CN104820005B - 一种基于壳聚糖/环糊精双核铜的手性传感器及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种基于壳聚糖/环糊精双核铜的手性传感器及其制备方法。本发明涉及基于壳聚糖(CS)恒电位沉积于玻碳电极表面,并将其修饰电极进行碱处理,自组装环糊精双核铜(Cu2‑β‑CD),得到CS/Cu2‑β‑CD的新型传感器,采用差分脉冲伏安法(DPV)对色氨酸对映体(L/D‑Trp)进行选择性识别。包括以下步骤:Cu2‑β‑CD的制备、碱处理CS修饰玻碳电极的制备(CS/GCE)、CS/Cu2‑β‑CD电极的制备、L/D‑Trp的电化学识别。本发明的有益效果是:制备的CS/Cu2‑β‑CD修饰电极,操作简单、省时、无污染,结果表明,CS/Cu2‑β‑CD修饰的玻碳电极对色氨酸对映体有着高效的识别效果。L/D‑色氨酸(L/D‑Trp)的氧化峰电流比值平均可达7.26。
Description
技术领域
壳聚糖(CS)恒电位沉积于玻碳电极表面,并将其修饰电极进行碱处理,自组装环糊精双核铜(Cu2-β-CD),得到CS/Cu2-β-CD的新型传感器,采用差分脉冲伏安法(DPV)对色氨酸对映体进行选择性识别,属于电化学传感器和分子识别领域。
背景技术
生命系统中包含着大量的生物大分子,大多数都具有对映选择性。手性是自然界的一种普遍现象,如糖类、氨基酸、蛋白质和DNA都是手性分子。手性化合物由于有着相似的物化性质,很难将其区分开来。因此,手性识别在区分手性分子中起至关重要的作用。目前,手性识别研究方法主要包括手性色谱,光谱和电化学手性传感器。其中色谱方法已经被广泛用于分离分析手性化合物,(J,Deng.J,Liang.D,Chen.J,Xie.Journal of AOACInternational,2014,97,121)。但是该方法存在一定的缺点,例如仪器成本高,分析时间长,特别难以实现原位和在线检测等。电化学传感器因其制备简单、成本低、识别效率高等优点,用来识别手性物质具有很广泛地研究价值。
氨基酸及其衍生物是构成生物分子的基本板块,在生命体系中扮演着重要的角色。L-型氨基酸参与蛋白质的合成,D-型氨基酸不能参与蛋白质的合成,甚至在生命体中会产生不良影响。色氨酸(Trp)对映体结构中有着不对称手性碳原子,这对于生物系统有着很大的影响。作为一种必需氨基酸,Trp已经被确定为血清素神经递质的前驱体,同时也与肝脏疾病有着非常密切的联系。因此其检测识别方法也一直受到化学工作者的重视。
壳聚糖,又称脱乙酰壳多糖,是由甲壳素进一步脱乙酰化后得到的线性、天然含氨基的聚合物多糖,化学名称β-(1,4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖,壳聚糖在自然界中含量丰富,成膜性好,其分子具有丰富的-NH2和-OH,从而使得壳聚糖对许多离子、有机物以及生物分子具有离子交换、离子螯合、吸附等作用,壳聚糖及其衍生物可用作手性识别材料。
β-环糊精(β-CD)是一种环状多糖,便宜易得、安全无毒。且β-CD对客体分子的有着识别能力(专利申请号:CN 200710040787,公开号:CN 101306354 B)。β-环糊精手性选择性主要来源于它与手性化合物(主-客体)之间的空间匹配,氢键作用、范德华力和疏水作用。因此,以β-环糊精和壳聚糖良好的手性选择性与传感器能够简单、快速和精确测定被分析物的优点相结合为切入点,对手性传感器的发展将具有重要的理论和实际研究意义。
发明内容
本发明的目的是将壳聚糖(CS)恒电位沉积于玻碳电极表面,并将其修饰电极进行碱处理,自组装环糊精双核铜(Cu2-β-CD),得到CS/Cu2-β-CD的新型传感器,采用差分脉冲伏安法(DPV)对色氨酸对映体进行选择性识别
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:壳聚糖(CS)恒电位沉积于玻碳电极表面,并将其修饰电极进行碱处理,自组装环糊精双核铜(Cu2-β-CD),得到CS/Cu2-β-CD的新型传感器,采用差分脉冲伏安法(DPV)对色氨酸对映体进行选择性识别,包括以下步骤:
