CN105097174B - 一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于磁性纳米功能材料技术领域,公开了一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒及其制备方法。所述制备方法为:将FeCl3·6H2O溶解于乙二醇中,加入无水醋酸钠在密封条件和170~220℃温度下反应,生成的粉末状固体颗粒经洗涤干燥得到磁性微球;将木聚糖溶用环氧基季铵盐化合物进行季铵化改性,得到木聚糖季铵盐;将木聚糖季铵盐溶解于蒸馏水中并加入磁性微球,超声混合均匀得到水相;搅拌条件下将水相滴加到添加表面活性剂的油相中,得到白色乳液,往乳液中加入交联剂进行交联反应,反应产物经破乳分离后分散在水中,冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒。本发明的制备方法原料易得,工艺简单,具有良好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于磁性纳米功能材料技术领域,具体涉及一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒及其制备方法。
背景技术
以磁性纳米粒子(如Fe2O3、Fe3O4等)为磁性介质,通过与各种载体材料结合,可以形成具备磁导向的功能材料,如磁性胶囊、磁性脂质体、磁性微球等。由于此类磁性纳米粒子具有较好的超顺性和表面易功能化的特性,使其在药物释放系统领域尤其是靶向给药方面具有极大的应用价值,且此类磁性纳米材料可以进一步与抗体结合,形成免疫性磁性纳米粒子,在临床和生物医药等领域发挥着重要的作用。
在生物研究方面,磁性纳米颗粒属于无机磁性颗粒。它是一种不溶性物质,将一些具备生命活性的吸附性物质或其他活性物质加载在其表面,利用磁性微球与目标细胞之间的特异性结合,在外加磁场的作用力之下,可以将目标细胞分离出来。能够用来分别细胞种类和研究种类数量分布等问题。在分子生物学方面,磁性纳米颗粒可以用来分离纯化含蛋白质的DNA、RNA。与传统方法相比,磁性纳米颗粒分离RNA是根据碱基配对的原则,将一段与目标核酸碱基互补的链段偶合,使目标核酸得到分离,该方法简易,快捷并且选择性高。
木聚糖类半纤维素作为一种天然高分子,具有良好的生物相容性、可生物降解性、生理活性等优点,从植物分离出的阿拉伯糖、葡萄糖和木聚糖具有免疫刺激行为,对网状内皮组织系统的功能有一定的作用,具有明显的抑制恶性肿瘤-180及其它肿瘤的行为。羧甲基化木聚糖的半纤维素具有刺激T-淋巴细胞和免疫细胞的作用,是一种新型的抗癌药物。由此可见,木聚糖类半纤维素是一种良好的天然载体聚合物,木聚糖通过季铵化改性后使整个木聚糖分子链具有了正电荷,将其加入纸浆料内,可以中和浆料中的负电荷,使浆料中微粒表面的Zeta电位接近等电点,提高细小纤维和填料的留着率,因而是造纸业的重要助留剂。同时,带正电荷的季铵化木聚糖能与纤维紧密附着,在抄纸或处理损纸时,均不会随废水排出,减少了排水污染,加速了浆料滤水,在造纸工业中具有重要的应用。季铵化木聚糖还可与纸张表面带负电荷的纤维紧密结合,形成定向排列,因而将其用作印刷纸的表面施胶剂,能显著提高纸张的印刷适应性,并使纸页平滑、细腻、匀度好,这是其它半纤维素所达不到的。另外,季铵化木聚糖对具有负电荷的无机物质悬浮物和有机物质悬浮物都具有很好的絮凝作用,可广泛用于溶液中呈负电性悬浮物的净化处理。但以木聚糖季铵盐纳米颗粒作为基质,制备磁性功能材料的研究尚未有报道。
发明内容
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处,本发明的首要目的在于提供一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒的制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种通过上述方法制备得到的木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒。
本发明目的通过以下技术方案实现:
一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒的制备方法,包括以下制备步骤:
(1)磁性微球(γ-Fe2O3)的制备:将FeCl3 .6H2O溶解于乙二醇中,加入无水醋酸钠搅拌混合均匀,然后在密封条件和170~220℃温度下反应,得到粉末状固体颗粒,固体颗粒经洗涤、干燥后得到磁性微球;
(2)木聚糖季铵盐(QX)的制备:将木聚糖溶解于有机溶剂中,然后加入碱性催化剂和环氧基季铵盐化合物进行季铵化改性反应,得到木聚糖季铵盐;
