CN105037251A - 一种3,5-二甲基吡啶的提纯方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种3,5-二甲基吡啶的提纯方法，包括以下步骤：(a)、将3,5-二甲基吡啶粗品、水、氧化剂混合，升温至回流温度回流30～80min；(b)、往步骤(a)氧化后的混合液中加入水，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液，至水蒸汽共沸蒸馏后余下的液体中3,5-二甲基吡啶的含量<5％，停止水蒸汽共沸蒸馏；(c)、步骤(b)得到的水蒸液分液，得到有机相和水相，有机相精馏得到脱水的3,5-二甲基吡啶成品。本发明方法操作简单、耗能少，采用氧化法将通过精馏无法除去的杂质氧化掉，通过水蒸汽共沸蒸馏、分液、精馏操作得到纯度≥99.0％的3,5-二甲基吡啶，以3,5-二甲基吡啶粗品计，收率≥85％。

Description

一种3,5-二甲基吡啶的提纯方法
技术领域
本发明属于化学领域，具体涉及一种3,5-二甲基吡啶的提纯方法。
背景技术
通常将吡啶及其衍生物统称为吡啶碱类，工业上制取吡啶及吡啶衍生物一般通过醛(酮)-氨法，统称奇奇巴宾反应，通过氨、醛或酮气相环化缩合，生成吡啶类化合物。对于这个反应的探索开始于19世纪，对其详尽的研究由奇奇巴宾在20世纪的前半叶进行，20世纪50年代开始工业生产。
气相下，乙醛、甲醛与氨反应，主要产物为吡啶及3-甲基吡啶，催化剂现多用晶型硅铝酸盐，尤其是具有一定约束指数的沸石。通过改变反应物的配比可以得到其他烷基吡啶衍生物。吡啶的衍生物中如2-甲基吡啶、2,3-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2,3,5-三甲基吡啶等是重要的化工中间体，如3,5-二甲基吡啶是抗胃溃疡药奥美拉唑的主要中间体，通过一定的方法从吡啶底料中回收提纯能产生很高的经济效益。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3,5-二甲基吡啶的提纯方法，采用氧化法将无法通过精馏除去的杂质氧化掉，根据烷基吡啶一般能与水共沸的特性，通过水蒸汽共沸蒸馏、分液、精馏操作得到高纯度的3,5-二甲基吡啶。
本发明的目的是通过以下措施实现的：
一种3,5-二甲基吡啶的提纯方法，包括以下步骤：
(a)、将3,5-二甲基吡啶粗品、水、氧化剂混合，升温至回流温度回流20～80min，氧化反应除去杂质；
(b)、往步骤(a)氧化后的混合液中加入水，使水的总量和3,5-二甲基吡啶粗品的重量比为2～3：1，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液，至水蒸汽共沸蒸馏后余下的液体中3,5-二甲基吡啶的含量<5％，停止水蒸汽共沸蒸馏；
(c)、步骤(b)得到的水蒸液分液，得到有机相和水相，有机相精馏得到脱水的3,5-二甲基吡啶成品。
步骤(a)中，所述的3,5-二甲基吡啶粗品中3,5-二甲基吡啶含量在95～97.5％之间，3,5-二甲基吡啶和水分的总含量≥98.5％。所述的3,5-二甲基吡啶粗品、水和氧化剂的重量比为100：20～40：3～8，优选为100：20～25：3～5。所述的氧化剂为高锰酸钾。
所述的3,5-二甲基吡啶粗品中还含有2,3-二甲基吡啶、2,3,5-三甲基吡啶等杂质，这类杂质由于和3,5-二甲基吡啶结构接近，无法通过精馏除去，如果3,5-二甲基吡啶粗品不进行提纯处理，达不到制药行业要求的中间体的纯度要求。在氧化过程中，3,5-二甲基吡啶粗品中的杂质2,3-二甲基吡啶、2,3,5-三甲基吡啶等杂质被高锰酸钾氧化成高沸点且不与水共沸的单吡啶酸或多吡啶酸；极小部分3,5-二甲基吡啶被氧化成3,5-吡啶二甲酸，但是控制好3,5-二甲基吡啶粗品、水、氧化剂的重量比，能够确保3,5-二甲基吡啶最后的收率≥85％。
根据添加水的量不同，回流温度不同，步骤(a)中所述的回流温度为95～110℃，优选为98～102℃；所述的回流时间优选为30～50min。
步骤(b)中，水蒸汽共沸蒸馏的终点为水蒸后余下的液体中3,5-二甲基吡啶的含量<5％。
步骤(c)中，所述的有机相中3,5-二甲基吡啶的含量在60～70％，水的含量在30～40％。
步骤(c)中，用气谱检测所述的有机相中3,5-二甲基吡啶的纯度≥99％。
步骤(c)中，所述的水相中3,5-二甲基吡啶的含量在1～5％；所述的水相回收后套用至步骤(a)中3,5-二甲基吡啶粗品的氧化反应除去杂质和步骤(b)中水蒸汽共沸蒸馏。
本发明的有益效果：
