CN105189584A - 用于纳米晶体的烷基-酸配体 - Google Patents

用于纳米晶体的烷基-酸配体 Download PDF

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Abstract

提供具有容易合成烷基-酸的量子点结合配体。该量子点结合配体包括与烷基主链结合的多个羧基结合配体，和任选地增溶基团。本发明的配体和涂覆的纳米结构可用于密闭封装纳米结构组合物，其可具有改进的量子约束和/或纳米结构之间降低的交叉串扰。

Description

用于纳米晶体的烷基-酸配体
相关申请的交叉参考
本申请要求2013年3月14日提交的美国临时申请No.61/783,724的优先权，在此为了所有目的，通过参考将其全文引入。
发明背景
高性能下变频磷光体技术将在下一代的可见光发射中起到突出的作用，其中包括高效率固态白光照明(SSWL)。此外，这样的技术还适用于近红外(NIR)和红外(IR)发光技术。从紫外(UV)或蓝色发光半导体发光二极管(LED)下变频为蓝色、红色和绿色波长提供了用于传输商业上有吸引力的白色光源的快速、有效和成本合算的途径。不幸的是，现有的稀土活化的磷光体或卤代磷酸盐是目前用于固态下变频的主要来源，其最初被开发用于荧光灯和阴极射线管(CRT)，因此当谈到SSWL的独特要求时，其具有许多关键的不足。正因为如此，虽然一些SSWL系统是可用的，但差的功率效率(<20光流明/瓦特(lm/W))、差的显色性(显色指数(CRI)<75)和极高的成本(>$200/千流明(klm))将该技术限制在小摊贩市场，如手电筒和人行道照明。
此外，由于在芯片/涂层界面处的光子的内反射，LED通常遭受降低的性能。典型地，LED被封装或涂布在聚合物材料中(其可以包含磷光体)以向发光芯片提供稳定性。目前这些涂层通过使用具有非常不同于基材(即，芯片)的折射率的无机或有机涂层制成，其由于在两种材料之间的界面处的折射率失配而导致有害的光学效应。此外，LED的温度可以超过100℃。为了允许可以伴随该温度上升的膨胀和收缩，柔性聚合物层(例如硅酮)通常与芯片接触放置。为了向LED提供另外的稳定性，该柔性层通常另外涂布有硬壳聚合物。
由于与LED相关的聚合物涂层的更低的折射率，所得LED结构在芯片/柔性聚合物界面处遭受光损失。然而，如果柔性层的折射率升高，那么由于内反射，在柔性聚合物和硬壳聚合物之间的高折射率/低折射率界面处将发生甚至更高的损失。
当使用常规的无机磷光体用于SSWL时，有若干关键因素导致差的功率效率。这些包括：在LED芯片和磷光体层界面处的总的内反射导致差的从LED到磷光体层的光摄取；由于磷光体颗粒产生的光散射以及LED芯片的寄生吸收、金属接触和屏蔽导致的从磷光体层到周围的差的摄取效率；在红光波长范围内的宽的磷光体发射导致未使用的光子发射到近IR；以及当在蓝光波长范围内激发时磷光体自身的差的下变频效率(这是吸收和发射效率的组合)。虽然效率通过UV激发改进，但是由于在UV中比在蓝光波长范围中的斯托克斯位移发射(Stokes-shiftedemission)更大且LED效率更低导致的另外的损失使其在整体上是不太吸引人的解决方案。
结果，差的效率驱动高效的拥有成本。成本还显著地受到构建这样的装置的费力的制造和组装过程的影响，例如在封装过程中将磷光体层异构集成到LED芯片上(美国能源部和光电产业发展协会(DOEandOptoelectronicsIndustryDevelopmentAssociation)"Lightemittingdiodes(LEDs)forgeneralillumination,"TechnologyRoadmap(2002))。在历史上，蓝色LED已与多种带边滤波器和磷光体联合使用来产生白光。然而，许多当前的滤波器允许光子从光谱的蓝端发射，从而限制了白色LED的质量。由于能够同时在蓝光中激发的可用磷光体颜色和颜色组合的数量有限，因此装置的性能还遭受差的显色性。因此，需要有效的纳米复合材料滤波器，可以调整所述滤波器以滤除在可见光(尤其是蓝端)、紫外和近红外光谱中的特定光子发射。
虽然针对SSWL的有机磷光体已取得了一些进展，但是有机材料具有若干不能克服的缺点，使其不可能成为针对高效SSWL的可行的解决方案。这些包括：快速光降解导致差的寿命，尤其在蓝光和近UV光的存在下；低的吸收效率；光散射、在芯片界面处的差的折射率匹配、对不同颜色的磷光体窄的和非重叠的吸收光谱使其难以或不可能同时激发多种颜色；和宽的发射光谱。因此需要聚合物层，所述聚合物层帮助产生高质量、高强度的白光。令人惊讶地，本发明满足了该需求和其他需求。
发明简述
在一些实施方案中，本发明提供具有下式的量子点结合配体：
其中式I中的R1a,R1b，R2和R4各自独立地可以是H，C1-20烷基，C1-20杂烷基，C2-20链烯基，C2-20炔基，环烷基或芳基。式I中的R3a和R3b各自独立地可以是H或C1-6烷基。式I中的下标m和n各自独立地为0或1，使得m+n为1。式I中的下标p可以是整数5-约500。式I中的量子点结合配体是其中当下标m为0时，R1a和R1b中的至少一个为H，和R2可以是C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基或芳基的那些，和当下标m为1时，R1a和R2均为H，以及R1b可以是C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基或芳基的那些。
