CN104862083A - 一种降低氢化油脂反式脂肪酸含量的方法 - Google Patents

一种降低氢化油脂反式脂肪酸含量的方法 Download PDF

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谢明勇
王玉婷
洪涛
陈奕
聂少平
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    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
    • C11C3/123Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation using catalysts based principally on nickel or derivates

Abstract

本发明提供了一种降低油脂氢化过程反式脂肪酸生成的方法,公开了氢化加工过程向油脂中添加一种可食用外源物质,达到降低氢化油脂中反式脂肪酸含量的目的。该外源物质包括组氨酸和精氨酸。所述外源物质添加浓度很低,为油脂质量的0.001%~0.003%。本发明方法可将降低油脂氢化过程中反式脂肪酸的生成。

Description

一种降低氢化油脂反式脂肪酸含量的方法
技术领域
本发明涉及食用油脂的氢化,尤其涉及一种降低油脂氢化过程中反式脂肪酸生成的方法。
背景技术
油脂氢化是一种油脂改性技术,它可改变油脂的天然结构和脂肪酸组成。一般食用氢化油是指部分氢化油脂,对油脂中部分不饱和脂肪酸的双键加氢。而部分油脂氢化的目的是:降低油脂的不饱和度,提高其熔点,增加其固体脂肪含量;改变油脂的塑性,得到适宜的物理化学性质,拓展用途;增强油脂对氧和热的稳定性,改变油脂色、香、风味。部分氢化工艺可制备各种不同类型的食用油脂如人造奶油、起酥油、煎炸油、糖果糕点用油、烘焙用油、油炸薯条油、糖衣用油及花生酱稳定剂和乳化剂,部分替代传统动物奶油,且具有独特风味和低廉的价格。
油脂氢化反应一般由油脂、催化剂以及氢气参与反应,一般是液、固、气三相反应,氢化过程机理十分复杂,氢化过程在高温、高压、催化存在的条件下进行。油脂部分氢化过程会导致不饱和脂肪酸双键的位移和顺反异构,生成反式脂肪酸(trans fatty acids,TFA)。TFA是分子中含有一个或多个反式双键的非共轭不饱和脂肪酸。天然脂肪酸中的双键多为顺式,氢原子位于碳链的同侧,而反式双键的两个氢原子位于碳链的两侧。
随着人们对食用氢化油及反式脂肪酸的深入研究,反式脂肪酸对人体健康的危害也受到越来越广泛的关注。TFA会增加人们患血管疾病、乳腺癌、结肠癌、前列腺癌的概率,干扰婴儿的生长发育,促进血栓的形成,增加妇女患2型糖尿病的概率,导致大脑功能衰退、促进动脉硬化等。因此,研究者通过各种方法降低氢化过程TFA的生成。比如通过优化氢化工艺条件和采用新型催化剂,应用新型氢化方法如电化学氢化、超临界流体氢化、膜反应器氢化等方法。也有通过添加外源添物质如醇类化合物、胺类化合物来、游离脂肪酸以及氨基酸等来降低氢化过程中TFA的生成。
发明内容
本发明通过在油脂氢化加工过程中添加一定含量的可食用外源物质,从而降低反式脂肪酸的生成。
本发明的目的是通过以下技术方法实现的:
一种降低氢化油脂脂肪酸含量的方法,包括如下步骤:将食用油与氢化催化剂加入反应釜中混合;在反应釜中加入组氨酸或精氨酸;设置高温高压和搅拌速度;将油脂进行氢化反应。
所述食用油为大豆油。
所用氢化催化剂为Ni-SiO2,其浓度为大豆油质量的0.05%。
所述组氨酸的添加浓度为大豆油质量的0.002%~0.003%,所述精氨酸的添加浓度为大豆油质量的0.001%~0.002%。
所述高温为140℃~160℃,高压为0.3MPa,搅拌速度为400r/min~600r/min。
在商业催化剂Ni-SiO2的作用下,将200g大豆油在高压氢化反应釜中进行氢化反应,在加入大豆油时添加组氨酸或者精氨酸。测定碘值约为70时氢化大豆油中反式脂肪酸和饱和脂肪酸的含量。
