CN105164209A - 光固化组合物和包含它的封装设备 - Google Patents

光固化组合物和包含它的封装设备 Download PDF

Info

Publication number
CN105164209A
CN105164209A CN201380076226.3A CN201380076226A CN105164209A CN 105164209 A CN105164209 A CN 105164209A CN 201380076226 A CN201380076226 A CN 201380076226A CN 105164209 A CN105164209 A CN 105164209A
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
barrier layer
photocurable composition
inorganic barrier
metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201380076226.3A
Other languages
English (en)
Inventor
李昌珉
吴世一
高盛慜
权智慧
南成龙
李连洙
李知娟
崔承集
河京珍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN105164209A publication Critical patent/CN105164209A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H10K50/8445—Encapsulations multilayered coatings having a repetitive structure, e.g. having multiple organic-inorganic bilayers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations
    • H10K59/8731—Encapsulations multilayered coatings having a repetitive structure, e.g. having multiple organic-inorganic bilayers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/181—Metal complexes of the alkali metals and alkaline earth metals
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及光固化组合物和包含它的封装设备，所述光固化组合物包含(A)光固化单体、(B)发光物质和(C)引发剂，其中所述发光物质在300nm至480nm的波长下照射期间具有约400nm至500nm的最大发光波长。

Description

光固化组合物和包含它的封装设备
技术领域
本发明涉及光固化组合物和包含该光固化组合物的封装设备。
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有在其中阳极和阴极之间插入功能性有机层的结构，并且通过注入阴极的空穴和注入阳极的电子的复合产生高能量激子。所产生的激子跃迁到基态，从而在特定波长带内发光。
然而，有机发光二极管存在性能和寿命劣化的问题，这是由于来自外面的水分或氧气或者由内部或外部产生的脱气(outgas)造成的有机材料和/或电极材料的氧化而引起的。为了克服这样的问题，已经提出通过由封装组合物形成的有机保护层封装有机发光二极管的一些方法。
这样的封装过程可包括，例如，通过在真空中沉积封装组合物而形成有机保护层。这里，封装组合物是液体，因此在沉积期间可能向下流动到有机发光二极管以外的不希望的位置，从而得到有缺陷的有机发光二极管。尽管这样的缺陷肉眼即可鉴别，但遗憾的是，这样的目检可靠性差而且需要不必要的工作。
发明内容
【技术问题】
本发明的一个方面是提供允许容易地鉴别组合物固化后是否以期望的图案形成的光固化组合物。
本发明的另一方面是提供能够实现具有高光固化率且可以避免由于固化后收缩应力引起的移位(shift)的层的光固化组合物。
本发明的又一个方面是提供能够实现固化后表现出对无机阻挡层高粘附性以及低脱气的层的光固化组合物。
本发明的再一个方面是提供包含以上阐述的光固化组合物的封装设备。
【技术方案】
根据本发明的一方面，光固化组合物包括(A)光固化单体、(B)发光材料和(C)引发剂，其中发光材料在300nm至480nm的波长下照射时具有约400nm至约500nm的最大发射波长。
根据本发明的另一方面，封装设备包括设备的元件和阻挡堆栈，所述阻挡堆栈在设备的元件上形成，并且包括无机阻挡层和有机阻挡层，其中有机阻挡层可由以上阐述的光固化组合物的固化产物形成。
【有益效果】
本发明提供了一种光固化组合物，该光固化组合物能够实现具有非常低的固化后脱气和对无机阻挡层的高粘附性，从而可以防止器件的性能劣化并且延长器件用于封装该器件时的寿命的层。此外，本发明提供了包括不仅在可见光下显色而且在UV照射下发荧光的材料的光固化组合物，因此允许容易地鉴别沉积或涂布的阻挡层能否适合地形成，并且在提高生产率的同时减少缺陷率。
附图说明
图1是根据本发明的一个实施方式的封装设备的截面图。
图2是根据本发明的另一个实施方式的封装设备的截面图。
图3至6是实施例1至4的光固化组合物的固化产物的发光光谱(其中横轴为波长(单位：nm)，纵轴为强度(单位：A.U.(任意单位))。
具体实施方式
【最佳方式】