在一些实施方案中，本发明提供本发明的量子点结合配体，和第一组发光量子点(QD)的组合物。
发明详述
I.概述
本发明提供用于结合到量子点上的烷基-羧基聚合物。该配体容易合成并因多个羧基键合基团导致提供量子点较大的稳定性。
II定义
"羧基键合基团"是指羧酸基：C(O)OH。
“烷基”是指具有规定数量的碳原子的直链或支链的饱和脂肪族基团。烷基可以包括任何数量的碳，如C1-2、C1-3、C1-4、C1-5、C1-6、C1-7、C1-8、C1-9、C1-10、C1-12、C1-14、C1-16、C1-18、C1-20,C8-20、C12-20、C14-20、C16-20和C18-20。例如，C1-6烷基包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等。其他烷基包括辛烷基、壬烷基、癸烷基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基。烷基可以是取代或未取代的。
“长链烷基”是具有至少8个碳链原子的如上定义的烷基。长链烷基可以包括任何数量的碳，如C8-20、C12-20、C14-20、C16-20或C18-20。代表性的基团包括但不限于，辛烷基、壬烷基、癸烷基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基。长链烷基还可以被硅烷基团取代。
“亚烷基”是指具有规定数量的碳原子且连接至少两个其他基团的直链或支链的饱和脂肪族基团。亚烷基可以连接于2、3、4个或更多个基团，并且可以是二价的、三价的、四价的或更多价的。连接于亚烷基的基团可以连接于亚烷基的相同原子或不同原子上。例如，直链亚烷基可以是-(CH2)n-的二价基团，其中n为1、2、3、4、5或6。代表性的亚烷基包括但不限于，亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、亚异丁基、亚仲丁基、亚戊基和亚己基。亚烷基可以是取代或未取代的。
“杂烷基”是指任何合适长度的并具有1至5个杂原子如N、O和S的烷基。额外的杂原子也可以是有用的，其中包括但不限于，B、Al、Si和P。杂原子还可以是氧化的，例如但不限于-S(O)-和-S(O)2-。例如，杂烷基可以包括醚(亚乙基氧基和聚(亚乙基氧基))、硫醚和烷基胺。杂烷基的杂原子部分可以替代烷基的氢，以形成羟基、巯基或氨基。备选地，杂原子部分可以是连接原子，或插入两个碳原子之间。
“长链杂烷基”为具有至少8个链原子的如上定义的杂烷基。长链杂烷基可以包括任何数量的链原子，如C8-20、C12-20、C14-20、C16-20或C18-20。
“杂亚烷基”是指连接至少两个其他基团的如上定义的杂烷基。连接于杂亚烷基的两个部分可以连接于杂亚烷基的相同或不同原子上。
“链烯基”是指具有至少2个碳原子和至少一个双键的直链或支链烃。链烯基可以包括任何数量的碳，如C2、C2-3、C2-4、C2-5、C2-6、C2-7、C2-8、C2-9、C2-10、C2-12、C2-14、C2-16、C2-18、C2-20,C8-20、C12-20、C14-20、C16-20和C18-20。链烯基可以具有任何适合数量的双键，其中包括但不限于，1、2、3、4、5个或更多个。链烯基的实例包括但不限于，乙烯基(vinyl)(乙烯基(ethenyl))、丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、异丁烯基、丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、异戊烯基、1,3-戊二烯基、1,4-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、1,3-己二烯基、1,4-己二烯基、1,5-己二烯基、2,4-己二烯基或1,3,5-己三烯基。链烯基可以是取代或未取代的。
“长链链烯基”是具有至少8个碳链原子的如上所定义的烯基。长链链烯基可以包括任何数量的碳，如C8-20、C12-20、C14-20、C16-20或C18-20。代表性的基团包括但不限于，辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基和二十碳烯基。长链链烯基可以具有一个或多个烯基。
“炔基”是指具有至少2个碳原子和至少一个三键的直链或支链烃。炔基可以包括任何数量的碳，如C2、C2-3、C2-4、C2-5、C2-6、C2-7、C2-8、C2-9、C2-10、C2-12、C2-14、C2-16、C2-18、C2-20、C8-20、C12-20、C14-20、C16-20和C18-20。炔基的实例包括但不限于，乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、异丁炔基、仲丁炔基、丁二炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、异戊炔基、1,3-戊二炔基、1,4-戊二炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、1,3-己二炔基、1,4-己二炔基、1,5-己二炔基、2,4-己二炔基或1,3,5-己三炔基。炔基可以是取代或未取代的。