本发明中所用的商业催化剂Ni-SiO2催化剂具有以下特点:活性成分为Ni,载体为SiO2,并包裹了一层固体脂肪。Ni的质量百分比为22%,SiO2的质量百分比为4%,固体脂肪的质量百分比为74%。催化剂的表面积为188m2/g,比孔容为0.23cm3/g,孔径大小为2nm,表观密度为2g/cm3,体积密度为2.62g/cm3
本发明的有益效果是:氢化过程中添加的组氨酸或精氨酸是可食用营养物质,且能够降低大豆油氢化过程生成的反式脂肪酸。
附图说明
图10.002%的组氨酸对氢化大豆油中C18:0,trans C18:1以及总TFA含量的影响图20.003%的组氨酸对氢化大豆油中C18:0,trans C18:1以及总TFA含量的影响图30.001%的精氨酸对氢化大豆油中C18:0,trans C18:1以及总TFA含量的影响图40.002%的精氨酸对氢化大豆油中C18:0,trans C18:1以及总TFA含量的影响
具体实施方案
以下结合具体实例对本发明的具体实施方案作进一步详细说明:
Ni-SiO2催化剂购自Johnson Matthey催化剂公司,型号为PricatTM9920
本发明采用GC-FID检测油脂样品的脂肪酸的含量:
1、标准溶液的配置
精确移取100μL 50mg/mL GLC 463脂肪酸甲酯混标,同时分别加入10μL10mg/mL的亚油酸和亚麻酸顺反异构体混标,用正庚烷稀释到1mL,配制成质量浓度为5mg/mL具有62种脂肪酸的混合标准溶液,置于4℃冰箱备用。准确称取适量二十一烷酸甲酯标准品,用正庚烷配制成质量浓度为5mg/mL溶液,摇匀备用。用三氯甲烷配制浓度为4.5mg/mL的二十一烷酸单甘酯内标液。
2、油脂样品甲酯化方法
配制2mol/L氢氧化钾-甲醇溶液,准确称取10mg样品于离心管中,分别加入10μL 4.5mg/mL C21:0单甘脂内标液、2mL色谱纯正庚烷和0.1mL 2mol/L氢氧化钾-甲醇溶液。涡旋1min后,静置反应30min,3000r/min离心5min,取1mL上清液置于进样瓶中待测。
3、GC-FID检测条件
采用气相色谱法,CP-Sil 88型毛细管色谱柱(100m×0.25mm×0.39mm,0.20μm,Agilent,USA),FID检测器,进样量为1μL,以高纯氢气为载气,进样口温度250℃,检测器温度250℃,恒流模式,分流比为10:1,氢气流量为30mL/min,空气流量为300mL/min,尾吹气流量为20mL/min,载气线速为26cm/s。升温程序为:初温60℃,保持5min,以11.5℃/min升至170℃,保持25min;再以5℃/min的速率升至200℃,保持5min;最后以2℃/min升温至215℃,保持20min。
实施例1
1.1 本发明方案添加组氨酸氢化大豆油组:将200g大豆油和100mg(0.05wt%)Ni-SiO2催化剂加入高压反应釜内,同时加入质量浓度为0.002wt%的组氨酸,密封好后设置温度为140℃和搅拌速度为400r/min。待加热到设定的温度后,开始通氮气,用以置换反应釜内的空气,再通高纯氢气置换反应釜内的氮气,排完空气和氮气,设置氢气压力为0.3MPa,开始氢化反应。每隔30min接取氢化油样品,反应3h,所得样品于-20℃冰箱保存待用。
1.2 本发明方案未添加组氨酸氢化大豆油组:与1.1不同之处在于氢化反应前未在氢化反应釜中添加0.002wt%组氨酸。
1.3 以GC-FID内标法检测分析氢化油样品中反式脂肪酸和饱和脂肪酸的含量。图1是碘值约为70时两组氢化油中反式脂肪酸C18:1、总反式脂肪酸以及硬脂酸(C18:0)的含量。数据显示IV≈70时添加0.002wt%质量浓度组氨酸的氢化大豆油中反式脂肪酸C18:1含量为19.57g/100g大豆油,低于未添加组氨酸的氢化大豆油中反式脂肪酸C18:1的含量(22.25g/100g大豆油),且如图1所示其总TFA的含量(22.11g/100g大豆油)也稍低于未添加组氨酸的氢化大豆油(23.47g/100g大豆油)。添加0.002wt%质量浓度的组氨酸氢化大豆油中硬脂酸含量(11.59g/100g大豆油)也低于未添加时的含量(15.77g/100g大豆油)。
实施例2