除非另有说明，如本文所使用的术语“取代的”的意思是在本发明的官能团中至少一个氢原子被以下基团取代：卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、硝基、氰基、亚氨基(＝NH、＝NR(R：C1至C10烷基))、氨基(-NH2、-NH(R')、-N(R")(R"')，其中R'、R"和R"'各自独立地为C1至C10烷基)、脒基、肼基或腙基、羧基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环烷基。此外，如本文所使用的术语“(甲基)丙烯酸酯”可以是指丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯。
根据本发明的光固化组合物可包含(A)光固化单体、(B)发光材料和(C)引发剂。
(A)光固化单体
光固化单体可包括在UV照射下不发光，或者在UV照射下具有小于400nm的最大发射波长(λmax)的单体。光固化单体可包括下面将要描述的单体，所述单体即使在固化后也不影响发光材料的发光。
光固化单体可包括含有光固化官能团的单官能单体、含有光固化官能团的多官能单体、或它们的组合。在一些实施方式中，光固化单体可包括含有约1至约30个光固化官能团、例如约1至约20个光固化官能团、例如约1至约6个光固化官能团的单体。光固化官能团可包括取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的丙烯酸酯基、或者取代或未取代的甲基丙烯酸酯基。
光固化单体可包括单官能单体和多官能单体的混合物。在混合物中，单官能单体和多官能单体的重量比可为约1:0.1至约1:10，例如，约1:4至约1:6。
光固化单体可包括：含有取代或未取代的乙烯基的C6至C20芳香烃化合物；不饱和羧酸酯，所述不饱和羧酸酯含有：C1至C20烷基、C3至C20环烷基、C6至C20芳族基团、或羟基和C1至C20烷基；含有C1至C20氨基烷基的不饱和羧酸酯；C1至C20饱和或不饱和碳酸的乙烯基酯；乙烯基氰化合物；不饱和酰胺化合物；单羟基醇或多羟基醇的单官能或多官能(甲基)丙烯酸酯等。术语“多羟基醇”是指含有两个或更多个的醇，例如，含有2至20个羟基的醇，例如，含有2至10个羟基的醇，例如，含有2至6个羟基的醇。
在一些实施方式中，光固化单体可包括：包含烯基(包括乙烯基)的C6至C20芳香烃化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基醚和乙烯基苄基甲基醚；包括(甲基)丙烯酸酯的不饱和羧酸酯，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；饱和或不饱和羧酸乙烯基酯，例如醋酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；乙烯基氰化合物，例如(甲基)丙烯腈；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺；和单羟基醇或多羟基醇的单官能或多官能(甲基)丙烯酸酯，其包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三(丙二醇)二(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇)二(甲基)丙烯酸酯等，但并不限于此。
优选地，光固化单体包括以下的至少一种：含有C1至C20烷基的(甲基)丙烯酸酯、C2至C20二醇的二(甲基)丙烯酸酯、C3至C20三醇的三(甲基)丙烯酸酯和C4至C20四醇的四(甲基)丙烯酸酯。
以固含量计，基于(A)+(B)的总重量，光固化单体的含量可为约1wt％至约99.99wt％，例如约90wt％至约99.95wt％，例如，约90wt％至99.9wt％。在该范围内，光固化单体不影响发光材料的发光，同时提高光固化率，从而减少脱气。
(B)发光材料
发光材料可以具有约400nm至约500nm的最大发射波长(λmax)。如果λmax小于400nm，则发光材料在有缺陷的产品的选择中是不明显的，因此无法提供期望的效果。如果λmax超过500nm，则组合物显色，因此不适合用作显示器的封装材料。例如，发光材料可具有约400nm至约450nm的λmax。
发光材料可包括在300nm至480nm波长下照射(例如，使用氙灯照射)时具有约400nm至约500nm的最大发射波长(λmax)的材料。
发光材料允许容易地鉴别光固化组合物是否在期望的位置形成。换句话说，发光材料在300nm至480nm波长下照射时具有约400nm至约500nm的最大发射波长(λmax)并且发出荧光，从而可用肉眼容易地鉴别形成(沉积)光固化组合物的位置。
发光材料可包括不含光固化官能团的非固化化合物和含有光固化官能团的固化化合物中的至少一种。
在一些实施方式中，发光材料可包括以下的至少一种：(B1)根据染色师与配色师协会(SocietyofDyersandColourists，SDC)的标准具有C.I荧光增白剂1至393的C.I.编号(颜料索引编号)的有机荧光染料、(B2)取代或未取代的C10至C30芳香烃和(B3)取代或未取代的C6至C30杂芳烃，其中杂原子可包括氮、氧和硫的至少一种。
有机荧光染料可具有约170g/mol至约1000g/mol的重均分子量。在该范围内，组合物可减少脱气并且提供足够的发光。
具体地，有机荧光染料可由通式1-1至1-63中的任何一个表示：
<通式1-1，C.I.编号：C.IFBA(荧光增白剂)1>
<通式1-2，C.I.编号：C.IFBA5>
<通式1-3，C.I.编号：C.IFBA9>
<通式1-4，C.I.编号：C.IFBA17>
<通式1-5，C.I.编号：C.IFBA24>