“长链炔基”是具有至少8个碳链原子的如上定义的炔基。长链炔基可以包括任何数量的碳，如C8-20、C12-20、C14-20、C16-20或C18-20。代表性的基团包括但不限于，辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基。长链炔基可以具有一个或多个炔基。
“环烷基”是指含有3至12个环原子或规定数量的原子的饱和的或部分饱和的单环、稠合双环或桥接多环的环组合。环烷基可以包括任何数量的碳，如C3-6、C4-6、C5-6、C3-8、C4-8、C5-8、C6-8、C3-9、C3-10、C3-11、C3-12、C6-10或C6-12。饱和的单环环烷基环包括例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环辛基。饱和的双环和多环环烷基环包括例如，降冰片烷、[2.2.2]双环辛烷、十氢萘和金刚烷。环烷基还可以是部分不饱和的，在环中具有一个或多个双键或三键。代表性的部分不饱和环烷基包括但不限于，环丁烯、环戊烯、环己烯、环己二烯(1,3-和1,4-异构体)、环庚烯、环庚二烯、环辛烯、环辛二烯(1,3-、1,4-和1,5-异构体)、降冰片烯和降冰片二烯。当环烷基是饱和的单环C3-8环烷基时，例举的基团包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。当环烷基是饱和的单环C3-6环烷基时，例举的基团包括但不限于，环丙基、环丁基、环戊基和环己基。环烷基可以是取代或未取代的。
“烷基-环烷基”是指具有烷基组分和环烷基组分的基团，其中烷基组分将环烷基组分连接到连接点。烷基组分如上定义，除了烷基组分为至少二价的亚烷基，以连接到环烷基组分并连接到连接点。在一些情况下，烷基组分可以不存在。烷基组分可以包括任何数量的碳，如C1-6、C1-2、C1-3、C1-4、C1-5、C2-3、C2-4、C2-5、C2-6、C3-4、C3-5、C3-6、C4-5、C4-6和C5-6。环烷基组分如其中所定义。例举的烷基-环烷基包括但不限于，甲基-环丙基、甲基-环丁基、甲基-环戊基和甲基-环己基。
“芳基”是指具有任何合适数量的环原子和任何合适数量的环的芳族环体系。芳基可以包括任何合适数量的环原子，如6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16个环原子，以及6至10个、6至12个或6至14个环成员。芳基可以是单环的、稠合的以形成双环或三环基团或由键连接以形成联芳基。代表性的芳基包括苯基、萘基和联苯基。其他芳基包括苄基，其具有亚甲基连接基团。一些芳基具有6至12个环成员，如苯基、萘基或联苯基。其他芳基具有6至10个环成员，如苯基或萘基。一些其他芳基具有6个环成员，如苯基。芳基可以是取代或未取代的。
“烷基-芳基”是指具有烷基组分和芳基组分的基团，其中烷基组分将芳基组分连接到连接点。烷基组分如上定义，除了烷基组分至少为二价亚烷基，以连接于芳基组分和连接于连接点。烷基组分可以包括任何数量的碳，如C0-6、C1-2、C1-3、C1-4、C1-5、C1-6、C2-3、C2-4、C2-5、C2-6、C3-4、C3-5、C3-6、C4-5、C4-6和C5-6。在一些情况下，烷基组分可以不存在。芳基组分如上定义。烷基-芳基基团的实例包括但不限于，苄基和乙基苯。烷基-芳基基团可以是取代或未取代的。
“硅烷”或“甲硅烷基”是指具有若干取代基并一般地具有式-SiR3的硅原子。连接于硅原子的R基团可以是任何适合的基团，其中包括但不限于，氢、卤素和烷基。此外，R基团可以是相同或不同的。
“形成反应混合物”是指在适合组分互相反应并形成第三组分的条件下，在容器中将至少两个组分合并。
"量子点"或"纳米晶体"是指基本上为单晶的纳米结构。纳米晶体具有至少一个尺寸小于约500nm的区域或特征尺寸，并低至近似小于约1nm的数量级。如本文所使用，当提及任何数值时，“约”是指规定值的±10％的值(例如，约100nm包括90nm至110nm的尺寸范围，包含90nm和110nm)。术语“纳米晶体”、“量子点”、“纳米点”和“点”可容易地被普通技术人员理解并描绘类似结构，并且在本文中互换使用。本发明还包括使用多晶或无定形纳米晶体。
III.量子点结合配体
本发明提供用于结合到量子点上的烷基-羧基聚合物。该配体容易合成并因多个羧基键合基团导致提供量子点较大的稳定性。
在一些实施方案中，本发明提供具有下式的量子点结合配体：
