiO)n,其中R15和R16独立地选自氢或具有多达8个碳原子的任选取代的烷基、链烯基、芳基、烷芳基或芳烷基基团,n表示从3至12的整数。
8.根据权利要求1-4任一项所述的方法,其中所述环硅氧烷选自八甲基环四硅氧烷(D4)、六甲基环三硅氧烷(D3)、八苯基环四硅氧烷、四甲基环四硅氧烷、四甲基四乙烯基环四硅氧烷、六甲基-1,1-二苯基环四硅氧烷、十甲基五环硅氧烷、环戊(甲基乙烯基)硅氧烷、环四(苯基甲基)硅氧烷、环戊甲基含氢硅氧烷,或其两种或更多种的组合。
9.根据权利要求1-4任一项所述的方法,包含两种或更多种环硅氧烷,以及烷醇或甲基封端的聚(二甲基硅氧烷),其中至少两种环硅氧烷具有彼此不同的环大小。
10.根据权利要求1-4任一项所述的方法,其中所述方法包括添加封端剂材料。
11.根据权利要求10所述的方法,其中所述封端剂材料选自六甲基二硅氧烷;八甲基三硅氧烷;十甲基四硅氧烷;十二甲基五硅氧烷;十四甲基六硅氧烷;十六甲基七硅氧烷,或其两种或更多种的组合。
12.根据权利要求1-4任一项所述的方法,进一步包括使催化剂失活。
13.根据权利要求12所述的方法,其中使催化剂失活包括:反应后在100℃或更高的温度下加热所述方法的产物;用水处理所述产物;使二氧化碳鼓泡通过所述产物;用材料处理所述产物以中和所述催化剂,或其两种或更多种的组合。
14.根据权利要求12所述的方法,进一步包括过滤所述反应混合物。
15.根据权利要求14所述的方法,进一步包括用炭处理所述过滤后的反应混合物。
16.一种用于形成固化的聚合物组合物的组合物,其包含:
(A)具有至少一个反应性甲硅烷基的聚合物;
(B)交联剂或扩链剂;
(C)包含氮杂磷川碱化合物的催化剂;和
(D)任选的促粘剂;
其中所述氮杂磷川碱具有下式:
其中R9、R10和R11独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基和包含6至12个碳原子的芳基和具有或不具有氮的取代的亚磷基;且A选自(R13R14P-N=)t,其中R13和R14独立地选自氢、包含1至10个碳原子的直链或支链烷基和包含6至12个碳原子的芳基;且t为1至10。
17.根据权利要求16所述的组合物,其中所述氮杂磷川碱为选自下式的化合物:
或其两种或更多种的组合。
18.根据权利要求16-17任一项所述的组合物,其包含0.01至7重量份催化剂(C)/100重量份的聚合物(A)。
19.根据权利要求16-17任一项所述的组合物,其中所述聚合物(A)具有下式
[R1 aR2 3-a Si–Z-]n-X-Z-SiR1 aR2 3-a
其中X选自聚氨酯;聚酯;聚醚;聚碳酸酯;聚烯烃;聚酯醚;和具有R3SiO1/2、R2SiO、RSiO3/2和/或SiO2单元的聚有机硅氧烷,
n为0-100,
a为0-2,
R和R1在同一Si原子上可相同或不同并选自C1-C10烷基;被Cl、F、N、O或S中的一个或多个取代的C1-C10烷基;苯基;C7-C16烷芳基;C7-C16芳烷基;C2-C4聚亚烷基醚;或其两种或更多种的组合,
R2选自OH、C1-C8烷氧基、C2-C18烷氧基烷基、肟基烷基、环氧基烷基、氨基烷基、羧基烷基、酰胺基烷基、酰胺基芳基、氨基甲酸酯基烷基,或其两种或更多种的组合,和
Z为键、选自C1-C8亚烷基或O的组的二价单元。
20.根据权利要求16-17任一项所述的组合物,其中所述交联剂组分(B)选自四乙基原硅酸酯(TEOS)、甲基三甲氧基硅烷(MTMS)、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、二丁氧基二乙酰氧基硅烷、苯基三丙酰氧基硅烷、甲基三(甲基乙基酮肟)硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮肟)硅烷、3,3,3-三氟丙基三(甲基乙基酮肟)硅烷、甲基三(异丙烯氧基)硅烷、乙烯基三(异丙烯氧基)硅烷、乙基聚硅酸酯、二甲基四乙酰氧基二硅氧烷、四-正丙基原硅酸酯、甲基二甲氧基(乙基甲基酮肟)硅烷、甲基甲氧基双(乙基甲基酮肟)硅烷、甲基二甲氧基(乙醛肟基)硅烷、甲基二甲氧基(N-甲基氨基甲酸酯基)硅烷、乙基二甲氧基(N-甲基氨基甲酸酯基)硅烷、甲基二甲氧基异丙烯氧基硅烷、三甲氧基异丙烯氧基硅烷、甲基三异丙烯氧基硅烷、甲基二甲氧基(丁-2-烯-2-氧基)硅烷、甲基二甲氧基(1-苯基乙烯氧基)硅烷、甲基二甲氧基-2-(1-碳乙氧基丙烯氧基)硅烷、甲基甲氧基二(N-甲基氨基)硅烷、乙烯基二甲氧基(甲基氨基)硅烷、四-N,N-二乙基氨基硅烷、甲基二甲氧基(甲基氨基)硅烷、甲基三(环己基氨基)硅烷、甲基二甲氧基(乙基氨基)硅烷、二甲基二(N,N-二甲基氨基)硅烷、甲基二甲氧基(异丙基氨基)硅烷、二甲基二(N,N-二乙基氨基)硅烷、乙基二甲氧基(N-乙基丙酰胺基)硅烷、甲基二甲氧基(N-甲基乙酰胺基)硅烷、甲基三(N-甲基乙酰胺基)硅烷、乙基二甲氧基(N-甲基乙酰胺基)硅烷、甲基三(N-甲基苯甲酰胺基)硅烷、甲基甲氧基双(N-甲基乙酰胺基)硅烷、甲基二甲氧基(己内酰胺基)硅烷、三甲氧基(N-甲基乙酰胺基)硅烷、甲基二甲氧基(乙基乙酰亚胺基)硅烷、甲基二甲氧基(丙基乙酰亚胺基)硅烷、甲基二甲氧基(N,N',N'-三甲基脲基)硅烷、甲基二甲氧基(N-烯丙基-N',N'-二甲基脲基)硅烷、甲基二甲氧基(N-苯基-N',N'-二甲基脲基)硅烷、甲基二甲氧基异氰酸酯基硅烷、二甲氧基二异氰酸酯基硅烷、甲基二甲氧基硫代异氰酸酯基硅烷、甲基甲氧基二硫代异氰酸酯基硅烷或其两种或更多种的组合。
