CN105085460B - 一种4‑苯基香豆素类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前香豆素类化合物的合成方法中存在香豆素比较单一；而且需要用酸来作为催化剂，不够绿色、环保的问题，本发明提出了一种4‑苯基香豆素类化合物的制备方法，以芳基取代苯并二氢吡喃‑4‑醇为起始物，在催化剂、氧化剂作用下，在溶剂中于25～80℃条件下反应1～24小时，制备4‑苯基香豆素类化合物。本制备方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。

Description

一种4-苯基香豆素类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种4-苯基香豆素类化合物的合成方法。
背景技术
香豆素又名1，2-苯并吡喃酮，是一类广泛存在于自然界中的内酯类化合物，具有广泛的药理活性，如抗菌(参见Chimienti F.et al.，Bioorgan.Med.Chem.，2007，17，3065-3071)、抗肿瘤(参见Kempen I.et al.，Eur.J.Med.Chem.，2008，43，2735-2750)、抗艾滋病(参见Zhou P.et al.，Phytochem.，2000，53，689-697；Kashman Y.et al.，J.Med.Chem.，1992，35，2735)、消炎镇痛、抗凝血等；此外，香豆素类化合物还广泛应用于香料、染料、功能材料等领域。因此，合成香豆素类化合物具有重要的意义。
目前文献报道的合成香豆素类化合物的方法较多，主要有Perkin反应法、Pechmann反应法、Knoevenagel反应法、Reformatsky和Witting反应法、钯催化剂法等，其中Pechmann反应法是合成4-取代香豆素使用最多的一类方法，即从早期的用经典质子酸如盐酸、硫酸、磷酸、多聚磷酸催化Pechmann反应合成4-取代香豆素类化合物，到今年来又扩展到用甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、氨基磺酸、三氟乙酸等催化Pechmann反应合成4-取代香豆素类化合物(参见Singh P.R.，Synlett，2004，11，1909-1912；Kokare N.et al.，Chin.Chem.Lett.，2007，18，1309-1312；Karimi B.et al.，Org.Lett.，2008，10，3989-3992；Valizadeh H.et al.，Tetrahedron Lett.，2005，46，3501-3503；Khorasani M.etal.，Catal.Commun.，2007，8，1886-1890)，此类方法的不足之处在于：合成的基本上是4位烷基取代的香豆素，比较单一；而且需要用酸来作为催化剂，不够绿色、环保。
鉴于上述存在的问题，开发一种环境友好、条件温和、催化剂简单的合成4取代香豆素类化合物的合成路线十分必要。
发明内容
为解决目前香豆素类化合物的合成方法中存在香豆素比较单一；而且需要用酸来作为催化剂，不够绿色、环保的问题，本发明提出了一种4-苯基香豆素类化合物的制备方法，本制备方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条 件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。
本发明是通过以上技术方案实现的：一种4-苯基香豆素类化合物的制备方法，以芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇为起始物，在催化剂、氧化剂作用下，在溶剂中于25～80℃条件下反应1～24小时，制备4-苯基香豆素类化合物。
芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇的结构式如(I)所示，芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇可以方便地由格氏试剂与4-色满酮经亲核加成反应制得。
4-苯基香豆素类化合物的结构式如(II)所示，反应式如下所示：
反应式中R选自H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苯基、稠环、氯中的一种。
所述的催化剂选自铜粉、醋酸铜、氯化亚铜、碘化亚铜中的一种，其特点是价廉易得，低毒高效，且无需额外配体辅助，催化剂的用量为芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇物质的量的5％～20％。作为优选，催化剂优选为铜粉，催化剂的用量为芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇物质的量的10％。
所述氧化剂为-氯甲基-4-氟-1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(Selectfluor)，氧化剂用量为芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇物质的量的100％～300％，优选为200％。
所述的溶剂选为乙腈，溶剂的量为使溶质溶解的量。作为优选，乙腈为无水乙腈。
作为优选，所述的反应温度为25℃，反应时间为6小时。
作为优选，所述的制备方法为如下步骤：室温条件下，将芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇、Cu/Selectfluor催化体系、无水乙腈加入反应容器中，于25℃下搅拌反应6小时，所得反应液经分离纯化得到目标产物。所述的室温为25℃。
进一步，所述的分离纯化可采用如下方法：所得反应液中加入柱层析硅胶，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过TLC(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)分离得到纯产物。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)催化剂价廉易得，毒性较低；
(2)反应条件较温和，节约能源消耗；
(3)反应体系绿色环保，符合绿色化学的理念；
(4)产率高，底物普适性强，操作简便。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.4mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌6h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率89％。
表征数据：mp：102-104℃；1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.56-7.42(m，8H)，7.27-7.23(m，1H)，6.40(s，1H)；13C NMR(125MHz，CDCl3)：δ160.7，155.7，154.2，135.2，131.9，129.7，128.9，128.4，127.0，124.2，119.0，117.3，115.2.
实施例2
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.6mmol Selectfluor、0.01mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌8h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率63％。
实施例3
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.2mmol Selectfluor、0.04mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于80℃条件下磁力搅拌1h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率33％。
实施例4
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.3mmol Selectfluor、0.03mmol CuI加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于40℃条件下磁力搅拌20h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率58％。
实施例5
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.5mmol Selectfluor、0.01mmol醋酸铜加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于60℃条件下磁力搅拌15h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率42％。
实施例6
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.2mmol Selectfluor、0.02mmol CuCl加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于50℃条件下磁力搅拌10h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率65％。
实施例7
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.3mmol Selectfluor、0.03mmol CuI加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于80℃条件下磁力搅拌2h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率61％。