<通式1-6，C.I.编号：C.IFBA28>
<通式1-7，C.I.编号：C.IFBA30>
<通式1-8，C.I.编号：C.IFBA31>
<通式1-9，C.I.编号：C.IFBA32>
<通式1-10，C.I.编号：C.IFBA34>
<通式1-11，C.I.编号：C.IFBA40>
<通式1-12，C.I.编号：C.IFBA41>
<通式1-13，C.I.编号：C.IFBA45>
<通式1-14，C.I.编号：C.IFBA46>
<通式1-15，C.I.编号：C.IFBA47>
<通式1-16，C.I.编号：C.IFBA48>
<通式1-17，C.I.编号：C.IFBA51>
<通式1-18，C.I.编号：C.IFBA52>
<通式1-19，C.I.编号：C.IFBA54>
<通式1-20，C.I.编号：C.IFBA55>
<通式1-21，C.I.编号：C.IFBA70>
<通式1-22，C.I.编号：C.IFBA71>
<通式1-23，C.I.编号：C.IFBA72>
<通式1-24，C.I.编号：C.IFBA74>
<通式1-25，C.I.编号：C.IFBA79>
<通式1-26，C.I.编号：C.IFBA83>
<通式1-27，C.I.编号：C.IFBA87>
<通式1-28，C.I.编号：C.IFBA90>
<通式1-29，C.I.编号：C.IFBA117>
<通式1-30，C.I.编号：C.IFBA121>
<通式1-31，C.I.编号：C.IFBA133>
<通式1-32，C.I.编号：C.IFBA134>
<通式1-33，C.I.编号：C.IFBA135>
<通式1-34，C.I.编号：C.IFBA145>
<通式1-35，C.I.编号：C.IFBA155>
<通式1-36，C.I.编号：C.IFBA162>
<通式1-37，C.I.编号：C.IFBA179>
<通式1-38，C.I.编号：C.IFBA181>
<通式1-39，C.I.编号：C.IFBA184>
<通式1-40，C.I.编号：C.IFBA185>
<通式1-41，C.I.编号：C.IFBA189>
<通式1-42，C.I.编号：C.IFBA191>
<通式1-43，C.I.编号：C.IFBA199>
<通式1-44，C.I.编号：C.IFBA204>
<通式1-45，C.I.编号：C.IFBA205>
<通式1-46，C.I.编号：C.IFBA208>
<通式1-47，C.I.编号：C.IFBA210>
<通式1-48，C.I.编号：C.IFBA216>
<通式1-49，C.I.编号：C.IFBA220>
<通式1-50，C.I.编号：C.IFBA225>
<通式1-51，C.I.编号：C.IFBA229>
<通式1-52，C.I.编号：C.IFBA243>
<通式1-53，C.I.编号：C.IFBA245>
<通式1-54，C.I.编号：C.IFBA251>
<通式1-55，C.I.编号：C.IFBA260>
<通式1-56，C.I.编号：C.IFBA264>
<通式1-57，C.I.编号：C.IFBA316>
<通式1-58，C.I.编号：C.IFBA317>
<通式1-59，C.I.编号：C.IFBA51>
<通式1-60，C.I.编号：C.IFBA354>
<通式1-61，C.I.编号：C.IFBA386>
<通式1-62，C.I.编号：C.IFBA89>
<通式1-63，C.I.编号：C.IFBA393>
与有机荧光染料一样，(B2)和(B3)在300nm至480nm的波长照射时可具有约400nm至约500nm的最大发射波长，然而没有根据染色师与配色师协会(SDC)的标准C.I.编号。
芳香烃为多环芳香烃并且可具有约170g/mol至约1000g/mol的重均分子量。在该范围内，组合物可减少脱气并且提供足够的发光。在一个实施方式中，芳香烃可由通式2表示：
(其中在通式2中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢、C1至C10烷基、C6至C10芳基、胺基、卤素、氰基、硝基、通式3、通式4、通式5，或含有羟基的C1至C10烷基：
<通式3>
<通式4>
<通式5>
(其中在通式3至5中，*为与通式2中的芳香碳的结合位点，
R11为氢或C1至C5烷基，
R12为单键、C1至C10亚烷基或C6至C20亚芳基，
R13、R14和R15各自独立地为C1至C10亚烷基或C6至C20亚芳基，
X1和X2各自独立地为O、S或NR(R为氢或C1至C5烷基)，且
m为1至6的整数)，且
n为1至6的整数)。
在一个实施方式中，芳香烃可由通式2-1至2-6中的任何一个表示：
<通式2-1>
<通式2-2>
<通式2-3>
<通式2-4>
<通式2-5>
<通式2-6>
杂芳烃为含有杂原子的多环芳香烃并且可具有约170g/mol至约1000g/mol的重均分子量。在该范围内，组合物可减少脱气并且提供足够的发光。在一个实施方式中，杂芳烃可包括，例如，咔唑，但并不限于此。
基于光固化组合物中(A)+(B)的总重量，发光材料的含量可为约0.01wt％至约99wt％。在该范围内，组合物可以发光而不减小透光率，因此允许容易地目视识别组合物或它的固化产物的图案缺陷。例如，发光材料的含量可为约0.05wt％至约20wt％，最优选地，约0.05wt％至约10wt％，具体地约0.1wt％、0.5wt％、1.0wt％、1.5wt％、2.0wt％、2.5wt％、3.0wt％、3.5wt％、4.0wt％、4.5wt％、5.0wt％、5.5wt％、6.0wt％、6.5wt％、7.0wt％、7.5wt％、8.0wt％、8.5wt％、9.0wt％、9.5wt％或10.0wt％。
(C)引发剂
引发剂可包括光聚合引发剂。引发剂可包括即使在组合物固化后也不影响发光材料发光的引发剂。
