CN105017167A - 一种喹喔啉类化合物的制备方法 - Google Patents

一种喹喔啉类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种喹喔啉类化合物的制备方法，属于喹喔啉衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种喹喔啉类化合物的制备方法，将邻苯二胺类化合物<b>1</b>与α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物<b>2</b>在酸性溶剂中通过串联反应制得喹喔啉类化合物<b>3</b>。本发明将邻苯二胺类化合物与α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物通过多米诺反应构建喹喔啉结构骨架而合成的一系列喹喔啉衍生物，合成过程简单且易于控制，目标产物结构多样，为合成含喹喔啉结构的药物分子奠定了基础。

Description

一种喹喔啉类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于喹喔啉衍生物的合成技术领域,具体涉及一种喹喔啉类化合物的制备方法。
背景技术
喹喔啉结构骨架广泛存在于活性天然产物、医药及农药分子结构当中。含喹喔啉母核的化合物具有抗癌、抗病毒、抗菌、抗感染及激酶抑制等多眼型的生物活性。此外，喹喔啉也被用作染料、发光材料、半导体材料、杀虫剂以及DNA切割剂等。由于喹喔啉广泛且具有重要的应用价值，其合成一直受到密切的关注。传统的合成方法主要是邻苯二胺与1,2-二羰基化合物的缩合环化，合成分子结构的多样性受到反应底物的限制，本专利设计了一种新的喹喔啉环的构建方法，并合成了一系列结构多样性的喹喔啉类化合物，为进一步制备喹喔啉类药物奠定了基础。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种喹喔啉类化合物的制备方法，该制备方法是将邻苯二胺类化合物与α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物（TEMPO）取代的1,3-二羰基化合物通过多米诺反应构建喹喔啉结构骨架而合成的一系列喹喔啉衍生物。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种喹喔啉类化合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：将邻苯二胺类化合物1与α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物2在酸性溶剂中通过串联反应制得喹喔啉类化合物3，反应过程的反应方程式为：
，
其中R1为氢、烷基、卤素、烷氧基、甲氧羰基、硝基或腈基，R2为烷基、烷氧基或苯基，R3为烷基、烷氧基或苯基。
进一步限定，所述的喹喔啉类化合物3为下列化合物之一：
。
进一步限定，所述的邻苯二胺类化合物1与α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物2的摩尔比为1:1-1.1。
进一步限定，所述的酸性溶剂为甲酸、乙酸、丙酸或丁酸。
进一步限定，反应过程中的反应温度为20-60℃。
进一步限定，所述的α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物2的具体合成步骤为：将1,3-二羰基化合物和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物溶于乙酸乙酯中，加入硝酸铈铵后加热至60℃搅拌反应30min，反应完全后过滤除去不溶无机盐，然后旋转蒸发除去乙酸乙酯，柱色谱分离得到α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物2。
进一步限定，所述的1,3-二羰基化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物与硝酸铈铵的摩尔比为1:1:0.2。
本发明将邻苯二胺类化合物与α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物通过多米诺反应构建喹喔啉结构骨架而合成的一系列喹喔啉衍生物，合成过程简单且易于控制，目标产物结构多样，为合成含喹喔啉结构的药物分子奠定了基础。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
分析仪器及试剂：核磁共振氢谱用Bruker ASCEND 400型核磁共振仪记录，化学位移d的单位为ppm。所有反应溶剂均按照常规方法进行纯化。柱层析用硅胶(200-300目)为青岛海洋化工分厂生产。薄层层析使用GF254高效板，为烟台化工研究所生产。制备型薄层层析板由自己制备，固定相采用GF254(HG/T2354-92)硅胶和羧甲基纤维素钠(800-1200)制备，分别为青岛海洋化工有限公司和中国医药（集团）上海化学试剂公司生产。所有溶剂均为分析纯试剂，所用试剂均购自国药集团化学试剂有限公司。采用碘、紫外荧光等方法显色。减压蒸除有机溶剂在旋转蒸发仪中进行。
实施例1
将1.0mmol 1,3-二羰基化合物和1.0mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物溶于20mL乙酸乙酯中，加入0.2mmol 硝酸铈铵并加热至60℃搅拌反应30分钟，反应完全后过滤除去不溶无机盐，旋转蒸发除去乙酸乙酯，柱色谱（洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯=20:1）分离得到α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物，该α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物用于喹喔啉类化合物的合成。
实施例2
将原料化合物邻苯二胺108mg（1.0mmol）和α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯314mg（1.1mmol）溶于5.0mL冰醋酸中，将反应体系室温敞口搅拌10分钟，蒸去乙酸，加乙酸乙酯溶解残余物，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次（30mL×2），分离有机层，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，柱色谱（洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯=5:1）分离得化合物3-1纯品212mg（98%）。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19 (dd, J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.83 (ddt, J = 8.7, 7.0, 1.7 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J = 8.7, 3.3, 1.7 Hz, 1H), 4.57 (qd, J = 7.1, 1.4 Hz, 2H), 2.96 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 1.50 (td, J = 7.1, 1.5 Hz, 3H)。
实施例3
除了使用α位TEMPO取代的乙酰乙酸甲酯代替α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-2。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19 (dd, J = 8.4, 1.1 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 7.87-7.81 (m, 1H), 7.80-7.73 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 2.98 (s, 3H)。
实施例4
除了使用α位TEMPO取代的乙酰乙酸叔丁酯代替α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-3。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.81 (s, 1H), 4.45-4.24 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例5
除了使用α位TEMPO取代的乙酰乙酸苄酯代替α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-4。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.45 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.29 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.78 (s, 1H), 4.44-4.29 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例6
除了使用α位TEMPO取代的丙酰乙酸乙酯代替α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-5。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.76 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 4.57 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.27 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.50 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.44 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
实施例7
除了使用α位TEMPO取代的异丁酰乙酸乙酯代替α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-6。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.86-7.79 (m, 1H), 7.79-7.72 (m, 1H), 4.58 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.76-3.63 (m, 1H), 1.50 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.44 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
实施例8
除了使用α位TEMPO取代的苯甲酰乙酸乙酯代替α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-7。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.24 (dd, J = 8.2, 1.5 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.92-7.81 (m, 2H), 7.80-7.72 (m, 2H), 7.61-7.48 (m, 3H), 4.35 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例9
除了使用α位TEMPO取代的乙酰丙酮代替α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-8。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.85 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.77 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 2.98 (s, 3H), 2.86 (s, 3H)。
实施例10
除了使用α位TEMPO取代的二苯甲酰基甲烷代替α位TEMPO取代的乙酰乙酸乙酯以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-9。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.91 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.88-7.81 (m, 1H), 7.78-7.68 (m, 2H), 7.64 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.45-7.35 (m, 3H)。
实施例11
除了使用4-甲基邻苯二胺代替邻苯二胺以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-10。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (d, J = 8.6 Hz, 0.561H), 7.96-7.88 (m, 0.86H), 7.80 (s, 0.55H), 7.64 (dd, J = 8.6, 1.7 Hz, 0.54H), 7.58 (dd, J = 8.6, 1.6 Hz, 0.56H), 4.55 (q, J = 7.1 Hz, 1.52H), 2.94 (s, 1.44H), 2.93 (s, 1.55H), 2.59 (s, 2H), 2.58 (s, 1.45H), 1.48 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例12
除了使用4-溴邻苯二胺代替邻苯二胺以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-11。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 1.6 Hz, 0.35H), 8.24 (d, J = 2.1 Hz, 0.65H), 8.04 (d, J = 8.9 Hz, 0.65H), 7.94-7.87 (m, 0.70H), 7.84 (dd, J = 8.9, 2.1 Hz, 0.65H), 4.56 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.95 (s, 1.97H), 2.93 (s, 1.08H), 1.50 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例13
除了使用4-氯邻苯二胺代替邻苯二胺以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-12。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 2.2 Hz, 0.3H), 8.11 (d, J = 9.0 Hz, 0.7H), 8.04 (d, J = 2.2 Hz, 0.65H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 0.32H), 7.76 (dd, J = 9.0, 2.3 Hz, 0.32H), 7.70 (dd, J = 9.0, 2.2 Hz, 0.69H), 4.56 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.95 (s, 1.94H), 2.94 (s, 1.09H), 1.50 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例14
除了使用4-三氟甲基邻苯二胺代替邻苯二胺以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-13。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.51 (s, 0.69H), 8.37 (s, 0.31H), 8.30 (d, J = 8.8 Hz, 0.31H), 8.17 (d, J = 8.8 Hz, 0.70H), 7.99 (dd, J = 8.8, 1.6 Hz, 0.69H), 7.93 (dd, J = 8.8, 1.5 Hz, 0.32H), 4.62-4.54 (m, 2H), 2.99 (s, 1.92H), 2.97 (s, 1.10H), 1.51 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例15
除了使用4-硝基临苯二胺代替邻苯二胺以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-14。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.08 (d, J = 2.0 Hz, 0.85H), 8.94 (d, J = 2.0 Hz, 0.10H), 8.58 (dd, J = 9.2, 2.2 Hz, 0.88H), 8.52 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 0.12H), 8.32 (d, J = 9.2 Hz, 0.11H), 8.20 (d, J = 9.2 Hz, 0.88H), 4.59 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.00 (s, 3H), 1.51 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例16
除了使用4,5-二甲基邻苯二胺代替邻苯二胺以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-15。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 4.54 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.93 (s, 3H), 2.49 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.49 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
实施例17
除了使用4,5-二氟邻苯二胺代替邻苯二胺以外，以与制备化合物3-1相同的方法制备化合物3-16。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (dd, J = 10.2, 8.2 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 10.3, 8.1 Hz, 1H), 4.56 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.93 (s, 3H), 1.49 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (7)