本发明方法操作简单、耗能少，采用氧化法将通过精馏无法除去的杂质氧化掉，通过水蒸汽共沸蒸馏、分液、精馏操作得到纯度≥99.0％的3,5-二甲基吡啶，以3,5-二甲基吡啶粗品(3,5-二甲基吡啶和水分的总含量≥98.5％)计，收率≥85％。
具体实施方式
实施例1
将200g3,5-二甲基吡啶粗品(水分：1.73％，3,5-二甲基吡啶：97.12％；下同)、40g水、8g高锰酸钾加入到四口瓶中升温至回流温度，搅拌回流30min，氧化反应除去杂质；往氧化后的混合液中加水550g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液，水蒸结束后(四口瓶内3,5-二甲基吡啶的含量小于5％即可停止)，水蒸液分液，检测上层有机相250g液体中3,5-二甲基吡啶含量65％、水含量35％；下层水相496g液体中3,5-二甲基吡啶的含量2％，回收套用至下次3,5-二甲基吡啶粗品的氧化反应除去杂质和水蒸汽共沸蒸馏。
再向四口瓶中加入200g3,5-二甲基吡啶粗品，第一批回收的水相50g，高锰酸钾8g，升温至回流温度搅拌回流30min，进行氧化反应；往氧化后的混合液中加入第一批回收的水相446g，并补加新水使水总量达550g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液，水蒸结束后(四口瓶内3,5-二甲基吡啶的含量小于5％即可停止)，水蒸液分液，检测上层有机相255g中3,5-二甲基吡啶含量68％、水含量32％；下层水相461g中3,5-二甲基吡啶的含量3％，回收套用至下次3,5-二甲基吡啶粗品的氧化反应除去杂质和水蒸汽共沸蒸馏。
继续向四口瓶中加入200g3,5-二甲基吡啶粗品，第二批回收的水相50g，高锰酸钾8g，升温至回流温度搅拌回流30min，进行氧化反应；加第二批回收的水相411g，并补加水使水总量达550g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液，水蒸至四口瓶内3,5-二甲基吡啶含量小于等于1％后止，水蒸液分液，检测有机相310g中3,5-二甲基吡啶含量60％、水含量34％。
合并上述三次有机相，经精馏塔精馏脱水得3,5-二甲基吡啶成品508g，用气谱检测其纯度为99.3％，水分0.3％。3,5-二甲基吡啶的最终收率为86.6％。
实施例2
将410g3,5-二甲基吡啶粗品(水分：1.73％，3,5-二甲基吡啶：97.12％，下同)，82g水，15g高锰酸钾加入到四口瓶中升温至回流温度，搅拌回流30min，氧化反应除去杂质；往氧化后的混合液中加水1100g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液，水蒸结束后(四口瓶内3,5-二甲基吡啶的含量小于5％即可停止)，水蒸液分液，检测上层有机相545g中3,5-二甲基吡啶含量68％、水含量32％，下层水相952g中3,5-二甲基吡啶的含量2.8％，回收套用至下次3,5-二甲基吡啶粗品的氧化反应除去杂质和水蒸汽共沸蒸馏。
再向四口瓶中加入400g3,5-二甲基吡啶粗品，第一批回收的水相85g，高锰酸钾15g，升温至回流温度搅拌回流30min，进行氧化反应；往氧化后的混合液中加第一批回收的水相867g，并补加水使水总量达1100g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液；水蒸结束后(四口瓶内3,5-二甲基吡啶的含量小于5％即可停止)，水蒸液分液，检测上层有机相490g中3,5-二甲基吡啶含量70％、水含量30％；下层水相920g中3,5-二甲基吡啶的含量5％，回收套用至下次3,5-二甲基吡啶粗品的氧化反应除去杂质和水蒸汽共沸蒸馏。
继续向四口瓶中加入415g3,5-二甲基吡啶粗品，第二批回收的水相90g，高锰酸钾16g，升温至回流温度回流搅拌30min进行氧化反应；往氧化后的混合液加第二批回收的水相830g，并补加水使水总量达1200g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液；水蒸至四口瓶内3,5-二甲基吡啶含量小于等于1％后止，水蒸液分液，检测上层有机相512g中3,5-二甲基吡啶含量68％、水含量32％。
合并上述三次有机相，经精馏塔精馏脱水得3,5-二甲基吡啶成品1044g，用气谱检测其纯度为99.2％，水分0.2％。3,5-二甲基吡啶的最终收率为87.0％。
实施例3