a、环糊精双核铜(Cu2-β-CD)的制备:向含有NaOH和β-环糊精(β-CD)的溶液中加入CuSO4·5H2O溶液,搅拌、过滤后在滤液中加入大量的乙醇,静置24h,过滤、真空干燥一周,得到Cu2-β-CD。
b、碱处理CS修饰玻碳电极的制备(CS/GCE):配制CS溶液(溶剂为0.1~0.3M HCl,pH=1.0~2.0),采用恒电位沉积在玻碳电极表面,得到未碱处理的CS/GCE修饰电极;将该电极静置在醇氨溶液进行碱处理5~20min,然后用少量乙醇进行冲洗,放置在空气中晾干,得到碱处理CS/GCE修饰电极。
c、CS/Cu2-β-CD/GCE修饰电极的制备:将制备的碱处理CS/GCE修饰电极浸入20~30mL Cu2-β-CD溶液中,在不同温度下(4~30℃)自组装18~28h,得到CS/Cu2-β-CD/GCE修饰电极。
d、L/D-Trp的电化学识别:采用差分脉冲法来识别色氨酸对映体,将CS/Cu2-β-CD/GCE修饰电极静置在不同温度(5~40℃)和pH值(pH=2.0~10.0)20~30mL L/D-Trp溶液中(静置时间30s~90s),以0.1~0.5V/s的扫速在0.4V~1.0V(vs.SCE)的电化学窗范围内进行DPV,每次测完后修饰电极在20~30mL0.1~0.3M磷酸缓冲溶液中进行反复电位扫描至稳定,恢复电极活性。
进一步地,步骤a中NaOH的浓度为0.3~0.6M。
进一步地,步骤a中β-CD的浓度为0.01~0.03M。
进一步地,步骤a中CuSO4·5H2O的浓度为0.03~0.05M。
进一步地,步骤b中CS的浓度为2~3g/L。
进一步地,步骤b中沉积电位为-0.3~-0.7V。
进一步地,步骤b中沉积时间为150~450s。
进一步地,步骤b中醇氨溶液的浓度2.0~4.0wt%。
进一步地,步骤c中Cu2-β-CD的浓度为4~6mM。
进一步地,步骤d中L/D-Trp的浓度为0.02~6mM。
本发明的有益效果是:本发明提供了一种基于壳聚糖/环糊精双核铜的手性传感器,该传感器主要是通过将壳聚糖恒电位沉积于玻碳电极表面,并将其修饰电极进行碱处理,自组装环糊精双核铜来制备传感器,制备方法简单,原料便宜易得、安全无毒,且检测灵敏度高。手性识别时,只需将该传感器浸入到支持电解质配置的氨基酸溶液中一段时间,接着通过电化学检测得到手性识别结果,操作简单,省时,而且具有较高的检测灵敏度。本发明的手性传感器能高效地识别色氨酸异构体,检测温度更加适宜。实验表明,该手性传感器对L/D-Trp的氧化峰电流比值平均可达7.26。
附图说明
下面结合附图对本实验进一步说明。
图1为实施例一中CS/Cu2-β-CD修饰的玻碳电极的电镜图。
图2为实施例二中不同修饰电极的循环伏安图;图2中GCE;CS/GCE;CS/Cu2-β-CD/GCE。
图3为实施例三中不同浓度的Trp对识别的影响。
图4为实施例四中沉积时间对识别的影响。
图5为实施例五中静置时间对识别的影响。
图6为实施例六中温度对识别的影响。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明作进一步说明,以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例一:
(1)配置5mM Cu2-β-CD溶液(溶剂为0.1M PBS,pH=7.0~9.0)。
(2)配制CS溶液(溶剂为0.1~0.3M HCl,pH=1.0~2.0),采用恒电位沉积在玻碳电极表面,得到未碱处理的CS/GCE修饰电极;将该电极静置在醇氨溶液进行碱处理15min,然后用少量乙醇进行冲洗,放置在空气中晾干,得到碱处理的CS/GCE修饰电极。
(3)将步骤2制备得到的电极静置在步骤1配置的Cu2-β-CD溶液中18~28h,进行自组装,得到CS/Cu2-β-CD修饰电极。
实施例二:
为了考察CS/Cu2-β-CD修饰电极对不同浓度的Trp对映体识别能力的差异。