(3)木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(QX-Fe2O3)的制备:取步骤(2)的木聚糖季铵盐溶解于蒸馏水中得到木聚糖季铵盐溶液,然后加入步骤(1)的磁性微球,超声混合均匀得到水相;取有机溶剂,加入表面活性剂搅拌均匀,得到油相;搅拌条件下将水相滴加到油相中,得到白色乳液,往乳液中加入交联剂进行交联反应,交联反应产物经破乳分离后分散在水中,冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒。
优选地,步骤(1)中所述的FeCl3.6H2O与乙二醇的摩尔体积比为1:(8~12)mmol/mL;更优选摩尔体积比为1:10。
优选地,步骤(1)中所述的洗涤是指分别用乙醇和水洗涤;所述的干燥是指在60℃真空下干燥12h。
优选地,步骤(2)中所述的有机溶剂是指无水DMSO;所述的碱性催化剂是指吡啶;所述的环氧基季铵盐化合物是指2,3-环氧丙基三甲基氯化铵(ETA)。
优选地,所述季铵化改性反应的温度为40~70℃,反应时间为3~7h;更优选温度为60℃,反应时间为5h。
优选地,步骤(2)中所述的木聚糖与有机溶剂的质量体积比为1:(24~36)g/mL,更优选的质量体积比为1:30。
优选地,步骤(3)中所述的有机溶剂是指甲苯和氯仿的体积比为3:1的混合溶剂。
优选地,步骤(3)中所述的破乳分离是指分别用丙酮和无水乙醇进行离心洗涤破乳分离。
优选地,所述的表面活性剂是指Span 80;表面活性剂的加入量为有机溶体积的2%。
优选地,所述的交联剂是指POCl3,交联剂的加入量为木聚糖季铵盐质量的0.02%。
优选地,所述木聚糖季铵盐溶液的质量百分浓度为1%~9%;更优选的质量百分浓度为5%。
优选地,所述磁性微球与木聚糖季铵盐的质量比为1:(2~14);更优选的质量比为1:5。
优选地,所述油相与水相的体积比为(15~30):1;更优选的体积比为30:1。
上述制备方法中,还可用多聚赖氨酸(PLL)对木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒进行表面修饰,具体过程如下:
取木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒超声分散于PBS缓冲溶液中,然后加入PLL溶液振荡反应4~8h,得到富含氨基和羧基的多聚赖氨酸木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(PLL-QX-Fe2O3)。
上述制备方法中,还可用叶酸(FA)对木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒进行表面修饰,具体过程如下:
取叶酸溶于有机溶剂中,搅拌条件下加入催化剂和端氨基聚醚化合物,室温条件下反应2~6h,反应完成后加入水使产物分散均匀,过滤除去不溶物,滤液经冷冻干燥、洗涤,得到聚醚胺改性的叶酸;取木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒超声分散于PBS缓冲溶液中,加入聚醚胺改性的叶酸,常温振荡反应4~8h,得到富含氨基和羧基的叶酸木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(FA-QX-Fe2O3)。
优选地,所述的催化剂是指二环己基碳二亚胺(DCC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS);所述的端氨基聚醚化合物是指H2N-PEG-NH2。
一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒,通过上述方法制备得到。
本发明的制备方法及所得到的产物具有如下优点及有益效果:
(1)本发明在制备出季铵化木聚糖的基础上,利用反相微乳法合成以磁性粒子为核心,季铵盐木聚糖为外壳的磁性纳米粒子,并在所得的磁性纳米粒子表面修饰多聚赖氨酸和叶酸,使其具备一定的功能材料运用价值,为木聚糖衍生物的发展开辟新途径;
(2)本发明的制备方法原料易得,工艺简单,具有良好的工业应用前景。
附图说明
图1为实施例1得到的QX和QX-Fe2O3的FT-IR图;
图2为实施例1得到的γ-Fe2O3(a)和QX-Fe2O3(b)的SEM图;
图3为实施例1得到的γ-Fe2O3(a)和QX-Fe2O3(b)的AFM图;
