CN104961781B - 2‑脱氧‑2‑异硫氰酸酯‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖及合成方法与用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2‑脱氧‑2‑异硫氰酸酯‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖。本发明还涉及该2‑脱氧‑2‑异硫氰酸酯‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将2‑脱氧‑2‑氨基‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃糖盐酸盐、二硫化碳与三乙胺进行反应，再与对甲苯磺酰氯反应得到2‑脱氧‑2‑异硫氰酸酯‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖；反应以乙腈为溶剂，反应温度为0℃，反应时间为1‑2小时。本发明合成方法操作简单安全、环境污染小、收率高、后处理简单。制得的2‑脱氧‑2‑异硫氰酸酯‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖的可以作为有机合成中间体、用于氨基葡萄糖衍生物的合成。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，涉及一种异硫氰酸酯，具体是涉及一种2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖，本发明还涉及该化合物的合成方法，本发明还涉及该化合物的用途。
背景技术
异硫氰酸酯是一类重要的有机合成中间体, 可参与多种有机反应, 用于合成多种类型的含硫、氮、氧的化合物特别是杂环化合物，其合成的杂环化合物大多数具有生物活性, 如在农药上用作抗菌、杀虫剂、除草剂等，在医药上用于抗菌消炎以及癌症等疾病的治疗。
D-氨基葡萄糖作为一种天然单糖，主要由甲壳素水解得到，来源广泛，而且是人体主要组成部分，具有多种生物活性。D-氨基葡萄糖具有多种活性基团，对其进行修饰可以得到种类繁多的衍生物，有望得到具有多种生物活性的新物质。
为在氨基葡萄糖上引入具有多种生物活性的含硫、氮、氧杂环化合物，糖基异硫氰酸酯作为有机合成的重要中间体具有重要的作用，糖基异硫氰酸酯不仅可以用作糖基杂环类化合物的合成，而且一些含有糖基杂环的天然产物及其类似物的全合成, 也需要糖基异硫氰酸酯参与反应, 以便发生环合并引入糖基片段。因而糖基异硫氰酸酯引起了科学工作者的广泛关注。
糖基异硫氰酸酯主要分为1-糖基异硫氰酸酯和2-糖基异硫氰酸酯，1-糖基异硫氰酸酯主要有卤代糖制备，其方法成熟，制备简单；2-糖基异硫氰酸酯主要由氨基糖制备，但由氨基糖制备2-糖基异硫氰酸酯是先用氨基糖与硫光气反应，生成氨基硫代羰基酰氯, 然后进一步转化为糖基异硫氰酸酯。此反应中需要用到剧毒的硫光气，危险性大，且产率较低，使这一方法的应用受到了一定的限制。因此寻求一种反应速率快、操作简便安全、产率较高的方法合成2-糖基异硫氰酸酯是有必要的。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种新的2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖。
本发明的另一目的是提供了前述2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的合成方法，该方法反应速率快，简便安全，产率较高。
本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来进一步实现的。本发明是一种2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖，其特点是：其分子式如下式:
本发明所要解决的技术问题还可以通过以下的技术方案来进一步实现。本发明还公开了一种如以上技术方案所述的2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的合成方法，其特点是，先将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐、二硫化碳与三乙胺进行反应，再与对甲苯磺酰氯反应得到2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖；反应以乙腈为溶剂，2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为（1-1.2）:（1-1.2）:（3.0-3.5）:（1-1.2），反应温度为0℃，反应时间为1-2小时。
前述的合成方法技术方案中：2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为优选为1:1:3.3:1。
本发明所述的2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或者本发明所述的合成方法合成的2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的作为有机合成中间体、用于氨基葡萄糖衍生物的合成中的用途。
本发明合成方法的反应式如下：
本发明合成方法的步骤进一步优选为：
（1）2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐制备：先将氨基葡萄糖盐酸盐 (化合物Ⅰ)与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，反应温度为10～30℃，反应时间为0.5～2小时，再与对甲氧基苯甲醛反应得到对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱(化合物Ⅱ)，反应温度为10～30℃，反应时间为2～8小时；继而对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱与溴化苄、氢化钠在N,N-二甲基甲酰胺溶剂下反应制得对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚 (化合物Ⅲ)，反应温度为0～15℃，反应时间为5～10小时；最后在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐 (化合物Ⅳ)，反应温度为50～80℃，反应时间为0.5～1小时。
（2）2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖制备: 用乙腈将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐溶解，搅拌下滴加三乙胺，与二硫化碳反应，反应温度为0℃，反应时间为1～1.5小时，再向该溶液中滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，反应温度为0℃，反应时间为0.5～1小时，反应液减压蒸馏，乙醇溶液重结晶得2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖(化合物Ⅴ)。
上述合成方法步骤（1）中：氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠、对甲氧基苯甲醛的摩尔比优选为1:1～1.5:1～2;对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱与溴化苄、氢化钠的摩尔比优选为1:4～10:4～10;对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚与浓盐酸的摩尔比为1:1.2～2。
