CN104833668B - 苯并吲哚半菁染料检测双氧水的用途 - Google Patents

苯并吲哚半菁染料检测双氧水的用途 Download PDF

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本发明属于有机化学领域，具体涉及苯并吲哚半菁染料检测双氧水的用途。本发明所述的苯并吲哚半菁染料其化学结构如下式(I)所示。本发明所述的苯并吲哚半菁染料是将喹啉4‑甲醛与1,1,2‑三甲基苯并[e]吲哚反应得到。本发明所述的苯并吲哚半菁染料可以用来检测双氧水。

Description

苯并吲哚半菁染料检测双氧水的用途
原申请的申请日为2014.6.11，申请号为201410258440.7，发明名称为一种苯并吲哚半菁染料及其用途
技术领域
本发明属于有机化学领域，涉及含氮杂环化合物，具体涉及苯并吲哚半菁。
背景技术
铁是有机体各项生理活动不可或缺的元素,参与血液中氧的转运,质子转移、DNA和RNA的合成,是各种酶和血红蛋白的重要组成部分，一旦生物体内铁元素缺乏,就会发生各种各样生理系统紊乱,引起疾病，而过量的铁也存在潜在的危害。研究表明体内铁贮存过多与多种疾病如心脏和肝脏疾病、糖尿病以及某些肿瘤有关。因此设计合成选择性好、灵敏度高的铁离子探针近年来受到了极大的关注。近年来发展起来的荧光成像技术具有快速无损伤,直观,灵敏度高等特点,已广泛用于检测各种化合物，例如金属离子，阴离子，pH，葡萄糖，DNA，爆炸物等。例如黎俊波设计合成了罗丹明衍生物，用来检测铁离子(黎俊波,李楠楠,余响林,王俊,曾艳,武汉工程大学学报,2010,32(5),11)。
喹啉衍生物具有杀菌、抗高血压、抗抑郁、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤等生物活性和药理活性，常被用作合成药物的先导化合物；另外，由于其具有优良的金属离子亲和性，常被用作化学传感器中的识别基团，在合成荧光传感分子及生物成像等方面有重要作用。如郝会娟等(郝会娟，周鑫，吴学，化学试剂，2011，33(6)，551)设计合成了吡喃并喹啉，发现该喹啉衍生物对汞离子具有特异性识别作用。李晓波等(李晓波，常玲玲，陈梦霞，王恩举，化学研究与应用，2014,26(1)，97)设计合成了磺酰氨基喹啉，发现发现该喹啉衍生物对锌离子具有特异性识别作用，而对三价铁离子没有荧光响应。
菁染料广泛应用于太阳能电池、光动力学疗法(PDT)、DNA测序、pH探针等领域。苯并吲哚半菁染料作为功能菁染料的一类,由于其稳定性高、吸收波长可调谐范围大、摩尔消光系数大等优点,在合成、性质研究及应用方面得到人们的广泛关注.吲哚菁染料是菁染料的一个重要分支,由于其摩尔消光系数大、荧光性能良好、稳定性高等优点,所以近年来在红外激光染料、光盘存储材料、生物分析、核酸标记等方面得到了广泛应用。例如，康琼等设计合成了苯并吲哚半菁染料，研究了染料在不同溶剂中的吸收光谱性质,并且发现合成的苯并吲哚半菁染料在生理条件下与鲑鱼精DNA、牛血清白蛋白、溶菌酶、淀粉酶和糜蛋白酶的相互作用,发现其荧光强度随着DNA浓度的增加而增强(康琼，范芳丽，毕渭滨，黄怡，付义乐，王兰英，有机化学,2012,32,567～573)。
国家知识产权局2014年4月30日公开一种吲哚类pH荧光探针及其制备方法和应用(公开号为CN 103756669A)的专利申请，该专利申请公开了一种如下式(I)所示的吲哚类化合物。但是，上述专利申请仅公开了该化合物所制备的pH荧光探针可穿透细胞膜，适用于细胞内pH的检测和细胞标记。因此，对下式(I)所示的吲哚类化合物的活性进行研究，开发其新用途具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种苯并吲哚半菁染料的新用途。
上述新用途具体是苯并吲哚半菁染料检测双氧水的用途，其中所述的苯并吲哚半菁染料检测双氧水的方法由以下步骤组成：
(1)将苯并吲哚半菁染料溶解在亲水性有机溶剂中，制备得到苯并吲哚半菁染料储备液，将二氯化铁溶解在水中制备二价铁离子水溶液，分别取苯并吲哚半菁染料储备液和二价铁离子水溶液混合均匀，然后用水稀释后得到含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液；所述的含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中，亲水性有机溶剂含量为0.1％(v/v)，苯并吲哚半菁染料的浓度为10～50μM，二价铁离子与苯并吲哚半菁染料的摩尔比为5:1；所述的亲水性有机溶剂是乙腈、THF、DMF或者DMSO；