其中式I中的R1a,R1b，R2和R4各自独立地可以是H，C1-20烷基，C1-20杂烷基，C2-20链烯基，C2-20炔基，环烷基或芳基。式I中的R3a和R3b各自独立地可以是H或C1-6烷基。式I中的下标m和n各自独立地为0或1，使得m+n为1。式I中的下标p可以是整数5-约500。式I中的量子点结合配体是其中当下标m为0时，R1a和R1b中的至少一个为H，和R2可以是C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基或芳基的那些，和当下标m为1时，R1a和R2均为H，以及R1b可以是C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基或芳基的那些。
在一些实施方案中，R3a,R3b和R4基全部为H。在其他实施方案中，式I的量子点结合配体的结构为：
R1a,R1b和R2基可以是任何合适的基团，使得至少一个可以是氢和至少一个可以不是氢，例如增溶基团。在一些实施方案中，R1a,R1b和R2中的至少一个可以是氢，和R1a,R1b和R2中的至少一个可以独立地为C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基或芳基。在其他实施方案中，R1a,R1b和R2中的至少一个可以是C8-20烷基。在一些其他实施方案中，R1a,R1b和R2中的至少一个可以独立地为辛烷基、壬烷基、癸烷基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。在仍然其他实施方案中，R1a,R1b和R2中的至少一个可以独立地为十四烷基，十六烷基、十八烷基或二十烷基。
下标p可以是本发明的量子点结合配体中的任何合适的数。例如，下标p可以是约1-约100，约5-约100，约5-约50，约10-约50，约10-约25，约10–约100，约25-约100，备选地，下标p可以是约5,10,15,20,25,30,40,50,60,70,80,90或约100。在一些实施方案中，下标p可以是约10-约100。
下标m和n可以是0或1的任何合适的组合，使得下标m和n之和为1。在一些实施方案中，下标m可以是0，和下标n可以是1。当下标m是0和下标n是1时，式I的量子点结合配体可具有下述结构：
在一些实施方案中，当下标m是0和下标n是1时，式I的量子点结合配体可具有下述结构：
R1a,R1b，R2和R4基可以是任何合适的基团，使得至少一个可以是氢，和之后是一个可以不是氢，例如增溶基团。在一些实施方案中，R1a,R1b，R2和R4中的至少一个可以是H，和R1a,R1b，R2和R4中的至少一个可以独立地为增溶基团，例如C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基或芳基。在其他实施方案中，R1a和R1b均为氢，和R2和R4中的至少一个可以是增溶基团。在一些其他实施方案中，R1a,R1b和R4是氢，和R2可以是增溶基团。在一些实施方案中，式I的量子点结合配体具有下述结构：
当R2是增溶基团时，R2可以是任何增溶基团。在一些实施方案中，R2可以是C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基或芳基。在其他实施方案中，R2可以是C8-20烷基。在一些其他实施方案中，R2可以是辛烷基、壬烷基、癸烷基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。在仍然其他实施方案中，R2可以是十四烷基，十六烷基、十八烷基或二十烷基。
可通过本领域技术人员已知的方法来制备式Ia的量子点结合配体。例如，马来酸酐和链烯烃可通过已知方法共聚，接着水解酸酐。因此，制备具有两个羧基结合配体(R1a＝R1b＝H)和烷基增溶基团(R2)的交替共聚物。
在一些实施方案中，当下标m是1和下标n是0时，式I的量子点结合配体可具有下述结构：
式Ib中的R1b，R2,R3a和R3b基可以是任何合适的基团，其中至少一个可以不是氢，例如是增溶基团。R3a和R3b基可以是任何合适的基团。在一些实施方案中，R3a和R3b基各自独立地可以是H或C1-6烷基。在其他实施方案中，R3a和R3b基各自独立地可以是H或C1-3烷基。在一些其他实施方案中，R3a和R3b基各自独立地可以是H，甲基，乙基或丙基。在仍然其他实施方案中，R3a和R3b基各自可以是H。在又一其他实施方案中，R3a和R3b基各自可以是甲基。
在一些实施方案中，式I的量子点结合配体可具有下述结构：
当R1b是增溶基团时，R1b可以是任何合适的增溶基团。在一些实施方案中，R1b可以是C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基或芳基。在其他实施方案中，R1b可以是C8-20烷基。在一些其他实施方案中，R1b可以是辛烷基、壬烷基、癸烷基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。在仍然其他实施方案中，R2可以是十四烷基，十六烷基、十八烷基或二十烷基。
可通过本领域技术人员已知的方法来制备式Ib的量子点结合配体。例如，可通过已知方法制备或者由商业来源获得聚丙烯酸，接着用醇部分酯化，提供式Ib的共聚物。可通过化学或酶法，进行酯化(参见USPN6,924,129，在本文中通过参考将其全文引入)。
IV.组合物
本发明的量子点结合配体可以络合到量子点(QD)上。在一些实施方案中，本发明提供本发明的量子点结合配体和第一组发光量子点(QD)的组合物。