21.根据权利要求16-17任一项所述的组合物,其中所述促粘剂组分(D)选自(氨基烷基)三烷氧基硅烷、(氨基烷基)烷基二烷氧基硅烷、双(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)氰酸酯和三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰酸酯、(环氧基烷基)烷基二烷氧基硅烷、(环氧基烷基)三烷氧基硅烷或其两种或更多种的组合。
22.根据权利要求16-17任一项所述的聚合物组合物,其中所述聚合物组分(A)具有下式:
R2 3-aR1 aSi-Z-[R2SiO]x[R1 2SiO]y-Z-SiR1 a R2 3-a
其中
x为0-10000;
y为0-1000;
a为0-2;
R为甲基;
R1选自C1-C10-烷基;被Cl、F、N、O或S的一个或多个取代的C1-C10烷基;苯基;C7-C16烷芳基;C7-C16芳烷基;C2-C4聚亚烷基醚;或其两种或更多种的组合,
R2选自OH、C1-C8烷氧基、C2-C18烷氧基烷基、肟基烷基、肟基芳基、环氧基烷基、环氧基芳基、氨基烷基、氨基芳基、羧基烷基、羧基芳基、酰胺基烷基、酰胺基芳基、氨基甲酸酯基烷基、氨基甲酸酯基芳基,或其两种或更多种的组合;和
Z为-O-、键、或–C2H4-。
23.根据权利要求16-17任一项所述的组合物,其中所述组合物作为单组分组合物提供。
24.根据权利要求16-17任一项所述的组合物,其中所述组合物作为包括第一部分(P1)和第二部分(P2)的双组分组合物提供。
25.根据权利要求16-17任一项所述的组合物,其包含:
100重量份的组分(A),
0.1-10重量份的至少一种交联剂(B),
0.01-7重量份的所述氮杂磷川碱(C),
0.1-5重量份的含氨基的促粘剂(D),
0-300重量份的填料(E),
0-7重量份的酸性组分(F),
0.01至15重量份的组分(G),
其中此组合物可以在没有湿气存在下储存并且在暴露于周围空气时在湿气存在下可固化。
26.提供固化的材料的方法,其包括使权利要求16-25任一项的组合物暴露于周围空气中。
27.提供固化的材料的方法,其包括将权利要求24的第一部分和第二部分结合并使所述混合物固化。
28.固化的聚合物,其由权利要求16-27任一项的组合物或方法形成。
29.权利要求28所述的固化的聚合物,为弹性密封或硬性密封、粘合剂、涂料、包封剂、成型制品、模具或印模材料的形式。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361824705P | 2013-05-17 | 2013-05-17 | |
US61/824,705 | 2013-05-17 | ||
PCT/US2014/038396 WO2014186709A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-05-16 | Catalyst for synthesis of siloxanes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105246947A CN105246947A (zh) | 2016-01-13 |
CN105246947B true CN105246947B (zh) | 2018-03-30 |
Family
ID=50983152
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201480028799.3A Expired - Fee Related CN105246947B (zh) | 2013-05-17 | 2014-05-16 | 用于硅氧烷合成的催化剂 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2997074A1 (zh) |
JP (1) | JP2016524637A (zh) |
CN (1) | CN105246947B (zh) |
WO (1) | WO2014186709A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6893338B2 (ja) * | 2016-09-14 | 2021-06-23 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリシロキサン構造含有化合物の製造方法及び高分子組成物 |
CN108952298A (zh) * | 2018-07-17 | 2018-12-07 | 杨岩玮 | 杆体施工用膨胀凝固剂及其施工方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6448196B1 (en) * | 1998-12-09 | 2002-09-10 | Dow Corning Limited | Polymerization catalyst and polymerization process |
