CN105198683B - 一种磺酰氟类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种磺酰氟类化合物的制备方法，以磺酰肼类化合物和氟试剂为反应的原料，a）、将具有结构（I）的磺酰肼类化合物和氟试剂分散在溶剂中；b）、向步骤a）得到的混合物搅拌加热得到含有结构（II）的磺酰氟类化合物；与现有化学合成领域相关技术相比，该发明第一次实现了从磺酰肼制备磺酰氟的方法。在该法中，不需要加入任何的催化剂，而且反应条件温和，可以对水和空气具有很好的兼容性，易于实现规模化生产。实验结果表明，获得的磺酰氟类化合物的产率可高达98%。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域。具体地说，本发明涉及一种磺酰氟类化合物的制备方法。
背景技术
磺酰氟类在不仅在有机合成中是一类重要的亲电试剂，可以与许多亲核试剂进行加成反应（J. Chem. Soc. Perkin Trans. 21988, 1919; J. Fluorine Chem. 2010,131, 248），同时也是重要自由基氟化试剂，最近Doyle等人就运用吡啶磺酰氟作为氟化试剂氟化脂肪醇（J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9571）。更为重要的是，其广泛出现在许多生物活性分子中（Chem. Biol. 2013, 20, 541; J. Med. Chem. 2012, 55, 10995），也被广泛用来当做18F的标记试剂，已取得了一系列令人振奋的成果（J. Am. Chem. Soc. 2008,36, 12045；J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5656）。
然而，遗憾的是，目前主要通过磺酰氯与四丁基氟化铵或者氟化钾发生一个亲核加成反应合成磺酰氟。这种方法的缺陷就是需要严格的无水无氧，因为原料磺酰氯非常不稳定（Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3301; Tetrahedron 2005, 61, 1523; Synth. Commun.2003, 33, 2151; Synlett 2010, 3049; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3391）。另一种方法就是通过亚磺酸钠和DAST试剂反应制备磺酰氟。同样地，该方法需要无水的条件，而且原料亚磺酸钠难以制备（Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3391）。
因此，发展高效方便，且可以实施大规模化地合成磺酰氟类化合物的方法是具有非常重大的意义。
发明内容
为了克服满足上述现有技术中的需求，本发明提供了一种以磺酰肼和氟试剂作为反应的起始原料，易于实现大规模生产磺酰氟类化合物的制备方法。该法条件温和，可以很好地兼容水和空气，不需要加入任何的催化剂，只需要在溶剂中搅拌加热即可高产率地得到各种取代的磺酰氟类化合物。
本发明提供的一种磺酰氟的制备方法，所述方法包括以下具体步骤：
a）、将具有结构（I）的磺酰肼类化合物和氟试剂分散在溶剂中；
b）、向步骤a）得到的混合物在0—100oC温度下反应2—18h，得到含有结构（II）的磺酰氟类化合物；
其中，R1为芳基、取代芳基、烷基或者取代烷基；
优选地，所述R1为芳基时，为苯基、萘基或者噻吩基；
优选地，所述R1为取代芳基时，为对氯苯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、对三氟甲基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、对乙酰氨基苯基、4-氯-3-硝基苯基、对碘苯基、对三氟甲氧基苯基、对正丙基苯基、邻硝基苯基、均三甲苯基、4-甲基-3-氟苯基或者3-溴-5-三氟甲基苯基。
优选地，所述R1为烷基时，为正辛基。
优选地，所述R1为取代烷基时，为苄基。
优选地，所述的氟试剂为1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)、N-氟代双苯磺酰胺或者1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐；
优选地，所述磺酰肼类化合物与氟试剂的摩尔比为1:1—1:3；
优选地，所述反应的溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环或水；
优选地，所述的反应温度为0—100oC；
优选地，所述的反应时间为2—18h；
积极有益效果：与现有化学合成领域相关技术相比，该发明第一次实现了从磺酰肼制备磺酰氟的方法。在该法中，不需要加入任何的催化剂，而且反应条件温和，可以对水和空气具有很好的兼容性，易于实现规模化生产。实验结果表明，获得的磺酰氟类化合物的产率可高达98%。
附图说明
图1a为根据本发明实施例1,2,3,4,5制备的对甲基苯磺酰氟的核磁共振氢谱；
图1b为根据本发明实施例1,2,3,4,5制备的对甲基苯磺酰氟的核磁共振碳谱；
图1c为根据本发明实施例1,2,3,4,5制备的对甲基苯磺酰氟的核磁共振氟谱；
图2a为根据本发明实施例6制备的对氯苯磺酰氟的核磁共振氢谱；
图2b为根据本发明实施例6制备的对氯苯磺酰氟的核磁共振碳谱；
图2c为根据本发明实施例6制备的对氯苯磺酰氟的核磁共振氟谱；
图3a为根据本发明实施例7制备的对硝基苯磺酰氟的核磁共振氢谱；
图3b根据本发明实施例7制备的对硝基苯磺酰氟的核磁共振碳谱；
图3c根据本发明实施例7制备的对硝基苯磺酰氟的核磁共振氟谱；
图4a为根据本发明实施例8制备的对甲氧基苯磺酰氟的核磁共振氢谱；
图4b为根据本发明实施例8制备的对甲氧基苯磺酰氟的核磁共振碳谱；
图4c为根据本发明实施例8制备的对甲氧基苯磺酰氟的核磁共振氟谱；
图5a为根据本发明实施例9制备的对三氟甲基苯磺酰氟的核磁共振氢谱；
图5b为根据本发明实施例9制备的对三氟甲基苯磺酰氟的核磁共振碳谱；
图5c为根据本发明实施例9制备的对三氟甲基苯磺酰氟的核磁共振氟谱；
图6a为根据本发明实施例10制备的4-氯-3-硝基苯磺酰氟的核磁共振氢谱；
图6b为根据本发明实施例10制备的4-氯-3-硝基苯磺酰氟的核磁共振碳谱；
图6c为根据本发明实施例10制备的4-氯-3-硝基苯磺酰氟的核磁共振氟谱；
图7a为根据本发明实施例11制备的苄基磺酰氟的核磁共振氢谱；
图7b为根据本发明实施例11制备的苄基磺酰氟的核磁共振碳谱；
图7c为根据本发明实施例11制备的苄基磺酰氟的核磁共振氟谱；
图8a为根据本发明实施例12制备的2-萘磺酰氟的核磁共振氢谱；
图8b为根据本发明实施例12制备的2-萘磺酰氟的核磁共振碳谱；
图8c为根据本发明实施例12制备的2-萘磺酰氟的核磁共振氟谱；
图9a为根据本发明实施例13制备的正辛基磺酰氟的核磁共振氢谱；
图9b为根据本发明实施例13制备的正辛基磺酰氟的核磁共振碳谱；
图9c为根据本发明实施例13制备的正辛基磺酰氟的核磁共振氟谱；
图10a为根据本发明实施例13制备的2-噻吩磺酰氟的核磁共振氢谱；
图10b为根据本发明实施例13制备的2-噻吩磺酰氟的核磁共振碳谱；
图10c为根据本发明实施例13制备的2-噻吩磺酰氟的核磁共振氟谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步的说明：
在一个实施方案中，本发明提供的一种磺酰氟类化合物的制备方法，其中将磺酰肼类化合物和氟试剂分散在溶剂中；将得到的反应混合物通过搅拌加热，得到相应的磺酰氟类化合物。
在本发明中，所述的磺酰肼在氟试剂的存在下，可以很容易地发生一个脱氮脱氢的作用，释放出分子氮气和氢气，生成中间体亚磺酸。亚磺酸通过电离，生成的亚磺酸负离子可以与氟试剂相互作用，生成亚磺酸自由基和氟自由基，再相互结合从而得到磺酰氟化合物。而氟试剂离去氟原子后形成的含氮化合物则可以与氢原子作用，形成相应的盐。在整个催化循环中，磺酰肼与氟试剂相互促进，从而使反应顺利进行。该方法的特点非常明显，就是不需要任何外加的催化剂，即可顺利进行该反应。