量子点
典型地，特征尺寸的区域将沿着结构的最小轴。QD的材料性质可以基本上是均一的，或在某些实施方案中可以是不均一的。QD的光学性质可以由其粒径、化学或表面组成测定；和/或由本领域可用的适合的光学测试测定。在约1nm和约15nm的范围内调节纳米晶体尺寸的能力使得在整个光谱中的光电发射覆盖范围能够为显色性提供强大的多样性。颗粒封装提供了针对化学和UV劣化剂的稳健性。
额外的例举的纳米结构包括但不限于，纳米线、纳米棒、纳米管、支链纳米结构、纳米四角晶(nanotetrapod)、三角晶(tripod)、双角晶(bipod)、纳米颗粒和具有至少一个区域或特征尺寸(任选地三个尺寸中的每一个)的类似结构，其尺寸小于约500nm，例如，小于约200nm，小于约100nm，小于约50nm，或甚至小于约20nm或小于约10nm。典型地，区域或特征尺寸将沿着结构的最小轴。纳米结构可以是，例如，基本上结晶的、基本上单晶的、多晶的、无定形的或其组合。
可以使用本领域技术人员已知的任何方法制备在本发明中使用的QD(或其它纳米结构)。例如，合适的QD和用于形成合适的QD的方法包括公开于以下中的那些：美国专利No.6,225,198，美国专利No.6,207,229，美国专利No.6,322,901，美国专利No.6,872,249，美国专利No.6,949,206，美国专利No.7,572,393，美国专利No.7,267,865，美国专利No.7,374,807，于2005年12月9日提交的美国专利申请No.2008/0118755，和美国专利No.6,861,155，将其各自的全部内容引入本文作为参考。
在本发明中使用的QD(或其它纳米结构)可以由任何合适的材料制备，合适地为无机材料，和更合适地无机导电或半导电材料。合适的半导体材料包括任何类型的半导体，其中包括II-VI族、III-V族、IV-VI族和IV族半导体。合适的半导体材料包括但不限于，Si、Ge、Sn、Se、Te、B、C(包括金刚石)、P、BN、BP、BAs、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdSeZn、CdTe、HgS、HgSe、HgTe、BeS、BeSe、BeTe、MgS、MgSe、GeS、GeSe、GeTe、SnS、SnSe、SnTe、PbO、PbS、PbSe、PbTe、CuF、CuCl、CuBr、CuI、Si3N4、Ge3N4、Al2O3、(Al、Ga、In)2(S、Se、Te)3、Al2CO3，和两种或更多种这样的半导体的合适的组合。
在一些实施方案中，半导体纳米晶体或其他纳米结构还可以包含掺杂剂，如p型掺杂剂或n型掺杂剂。在本发明中有用的纳米晶体(或其他纳米结构)还可以包含II-VI或III-V半导体。II-VI或III-V半导体纳米晶体和纳米结构的实例包括来自周期表第II族的任何元素(如Zn、Cd和Hg)与来自第VI族的任何元素(如S、Se、Te、Po)的任何组合；和来自周期表第III族的元素(如B、Al、Ga、In和Tl)与来自第V族的任何元素(如N、P、As、Sb和Bi)的任何组合。其他合适的无机纳米结构包括金属纳米结构。合适的金属包括但不限于，Ru、Pd、Pt、Ni、W、Ta、Co、Mo、Ir、Re、Rh、Hf、Nb、Au、Ag、Ti、Sn、Zn、Fe、FePt等。
虽然普通技术人员已知的任何方法可以用于产生纳米晶体磷光体，但是合适地使用用于无机纳米材料磷光体的控制生长的溶液相胶体方法。参见Alivisatos，A.P.，"Semiconductorclusters，nanocrystals，andquantumdots,"Science271:933(1996)；X.Peng，M.Schlamp，A.Kadavanich，A.P.Alivisatos，"EpitaxialgrowthofhighlyluminescentCdSe/CdSCore/Shellnanocrystalswithphotostabilityandelectronicaccessibility,"J.Am.Chem.Soc.30:7019-7029(1997)；和C.B.Murray，D.J.Norris，M.G.Bawendi，"SynthesisandcharacterizationofnearlymonodisperseCdE(E＝sulfur，selenium，tellurium)semiconductornanocrystallites,"J.Am.Chem.Soc.115:8706(1993)，将其全部公开内容引入本文作为参考。该制造工艺技术利用低成本可加工性，无需洁净室和昂贵的制造设备。在这些方法中，将在高温下经历热解的金属前体迅速注入到有机表面活性剂分子的热溶液中。这些前体在高温下分裂并反应成有核纳米晶体。在该初始的成核相后，通过将单体加入到生长的晶体中开始生长相。该结果是溶液中的独立的晶体纳米颗粒，其具有覆盖在其表面的有机表面活性剂分子。
利用这一方法，合成作为初始的成核事件在数秒内发生，接着在升高的温度下晶体生长数分钟。参数如温度、所存在的表面活性剂的类型、前体材料和表面活性剂与单体的比例可以调整以改变反应的性质和进程。温度控制成核事件的结构相、前体的分解速率和生长速率。有机表面活性剂分子介导溶解度和纳米晶体形状的控制两者。表面活性剂与单体的比例、表面活性剂彼此之间的比例、单体彼此之间的比例和单体的单个浓度强烈地影响生长动力学。