光聚合引发剂可包括本领域中能够进行光固化反应的任何典型的光聚合引发剂。例如，光聚合引发剂可包括三嗪引发剂、苯乙酮引发剂、苯甲酮引发剂、噻吨酮引发剂、安息香引发剂、磷引发剂、肟引发剂和它们的混合物。
三嗪引发剂的实例可包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2,4-(三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪和它们的混合物。
苯乙酮引发剂的实例可包括2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉并苯基)-丁烷-1-酮和它们的混合物。
苯甲酮引发剂的实例可包括苯甲酮、苯甲酰苯甲酸酯、甲基苯甲酰苯甲酸酯、4-苯基苯甲酮、羟基苯甲酮、丙烯酸酯化苯甲酮、4,4'-双(二甲氨基)苯甲酮、4,4'-二氯苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基苯甲酮和它们的混合物。
噻吨酮引发剂的实例可包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮和它们的混合物。
安息香引发剂的实例可包括安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙基醚、安息香异丁醚、苄基二甲基缩酮和它们的混合物。
磷引发剂的实例可包括二苯甲酰基苯基氧化膦、苯甲酰基二苯基氧化膦和它们的混合物。
肟引发剂的实例可包括2-(邻苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮和它们的混合物。
以固含量计，基于100重量份(A)+(B)，引发剂的含量可为约0.1重量份至约20重量份，优选地，约0.5重量份至约10重量份存在。在该范围内，光固化组合物允许足够的光聚合并且可以防止由于光聚合后未反应的引发剂残留而引起的透光率的劣化。
以固含量计，光固化组合物可包含约85wt％至约99.9wt％的(A)、约0.01wt％至约5wt％的(B)和约0.01wt％至约10wt％的(C)。在该范围内，可以容易地鉴别组合物固化后是否以期望的图案形成，并且可以增加组合物的固化速率，从而减少脱气。
可通过混合光固化单体、发光材料和引发剂形成光固化组合物。优选地，光固化组合物形成为无溶剂的光固化组合物。
因此，光固化组合物包括发光材料，从而可以容易地鉴别光固化组合物固化后是否以期望的图案形成。特别地，当光固化组合物通过沉积等在有机发光器件的一个表面上形成，然后经过固化以形成有机发光器件的有机保护层时，可以确定有机保护层经过在300nm至480nm的波长下的照射是否在期望的图案位置形成，从而允许容易地鉴别有机发光器件的有机保护层的缺陷。
在一些实施方式中，鉴别有机发光器件的图案缺陷的方法可包括使用光固化组合物。例如，该方法可包括在基板上沉积光固化组合物，所述基板上以图案放置有多个有机发光器件，将光固化组合物固化、用在约300nm至约480nm波长下的光照射固化组合物，以及确定相邻有机发光器件之间是否发光。当相邻有机发光器件之间发光时，则确定有机发光器件有缺陷，然而当相邻有机发光器件之间没有发光时，则确定有机发光器件没有缺陷。
光固化组合物可具有在25℃下测量的约5cPs至约100cPs的粘度。在该范围内，可通过沉积等容易地转移组合物。
光固化组合物可具有约88.5％至约100％的光固化率。在该范围内，组合物可以实现不遭受由于固化后的低收缩应力造成的移位的层，因此可以用于器件的封装。
光固化组合物的固化产物可具有约10％至约100％，例如，约20％至约95％的透光率，如在350nm至480nm的波长下测量。在该范围内，组合物可以增加发光材料经光照射时的可见性，并且可以用于有机发光器件的封装。
光固化组合物的固化产物可具有对无机保护层大于或等于6.4kgf/(mm)2，例如，约6.4kgf/(mm)2至约10kgf/(mm)2的粘结强度(晶片剪切强度)。在该范围内，组合物可用于有机发光器件的封装。
由于周围环境中气体或液体(例如，大气氧、水分和/或水蒸气)的渗透，并且由于在电子产品的制造中使用的化学品的渗透，用于设备的元件(特别是用于显示器的元件)可能遭受质量退化或劣化。为了防止这种问题，需要密封或封装设备的元件。
设备的元件的实例可包括有机发光器件(OLED)、照明器件、柔性有机发光器件、金属感应垫、微盘激光器、电致变色器件、光致变色器件、微机电系统、太阳能电池、集成电路、电荷耦合器件、发光聚合物和发光二极管，但并不限于此。
根据本发明的光固化组合物可形成用于密封或封装用于所述设备的元件(特别是有机发光器件或柔性有机发光器件)的有机阻挡层。
根据本发明的阻挡层为有机阻挡层，并且可具有大于等于约0ppm至小于等于约1000ppm的脱气量。在该范围内，阻挡层对设备的元件的不利影响可能不显著，并且可以延长设备的元件的寿命。例如，阻挡层可具有大于等于约0ppm小于等于约400ppm的脱气量。例如，阻挡层可具有约10ppm至约400ppm的脱气量。
根据本发明的阻挡层为有机阻挡层，并且可具有对无机阻挡层约6.4kgf/(mm)2或更高的粘结强度。如果粘结强度小于6.4kgf/(mm)2，则外部水分或氧气可以容易地渗透到阻挡层之间，从而导致可靠性的劣化。无机阻挡层可包括下文将要描述的无机阻挡层(例如，氧化硅(包括SiOx等)、氮化硅(包括SiNx等)和Al2O3)，但并不限于此。例如，有机阻挡可具有对无机阻挡层约6.4kgf/(mm)2至约100kgf/(mm)2，例如，约6.4kgf/(mm)2至约10kgf/(mm)2的粘结强度。
有机阻挡层可包括光固化组合物的固化产物。