1.一种喹喔啉类化合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：将邻苯二胺类化合物1与α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物2在酸性溶剂中通过串联反应制得喹喔啉类化合物3，反应过程的反应方程式为：
，
其中R1为氢、烷基、卤素、烷氧基、甲氧羰基、硝基或腈基，R2为烷基、烷氧基或苯基，R3为烷基、烷氧基或苯基。
2.根据权利要求1所述的喹喔啉类化合物的制备方法，其特征在于：所述的喹喔啉类化合物3为下列化合物之一：
。
3. 根据权利要求1所述的喹喔啉类化合物的制备方法，其特征在于：所述的邻苯二胺类化合物1与α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物2的摩尔比为1:1-1.1。
4. 根据权利要求1所述的喹喔啉类化合物的制备方法，其特征在于：所述的酸性溶剂为甲酸、乙酸、丙酸或丁酸。
5. 根据权利要求1所述的喹喔啉类化合物的制备方法，其特征在于：反应过程中的反应温度为20-60℃。
6. 根据权利要求1所述的喹喔啉类化合物的制备方法，其特征在于：所述的α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物2的具体合成步骤为：将1,3-二羰基化合物和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物溶于乙酸乙酯中，加入硝酸铈铵后加热至60℃搅拌反应30min，反应完全后过滤除去不溶无机盐，然后旋转蒸发除去乙酸乙酯，柱色谱分离得到α位2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物取代的1,3-二羰基化合物2。
7. 根据权利要求6所述的喹喔啉类化合物的制备方法，其特征在于：所述的1,3-二羰基化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物与硝酸铈铵的摩尔比为1:1:0.2。
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