在半导体纳米晶体中，光诱导的发射由纳米晶体的带边态产生。来自发光纳米晶体的带边发射与源于表面电子态的辐射和非辐射衰减通道竞争。X.Peng等,J.Am.Chem.Soc.30:7019-7029(1997)。结果，表面缺陷如悬空键的存在提供了非辐射性重组中心，并有助于降低的发射效率。钝化和去除表面陷阱态的有效和永久的方法是在纳米晶体的表面上外延生长无机壳材料。X.Peng等,J.Am.Chem.Soc.30:7019-7029(1997)。壳材料可以如此选择以使电子水平相对于芯材料为I型(例如，具有更大的能带隙以提供将电子和空穴集中在芯的电位阶跃)。结果，非辐射性重组的概率可降低。
通过将含有壳材料的有机金属前体加入含有芯纳米晶体的反应混合物中来获得芯-壳结构。在该情况下，芯充当核且壳从其表面生长，而不是成核事件之后接着生长。将反应温度保持低以有利于将壳材料单体加入到芯表面，同时防止壳材料的纳米晶体独立成核。表面活性剂存在于反应混合物中以引导壳材料的控制生长并确保溶解度。当在两种材料之间具有低的晶格失配时，获得均匀和外延生长的壳。
用于制备芯-壳发光纳米晶体的例举材料包括但不限于Si、Ge、Sn、Se、Te、B、C(包括金刚石)、P、Co、Au、BN、BP、BAs、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdSeZn、CdTe、HgS、HgSe、HgTe、BeS、BeSe、BeTe、MgS、MgSe、GeS、GeSe、GeTe、SnS、SnSe、SnTe、PbO、PbS、PbSe、PbTe、CuF、CuCl、CuBr、CuI、Si3N4、Ge3N4、Al2O3、(Al、Ga、In)2(S、Se、Te)3、Al2CO3，和两种或更多种这样的材料的合适的组合。用于本发明的实践中的例举的芯-壳发光纳米晶体包括但不限于(以芯/壳表示)CdSe/ZnS、InP/ZnS、PbSe/PbS、CdSe/CdS、CdTe/CdS、CdTe/ZnS等。
在一些实施方案中，由于该材料的合成的相对成熟度，CdSe用作纳米晶体材料。由于一般表面化学的使用，还可以替代不含镉的纳米晶体。例举的发光纳米晶体材料包括CdSe或ZnS，包括包含CdSe/CdS/ZnS、CdSe/ZnS、CdSeZn/CdS/ZnS、CdSeZn/ZnS、InP/ZnS、PbSe/PbS、CdSe/CdS、CdTe/CdS或CdTe/ZnS的芯/壳发光纳米晶体。最优选地，本发明的量子点可以包括芯-壳QD，其具有包括CdSe的芯和至少一个包括CdS或ZnS的包封壳层。在其他实施方案中，InP用作纳米晶体材料。在一些实施方案中，量子点可以是CdSe,CdTe或InP。
发光纳米晶体可以由不能透氧的材料制成，从而简化在QD磷光体材料中的QD的氧屏障要求和耐光性。在一些实施方案中，发光纳米晶体可以涂覆有一种或多种本发明的量子点结合配体并分散于具有一种或多种如以下更详细地讨论的基质材料的有机聚合物基质中。发光纳米晶体可以进一步涂覆有一个或多个无机层，所述无机层具有一种或多种材料，如二氧化硅、氧化铝或二氧化钛(例如，SiO2、Si2O3、TiO2或Al2O3)，以密闭地密封QD。
基质材料
一般地，聚合物配体键合到纳米结构的表面上。然而，不是组合物中的所有配体材料都需要键合到纳米结构上。可以过量地提供聚合物配体，以使配体的一些分子键合到纳米结构的表面上，而配体的其他分子没有键合到纳米结构的表面上。
本发明的磷光体材料进一步包含基质材料，其中QD嵌入在其中或以另外的方式放置在其中。基质材料可以是能够容纳QD的任何合适的主体基质材料。合适的基质材料将与背光模块(BLU)组件在化学上和光学上相容，所述组件包括QD和任何周围的封装材料或层。合适的基质材料包括对基色光和二次光均透明的非黄化光学材料，从而允许基色光和二次光均穿过基质材料传送。在优选的实施方案中，基质材料完全包围QD并提供保护性屏障，所述保护性屏障防止由环境条件如氧、水分和温度导致的QD的劣化。基质材料在希望柔性或可塑的QD膜的应用中可以是柔性的。备选地，基质材料可以包括高强度的非柔性材料。
优选的基质材料将具有低氧和水分渗透性，显示高的光和化学稳定性，显示有利的折射率，并且粘附于与QD磷光体材料邻近的屏障或其他层上，从而提供气密性密封以保护QD。优选的基质材料可以使用UV或热固化方法来固化，以有助于辊到辊工艺(roll-to-rollprocessing)。热固化是最优选的。
用于本发明的QD磷光体材料中的合适的基质材料包括聚合物和有机及无机氧化物。用于本发明的基质中的合适的聚合物包括普通技术人员已知可以用于该目的的任何聚合物。在合适的实施方案中，聚合物将基本上是半透明的或基本上是透明的。合适的基质材料包括但不限于，环氧树脂、丙烯酸酯、降冰片烯、聚乙烯、聚(乙烯缩丁醛):聚(乙酸乙烯酯)、聚脲、聚氨酯；硅酮和硅酮衍生物，其中包括但不限于氨基硅酮(AMS)、聚苯基甲基硅氧烷、聚苯基烷基硅氧烷、聚二苯基硅氧烷、聚二烷基硅氧烷、倍半硅氧烷、氟化硅氧烷和乙烯基和氢化物取代的硅酮；由单体形成的丙烯酸类聚合物和共聚物，所述单体包括但不限于，甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯和甲基丙烯酸月桂酯；苯乙烯基聚合物，如聚苯乙烯、氨基聚苯乙烯(APS)和聚(丙烯腈乙烯苯乙烯)(AES)；与双官能单体交联的聚合物，所述双官能单体如二乙烯基苯；适用于交联配体材料的交联剂；与配体胺(例如，APS或PEI配体胺)结合以形成环氧树脂的环氧化物；等等。