实施例8
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.4mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌24h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率84％。
实施例9
将0.2mmol 4-苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.5mmol Selectfluor、0.03mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌12h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率74％。
实施例10
将0.2mmol 4-(4-甲基苯基)苯并二氢吡喃-4-醇、0.6mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌6h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率85％。
表征数据：mp：104-106℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.54(d，J＝7.6Hz，2H)，7.42-7.32(m，5H)，7.23-7.2l(m，1H)，6.37(s，1H)，2.46(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ160.8，155.7，154.2，134.0，132.3，131.9，129.6，128.4，127.1，124.2，119.1，117.3，114.9，21.4；
实施例11
将0.2mmol 4-(4-乙基苯基)苯并二氢吡喃-4-醇、0.4mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌6h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色液体，产率71％。
表征数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.57-7.52(m，2H)，7.42-7.34(m，5H)，7.26-7.21(m，1H)，6.37(s，1H)，2.75-2.73(m，2H)，1.31(d，J＝7.6Hz，3H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ160.9，155.7，154.2，146.2，132.5，131.8，128.5，128.3，127.0，124.0，119.0，117.3，114.9，28.7，15.4.
实施例12
将0.2mmol 4-(4-甲氧基苯基)苯并二氢吡喃-4-醇、0.4mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌6h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率61％。
表征数据：mp 128-129℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.59-7.51(m，2H)，7.45-7.37(m，3H)，7.28-7.21(m，1H)，7.08-7.01(m，2H)，6.35(s，1H)，3.90(s，3H)； 13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ161.1，161.0，155.5，154.4，132.0，130.1，127.6，127.2，124.2，119.3，117.5，114.8，114.5，55.6.
实施例13
将0.2mmol 4-(4-乙氧基苯基)苯并二氢吡喃-4-醇、0.4mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌6h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色液体，产率64％。
表征数据：mp：94-96℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.52-7.58(m，2H，)，7.40(d，J＝8.5Hz，2H)，7.36(s，1H)，7.22-7.26(m，1H)，7.03(d，J＝8.5Hz，2H)，6.35(s，1H)，4.12(q，J＝7.0Hz，2 H)1.47(t，J＝7.0Hz，3 H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ160.9，160.2，155.3，154.2，131.7，129.9，128.2，127.2，127.0，124.0，119.1，117.3，114.7，114.5，63.6，14.7.
实施例14
将0.2mmol 4-(4-氯苯基)苯并二氢吡喃-4-醇、0.4mmol Selectfluor、0.02mmolCu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌6h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率65％。
表征数据：mp：164-166℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.60-7.55(m，1H)，7.54-7.50(m，2H)，7.47-7.38(m，4H)，7.28-7.22(m，1H)，6.37(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ160.6，154.6，154.3，136.1，133.7，132.3，130.0，129.4，126.8，124.5，118.8，117.6，115.5.
实施例15
将0.2mmol 4-联苯基苯并二氢吡喃-4-醇、0.4mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌6h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率71％。
表征数据：mp 138-139℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.77-7.72(m，2H)，7.66(dd，J＝5.2，3.2Hz，2H)，7.61-7.45(m，6H)，7.43-7.38(m，2H)，7.25(td，J＝7.8，1.2Hz，1H)，6.42(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ160.9，155.5，154.3，142.8，140.1，134.1，132.1，129.1，129.0，128.1，127.7，127.3，127.2，124.4，119.1，117.5，115.2.
实施例16
将0.2mmol 4-(1-萘基)苯并二氢吡喃-4-醇、0.4mmol Selectfluor、0.02mmol Cu粉加入到10mL反应管中，再加入2mL CH3CN作溶剂。接着，于25℃条件下磁力搅拌6h。然后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯的体积比＝6∶1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率78％。
表征数据：mp：176-178℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.01-7.94(m，2H)，7.61-7.50(m，4H)，7.46-7.42(m，3H)，7.10-7.05(m，1H)，7.01-6.99(m，1H)，6.51(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ161.0，155.9，154.4，133.8，133.2，132.8，132.2，128.8，128.6，128.3，128.1，127.5，127.3，127.2，125.9，124.4，119.3，117.6，115.7。

Claims (1)

1.一种4-苯基香豆素类化合物的制备方法，其特征在于，以芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇为起始物，在催化剂、氧化剂作用下，在溶剂中于25～80℃条件下反应1～24小时，制备4-苯基香豆素类化合物；
所述的催化剂选自铜粉、醋酸铜、氯化亚铜、碘化亚铜中的一种，催化剂的用量为芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇物质的量的5％～20％，
所述氧化剂为氯甲基-4-氟-1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐，氧化剂用量为芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇物质的量的100％～300％，
所述的溶剂选为无水乙腈；
芳基取代苯并二氢吡喃-4-醇的结构式如(I)所示，4-苯基香豆素类化合物的结构式如(II)所示，反应式如下所示：
反应式中R选自H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苯基、氯中的一种。
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