图4为实施例2得到的PLL-QX-Fe2O3的表面氨基测定结果图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)磁性微球(γ-Fe2O3)的制备:在磁力搅拌下将2.70g的FeCl3 .6H2O溶解在100mL乙二醇中,溶解0.5h得到黄色透明溶液,然后在溶液中加入7.20g无水醋酸钠,继续搅拌0.5h,之后将溶液转移到不锈钢高压釜中,密封并在200℃下加热反应8h,反应结束后冷却至室温,得到黑色带磁性的粉末状固体颗粒,将固体颗粒分别用乙醇和水洗涤三次,最后在60℃真空下干燥12h,得到磁性微球(γ-Fe2O3);
(2)木聚糖季铵盐(QX)的制备:将0.33g木聚糖放置于三口烧瓶中,加入10mL无水DMSO,在搅拌的条件下,油浴,95℃溶解1.5h后得到淡黄色的溶液,降至室温,然后加入200μL吡啶和2.40g ETA(木糖单元的6倍摩尔量),在60℃下搅拌反应5h,反应结束后用稀盐酸中和pH至7.0,然后将溶液滴加进乙醇中,沉淀过滤,滤饼用95%乙醇离心洗涤三次,除去未反应的ETA,待乙醇挥发后将沉淀溶解于水中,透析三天后冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐(QX);
(3)木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(QX-Fe2O3)的制备:取一定量的木聚糖季铵盐溶解于蒸馏水中配成质量浓度为5%的木聚糖季铵盐溶液,然后加入步骤(1)的磁性微球(磁性微球与木聚糖季铵盐的质量比为1:5),超声混合均匀得到水相;量取甲苯和氯仿,以3:1的体积比混合得到混合溶剂,加入混合溶剂体积2%的表面活性剂Span 80,快速搅拌均匀,形成油相;在高速搅拌下将水相逐滴缓慢加入到油相中,继续搅拌一定时间直到形成白色乳液;往乳液中加入占季铵盐木聚糖质量0.02%的交联剂POCl3,搅拌反应1h;反应结束后将乳液分别用丙酮和无水乙醇各离心洗涤三次,破乳除去混合相中的有机成分,待离心管里面的乙醇挥发完毕后,将所得固体物质分散在水中,冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(QX-Fe2O3)。
本实施例得到的QX和QX-Fe2O3的FT-IR图如图1所示。由图1可以看出:相比于QX的红外曲线,QX-Fe2O3的红外曲线在580cm-1处出现一个明显的吸收峰,表明γ-Fe2O3被成功的包裹到QX-Fe2O3中。
本实施例得到的QX-Fe2O3通过邻菲罗啉法测定铁含量为73.05μg/mg。
将本实施例得到的QX-Fe2O3纳米磁性颗粒分散在装有乙醇的试管中,在没有外加磁场时形成黑色悬浮液。而在试管中悬浮液一侧放上磁铁形成外加磁场后,QX-Fe2O3纳米磁性颗粒在磁场的作用下,被吸附到试管放磁铁端,悬浮液变澄清。说明本发明制备的QX-Fe2O3具有良好的磁性。
本实施例得到的γ-Fe2O3和QX-Fe2O3的SEM图分别如图2中(a)和(b)所示;其AFM图分别如图3中(a)和(b)所示。由图2和图3可以看出:SEM扫描得到的γ-Fe2O3磁性颗粒成圆球形,尺寸在100nm以内,QX-Fe2O3纳米磁性颗粒的形状为规则的圆球形,粒径在80~150nm之间;AFM照射的γ-Fe2O3磁性颗粒为规则的圆球形,分布均匀,粒径在50~100nm之间,而QX-Fe2O3纳米磁性颗粒的粒径在60~150nm之间,与SEM获得的结果大致相同。
实施例2
(1)磁性微球(γ-Fe2O3)的制备:在磁力搅拌下将2.70g的FeCl3 .6H2O溶解在100mL乙二醇中,溶解0.5h得到黄色透明溶液,然后在溶液中加入7.20g无水醋酸钠,继续搅拌0.5h,之后将溶液转移到不锈钢高压釜中,密封并在200℃下加热反应8h,反应结束后冷却至室温,得到黑色带磁性的粉末状固体颗粒,将固体颗粒分别用乙醇和水洗涤三次,最后在60℃真空下干燥12h,得到磁性微球;
(2)木聚糖季铵盐(QX)的制备:将0.33g木聚糖放置于三口烧瓶中,加入10mL无水DMSO,在搅拌的条件下,油浴,95℃溶解1.5h后得到淡黄色的溶液,降至室温,然后加入200μL吡啶和2.40g ETA(木糖单元的6倍摩尔量),在60℃下搅拌反应5h,反应结束后用稀盐酸中和pH至7.0,然后将溶液滴加进乙醇中,沉淀过滤,滤饼用95%乙醇离心洗涤三次,除去未反应的ETA,待乙醇挥发后将沉淀溶解于水中,透析三天后冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐;