与现有技术相比，本发明的优点主要是: 本发明的方法采用二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯代替剧毒的硫光气，操作简便、安全且产率高。反应副产物较少，产物容易分离纯化。本发明合成的2-糖基异硫氰酸脂为在氨基葡萄糖上引入具有多种生物活性的含硫、氮、氧杂环化合物提供了方便。
具体实施方式
通过下述实施例子将有助于理解本发明，但并未限制本发明的内容。
实施例1 ，一种2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖，其分子式如下式:
实施例2，一种如实施例1所述的2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖合成方法，其特点是，先将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐、二硫化碳与三乙胺进行反应，再与对甲苯磺酰氯反应得到2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖；反应以乙腈为溶剂，2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1:1.2: 3.0:1，反应温度为0℃，反应时间为1小时。
实施例3，一种如实施例1所述的2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖合成方法，其特点是，先将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐、二硫化碳与三乙胺进行反应，再与对甲苯磺酰氯反应得到2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖；反应以乙腈为溶剂，2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1.2:1: 3.5: 1.2，反应温度为0℃，反应时间为2小时。
实施例4，实施例2所述的合成方法中：2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1:1:3.3:1。其余均与实施例3相同。
实施例5，2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖合成方法，其具体步骤如下：
（1）2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐制备：先将氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，反应温度为10℃，反应时间为0.5小时，再与对甲氧基苯甲醛反应得到对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱，反应温度为10℃，反应时间为2小时；继而对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱与溴化苄、氢化钠在N,N-二甲基甲酰胺溶剂下反应制得对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚，反应温度为0℃，反应时间为5小时；最后在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐，反应温度为50℃，反应时间为0.5小时；
氨基葡萄糖盐酸盐、氢氧化钠与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:1:1；
对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱、溴化苄与氢化钠的摩尔比为1:4:4；
对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚与浓盐酸的摩尔比为1:1.2；
（2）2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖制备: 用乙腈将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐溶解，搅拌下滴加三乙胺，与二硫化碳反应，反应温度为0℃，反应时间为1小时，再向该溶液中滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1:1:3.0:1，反应温度为0℃，反应时间为1小时；反应液减压蒸馏，乙醇溶液重结晶得2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖。
实施例6，2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖合成方法，其具体步骤如下：
（1）2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐制备：先将氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，反应温度为30℃，反应时间为2小时，再与对甲氧基苯甲醛反应得到对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱，反应温度为30℃，反应时间为8小时；继而对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱与溴化苄、氢化钠在N,N-二甲基甲酰胺溶剂下反应制得对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚，反应温度为15℃，反应时间为10小时；最后在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐，反应温度为80℃，反应时间为1小时；
氨基葡萄糖盐酸盐、氢氧化钠与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1: 1.5: 2；
对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱、溴化苄与氢化钠的摩尔比为1: 10:10；
对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚与浓盐酸的摩尔比为1: 2；
（2）2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖制备: 用乙腈将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐溶解，搅拌下滴加三乙胺，与二硫化碳反应，反应温度为0℃，反应时间为1.5小时，再向该溶液中滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1.2: 1.2:3.5:1.2，反应温度为0℃，反应时间为2小时；反应液减压蒸馏，乙醇溶液重结晶得2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖。
实施例7，2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖合成方法，其具体步骤如下：
（1）2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐制备：先将氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，反应温度为20℃，反应时间为1小时，再与对甲氧基苯甲醛反应得到对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱，反应温度为20℃，反应时间为5小时；继而对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱与溴化苄、氢化钠在N,N-二甲基甲酰胺溶剂下反应制得对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚，反应温度为8℃，反应时间为7小时；最后在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐，反应温度为65℃，反应时间为0.8小时；