(2)往步骤(1)所得到含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中滴加水溶液的待检测样品，在波长为365nm光激发下，观察水溶液荧光是否发生变化，如果水溶液荧光颜色淬灭，则说明样品中含有双氧水。
上述苯并吲哚半菁染料的化学结构式如下式(I)所示：
本发明所述的苯并吲哚半菁染料采用本领域常用方法合成，如，将喹啉4-甲醛与1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚反应得到。
本发明人推荐的方法由反应式(Ⅱ)表示：
本发明所述的苯并吲哚半菁染料的荧光光谱在540nm处有一强荧光峰，在365nm光激发下显示绿色荧光。加入三价铁离子后，荧光发生淬灭，而加入二价铁离子其荧光变化较小。由于双氧水可以将二价铁离子氧化为三价铁离子，因此本发明所述的苯并吲哚半菁染料和二价铁离子体系的荧光可以被双氧水淬灭。
以下以化学式(I)所示的苯并吲哚半菁染料为例，说明苯并吲哚半菁染料应用为检测双氧水的荧光探针，以及细胞毒性。
一、荧光检测双氧水
1.荧光滴定双氧水的工作曲线
(1)配制浓度为30mM的苯并吲哚半菁染料DMSO溶液，配置浓度为30mM的二氯化铁水溶液；配制浓度为30mM的双氧水溶液。
(2)取10μl苯并吲哚半菁染料DMSO溶液和1mL二氯化铁水溶液加入10mL容量瓶中；取不同体积的双氧水的水溶液，加入上述容量瓶中，用蒸馏水稀释到10ml，配制成双氧水不同浓度的标准测试溶液，在368m处激发，在540nm处测试其荧光强度。测试结果见图1。检测上述溶液的荧光光谱。结果发现，加入双氧水后，溶液的荧光光谱中540nm处的荧光峰消失。用非线性最小二乘法计算得到双氧水对苯并吲哚半菁染料与二价铁离子体系的淬灭常数为Ka＝3.734×105M-1。
2.双氧水的浓度检测
采用上述制备的工作曲线，用待测试样品添加代替储备溶液，在550nm处测定荧光强度，从工作曲线计算出双氧水含量，浓度为41.2μM。采用滴定法检测得到双氧水浓度为44.6μM。
二、苯并吲哚半菁染料的细胞毒性
MTT法检测细胞生长活性
将PC3细胞以每孔6X103个细胞接种于96孔板,培养过夜,换用含有苯并吲哚半菁染料浓度分别为5,10,15,20μmol/ml的培养液,继续培养24h后,吸弃上清液,每孔加入200μl MTT试剂(5mg/ml，用PBS配制)，继续培养4h，弃去培养液，每孔加入150μl DMSO，置于细胞摇床中10min，至蓝色颗粒完全溶解。用酶标仪(ELX800全自动酶标仪,美国宝特仪器有限公司)在激发波长为490nm条件下，测定各孔吸光度值,以含有细胞的培养液和MTT为对照组,以只加等量的培养液和MTT为空白孔。按照下述公式计算细胞存活率:细胞存活率(％)＝(实验孔吸光度值-空白孔吸光度值)/(对照孔吸光度值-空白孔吸光度值)×100％。每个浓度设置5个平行孔,实验重复3次。结果如图2所示。图2显示苯并吲哚半菁染料的细胞毒性低。
附图说明
图1为添加不同浓度双氧水后苯并吲哚半菁染料和二价铁离子混合体系的荧光光谱图，其中苯并吲哚半菁染料浓度为20μM，二价铁离子浓度为200μM。
图2为苯并吲哚半菁染料的细胞毒性的条形图。
具体实施方式
下面用具体实施例来进一步详细描述本发明的制备方法及其效果。
实施例1
1.苯并吲哚半菁染料的制备
在100ml烧瓶中加入2.09g(10.00mmol)1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚，1.57g(10.00mmol)4-喹啉甲醛和0.05g醋酸铵，然后加入50ml无水乙醇。室温下反应12小时后，减压蒸馏除去溶剂，残留固体用硅胶柱在洗脱液组成为乙酸乙酯：正己烷＝1:1(v/v)下纯化得到黄色固体2.05g。产率59％。
2.化合物的表征