(3)木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(QX-Fe2O3)的制备:取一定量的木聚糖季铵盐溶解于蒸馏水中配成质量浓度为5%的木聚糖季铵盐溶液,然后加入步骤(1)的磁性微球(磁性微球与木聚糖季铵盐的质量比为1:5),超声混合均匀得到水相;量取甲苯和氯仿,以3:1的体积比混合得到混合溶剂,加入混合溶剂体积2%的表面活性剂Span 80,快速搅拌均匀,形成油相;在高速搅拌下将水相逐滴缓慢加入到油相中,继续搅拌一定时间直到形成白色乳液;往乳液中加入占季铵盐木聚糖质量0.02%的交联剂POCl3,搅拌反应1h;反应结束后将乳液分别用丙酮和无水乙醇各离心洗涤三次,破乳除去混合相中的有机成分,待离心管里面的乙醇挥发完毕后,将所得固体物质分散在水中,冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(QX-Fe2O3);
(4)多聚赖氨酸木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(PLL-QX-Fe2O3)的制备:称取1mg的QX-Fe2O3超声分散于1mL PBS(pH=6.0)中,加入适量的PLL溶液,振荡反应6h,即可得到富含氨基和羧基的多聚赖氨酸季铵盐木聚糖纳米颗粒(PLL-QX-Fe2O3)。
本实施例得到的PLL-QX-Fe2O3进行表面氨基的测定(利用荧光胺和伯胺基团的反应)结果如图4所示。由图4可以看出:单纯的荧光胺几乎没有荧光(曲线a),同样荧光胺与未修饰PLL的QX-Fe2O3反应也几乎没有荧光(曲线b)。然而,荧光胺与PLL-QX-Fe2O3反应后,在480nm处有明显的荧光峰出现,表明PLL-QX-Fe2O3表面成功修饰了氨基基团。采用VarioMicro型元素分析仪对该产物进行了碳、氮元素的含量测定,通过计算C/N质量比得到PLL的含量为0.169mg/mg(相对于每毫克PLL-QX-Fe2O3)。
实施例3
(1)磁性微球(γ-Fe2O3)的制备:在磁力搅拌下将2.70g的FeCl3 .6H2O溶解在100mL乙二醇中,溶解0.5h得到黄色透明溶液,然后在溶液中加入7.20g无水醋酸钠,继续搅拌0.5h,之后将溶液转移到不锈钢高压釜中,密封并在200℃下加热反应8h,反应结束后冷却至室温,得到黑色带磁性的粉末状固体颗粒,将固体颗粒分别用乙醇和水洗涤三次,最后在60℃真空下干燥12h,得到磁性微球;
(2)木聚糖季铵盐(QX)的制备:将0.33g木聚糖放置于三口烧瓶中,加入10mL无水DMSO,在搅拌的条件下,油浴,95℃溶解1.5h后得到淡黄色的溶液,降至室温,然后加入200μL吡啶和2.40g ETA(木糖单元的6倍摩尔量),在60℃下搅拌反应5h,反应结束后用稀盐酸中和pH至7.0,然后将溶液滴加进乙醇中,沉淀过滤,滤饼用95%乙醇离心洗涤三次,除去未反应的ETA,待乙醇挥发后将沉淀溶解于水中,透析三天后冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐;
(3)木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(QX-Fe2O3)的制备:取一定量的木聚糖季铵盐溶解于蒸馏水中配成质量浓度为5%的木聚糖季铵盐溶液,然后加入步骤(1)的磁性微球(磁性微球与木聚糖季铵盐的质量比为1:5),超声混合均匀得到水相;量取甲苯和氯仿,以3:1的体积比混合得到混合溶剂,加入混合溶剂体积2%的表面活性剂Span 80,快速搅拌均匀,形成油相;在高速搅拌下将水相逐滴缓慢加入到油相中,继续搅拌一定时间直到形成白色乳液;往乳液中加入占季铵盐木聚糖质量0.02%的交联剂POCl3,搅拌反应1h;反应结束后将乳液分别用丙酮和无水乙醇各离心洗涤三次,破乳除去混合相中的有机成分,待离心管里面的乙醇挥发完毕后,将所得固体物质分散在水中,冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(QX-Fe2O3);
(4)叶酸木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒(FA-QX-Fe2O3)的制备:称取叶酸26.5mg溶于1mL DMSO,高速搅拌下加入20mg DCC和10mg NHS,再加入100mg H2N-PEG-NH2,室温反应4h,加入10mL水,过滤除去不溶物,滤液冷冻干燥,用乙醚洗涤干燥物,得到浅黄色固体FA-PEG-NH2;称取1mg QX-Fe2O3超声分散于1mL PBS(pH=6.0)中,加入0.1mg FA-PEG-NH2,常温振荡反应一段时间6h,离心洗涤后将沉淀重悬PBS中,冷冻干燥,即可得到叶酸木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒FA-QX-Fe2O3。
本实施例得到的FA-QX-Fe2O3进行表面叶酸含量的测定。通过使用紫外可见分光光度计检测得到FA-QX-Fe2O3中叶酸的修饰量为15.40μg/mg,验证了叶酸成功的对QX-Fe2O3表面进行了修饰。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒的制备方法,其特征在于:包括以下制备步骤:
