CN105131072B - 一种用于检测己二胺的化合物及其制备方法 - Google Patents
一种用于检测己二胺的化合物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种用于检测己二胺的化合物，所述化合物的化学名称为3,3'‑二去氢胆酸基二丙胺基丁酸，化学式C58H85N3O11。在含有己二胺的溶液中加入本发明化合物，溶液会变为红色，通过肉眼观测就可以快速检测己二胺，并能够单一选择性识别己二胺，可作为己二胺检测试剂，检验水样中是否含有己二胺。
Description
技术领域
本发明涉及一种检测试剂用化合物，特别是涉及一种用于检测己二胺的化合物，以及该化合物的制备方法。
背景技术
己二胺可溶于水、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇等，主要用于与己二酸反应生产尼龙66，与癸二酸反应生产尼龙610，是合成纤维中的重要中间体。近年来，随着国内尼龙工业的迅速发展，在浓缩、聚合等尼龙生产过程中，未被完全利用的己二胺原料的外排量也在不断增加。
己二胺对人体毒性较大，可引起人体神经系统、血管张力和造血功能的改变，严重中毒者可致死。己二胺可通过吸入、食入、皮肤接触等途径侵入并危害人体健康，并在体内有明显的积累性。吸入高浓度的己二胺可引起剧烈头痛；皮肤接触高浓度己二胺可致干性或湿性坏死，低浓度可引起皮炎和湿疹；己二胺溅入眼内可引起结膜充血，甚至失明。由于己二胺具有使用量大、毒性较强、不易生物降解等特点，如果己二胺工业生产中排放的废水处理不当，将导致环境中己二胺含量增加，进而影响到生活用水。因此，对己二胺相关工业的排放废水和周边居民生活用水进行己二胺检测十分重要。
目前主要采用分光光度法检测水中的己二胺。利用分光光度法检测己二胺时，显色剂用量、显色温度、显色时间等参数条件对检测结果影响较大，检测过程比较复杂，时间较长，检测成本高。此外，更重要的是，分光光度法检测己二胺往往会受到乙二胺、癸二胺等其他二胺的干扰，对己二胺的单一识别性具有一定的影响，不利于己二胺的快速检测。
发明内容
本发明的目的是提供一种用于检测己二胺的化合物，以及该化合物的制备方法。本发明所述化合物能够快速直接地对己二胺进行单一选择性识别。
本发明提供的用于检测己二胺的化合物具有以下结构式：
其化学名称为3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸，化学式C58H85N3O11。
本发明所述化合物的制备方法包括以下步骤：
1) 在无水氯仿溶剂体系中，以去氢胆酸和N,N'-羰基二咪唑反应制备咪唑基去氢胆酸；
2) 以3,3'-二氨基二丙胺和咪唑基去氢胆酸在无水氯仿体系中进行反应，制备3,3'-二去氢胆酸基二丙胺；
3) 以3,3'-二去氢胆酸基二丙胺与琥珀酸酐、三乙胺在无水氯仿溶剂体系中反应制备3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸。
上述制备方法中，优选去氢胆酸与N,N'-羰基二咪唑的摩尔比为1∶1～1.2，3,3'-二氨基二丙胺与咪唑基去氢胆酸的摩尔比为1∶2～2.5；3,3'-二去氢胆酸基二丙胺、琥珀酸酐、三乙胺的摩尔比为1∶1～1.2∶0.1～0.2。
以下提供了本发明所述化合物更具体的制备方法。
1）将去氢胆酸、N,N'-羰基二咪唑溶于干燥的氯仿中，40℃下搅拌反应8小时，将反应液降至室温，去离子水萃取三次，有机相以无水硫酸钠干燥，真空旋干后得到咪唑基去氢胆酸白色粉末。
2）将3,3'-二氨基二丙胺、咪唑基去氢胆酸溶于干燥的氯仿中，45℃下搅拌反应15小时，将反应液降至室温，真空旋干，以二氯甲烷重结晶，抽滤干燥后得到3,3'-二去氢胆酸基二丙胺白色粉末。
3）将3,3'-二去氢胆酸基二丙胺、琥珀酸酐、三乙胺溶于干燥的氯仿中，45℃下搅拌反应12小时，将反应液降至室温，去离子水萃取三次，有机相以无水硫酸钠干燥，真空旋干后得到3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸白色粉末目标产物。
本发明所制备化合物的用途是作为己二胺的检测试剂。
特别的，本发明化合物可以用于水样中是否含有己二胺的检测。
本发明所述化合物检测水样中己二胺的方法是：用氯仿对需检测的水样进行萃取，萃取液浓缩后加入3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸，静置10分钟后，氯仿溶液由无色转变为红色，即表示水样中存在有己二胺。
本发明所述化合物不仅可以快速直接地对己二胺进行检测，而且能够单一选择性识别己二胺。选择乙二胺、己二胺、癸二胺、3,3'-二氨基二丙胺、对苯二胺等有机胺，在相同条件下进行检测，只有本发明化合物只有在遇到己二胺时才会明显变为红色。
本发明提供了一种用于检测己二胺的专属化合物，通过肉眼观测就可以快速对己二胺进行检测，且检测化合物对己二胺具有很强的灵敏度，与分光光度法测定比较，本发明检测方法简单、快速、直接、准确、有效，便于推广应用。
附图说明
图1是实施例1制备的咪唑基去氢胆酸的质谱谱图。
图2是是实施例1制备的3,3'-二去氢胆酸基二丙胺的质谱谱图。