CN102985503A (zh) * | 2010-06-30 | 2013-03-20 | 3M创新有限公司 | 包含双重反应性硅烷官能团的可固化组合物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2689872T3 (es) * | 2009-07-21 | 2018-11-16 | Henkel IP & Holding GmbH | Composiciones de silicona curables que contienen resinas reactivas que no contienen siloxano |
JP2013001803A (ja) * | 2011-06-16 | 2013-01-07 | Tosoh Corp | プロアザホスファトランを含有するブロック剤解離触媒及びその用途 |
-
2014
- 2014-05-16 EP EP14732706.8A patent/EP2997074A1/en not_active Withdrawn
- 2014-05-16 WO PCT/US2014/038396 patent/WO2014186709A1/en active Application Filing
- 2014-05-16 JP JP2016514128A patent/JP2016524637A/ja not_active Ceased
- 2014-05-16 CN CN201480028799.3A patent/CN105246947B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6448196B1 (en) * | 1998-12-09 | 2002-09-10 | Dow Corning Limited | Polymerization catalyst and polymerization process |
CN102985503A (zh) * | 2010-06-30 | 2013-03-20 | 3M创新有限公司 | 包含双重反应性硅烷官能团的可固化组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105246947A (zh) | 2016-01-13 |
WO2014186709A1 (en) | 2014-11-20 |
EP2997074A1 (en) | 2016-03-23 |
JP2016524637A (ja) | 2016-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9663620B2 (en) | Catalyst for synthesis of siloxanes | |
CN104114598B (zh) | 湿固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
CN103201316B (zh) | 湿固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
KR102130348B1 (ko) | 수분 경화성 오가노폴리실록산 조성물 | |
CN107075063A (zh) | 可湿固化的组合物 | |
CN105189397A (zh) | 可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
CN104136494A (zh) | 可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
JP6748256B2 (ja) | チオ尿素を有する湿気硬化性化合物 | |
CN104136118A (zh) | 可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
CN106163656A (zh) | 可湿固化的有机硅组合物 | |
CN104995235A (zh) | 可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
CN105392831A (zh) | 可湿固化组合物 | |
CN104395405B (zh) | 湿固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
US9663621B2 (en) | Moisture curable compositions | |
KR20160052611A (ko) | 아미노산을 갖는 수분 경화성 화합물 | |
CN105246947B (zh) | 用于硅氧烷合成的催化剂 | |
CN104619746A (zh) | 可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 | |
CN105793326B (zh) | 具有金属-芳烃配合物的可湿固化的组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20180330 Termination date: 20200516 |