在一些实施方式中，可通过光固化所述光固化组合物而形成有机阻挡层。可通过将光固化组合物涂布至约0.1μm至约20μm的厚度，优选地，约1μm至约10μm的厚度，随后通过在约10mW/cm2至约500mW/cm2下照射1秒至50秒，而形成有机阻挡层。
由于有机阻挡层具有水蒸气渗透性和上述范围内的脱气量，下文描述的有机阻挡层和无机阻挡层可形成阻挡堆栈，所述阻挡堆栈用于封装设备的元件。
根据本发明的另一方面，阻挡堆栈可包括有机阻挡层和无机阻挡层。
无机阻挡层包括与有机阻挡层不同的组分，从而补充了有机阻挡层的效果。
只要无机阻挡层可展现出优异的透光率和优异的水分和/或氧阻挡性能，那么无机阻挡层可为任何无机阻挡层。
例如，无机阻挡层可由金属、非金属、金属或非金属的化合物、金属或非金属的合金、金属或非金属的氧化物、金属或非金属的氟化物、金属或非金属的氮化物、金属或非金属的碳化物、金属或非金属的氮氧化物、金属或非金属的硼化物、金属或非金属的硼氧化物、金属或非金属的硅化物、或它们的组合形成。
在一些实施方式中，金属或非金属可包括硅(Si)、铝(Al)、硒(Se)、锌(Zn)、锑(Sb)、铟(In)、锗(Ge)、锡(Sn)、铋(Bi)、过渡金属和镧系元素，但并不限于此。
具体地，无机阻挡层可由氧化硅、氮化硅、氧氮化硅、ZnSe、ZnO、Sb2O3、Al2O3、In2O3或SnO2形成。
有机阻挡层可以确保上述水蒸气渗透性和脱气量。因此，当交替沉积有机和无机阻挡层时，无机阻挡层可以确保平滑性。此外，有机阻挡层可防止一个无机阻挡层的缺陷扩散至其他无机阻挡层。
有机阻挡层可包括光固化组合物的固化产物。
阻挡堆栈可包括任意数量的有机和无机阻挡层。有机和无机阻挡层的结合可随着对氧和/或水分和/或水蒸气和/或化学品的耐渗透水平而变化。
在阻挡堆栈中，可交替沉积有机和无机阻挡层。这是因为上述组合物由于其性能而对有机阻挡层有影响。因此，有机和无机阻挡层可补充或增强设备的元件的封装。例如，有机层和无机层可分别交替地形成两层或更多层。此外，有机层和无机层总共形成10层或更少的层(例如，约2层至约10层)，例如，总共形成约7层或更少的层(例如，约2层至约7层)。
在阻挡堆栈中，一层有机阻挡层可具有约0.1μm至约20μm的厚度，例如，约1μm至约10μm，而一层无机阻挡层可具有约5nm至约500nm的厚度，例如，约5nm至约50nm。
阻挡堆栈为薄膜封装物，并且可具有大于约0至小于等于约5μm的封装厚度，例如，约1.5μm至约5μm。
可通过真空工艺形成无机阻挡层，例如，溅射、化学气相沉积、等离子体化学气相沉积、蒸发、升华、电子回旋共振-等离子体增强化学气相沉积、或它们的组合。
可使用与无机阻挡层相同的方法沉积有机阻挡层，或通过涂布光固化组合物随后固化形成有机阻挡层。
根据本发明的又一个方面，封装设备可包括设备的元件和阻挡堆栈，所述阻挡堆栈在设备的元件上形成并且包括无机阻挡层和有机阻挡层，其中有机阻挡层可包括以上阐述的光固化组合物的固化产物。
有机阻挡层可指保护设备的元件的封装层，所述设备的元件包括有机电致发光器件、有机太阳能电池等。有机阻挡层可以防止设备的元件遭受由于周围环境中的水分、氧等而降解或氧化。此外，有机阻挡层即使在高湿条件或高温和高湿条件下仍展现出相当低的脱气，因此将脱气对设备的元件的影响降至最低，从而防止设备的元件的性能劣化和寿命减少。
有机阻挡层可形成在无机阻挡层的上侧或下侧上。
无机阻挡层可指保护设备的元件的封装层，所述设备的元件包括有机电致发光二极管、有机太阳能电池等。无机阻挡层可邻接设备的元件以封装设备，或者可封装包含设备的元件的内部空间，而不接触设备的元件。无机阻挡层可阻止器件接触外面的氧或水分，从而防止设备的元件劣化或损坏。
无机阻挡层可形成在设备的元件的上侧上，或形成在有机阻挡层的上侧或下侧上。
封装设备包括由展现出不同性质的无机阻挡层和有机阻挡层封装的器件。可将无机阻挡层和有机阻挡层的至少一种与基板连接以封装器件。
在封装设备中无机和有机阻挡层中的每种都可为多层(例如两层或更多层)。在一个实施方式中，可交替沉积无机和有机阻挡层，例如，以无机阻挡层/有机阻挡层/无机阻挡层/有机阻挡层的顺序。优选地，包括的无机和有机阻挡层总共为10层或更少层(例如，2层至10层)，更优选总共为7层或更少层(例如，2层至7层)。
有机和无机阻挡层的详细信息如上所述。
封装设备可包括基板，这取决于设备的元件的种类。
对基板没有特别的限制，只要设备的元件可堆叠在基板上即可。例如，基板可由诸如透明玻璃、塑料板、硅或金属的材料形成。
图1是根据本发明的一个实施方式的封装设备的截面图。参照图1，封装设备100包括基板10、在基板10上形成的设备的元件20、和阻挡堆栈30，阻挡堆栈30在设备的元件20上形成并且包括无机阻挡层31和有机阻挡层32，其中无机阻挡层31邻接设备的元件20。
图2是根据本发明的另一各实施方式的封装设备的截面图。参照图2，封装设备200包括基板10、在基板10上形成的设备的元件20、和阻挡堆栈30，阻挡堆栈30在设备的元件20上形成并且包括无机阻挡层31和有机阻挡层32，其中无机阻挡层31可封装包含设备的元件20的内部空间40。
尽管在图1和2中阐明了无机阻挡层和有机阻挡层分别形成为单层，但是，可形成多于一层的无机阻挡层和有机阻挡层。此外，设备可进一步包括密封剂和/或在由无机阻挡层和有机阻挡层组成的复合阻挡层的侧面和/或上侧上的基板(图1和图2中未显示)。
可通过任何典型的方法制备封装设备。在基板上形成设备的元件，随后在设备的元件上形成无机阻挡层。通过旋转涂布、狭缝式涂布等，将光固化组合物涂布至1μm至5μm的厚度，随后通过照射以形成有机阻挡层。可重复形成无机阻挡层和有机阻挡层的步骤(优选地，10次或更少)。
在一些实施方式中，封装设备可包括有机电致发光显示器(包括有机电致发光二极管)、显示器(例如液晶显示器)、太阳能电池等，但并不限于此。
【发明方式】