图3是实施例1制备的3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸的质谱谱图。
图4是本发明化合物检测各种有机胺时的溶液显色反应。
具体实施方式
实施例1
称取2000mg去氢胆酸、887mg N,N'-羰基二咪唑，溶于100mL干燥的氯仿中，40℃下搅拌反应8小时。将反应液降至室温，以去离子水萃取三次，取有机相，以无水硫酸钠干燥，真空旋干后，得到咪唑基去氢胆酸白色粉末。
图1为咪唑基去氢胆酸的质谱谱图，图中453.2处特征峰为目标产物加氢的离子质子峰，图谱中没有杂峰，证明制备的咪唑基去氢胆酸纯度较高。
称取249mg 3,3'-二氨基二丙胺、1800mg咪唑基去氢胆酸，溶于25mL干燥的氯仿中，45℃下搅拌反应15小时。将反应液降至室温，真空旋干，以10mL二氯甲烷重结晶，抽滤、干燥后，得到3,3'-二去氢胆酸基二丙胺白色粉末。
图2为3,3'-二去氢胆酸基二丙胺的质谱谱图，图中900.9处的特征峰为目标产物加氢的离子质子峰，图谱没有杂峰，说明制备的3,3'-二去氢胆酸基二丙胺纯度较高。
称取1200mg 3,3'-二去氢胆酸基二丙胺、147mg琥珀酸酐、13mg三乙胺，溶于60mL干燥的氯仿中，45℃下搅拌反应12小时。将反应液降至室温，去离子水萃取三次，有机相以无水硫酸钠干燥，真空旋干后得到3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸白色粉末。
图3为3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸的质谱谱图，图中在998.8、1035.1处的特征峰分别为目标产物脱氢和加氯的离子质子峰，图谱没有杂峰，从而证实制备的3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸纯度较高。
应用例1
取乙二胺、己二胺、癸二胺、3,3'-二氨基二丙胺、对苯二胺，分别溶于水中，制成0.02mg/mL的标准溶液，作为待检测水样。
分别取上述各待检测水样100mL加入分液漏斗中，加入10mL氯仿，进行三次萃取分液后，将氯仿萃取溶液浓缩至1mL左右。另外取1mL氯仿溶剂作为空白试样。
向上述空白试样，以及浓缩的乙二胺、己二胺、癸二胺、3,3'-二氨基二丙胺和对苯二胺氯仿溶液中分别加入2mg 3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸，混合均匀，30℃下静置10分钟，观察各试样颜色变化情况。
图4中，编号a～e的小瓶中分别为乙二胺、己二胺、癸二胺、3,3'-二氨基二丙胺和对苯二胺的氯仿萃取浓缩液。编号1～6的小瓶中分别为加入2mg 3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸后的氯仿溶剂、乙二胺、己二胺、癸二胺、3,3'-二氨基二丙胺和对苯二胺的氯仿溶液。从图中可以看出，3号小瓶中溶液即含有己二胺的氯仿溶液明显变为红色，而其他小瓶中颜色与加入检测试剂前比较，基本没有大的变化，说明3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸可以直观地对己二胺进行单一识别性检测。
Claims (8)
1.一种用于检测己二胺的化合物，具有以下结构式：
。
2.制备权利要求1所述化合物的方法，包括以下步骤：
1) 在无水氯仿溶剂体系中，以去氢胆酸和N,N'-羰基二咪唑反应制备咪唑基去氢胆酸；
2) 以3,3'-二氨基二丙胺和咪唑基去氢胆酸在无水氯仿体系中进行反应，制备3,3'-二去氢胆酸基二丙胺；
3) 以3,3'-二去氢胆酸基二丙胺与琥珀酸酐、三乙胺在无水氯仿溶剂体系中反应制备所述化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是所述去氢胆酸与N,N'-羰基二咪唑的摩尔比为1∶1～1.2。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是所述3,3'-二氨基二丙胺与咪唑基去氢胆酸的摩尔比为1∶2～2.5。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是所述3,3'-二去氢胆酸基二丙胺、琥珀酸酐、三乙胺的摩尔比为1∶1～1.2∶0.1～0.2。
6.权利要求1所述化合物作为己二胺检测试剂的应用。
7.权利要求1所述化合物在检测水样中己二胺中的应用。
8.使用权利要求1所述化合物检测水样中己二胺的方法，是用氯仿对需检测的水样进行萃取，萃取液浓缩后加入3,3'-二去氢胆酸基二丙胺基丁酸，静置10分钟后，氯仿溶液由无色转变为红色即表示水样中存在有己二胺。
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| 《工作场所空气中己二胺检测方法研究》;冯会民;《医药论坛杂志》;20091031;第30卷(第19期);第119-120页 * |
| 《毛细管电泳与激光诱导荧光检测耦联_省略_检测酿造过程及啤酒样品中的生物胺》;刘春凤;《啤酒科技》;20071231(第5期总第113期);第58-61页 * |
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