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝8.99(d,J＝4.5Hz,1H),8.61(d,J＝15.9Hz,1H),8.40(d,J＝8.4Hz,1H),8.21(d,J＝8.4Hz,1H),8.12(s,1H),8.10(s,1H),8.06(d,J＝8.2Hz,1H),8.00(d,J＝8.5Hz,1H),7.89(d,J＝8.5Hz,1H),7.84(t,J＝7.5Hz,1H),7.76(s,1H),7.72(d,J＝5.9Hz,1H),7.65(t,J＝7.5Hz,1H),7.54(t,J＝7.5Hz,1H),1.70(s,6H).
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ＝184.33,150.73,150.29,148.28,140.55,139.90,132.26,130.44,129.68,129.62,129.49,129.11,128.06,127.21,126.80,125.58,125.38,124.97,123.51,123.09,120.27,117.87,54.28,21.85.
IR(v-1,LiBr):3452,2961,2915,2851,2024,1639,1568,1498,1458,1386,1115,961,818,756,608.
MS(MALDI-Cl):C25H20N2m/z 348.1626for[M+H+]349.1699.
Elemental Analysis:Calcd C,86.17；H,5.79；N,8.04.Found C,86.11；H,5.82；N,8.07.
mp:246.5-247.0℃.
上述检测结果证实制备的化合物为化学式(I)所示的苯并吲哚半菁染料。
实施例2
(1)配制浓度为30mM的苯并吲哚半菁染料乙腈溶液；配制浓度为30mM的二氯化铁水溶液；
(2)分别取10μl苯并吲哚半菁染料乙腈溶液和50μl二氯化铁水溶液，加入10mL容量瓶中，用蒸馏水稀至10ml，得到含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液；
(3)配制浓度为30mM的双氧水水溶液；
(3)在10ml含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的一种水溶液0.1ml，混合均匀后，在365nm光激发下观察苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光淬灭。我们依据上述方法配制含苯并吲哚半菁染料和锌离子的水溶液和含苯并吲哚半菁染料和镍离子的水溶液，在上述水溶液中加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，苯并吲哚半菁染料和二价铁离子体系对双氧水显示出选择性和荧光识别能力。
实施例3
(1)配制浓度为50mM的苯并吲哚半菁染料DMSO溶液；配制浓度为25mM的硫酸化铁水溶液，分别取10μl苯并吲哚半菁染料DMSO溶液和100μl二氯化铁水溶液，加入10mL容量瓶中，用蒸馏水稀至10ml，得到含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液；
(2)配制浓度为10mM的双氧水水溶液；
(3)在10ml含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的一种水溶液0.1ml，混合均匀后，在365nm光激发下观察苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光淬灭。我们依据上述方法配制含苯并吲哚半菁染料和铜离子的水溶液和含苯并吲哚半菁染料和钙离子的水溶液，在上述水溶液中加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，苯并吲哚半菁染料和二价铁离子体系对双氧水显示出选择性和荧光识别能力。
实施例4
(1)配制浓度为10mM的苯并吲哚半菁染料DMF溶液；配制浓度为50mM的二氯化铁水溶液，分别取10μl苯并吲哚半菁染料DMF溶液和10μl二氯化铁水溶液，加入10mL容量瓶中，用蒸馏水稀至10ml，得到含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液；