在下文中，将参考一些实施例更详细地描述本发明。然而，应理解的是，提供这些实施例仅用于说明的目的，并且不以任何方式解释为限制本发明。
实施例和对比例中使用的成分的详细信息如下：
(A)光固化单体：(A1)丙烯酸己酯、(A2)己二醇二丙烯酸酯、(A3)季戊四醇四丙烯酸酯(AldrichChemical)
(B)发光材料：(B1)由通式1-33表示的化合物(3BScientificCorporation产品列表，C.I.编号：C.I.FBA135)、(B2)由通式2-2表示的化合物(9-蒽甲醇，AcrosOrganics)、(B3)由通式2-3表示的化合物(9-蒽基甲基甲基丙烯酸酯，Aldrich)、(B4)由通式2-5表示的化合物(9,10-联苯基蒽，Aldrich)
(C)引发剂：DarocurTPO(BASF有限公司)
实施例1至4和对比例1
在125ml棕色聚丙烯瓶中，以表2中列出的量(单位：重量份)加入(A)光固化单体、(B)发光材料和(C)引发剂，随后使用振动器混合3小时，从而制备实施例和对比例的组合物。
评价实施例和对比例中制备的每个组合物的以下性能。结果示于表2中。
性能评价
1.脱气量(ppm)：将光固化组合物喷涂在玻璃基板上，随后在100mW/cm2下通过UV照射来UV固化，从而获得具有20cm×20cm×3μm(宽度×长度×厚度)尺寸的有机阻挡层样品。使用GC/MS测试仪(PerkinElmerClarus600)在样品上测量脱气量。GC/MS用DB-5MS柱(长度：30m，直径：0.25mm，固定相厚度：0.25μm)作为色谱柱，用氦气(流速：1.0mL/min，平均速率＝32cm/s)作为流动相。此外，分流比为20:1，并且将样品在40℃下保持3分钟，在10℃/min速率下加热，然后在320℃下保持6分钟。在以下条件下收集脱气：玻璃尺寸为20cm×20cm，收集容器为Tedlar袋，收集温度为90℃，收集时间为30分钟，以300mL/min的流速进行N2吹扫，并使用TenaxGR(5％苯基甲基聚硅氧烷)作为吸附剂。使用浓度为150ppm、400ppm和800ppm的正己烷中的甲苯溶液作为标准溶液绘制标准曲线，其中R2值为0.9987。上述条件总结于表1中。
表1
2.光固化率(％)：使用FT-IR光谱仪(NICOLET4700，Thermo有限公司)在1635cm-1(C＝C)和1720cm-1(C＝O)附近测量光固化组合物的吸收峰强度。将光固化组合物喷涂在玻璃基板上，随后在100J/cm2下通过UV照射10秒来UV固化，从而获得具有20cm×20cm×3μm(宽度×长度×厚度)尺寸的样品。然后，等分固化膜，并使用FT-IR光谱仪(NICOLET4700，Thermo有限公司)在1635cm-1(C＝C)和1720cm-1(C＝O)附近测量固化膜的吸收峰强度。通过公式1计算光固化率：
光固化率(％)＝|1-(A/B)|×100---(1)
(其中A为对于固化膜测量的1635cm-1附近吸收峰强度与1720cm-1附近吸收峰强度的比值，B为对于光固化组合物测量的1635cm-1附近吸收峰强度与1720cm-1附近吸收峰强度的比值。
3.粘结强度(晶片剪切强度，kgf/(mm)2)：为了测量粘结强度，将0.01g的表2中列出的各光固化组合物涂布在具有5mm×5mm×2mm(宽度×长度×高度)尺寸的玻璃基板上。将具有20mm×80mm×2mm(宽度×长度×高度)尺寸的玻璃基板堆叠在光固化组合物涂层上，随后通过使用D-灯泡光源在1000J/cm2的辐射曝光量下暴露于光进行固化。对于固化产物，使用Dage4000粘结测试仪测量晶片剪切强度。
4.发光分析：将带有固化的光固化组合物的玻璃基板切成具有30mm×30mm(宽度×长度)尺寸的样品。使用氙灯(F4500,HitachiChemicalCo.,Ltd.)在样品上测量发光波长(最大波长，λmax)和发光强度。图3至6分别显示了实施例1至4的发光分析的结果。
5.用肉眼鉴别图案缺陷：将具有5cm×5cm(宽度×长度)尺寸的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜集中贴附在具有10cm×10cm(宽度×长度)尺寸的圆形透明原玻璃上，随后使用旋转涂布仪(K-Spin8,KDNS有限公司)将实施例1至4和对比例1的每种光固化组合物涂布至3μm的厚度。使用曝光器(I10C,NikonInc.)以100mJ的功率输出暴露于光之后，将PET膜分离。使用氙灯(F4500,HitachiChemicalCo.,Ltd.)，对已被PET膜占据因此没有光固化组合物的部分和未被PET薄膜占据因此具有光固化组合物的部分这两个部分进行光照射，随后使用显微镜(E200,NikonInc.)鉴别图案缺陷。当没有光固化组合物的部分和具有光固化组合物的部分可用肉眼容易地区分彼此时，将样品评定为○，而当没有光固化组合物的部分和具有光固化组合物的部分无法用肉眼容易地区分彼此时，将样品评定为×。
表2
如表2所示，可以看出，在脱气量、光固化率和粘结强度方面，由根据本发明的光固化组合物形成的涂膜具有与由对比例1中的组合物形成的涂膜相当的性质。此外，参照图3至6，由根据本发明的光固化组合物形成的涂膜经UV照射时在400nm至500nm的波长下发荧光，从而允许用肉眼容易地鉴别图案缺陷，如表2所示。
相反，可以看出，尽管对比例1中的组合物(不包括发光材料)形成的涂膜可以确保在脱气量、光固化率和粘结强度方面足够的性质，但组合物不允许用肉眼容易地鉴别图案缺陷。
尽管本文已描述了一些实施方式，但本领域技术人员应理解的是，提供这些实施方式仅为了说明的目的，而本发明并不限于此。此外，应理解的是，本领域技术人员可在不背离本发明的精神和范围的情况下作出各种修改、变化和更改。因此，本发明的范围应当仅受所附的权利要求及其等价方案所限制。