更具体地，本发明公开了一种磺酰氟类化合物的制备方法，包括以下步骤：
a）、将具有结构（I）的磺酰肼类化合物和氟试剂分散在溶剂中；
b）、向步骤a）得到的混合物在0—100oC温度下反应2—18h，得到含有偶结构（II）的磺酰氟类化合物；
其中，R1为芳基、取代芳基、烷基或者取代烷基；
优选地，所述R1为芳基时，为苯基、萘基或者噻吩基；
优选地，所述R1为取代芳基时，为对氯苯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、对三氟甲基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、对乙酰氨基苯基、4-氯-3-硝基苯基、对碘苯基、对三氟甲氧基苯基、对正丙基苯基、邻硝基苯基、均三甲苯基、4-甲基-3-氟苯基或者3-溴-5-三氟甲基苯基。
优选地，所述R1为烷基时，为正辛基。
优选地，所述R1为取代烷基时，为苄基。
优选地，所述的氟试剂为1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)、N-氟代双苯磺酰胺或者1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐；
优选地，所述磺酰肼类化合物与氟试剂的摩尔比为1:1—1:3；
优选地，所述反应的溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环或水；
优选地，所述的反应温度为0—100oC；
优选地，所述的反应时间为2—18h；
实施例1
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对甲基苯磺酰肼46.5毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)177毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，25oC搅拌反应2小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到34.8毫克白色固体，产率80%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示，核磁共振氟谱如图1c所示；从图谱中可以确认，获得的产物为对甲基苯磺酰氟。
实施例2
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对甲基苯磺酰肼46.5毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)97毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，25oC搅拌反应8小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到30.5毫克白色固体，产率70%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示，核磁共振氟谱如图1c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对甲基苯磺酰氟。
实施例3
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对甲基苯磺酰肼46.5毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，60oC搅拌反应12小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到39.2毫克白色固体，产率90%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示，核磁共振氟谱如图1c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对甲基苯磺酰氟。
实施例4
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对甲基苯磺酰肼46.5毫克、N-氟代双苯磺酰胺118毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，60oC搅拌反应12小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到31.3毫克白色固体，产率72%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示，核磁共振氟谱如图1c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对甲基苯磺酰氟。
实施例5
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对甲基苯磺酰肼46.5毫克、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐85毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，60oC搅拌反应12小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到36.1毫克白色固体，产率83%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示，核磁共振氟谱如图1c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对甲基苯磺酰氟。
实施例6
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对氯苯磺酰肼51.5毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，60oC搅拌反应12小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到46.3毫克白色固体，产率95%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图2a所示，核磁共振碳谱如图2b所示，核磁共振氟谱如图2c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对氯苯磺酰氟。
实施例7
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对硝基苯磺酰肼54.3毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，80oC搅拌反应18小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到34.7毫克白色固体，产率72%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图3a所示，核磁共振碳谱如图3b所示，核磁共振氟谱如图3c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对硝基苯磺酰氟。
实施例8