2.1 本发明方案添加组氨酸氢化大豆油组:将200g大豆油和100mg(0.05wt%)Ni-SiO2催化剂加入高压反应釜内,同时加入质量浓度为0.003wt%的组氨酸,密封好后设置温度为140℃和搅拌速度为400r/min。待加热到设定的温度后,开始通氮气,用以置换反应釜内的空气,再通高纯氢气置换反应釜内的氮气,排完空气和氮气,设置氢气压力为0.3MPa,开始氢化反应。每隔30min接取氢化油样品,反应3h,所得样品于-20℃冰箱保存待用。
2.2 本发明方案未添加组氨酸氢化大豆油组:与2.1不同之处在于氢化反应前未在氢化反应釜中添加0.003wt%组氨酸。
2.3 以GC-FID内标法检测分析氢化油样品中反式脂肪酸和饱和脂肪酸的含量。图2统计了碘值约为70时两组氢化油中反式脂肪酸C18:1、总反式脂肪酸以及硬脂酸(C18:0)的含量。数据显示IV≈70时添加0.003wt%质量浓度组氨酸的氢化大豆油中反式脂肪酸C18:1含量为16.92g/100g大豆油,远低于未添加组氨酸的氢化大豆油中反式脂肪酸C18:1的含量(22.25g/100g大豆油),且如图2所示其总TFA的含量(19.36g/100g大豆油)也低于未添加组氨酸的氢化大豆油(23.47g/100g大豆油)。添加0.003wt%质量浓度的组氨酸氢化大豆油中硬脂酸含量(8.89g/100g大豆油)也低于未添加时的含量(15.77g/100g大豆油)。
实施例3
3.1 本发明方案添加:精氨酸氢化大豆油组:将200g大豆油和100mg(0.05wt%)Ni-SiO2加入高压反应釜内,同时加入质量浓度为0.001wt%的精氨酸,密封好后设置温度为160℃和搅拌速度为600r/min。待加热到设定的温度后,开始通氮气,用以置换反应釜内的空气,再通高纯氢气置换反应釜内的氮气,排完空气和氮气,设置氢气压力为0.3MPa,开始氢化反应。每隔15min接取氢化油样品,反应90min,所得样品于-20℃冰箱保存待用。
3.2 本发明方案未添加精氨酸氢化大豆油组:与3.1不同之处在于氢化反应前未在氢化反应釜中添加0.001wt%精氨酸。
3.3 以GC-FID内标法检测分析氢化油样品中反式脂肪酸和饱和脂肪酸的含量。图3统计了碘值约为70时添加0.001wt%精氨酸与未添加精氨酸的氢化油中反式脂肪酸C18:1、总反式脂肪酸以及硬脂酸(C18:0)的含量。由数据可知IV≈70时未添加组氨酸的氢化大豆油中反式脂肪酸C18:1的含量为19.18g/100g大豆油,而添加0.001wt%质量浓度精氨酸的氢化大豆油中反式脂肪酸C18:1含量仅为14.84g/100g大豆油,远低于前者。且如图2所示后者中总TFA的含量(16.31g/100g大豆油)也低于未添加精氨酸的氢化大豆油(20.83g/100g大豆油)。添加0.001wt%质量浓度的组氨酸氢化大豆油中硬脂酸含量(6.21g/100g大豆油)也低于未添加时的含量(11.02g/100g大豆油)。
实施例4
4.1 本发明方案添加:精氨酸氢化大豆油组:将200g大豆油和100mg(0.05wt%)Ni-SiO2加入高压反应釜内,同时加入质量浓度为0.002wt%的精氨酸,密封好后设置温度为160℃和搅拌速度为600r/min。待加热到设定的温度后,开始通氮气,用以置换反应釜内的空气,再通高纯氢气置换反应釜内的氮气,排完空气和氮气,设置氢气压力为0.3MPa,开始氢化反应。每隔15min接取氢化油样品,反应90min,所得样品于-20℃冰箱保存待用。
4.2 本发明方案未添加精氨酸氢化大豆油组:与4.1不同之处在于氢化反应前未在氢化反应釜中添加0.002wt%精氨酸。
4.3 以GC-FID内标法检测分析氢化油样品中反式脂肪酸和饱和脂肪酸的含量。图4统计了碘值约为70时添加0.002wt%精氨酸与未添加精氨酸的氢化油中反式脂肪酸C18:1、总反式脂肪酸以及硬脂酸(C18:0)的含量。由数据可知IV≈70时未添加组氨酸的氢化大豆油中反式脂肪酸C18:1的含量为19.18g/100g大豆油,而添加0.002wt%质量浓度精氨酸的氢化大豆油中反式脂肪酸C18:1含量仅为14.01g/100g大豆油,远低于前者。且如图2所示后者中总TFA的含量(15.43g/100g大豆油)也低于未添加精氨酸的氢化大豆油(20.83g/100g大豆油)。添加0.002wt%质量浓度的组氨酸氢化大豆油中硬脂酸含量(6.30g/100g大豆油)也低于未添加时的含量(11.02g/100g大豆油)。