Claims (12)

1.一种光固化组合物，所述光固化组合物包含：(A)光固化单体；(B)发光材料；和(C)引发剂，
其中所述发光材料在300nm至480nm的波长下照射时具有约400nm至约500nm的最大发射波长。
2.根据权利要求1所述的光固化组合物，其中所述发光材料包含(B1)具有C.I荧光增白剂1至393的C.I.编号(颜料索引编号)的有机荧光染料、(B2)取代或未取代的C10至C30芳香烃和(B3)取代或未取代的C6至C30杂芳烃中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的光固化组合物，其中所述芳香烃(B2)由通式2表示：
(其中在通式2中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢、C1至C10烷基、C6至C10芳基、胺基、卤素、氰基、硝基、通式3、通式4、通式5或含有羟基的C1至C10烷基：
(其中在通式3至5中，*为与通式2中的芳香碳的结合位点，
R11为氢或C1至C5烷基，
R12为单键、C1至C10亚烷基或C6至C20亚芳基，
R13、R14和R15相同或不同，且各自独立地为C1至C10亚烷基或C6至C20亚芳基，X1和X2相同或不同，且各自独立地为O、S或NR(R为氢或C1至C5烷基)，且
m为1至6的整数)，且
n为1至6的整数)。
4.根据权利要求3所述的光固化组合物，其中所述芳香烃(B2)由通式2-1至2-6中的任何一个表示：
5.根据权利要求1所述的光固化组合物，其中，以固含量计，所述发光材料(B)在所述组合物中的含量为约0.01wt％至约5wt％。
6.根据权利要求1所述的光固化组合物，其中所述光固化单体(A)包含含有C1至C20烷基的(甲基)丙烯酸酯、C2至C20二醇的二(甲基)丙烯酸酯、C3至C20三醇的三(甲基)丙烯酸酯和C4至C20四醇的四(甲基)丙烯酸酯中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的光固化组合物，以固含量计，所述组合物包含约85wt％至约99.9wt％的光固化单体(A)、约0.01wt％至约5wt％的发光材料(B)和约0.01wt％至约10wt％的引发剂(C)。
8.根据权利要求1所述的光固化组合物，其中所述光固化组合物被用于鉴别有机发光器件的有机保护层的图案缺陷。
9.一种封装设备，包括：所述设备的元件；和阻挡堆栈，所述阻挡堆栈在所述设备的元件上形成并且包括无机阻挡层和有机阻挡层，
其中所述有机阻挡层包含根据权利要求1至8中任一项所述的光固化组合物的固化产物。
10.根据权利要求9所述的封装设备，其中所述无机阻挡层包含金属、非金属、金属或非金属的化合物、金属或非金属的合金、金属或非金属的氧化物、金属或非金属的氟化物、金属或非金属的氮化物、金属或非金属的碳化物、金属或非金属的氮氧化物、金属或非金属的硼化物、金属或非金属的硼氧化物、金属或非金属的硅化物、或它们的组合，并且所述金属或非金属包含硅(Si)、铝(Al)、硒(Se)、锌(Zn)、锑(Sb)、铟(In)、锗(Ge)、锡(Sn)、铋(Bi)、过渡金属和镧系金属中的至少一种。
11.根据权利要求9所述的封装设备，其中，在所述阻挡堆栈中，所述有机阻挡层和所述无机阻挡层交替地形成。
12.根据权利要求9所述的封装设备，其中所述设备的所述元件包含柔性有机发光器件、有机发光器件、照明器件、金属感应垫、微盘激光器、电致变色器件、光致变色器件、微机电系统、太阳能电池、集成电路、电荷耦合器件、发光聚合物或发光二极管。
CN201380076226.3A 2013-04-30 2013-10-31 光固化组合物和包含它的封装设备 Pending CN105164209A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2013-0048904 2013-04-30
KR1020130048904A KR20140129934A (ko) 2013-04-30 2013-04-30 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
PCT/KR2013/009782 WO2014178497A1 (ko) 2013-04-30 2013-10-31 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105164209A true CN105164209A (zh) 2015-12-16