因此,分别采用0.05mM、0.2mM、0.3mM、0.4mM、0.5mM、0.6mM、0.8mM、1mM、2mM、5mM的Trp对映体。其结果见图3,可见当Trp对映体的浓度为1mM时,L/D-色氨酸(L/D-Trp)的氧化峰电流比值达到最大。
实施例三:
为了考察CS的不同沉积时间下,CS/Cu2-β-CD修饰电极对Trp对映体识别能力的差异。因此,分别采用150s、300s、350s、375s、400s、450s的沉积时间,进行Trp对映体的识别,其结果见图4,在沉积时间为375s时,CS/Cu2-β-CD修饰电极对Trp对映体的识别效果是最好的,沉积时间过少时,壳聚糖沉积在玻碳电极表面的量相对较少,使得形成的壳聚糖的膜的质量达不到需要的实验效果。当沉积时间过长时,吸附电极表面的壳聚糖的数量会偏多,使得形成的壳聚糖的膜的厚度会增厚,不利于Cu2-β-CD的自组装,影响Cu2-β-CD与壳聚糖相互作用,从而影响Trp对映体的识别效果。
实施例四:
为了考察不同的静置时间下,CS/Cu2-β-CD修饰电极对Trp对映体识别能力的差异。因此,分别采用30s、40s、50s、60s、90s的静置时间,进行Trp对映体的识别,其结果见图5,在静置时间为30s时,L/D-色氨酸(L/D-Trp)的氧化峰电流比值达到最大。
实施例五:
为了考察不同的温度下,CS/Cu2-β-CD修饰电极对Trp对映体识别能力的差异。因此,分别采用5℃、8℃、15℃、25℃、30℃、35℃、40℃的温度,进行Trp对映体的识别,其结果见图6,在温度为30℃时,L/D-色氨酸(L/D-Trp)的氧化峰电流比值达到最大。
Claims (4)
1.一种基于壳聚糖/环糊精双核铜的手性传感器的制备方法,其特征在于:壳聚糖(CS)盐酸溶液恒电位沉积于玻碳电极表面,并用醇氨溶液进行碱处理,再自组装环糊精双核铜(Cu2-β-CD),得到CS/Cu2-β-CD传感器,采用差分脉冲伏安法(DPV)对色氨酸对映体进行选择性识别,步骤如下:
a、环糊精双核铜(Cu2-β-CD)的制备:向含有NaOH和β-环糊精(β-CD)的溶液中加入CuSO4·5H2O溶液,搅拌、过滤后在滤液中加入大量的乙醇,静置24h,过滤、真空干燥一周,得到Cu2-β-CD;
b、醇氨碱处理CS修饰玻碳电极(CS/GCE)的制备:配制溶剂为0.1~0.3M HCl、pH=1.0~2.0的CS溶液,采用恒电位沉积在玻碳电极表面,得到CS/GCE修饰电极;将该电极静置在醇氨溶液进行处理5~20min,然后用少量乙醇对电极表面进行淋洗,放置在空气中晾干,得到醇氨碱处理CS/GCE修饰电极;
c、CS/Cu2-β-CD/GCE修饰电极的制备:将处理后的CS/GCE修饰电极浸入20~30ml Cu2-β-CD溶液中,在4~30℃的不同温度下自组装18~28h,得到CS/Cu2-β-CD/GCE修饰电极;
d、L/D-Trp的电化学识别:采用差分脉冲法来识别色氨酸对映体,将CS/Cu2-β-CD/GCE修饰电极静置在5~40℃、pH2.0~10.0的20~30ml L/D-Trp溶液中30s~90s,以0.1~0.5V/s的扫速在0.4V~1.0V(vs.SCE)的电化学窗范围内进行DPV,每次测完后修饰电极在20~30ml 0.1~0.3M磷酸缓冲溶液中进行反复电位扫描至稳定,恢复电极活性。
2.根据权利要求1所述的一种基于壳聚糖/环糊精双核铜的手性传感器的制备方法,其特征在于:所述步骤a中,NaOH的浓度为0.3~0.6M,β-CD的浓度为0.01~0.03M,CuSO4·5H2O的浓度为0.03~0.05M,温度为20~25℃。
3.根据权利要求1所述的一种基于壳聚糖/环糊精双核铜的手性传感器的制备方法,其特征在于:所述步骤b中,CS的浓度为2~3g/L,沉积电位为-0.3~-0.7V,沉积时间为150~450s,醇氨溶液的浓度2.0~4.0wt%,温度为20~30℃。
4.根据权利要求1所述的一种基于壳聚糖/环糊精双核铜的手性传感器的制备方法,其特征在于:所述步骤c中,Cu2-β-CD的浓度为4~6mM,当Cu2-β-CD自组装后,电极表面形成微米或纳米有序结构。
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