(2)配制浓度为100mM的双氧水水溶液；
(3)在10ml含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的一种水溶液0.1ml，混合均匀后，在365nm光激发下观察苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光淬灭。我们依据上述方法配制含苯并吲哚半菁染料和银离子的水溶液和含苯并吲哚半菁染料和钠离子的水溶液，在上述水溶液中加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，苯并吲哚半菁染料和二价铁离子体系对双氧水显示出选择性和荧光识别能力。
实施例5
(1)配制浓度为40mM的苯并吲哚半菁染料乙腈溶液；配制浓度为40mM的二氯化铁水溶液，分别取10μl苯并吲哚半菁染料乙腈溶液和50μl二氯化铁水溶液，加入10mL容量瓶中，用蒸馏水稀至10ml，得到含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液；
(2)配制浓度为20mM的双氧水水溶液；
(3)在10ml含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的一种水溶液0.1ml，混合均匀后，在365nm光激发下观察苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光淬灭。我们依据上述方法配制含苯并吲哚半菁染料和二价锰离子的水溶液和含苯并吲哚半菁染料和钾离子的水溶液，在上述水溶液中加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，苯并吲哚半菁染料和二价铁离子体系对双氧水显示出选择性和荧光识别能力。
实施例6
(1)配制浓度为20mM的苯并吲哚半菁染料乙腈溶液；配制浓度为20mM的二氯化铁水溶液，分别取10μl苯并吲哚半菁染料乙腈溶液和50μl二氯化铁水溶液，加入10mL容量瓶中，用蒸馏水稀至10ml，得到含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液；
(2)配制浓度为20mM的双氧水水溶液，浓度为150mM的氯化亚铁水溶液，浓度为30mM的氯化钠水溶液；
(3)在10ml含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中分别滴加步骤(2)所配制的一种水溶液0.1ml，混合均匀后，在365nm光激发下观察苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光变化。
结果显示，加入双氧水水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光淬灭，而加入氯化亚铁和氯化钠的水溶液后，苯并吲哚半菁染料水溶液的荧光保持不变。此结果表明，苯并吲哚半菁染料和二价铁离子体系对双氧水显示出选择性和荧光识别能力。

Claims (1)

1.苯并吲哚半菁染料检测双氧水的用途，其中所述的苯并吲哚半菁染料检测双氧水的方法由以下步骤组成：
(1)将苯并吲哚半菁染料溶解在亲水性有机溶剂中，制备得到苯并吲哚半菁染料储备液，将二氯化铁溶解在水中制备二价铁离子水溶液，分别取苯并吲哚半菁染料储备液和二价铁离子水溶液混合均匀，然后用水稀释后得到含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液；所述的含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中，亲水性有机溶剂含量为0.1％(v/v)，苯并吲哚半菁染料的浓度为10～50μM，二价铁离子与苯并吲哚半菁染料的摩尔比为5:1；所述的亲水性有机溶剂是乙腈、THF、DMF或者DMSO；
(2)往步骤(1)所得到的含苯并吲哚半菁染料和二价铁离子的水溶液中滴加待检测样品的水溶液，在波长为365nm的光激发下，观察水溶液荧光是否发生变化，如果水溶液荧光淬灭，则说明样品中含有双氧水；
上述苯并吲哚半菁染料的化学结构式如下式(I)所示：
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