Family

ID=51843604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380076226.3A Pending CN105164209A (zh) 2013-04-30 2013-10-31 光固化组合物和包含它的封装设备

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20160072098A1 (zh)
KR (1) KR20140129934A (zh)
CN (1) CN105164209A (zh)
WO (1) WO2014178497A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110872365A (zh) * 2018-08-30 2020-03-10 三星Sdi株式会社 封装有机发光二极管的组合物及有机发光二极管显示器

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130236681A1 (en) * 2012-03-06 2013-09-12 Chang Min Lee Photocurable composition, barrier layer including the same, and encapsulated apparatus including the same
KR20180082041A (ko) * 2017-01-09 2018-07-18 삼성전자주식회사 발광 소자 패키지, 그 제조 방법, 발광 소자 패키지를 포함하는 백라이트 유닛, 및 표시 장치
TWI688142B (zh) * 2017-09-01 2020-03-11 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機電子裝置及其製備方法
KR102523976B1 (ko) * 2017-11-21 2023-04-20 삼성전자주식회사 디스플레이 장치
WO2019182710A1 (en) 2018-03-23 2019-09-26 Kateeva, Inc. Compositions and techniques for forming organic thin films
US11940730B2 (en) 2020-12-31 2024-03-26 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist compositions and pattern formation methods

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2259410A (en) * 1991-09-04 1993-03-10 Nippon Cmk Kk A method of manufacturing a printed wiring board
US6080450A (en) * 1996-02-23 2000-06-27 Dymax Corporation Composition exhibiting improved fluorescent response
US20090215279A1 (en) * 2008-02-25 2009-08-27 Korea Institute Of Science And Technology Organic/inorganic hybrid thin film passivation layer for blocking moisture/oxygen transmission and improving gas barrier property

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07268010A (ja) * 1994-03-29 1995-10-17 Olympus Optical Co Ltd 蛍光性色素を含有した光硬化性樹脂、これらの硬化方法、及びこれらの硬化物の製造装置
US5717217A (en) * 1994-05-05 1998-02-10 Spectra Group Limited, Inc. Method for determining thickness, degree of cure and other properties of a polymeric coating
US5955002A (en) * 1997-11-12 1999-09-21 Spectra Group Limited, Inc. Method for determining properties of a polymer coating or film cured by cationic polymerization
JP2000195421A (ja) * 1998-12-24 2000-07-14 Dainippon Printing Co Ltd 蛍光体パターン形成用組成物およびプラズマディスプレイパネル用背面板への蛍光体パターンの形成方法
HUE05848930T2 (hu) * 2004-12-01 2016-05-30 Henkel IP & Holding GmbH Fluoreszcens detektáló rendszert tartalmazó vulkanizálható szilikon készítmények
KR20120049937A (ko) * 2009-09-07 2012-05-17 도호쿠 다이가쿠 패턴 형성용 광경화성 조성물 및 이것을 사용한 막두께 측정 방법
KR101285355B1 (ko) * 2011-08-16 2013-07-11 주식회사 씨드 디스플레이 및 염료감응형 태양 전지용 광 경화 잉크젯 잉크 조성물의 제조방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2259410A (en) * 1991-09-04 1993-03-10 Nippon Cmk Kk A method of manufacturing a printed wiring board
US6080450A (en) * 1996-02-23 2000-06-27 Dymax Corporation Composition exhibiting improved fluorescent response
US20090215279A1 (en) * 2008-02-25 2009-08-27 Korea Institute Of Science And Technology Organic/inorganic hybrid thin film passivation layer for blocking moisture/oxygen transmission and improving gas barrier property

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110872365A (zh) * 2018-08-30 2020-03-10 三星Sdi株式会社 封装有机发光二极管的组合物及有机发光二极管显示器
CN110872365B (zh) * 2018-08-30 2022-04-15 三星Sdi株式会社 封装有机发光二极管的组合物及有机发光二极管显示器
TWI828029B (zh) * 2018-08-30 2024-01-01 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司 封裝有機發光二極體的組成物及有機發光二極體顯示器

Also Published As

Publication number Publication date
US20160072098A1 (en) 2016-03-10
KR20140129934A (ko) 2014-11-07
WO2014178497A1 (ko) 2014-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105164209A (zh) 光固化组合物和包含它的封装设备
CN103998554B (zh) 特别用于封装电子组件的粘合剂物质
CN104011161B (zh) 特别用于封装电子组件的粘合剂物质
TWI503630B (zh) 用於封裝有機發光元件的光固化性組合物、封裝元件和封裝裝置
CN104884528B (zh) 封装组合物、包含其的阻挡层及包含其的封装装置
CN105051082A (zh) 可光固化组合物及包含其的封装器件
KR20200078559A (ko) 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제
JP7057403B2 (ja) 組成物
CN104903384A (zh) 可光固化组合物、包含其的阻挡层和包含该层的封装设备
CN109251584B (zh) 一种具有高耐热性和高透光率的油墨组合物及用途
TWI613247B (zh) 光固化組合物、包含該光固化組合物的阻擋層以及包含該阻擋層的封裝裝置
JP2007103027A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示装置及びその製造方法
TW202340285A (zh) 有機電致發光顯示元件用密封劑
CN104884481A (zh) 光固化组合物、包含其的阻挡层及包含其的封装器件
KR101588495B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
KR101839787B1 (ko) 봉지 필름
KR20180076309A (ko) 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재
CN113227159B (zh) 组合物
KR20180066860A (ko) 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재
TWI603984B (zh) 光固化型組成物、包含該組成物之障壁層及包含該組成物之封裝裝置
KR101609410B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
KR101566059B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
GB2460402A (en) UV curable material for coloured and white light OLED active layer fabrication
WO2021241437A1 (ja) 感光性組成物、その硬化物、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および感光性組成物の製造方法
JP2021527730A (ja) 密封材組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20151216