将620g3,5-二甲基吡啶粗品(水分：1.73％，3,5-二甲基吡啶：97.12％，下同)，124g水，25g高锰酸钾加入到四口瓶中升温至回流温度，搅拌回流50min，氧化反应除去杂质；往氧化后的混合液中加水1600g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液；水蒸结束后(四口瓶内3,5-二甲基吡啶的含量小于5％即可停止)，水蒸液分液，检测上层有机相815g中3,5-二甲基吡啶含量64％、水含量36％；下层水相1190g中3,5-二甲基吡啶的含量2％，回收套用至下次3,5-二甲基吡啶粗品的氧化反应除去杂质和水蒸汽共沸蒸馏。
再向四口瓶中加入610g3,5-二甲基吡啶粗品，第一批回收的水相130g，高锰酸钾24g，升温至回流温度搅拌回流50min，进行氧化反应；往氧化后的混合液中加第一批回收的水相1060g，并补加水使总水量达1600g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液；水蒸结束后(四口瓶内3,5-二甲基吡啶的含量小于5％即可停止)，水蒸液分液，检测上层有机相790g中3,5-二甲基吡啶含量68％、水含量32％；下层水相1050中3,5-二甲基吡啶的含量2％，回收套用至下次水蒸汽共沸蒸馏。
继续向四口瓶中加入600g3,5-二甲基吡啶粗品，第二批回收的水相150g，高锰酸钾24g，升温至回流温度搅拌回流50min进行氧化反应；往氧化后的混合液中后加第二批回收的水相900g，并补加水使总水量达1600g，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液；水蒸至四口瓶内3,5-二甲基吡啶含量小于等于1％后止，水蒸液分液，检测上层有机相891g中3,5-二甲基吡啶含量65％、水含量35％。
合并上述三次有机相，经精馏塔精馏脱水得3,5-二甲基吡啶成品1537g，用气谱检测其纯度为99.5％，水分0.3％。3,5-二甲基吡啶的最终收率为86.0％。

Claims (9)

1.一种3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在于包括以下步骤：
(a)、将3,5-二甲基吡啶粗品、水、氧化剂混合，升温至回流温度回流20～80min，氧化反应除去杂质；
(b)、往步骤(a)氧化后的混合液中加入水，使水的总量和3,5-二甲基吡啶粗品的重量比为2～3：1，进行水蒸汽共沸蒸馏，收集水蒸液，至水蒸汽共沸蒸馏后余下的液体中3,5-二甲基吡啶的含量<5％，停止水蒸汽共沸蒸馏；
(c)、步骤(b)得到的水蒸液分液，得到有机相和水相，有机相精馏得到脱水的3,5-二甲基吡啶成品。
2.根据权利要求1所述的3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在所述的3,5-二甲基吡啶粗品中3,5-二甲基吡啶和水分的总含量≥98.5％。
3.根据权利要求1所述的3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在于步骤(a)中，所述的3,5-二甲基吡啶粗品、水、氧化剂的重量比为100：20～40：3～8。
4.根据权利要求3所述的3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在于步骤(a)中，所述的3,5-二甲基吡啶粗品、水、氧化剂的重量比为100：20～25：3～5。
5.根据权利要求1、3或4所述的3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在于所述的氧化剂为高锰酸钾。
6.根据权利要求1所述的3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在于步骤(a)中，所述的回流时间为30～50min。
7.根据权利要求1所述的3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在于步骤(c)中，所述的有机相中3,5-二甲基吡啶的含量在60～70％，水的含量在30～40％。
8.根据权利要求1或5所述的3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在于步骤(c)中，所述的有机相中3,5-二甲基吡啶的纯度≥99％。
9.根据权利要求1所述的3,5-二甲基吡啶的提纯方法，其特征在于步骤(c)中，所述的水相中3,5-二甲基吡啶的含量在1～5％；所述的水相回收后套用至步骤(a)中3,5-二甲基吡啶粗品的氧化反应除去杂质和步骤(b)中水蒸汽共沸蒸馏。
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