CN104926673B - 一种对氨基苯甲酸的萃取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对氨基苯甲酸的萃取方法，属于萃取分离领域。一种对氨基苯甲酸的萃取方法，包括：使萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液接触，其中，所述萃取剂为N,N,N—三辛基丙酸铵离子液体。本发明所述方法萃取效率高、选择性强，对氨基苯甲酸的高效萃取率可达93％以上，操作条件温和、环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及一种对氨基苯甲酸的萃取方法，属于萃取分离领域。
背景技术
对氨基苯甲酸作为重要的有机化工中间体被广泛应用，产量逐年增加，同时生产过程中的污水排放量也在逐年增加，其毒性大、可生化性差，成为水体污染的治理重点与难点，一般的混凝、生化或化学氧化处理方法进行处理较难从水体中回收。因此，采用新工艺和新技术实现这类物质废水的清洁化有着重要意义。
目前，常用的萃取方法是物理、化学、生物等方法。物理处理方法主要包括吸附法和萃取法。而化学法和生物法不可以回收应用，且化学法利息高，生物法需求对废水进行少量稀释：物理法固然能够实现回收，但其具有吸附剂再生困难和反萃取工艺烦琐等缺陷，不适宜工业化应用。因此，急切需要开拓新型高效、绿色、安全的方法来去除废水中的对氨基苯甲酸化合物。
作为一种新型溶剂，质子型离子液体因其优异的物理化学性、良好的生物和环境兼容性受到了人们的关注。质子型离子液体不仅具有离子液体的传统优势，如较好的化学稳定性、可设计性和可循环使用等优点，而且还具有原料廉价易得且绿色环保，合成工艺简单，合成过程不需要引入其它有机溶剂就可获得高纯度的产物，原子经济性达100％。因此，质子型离子液体被认为是与传统离子液体同等重要的替代挥发性有机溶剂的“绿色溶剂”[1-6]。
参考文献：
[1]Chi Y S,Zhang Z D,Li C P et al.Microwave-assisted extraction oflactones from Ligusticum chuanxiong Hort.using protic ionic liquids[J].GreenChemistry，2011，13(3):666-670.
[2]Li Z,Li C P,Chi Y S et al.Extraction process of dibenzothiophenewith new distillable amine-based protic ionic liquids[J].Energy&Fuels 2012,26(6):3723-3727.
[3]Pei Y C,Wang J J,Wu K et al.Ionic liquid-based aqueous two-phaseextraction of selected proteins[J].Separation and Purification Technology,2009,64(3):288-295.
[4]S.M.Baghbanian,M.Farhang.Protic[TBD][TFA]ionic liquid as areusable and highly efficient catalyst for N-formylation of amines usingformic acid under solvent-free condition[J].Journal of Molecular Liquids,2013,183:45-49.
[5]H.Olivier-Bourbigou,L.Magna,D.Morvan.Ionic liquids and catalysis:Recent progress from knowledge to applications[J].Appl.Catal.A:Gen.2010,373(1-2):1-56.
[6]M.Abdollahi-Alibeik,M.Pouriayevali.Nanosized MCM-41 supportedprotic ionic liquid as an efficient novel catalytic system for Friedlandersynthesis of quinolines[J].Catal.Commun.2012,22:13-18.
发明内容
本发明的目的是提供一种以三辛胺与丙酸组成质子型离子液体萃取对氨基苯甲酸的方法。
一种对氨基苯甲酸的萃取方法，包括：使萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液接触，其中，所述萃取剂为N,N,N—三辛基丙酸铵离子液体。
本发明所用萃取剂为N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体，化学式为：
本发明所述N,N,N—三辛基丙酸铵离子液体优选由三辛胺与丙酸按摩尔比1:1制得，进一步地，所述N,N,N—三辛基丙酸铵优选按下述方法制得：在冰浴、惰性气氛下，以1d/3s(1滴/3秒)的速度向三辛胺中滴加丙酸，滴加完毕后，在冰浴的条件下持续搅拌反应24h。
本发明所述含有对氨基苯甲酸的水溶液指溶剂为水、溶质中含有对氨基苯甲酸的溶液，进一步地，本发明优选所述含有对氨基苯甲酸的水溶液中对氨基苯甲酸的浓度为400～1200ppm。
本发明优选所述含有对氨基苯甲酸的水溶液为溶质仅为对氨基苯甲酸的对氨基苯甲酸水溶液，进一步地，本发明优选所述对氨基苯甲酸水溶液的浓度为400～1200ppm。
本发明优选所述萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液的体积比为1:2～1:6，进一步地，优选所述萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液的体积比为1:3。
本发明优选所述萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液接触时，优选对氨基苯甲酸水溶液的pH为1～9，对氨基苯甲酸水溶液的pH可利用酸、碱或缓冲溶液进行调节，如：所述水溶液的pH＝2～8可通过柠檬酸与磷酸氢二钠配制的缓冲溶液调节；pH＝1～2通过滴加稀盐酸调节、pH＝8～9通过滴加0.1mol/L的氢氧化钠溶液调节。
本发明所述萃取方法中所有技术方案均优选所述萃取方法为：使萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液混合，于20℃～60℃下搅拌5～60min，搅拌速度为100～500rpm。
本发明所述萃取方法进一步优选下述技术方案：
将由三辛胺与丙酸按摩尔比1:1制得的离子液体与浓度为400～1200ppm的对氨基苯甲酸的水溶液按体积比1:2～1:6混合，于20℃～60℃下搅拌5～60min，搅拌速度为100～500rpm，静置分层。
本发明所达到的有益效果为：
质子型离子液体N,N,N-三辛基丙酸铵(TOAP)与水相不互溶，而与对氨基苯甲酸具有较好的溶解性能。本发明所述方法萃取效率高、选择性强，对氨基苯甲酸的高效萃取率可达93％以上，操作条件温和、环境友好。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1～32中所用N,N,N—三辛基丙酸铵，按下述方法制得：
取三辛胺26.52g(0.07mol)置于100mL的三口烧瓶中，另取丙酸5.75g(0.07mol)置于100mL滴液漏斗中。在冰浴、氮气保护条件下，以1d/3s的速度向三辛胺中滴加丙酸，滴加完毕后，在冰浴、搅拌速度为600rpm的条件下持续搅拌反应24h。
实施例1
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌5min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.38％。
实施例2
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌10min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.66％。
实施例3
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.80％。
实施例4
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌30min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.85％。
实施例5
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌60min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.49％。
实施例6
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在20℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为90.42％。
实施例7
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在30℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为84.73％。
实施例8
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在40℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为76.37％。
实施例9
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在50℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为65.94％。
实施例10