Claims (5)

1.一种降低氢化油脂脂肪酸含量的方法,该方法包括如下步骤:将食用油与氢化催化剂加入反应釜中混合;在反应釜中加入组氨酸或精氨酸;设置高温高压和搅拌速度;将油脂进行氢化反应。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述食用油为大豆油。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所用氢化催化剂为Ni-SiO2,其浓度为大豆油质量的0.05%。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述组氨酸的添加浓度为大豆油质量的0.002%~0.003%,所述精氨酸的添加浓度为大豆油质量的0.001%~0.002%。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述高温为140℃~160℃,高压为0.3MPa,搅拌速度为400r/min~600r/min。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4161483A (en) * 1977-12-02 1979-07-17 Labofina S.A. Hydrogenation process
US4229361A (en) * 1977-12-02 1980-10-21 Labofina S.A. Hydrogenation catalyst and hydrogenation process
CN1467275A (zh) * 2003-02-26 2004-01-14 郑州大学 食用油脂氢化单元镍催化剂制备方法
CN1717278A (zh) * 2002-11-20 2006-01-04 埃克森美孚研究工程公司 催化剂的制备方法
US20070172573A1 (en) * 2003-01-28 2007-07-26 Higgins Neil W Low trans-stereoisomer shortening system
CN102335615A (zh) * 2011-07-18 2012-02-01 河南工业大学 制备低tfa含量氢化油用的油脂氢化催化剂

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4161483A (en) * 1977-12-02 1979-07-17 Labofina S.A. Hydrogenation process
US4229361A (en) * 1977-12-02 1980-10-21 Labofina S.A. Hydrogenation catalyst and hydrogenation process
CN1717278A (zh) * 2002-11-20 2006-01-04 埃克森美孚研究工程公司 催化剂的制备方法
US20070172573A1 (en) * 2003-01-28 2007-07-26 Higgins Neil W Low trans-stereoisomer shortening system
CN1467275A (zh) * 2003-02-26 2004-01-14 郑州大学 食用油脂氢化单元镍催化剂制备方法
CN102335615A (zh) * 2011-07-18 2012-02-01 河南工业大学 制备低tfa含量氢化油用的油脂氢化催化剂

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张斌等: "油脂氢化过程中反式脂肪酸形成及降低措施", 《粮食与油脂》 *

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