氨基葡萄糖盐酸盐、氢氧化钠与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1: 1.2:1.5；
对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱、溴化苄与氢化钠的摩尔比为1:7:7；
对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚与浓盐酸的摩尔比为1:1.6；
（2）2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖制备: 用乙腈将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐溶解，搅拌下滴加三乙胺，与二硫化碳反应，反应温度为0℃，反应时间为1.2小时，再向该溶液中滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1.1: 1.1: 3.2: 1.1，反应温度为0℃，反应时间为1.5小时；反应液减压蒸馏，乙醇溶液重结晶得2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖。
所制得的2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖可以作为有机合成中间体、用于氨基葡萄糖衍生物的合成。
实施例8，2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的合成实验一：
将化合物20 g溶于100 mL乙腈搅拌，加入三乙胺5 mL二硫化碳2.5 mL，上述混合物在0℃反应2小时，随后加入7.5g对甲苯磺酰氯，在0℃反应0.5小时；过滤，减压蒸出溶剂。剩余物用乙醇重结晶，过滤，干燥得17g白色固体，即为2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖，产率85%，mp. 56-57℃，IR (KBr) v: 3433, 3030, 2873, 2078,1454, 1359, 1313, 1068；1H NMR(400 MHz, DMSO), δ: 7.45 - 7.25 (m, 18H), 7.24 -7.17 (dd, J = 7.3, 1.9 Hz, 2H), 4.81 (dd, J = 16.7, 9.8 Hz, 4H), 4.73 - 4.62(m, 2H), 4.61 - 4.48 (m, 3H), 3.95 - 3.87 (m, 2H), 3.67 (ddd, J=14.3, 11.7,6.9 Hz, 3H), 3.54(dd, J=11.7, 6.9 Hz, 1H)。
实施例9，2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的合成实验二：
将化合物10 g溶于50 mL二氯甲烷搅拌，加入三乙胺2.5 mL二硫化碳1.5 mL，上述混合物在0℃反应4小时，随后加入4 g对甲苯磺酰氯，在0℃反应0.5小时；过滤，减压蒸出溶剂。剩余物用乙醇重结晶，过滤，干燥得7.6g白色固体，即为2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖，产率75%。
Claims (6)
1.一种2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖合成方法，其特征在于：所述的2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖分子式如下式:
所述合成方法是：先将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐、二硫化碳与三乙胺进行反应，再与对甲苯磺酰氯反应得到2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖；反应以乙腈为溶剂，2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为（1-1.2）:（1-1.2）:（3.0-3.5）:（1-1.2），反应温度为0℃，反应时间为1-2小时。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐与二硫化碳、三乙胺、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1:1:3.3:1。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，其具体步骤如下：
（1）2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐制备：先将氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，反应温度为10～30℃，反应时间为0.5～2小时，再与对甲氧基苯甲醛反应得到对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱，反应温度为10～30℃，反应时间为2～8小时；继而对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱与溴化苄、氢化钠在N,N-二甲基甲酰胺溶剂下反应制得对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚，反应温度为0～15℃，反应时间为5～10小时；最后在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐，反应温度为50～80℃，反应时间为0.5～1小时；
（2）2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖制备: 用乙腈将2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃糖盐酸盐溶解，搅拌下滴加三乙胺，与二硫化碳反应，反应温度为0℃，反应时间为1～1.5小时，再向该溶液中滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，反应温度为0℃，反应时间为0.5～1小时，反应液减压蒸馏，乙醇溶液重结晶得2-脱氧-2-异硫氰酸酯-1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：在步骤 （1）中,氨基葡萄糖盐酸盐、氢氧化钠与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:1～1.5:1～2。
5.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：在步骤 （1）中,对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱、溴化苄与氢化钠的摩尔比为1:4～10:4～10。
6.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：在步骤 （1）中，对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四苄基醚与浓盐酸的摩尔比为1:1.2～2。
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