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对甲氧基苯磺酰肼50.5毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，60oC搅拌反应10小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到43.2毫克白色固体，产率91%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图4a所示，核磁共振碳谱如图4b所示，核磁共振氟谱如图4c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对甲氧基苯磺酰氟。
实施例9
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入对三氟甲基苯磺酰肼60.5毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，70oC搅拌反应12小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到45毫克白色固体，产率87%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图5a所示，核磁共振碳谱如图5b所示，核磁共振氟谱如图5c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对三氟甲基苯磺酰氟。
实施例10
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入4-氯-3-硝基苯磺酰肼72.3毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2毫升水作反应溶剂，70oC搅拌反应12小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到46毫克白色固体，产率71%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图6a所示，核磁共振碳谱如图6b所示，核磁共振氟谱如图6c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为4-氯-3-硝基苯磺酰氟。
实施例11
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入苄基磺酰肼46.5毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，60oC搅拌反应18小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到34.8毫克白色固体，产率80%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图7a所示，核磁共振碳谱如图7b所示，核磁共振氟谱如图7c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为苄基磺酰氟。
实施例12
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入2-萘磺酰肼68.6毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，60oC搅拌反应18小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到58.6毫克白色固体，产率89%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图8a所示，核磁共振碳谱如图8b所示，核磁共振氟谱如图8c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-萘磺酰氟。
实施例13
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入正辛基磺酰肼72.4毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，60oC搅拌反应15小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到58.6毫克白色固体，产率78%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图9a所示，核磁共振碳谱如图9b所示，核磁共振氟谱如图9c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为正辛基磺酰氟。
实施例14
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk 反应管中，依次加入2-噻吩磺酰肼38.4毫克、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)123毫克，并且用2 毫升水作反应溶剂，40oC搅拌反应15小时。反应结束后，通过加入乙酸乙酯萃取，上层有机相直接旋干后用少量石油醚和乙酸乙酯（体积比为30：1）溶解，通过短的硅胶柱过柱分离，得到29.8毫克白色固体，产率78%。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图10a所示，核磁共振碳谱如图10b所示，核磁共振氟谱如图10c所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-噻吩磺酰氟。
上述是对本发明优选的实施例的说明，以使本领域技术人员能够实现或使用本发明，对这些实施例的一些修改对本领域专业人员来说是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的范围或精神情况下，在其他实施例中实现。因此，本发明范围不受上述具体实施例的限制。
与现有化学合成领域相关技术相比，该发明第一次实现了从磺酰肼制备磺酰氟的方法。在该法中，不需要加入任何的催化剂，而且反应条件温和，可以对水和空气具有很好的兼容性，易于实现规模化生产。实验结果表明，获得的磺酰氟类化合物的产率可高达98%。
Claims (5)
1.一种磺酰氟类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a）、将具有结构（I）的磺酰肼类化合物和氟试剂分散在溶剂中；
b）、向步骤a）得到的混合物搅拌加热得到含有结构（II）的磺酰氟类化合物；
所述的氟试剂为1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)、N-氟代双苯磺酰胺或者1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐；
其中，R1为芳基、取代芳基、烷基或者取代烷基；
R1为芳基时，为苯基或萘基；
R1为取代芳基时，为对氯苯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、对三氟甲基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、对乙酰氨基苯基、4-氯-3-硝基苯基、对碘苯基、对三氟甲氧基苯基、对正丙基苯基、邻硝基苯基、均三甲苯基、4-甲基-3-氟苯基或者3-溴-5-三氟甲基苯基；
R1为烷基时，为正辛基；
R1为取代烷基时，为苄基。
2.根据权利要求1所述的一种磺酰氟类化合物的制备方法，其特征在于：所述磺酰肼类化合物与氟试剂的摩尔比为1:1—1:3。
3.根据权利要求1所述的一种磺酰氟类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环或水。
4.根据权利要求1所述的一种磺酰氟类化合物的制备方法，其特征在于：所述的反应温度为0oC—100oC。
5.根据权利要求1所述的一种磺酰氟类化合物的制备方法，其特征在于：所述的反应时间为2—18h。
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