可以使用任何合适的方法将用于本发明的QD嵌入聚合物基质(或其他基质材料)中，例如，将纳米晶体混合在聚合物中并流延膜，将纳米晶体与单体混合并将其聚合在一起，将纳米晶体混合在溶胶-凝胶中以形成氧化物，或本领域技术人员已知的任何其他方法。如本文所使用，术语“嵌入”用来指发光纳米晶体被封闭或包封在聚合物内，所述聚合物构成基质的主要组分。应注意的是，发光纳米晶体适合地均匀地分布在整个基质中，尽管在进一步的实施方案中，其可以根据应用以特异性均匀分布函数来分布。
组合物任选地包含多个或一组纳米结构，例如，就键合的配体而言。组合物任选地包含溶剂，在其内可以分散纳米结构(或多个纳米结构)和配体。如所注意到的，纳米结构和配体可以加入到基质中以形成聚合物层或纳米复合材料(例如，由配体形成的硅酮基质)。因此，组合物还可以包含交联剂和/或引发剂。合适的交联剂包括具有两个或多个(例如，两个、三个或四个)官能团的有机或聚合化合物，所述官能团可以与胺基(或配体上的其他基团)反应以形成共价键。这样的官能团包括但不限于，异氰酸酯、环氧化物(也称为环氧树脂)、琥珀酸酐或其他酐或酸酐、和甲酯基(例如在硅酮、烃或其它分子上的甲酯基)。在一类实施方案中，交联剂是环氧树脂交联剂，例如，环氧环己基或环氧丙基交联剂(例如，分别为表1中的化合物A-C或D-G)。在交联剂上的反应性基团可以是侧基和/或端基(例如，分别为表1中的化合物B和D或化合物A、C和E-G)。交联剂任选地为环氧硅酮交联剂，其可以是例如直链或支链的。在某些实施方案中，交联剂是直链环氧环己基硅酮或直链环氧丙基(缩水甘油基)硅酮。许多例举的交联剂列于表1。适合的交联剂可商购。例如，化合物H-K来自Aldrich，和化合物A-G来自Gelest,Inc.，例如，其中化合物A的产品号为DMS-EC13，具有约900-1100的式量；化合物B的产品号为ECMS-327，具有约18,000的式量且m为3-4％的摩尔百分比；化合物D的产品号为EMS-622，具有约8000的式量，m≈6且n≈100；化合物E的产品号为DMS-E09。
表1.例举的交联剂
将使用本发明的量子点结合配体制备的量子点组合物和膜用在多种发光装置、量子点照明装置和基于量子点的背光装置中。代表性的装置为本领域技术人员所熟知并见于例如美国公布Nos.2010/0167011和2012/0113672以及美国专利Nos.7,750,235号和8,053,972中。
本发明的量子点组合物可以用于形成照明装置，如背光装置(BLU)。典型的BLU可以包括夹在两个屏障层之间的QD膜。本发明的QD膜可以包含单个量子点和单个量子点结合配体，或多个量子点和多个量子点结合配体。例如，本发明的QD膜可以包含镉量子点，如CdS、CdTe、CdSe、CdSe/CdS、CdTe/CdS、CdTe/ZnS、CdSe/CdS/ZnS、CdSe/ZnS、CdSeZn/CdS/ZnS或CdSeZn/ZnS，以及具有胺基键合基团的量子点结合配体。本发明的QD膜可以包含InP量子点，如InP或InP/ZnS，和具有羧基键合基团的量子点结合配体。
在一些实施方案中，本发明的QD膜包含既含镉又含铟的量子点。当既含镉又含铟的量子点两者存在时，QD膜可以包含含有镉量子点的第一膜和含有铟量子点的第二膜。随后这些膜可以重叠在彼此之上以形成层状膜。在一些实施方案中，屏障膜或其他类型的膜可以重叠在每层镉和铟膜之间。在其他实施方案中，将镉和铟量子点在单个QD膜中与其相应的量子点结合配体混合在一起。
具有单层或多层膜的混合的QD膜具有降低体系中镉的量的优点。例如，镉可以被降低到300ppm、200、100、75、50或25ppm以下。在一些实施方案中，QD膜含有小于约100ppm的镉。在其他实施方案中，QD膜含有小于约50ppm。
V.实施例
实施例1.制备聚(马来酸-交替-1-十八碳烯)
Mn20-25K
Mn为57-71个重复单元
PN:PA-18LV低颜色
(ChevronPhillips)
通用方法。2,5-呋喃二酮，与1-十八碳烯的聚合物(PN:PA-18LVLowColor)获自ChevronPhillips。在配备有衰减全反射比(ATR)采样配件的Nicolet7200FTIR上获得FTIR分析。
合成聚(马来酸-交替-1-十八碳烯)。向配备有回流冷凝器和热电偶(所述热电偶被放置以测量反应溶液的温度)的250mL的3颈RBF中添加共聚物1(25g,71.3mmolfwt为350.5的重复单元的共聚物)和水64.2g,64.2mL,3.56mol)。将热电偶连接到加热煲和控温器上，其中使用所述控温器以维持反应溶液内的所需温度。起始酸酐共聚物的FTIR分析表明它已经大多数为羧酸。搅拌反应烧瓶，置于真空下到约10torr，然后用氮气反向冲洗。然后加热该反应溶液到70℃过夜。在达到70℃之后约30分钟，在烧瓶内的材料形成白球，但在加热约16小时之后，该球消失，和溶液为不透明的且得到乳状外观。