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在60℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为53.94％。
实施例11
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为400ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.24％。
实施例12
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为600ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.23％。
实施例13
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.80％。
实施例14
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为1000ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.35％。
实施例15
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为1200ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.47％。
实施例16
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为100rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为73.58％。
实施例17
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为200rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为81.35％。
实施例18
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为300rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.82％。
实施例19
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为400rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.85％。
实施例20
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝7、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为85.47％。
实施例21
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝1、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为91.05％。
实施例22
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝2、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为86.38％。
实施例23
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝3、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为93.52％。
实施例24
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝5、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为89.19％。
实施例25
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝8、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为59.35％。
实施例26
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝9、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为55.35％。
实施例27
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝3、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液2mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为96.37％。
实施例28
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝3、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为94.15％。
实施例29
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝3、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液4mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为93.41％。
实施例30
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝3、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液5mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为91.98％。
实施例31
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝3、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液6mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为90.77％。
实施例32
将N,N,N—三辛基丙酸铵质子型离子液体1mL和pH＝3、浓度为800ppm的对氨基苯甲酸水溶液3mL混合，在25℃下搅拌20min，搅拌速率为500rpm，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为94.2％，水相中对氨基苯甲酸的浓度为46.4ppm；分离油相与水相，在未经任何处理的水相中加入新的离子液体，在相同条件进行下一次萃取，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为98.8％，水相中对氨基苯甲酸的浓度为9.6ppm；分离油相与水相，在未经任何处理的水相中加入新的离子液体，在相同条件进行下一次萃取，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为99.15％，水相中对氨基苯甲酸的浓度为6.8ppm；分离油相与水相，在未经任何处理的水相中加入新的离子液体，在相同条件进行下一次萃取，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为99.32％，水相中对氨基苯甲酸的浓度为5.44ppm；分离油相与水相，在未经任何处理的水相中加入新的离子液体，在相同条件进行下一次萃取，静置分层后，用紫外分光光度计检测萃取后水层中的对氨基苯甲酸浓度，计算得到离子液体的萃取率为99.41％，水相中对氨基苯甲酸的浓度为4.72ppm。
Claims (9)
1.一种对氨基苯甲酸的萃取方法，包括：使萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液接触，其中，所述萃取剂为N,N,N—三辛基丙酸铵离子液体。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述萃取剂为由三辛胺与丙酸按摩尔比1:1制得的离子液体。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述萃取剂按下述方法制得：在冰浴、惰性气氛下，以1d/3s的速度向三辛胺中滴加丙酸，滴加完毕后，在冰浴条件下搅拌反应24h。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述含有对氨基苯甲酸的水溶液为对氨基苯甲酸水溶液。
5.根据权利要求1或4所述的方法，其特征在于：所述水溶液中对氨基苯甲酸的浓度为400～1200ppm。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液的体积比为1:2～1:6。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述对氨基苯甲酸的水溶液的pH为1～9。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述萃取方法为：使萃取剂与含有对氨基苯甲酸的水溶液混合，于20℃～60℃下搅拌5～60min，搅拌速度为100～500rpm。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：将由三辛胺与丙酸按摩尔比1:1制得的离子液体与浓度为400～1200ppm的对氨基苯甲酸的水溶液按体积比1:2～1:6混合，于20℃～60℃下搅拌5～60min，搅拌速度为100～500rpm，静置分层。
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