(1)磁性微球的制备:将FeCl3·6H2O溶解于乙二醇中,加入无水醋酸钠搅拌混合均匀,然后在密封条件和170~220℃温度下反应,得到粉末状固体颗粒,固体颗粒经洗涤、干燥后得到磁性微球;
(2)木聚糖季铵盐的制备:将木聚糖溶解于有机溶剂中,然后加入碱性催化剂和环氧基季铵盐化合物进行季铵化改性反应,得到木聚糖季铵盐;
(3)木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒的制备:取步骤(2)的木聚糖季铵盐溶解于蒸馏水中得到木聚糖季铵盐溶液,然后加入步骤(1)的磁性微球,超声混合均匀得到水相;取有机溶剂,加入表面活性剂搅拌均匀,得到油相;搅拌条件下将水相滴加到油相中,得到白色乳液,往乳液中加入交联剂进行交联反应,交联反应产物经破乳分离后分散在水中,冷冻干燥,得到木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒;
(4)用多聚赖氨酸或叶酸对木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒进行表面修饰:取木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒超声分散于PBS缓冲溶液中,然后加入多聚赖氨酸溶液或聚醚胺改性的叶酸常温振荡反应4~8h,得到富含氨基和羧基的多聚赖氨酸木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒或叶酸木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒;
步骤(2)中所述的有机溶剂是指无水DMSO;所述的碱性催化剂是指吡啶;
步骤(3)中所述的有机溶剂是指甲苯和氯仿的体积比为3:1的混合溶剂;所述的表面活性剂是指Span 80;所述的交联剂是指POCl3;所述的破乳分离是指分别用丙酮和无水乙醇进行离心洗涤破乳分离;
步骤(3)中所述磁性微球与木聚糖季铵盐的质量比为1:(2~14);所述油相与水相的体积比为(15~30):1。
2.根据权利要求1所述的一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的洗涤是指分别用乙醇和水洗涤;所述的干燥是指在60℃真空下干燥12h。
3.根据权利要求1所述的一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的环氧基季铵盐化合物是指2,3-环氧丙基三甲基氯化铵;所述季铵化改性反应的温度为40~70℃,反应时间为3~7h。
4.根据权利要求1所述的一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述木聚糖季铵盐溶液的质量百分浓度为1%~9%;所述表面活性剂的加入量为有机溶体积的2%,交联剂的加入量为木聚糖季铵盐质量的0.02%。
5.根据权利要求1所述的一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒的制备方法,其特征在于:所述聚醚胺改性的叶酸通过如下方法制备:
取叶酸溶于DMSO中,搅拌条件下加入催化剂和端氨基聚醚化合物,室温条件下反应2~6h,反应完成后加入水使产物分散均匀,过滤除去不溶物,滤液经冷冻干燥、洗涤,得到聚醚胺改性的叶酸;所述的催化剂是指二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺。
6.一种木聚糖季铵盐纳米磁性颗粒,其特征在于:通过权利要求1~5任一项所述的方法制备得到。
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2015
- 2015-08-12 CN CN201510495747.3A patent/CN105097174B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104307030A (zh) * | 2014-11-07 | 2015-01-28 | 广东泰宝医疗科技股份有限公司 | 一种低温等离子体催化制备季铵盐壳聚糖医用止血敷料的方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105097174A (zh) | 2015-11-25 |
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