通过去除挥发物制备样品以供分析，并通过FTIR分析，所述分析确定反应已经完成。回流冷凝器被塞子(stopper)替代，并使用用干冰/乙醇冷却的补充阱通过真空转移除去挥发物过夜。粉碎固体，有助于干燥，和对所得粉末抽真空到小于20mtorr的压力过夜。
分析交替-马来酸酐十八碳烯共聚物(1)。IR(cm-1，金刚石):3600-2300宽(羧酸OH),2921s,2851s(sp3C-H),1859w,1778m(对称和不对称酸酐C＝O),1705s(羧酸C＝O)。
分析交替-马来酸酐十八碳烯共聚物(2)。IR(cm-1，金刚石):3600-2300宽(羧酸OH),2921s,2851s(sp3C-H),1705s(羧酸C＝O)。
尽管为了清楚地理解的目的，通过阐述和实施例详细地描述了前述发明，但本领域技术人员要理解，可在所附权利要求的范围内实践某些变化和改性。此外，本文提供的每一参考文献通过参考全文引入，其程度与每一参考文献单独地通过参考引入一样。在本申请和本文提供的参考文献之间存在冲突的情况下，本申请将占主导。

Claims (23)

1.具有下式的量子点结合配体：
其中
R1a,R1b，R2和R4各自独立地选自H，C1-20烷基，C1-20杂烷基，C2-20链烯基，C2-20炔基，环烷基和芳基；
R3a和R3b各自独立地选自H和C1-6烷基；
下标m和n各自独立地为0或1，使得m+n为1；和
下标p是整数5-约500，
其中
当下标m为0时，R1a和R1b中的至少一个为H，且R2选自C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基和芳基，和
当下标m为1时，R1a和R2均为H，且R1b选自C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基和芳基。
2.权利要求1的量子点结合配体，具有结构：
3.权利要求1的量子点结合配体，其中
R1a,R1b和R2中的至少一个是H；且
R1a,R1b和R2中的至少一个独立地选自C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基和芳基。
4.权利要求1的量子点结合配体，其中R1a,R1b和R2中的至少一个是C8-20烷基。
5.权利要求1的量子点结合配体，其中R1a,R1b和R2中的至少一个独立地选自辛烷基、壬烷基、癸烷基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基。
6.权利要求1的量子点结合配体，其中R1a,R1b和R2中的至少一个独立地选自十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基。
7.权利要求1的量子点结合配体，其中下标p为约10-约100。
8.权利要求1的量子点结合配体，其中下标m为0且下标n为1。
9.权利要求8的量子点结合配体，具有结构：
10.权利要求8的量子点结合配体，具有结构：
11.权利要求8的量子点结合配体，其中R2选自C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基和芳基。
12.权利要求8的量子点结合配体，其中R2是C8-20烷基。
13.权利要求8的量子点结合配体，其中下标p为约25-约100。
14.权利要求1的量子点结合配体，其中下标m为1且下标n为0。
15.权利要求14的量子点结合配体，具有结构：
16.权利要求14的量子点结合配体，具有结构：
17.权利要求14的量子点结合配体，其中R1b选自C8-20烷基，C8-20杂烷基，C8-20链烯基，C8-20炔基，环烷基和芳基。
18.权利要求14的量子点结合配体，其中R1b是C8-20烷基。
19.权利要求14的量子点结合配体，其中下标p为约10-约50。
20.一种组合物，它包括：
权利要求1的量子点结合配体；和
第一组发光量子点(QD)。
21.权利要求20的组合物，其中量子点选自第II-VI族，第III-V族，第IV-VI族，和第IV族半导体。
22.权利要求20的组合物，其中量子点选自Si,Ge,Sn,Se,Te,B,C,P,BN,BP,BAs,AlN,AlP,AlAs,AlSb,GaN,GaP,GaAs,GaSb,InN,InP,InAs,InSb,AlN,AlP,AlAs,AlSb,GaN,GaP,GaAs,GaSb,ZnO,ZnS,ZnSe,ZnTe,CdS,CdSe,CdSeZn,CdTe,HgS,HgSe,HgTe,BeS,BeSe,BeTe,MgS,MgSe,GeS,GeSe,GeTe,SnS,SnSe,SnTe,PbO,PbS,PbSe,PbTe,CuF,CuCl,CuBr,CuI,Si3N4,Ge3N4,Al2O3,Al2,Ga2,In2,S3,Se3,Te3和A12CO3。
23.权利要求20的组合物，其中量子点选自CdSe,CdTe和InP。
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