CN104817588A - 一种乙基氯化物的制备方法 - Google Patents
一种乙基氯化物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104817588A CN104817588A CN201510142119.7A CN201510142119A CN104817588A CN 104817588 A CN104817588 A CN 104817588A CN 201510142119 A CN201510142119 A CN 201510142119A CN 104817588 A CN104817588 A CN 104817588A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- reaction
- hydrogen sulfide
- chlorine
- diethylaluminum monochloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 title abstract 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 45
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 42
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 20
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 3
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 45
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims description 16
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 10
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000000703 high-speed centrifugation Methods 0.000 claims description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 16
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 13
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 9
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 16
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 11
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种乙基氯化物的制备方法。所述方法包括:1)五硫化二磷与无水乙醇在催化剂作用下发生硫化反应,得到乙基硫化物和硫化氢;2)乙基硫化物与氯气经氯化反应生成粗氯;3)将硫化反应得到的硫化氢通入粗氯中反应得到乙基氯化物和硫磺。采用本发明所述制备方法,可利用硫化氢去除粗氯中二氯化二硫,减少液碱用量,且产生的尾气氯化氢用水吸收后可制成盐酸作为副产品;所得硫磺为砂状,无需后处理即可作为原料直接出售;整个制备过程中物废水产生,最大程度的减少环境污染,节约成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种乙基氯化物的制备方法,属于农药中间体制备技术领域。
背景技术
“乙基氯化物”是生产高效低毒农药毒死蜱原药的关键中间体,产品符合绿色化工及循环经济的要求。目前,乙基氯化物的反应机理如下:
P2S5+4C2H50H2→2(C2H50)2PS-SH+H2S↑ (1)
2(C2H5O)2PS-SH+3Cl2→2(C2H50)2PS-C1+S2Cl2+2HCl↑ (2)
S2Cl2+Na2S=2NaCl+3S↓ (3)
将定量的五硫化二磷在催化剂的作用下与无水乙醇反应生成乙基硫化物,产生的尾气硫化氢用液碱吸收生成硫化钠溶液;再将氯气通入乙基硫化物中,经过氯化反应得到粗氯,产生的氯化氢用水吸收制得盐酸(出售);粗氯再跟硫化钠溶液进行水解反应,生成乙基氯化物粗品和少量硫磺。粗品氯化物再经过水洗和精制过程得到乙基氯化物精品。该工艺在水解过程中产生胶体状硫磺和大量高浓度有机废水,这种硫磺成分复杂,杂质多,包含乙基氯化物等有机物及其它无法利用的盐类无机物,比较难以处理。另外水解产生的高浓度有机废水的处理难度相当大且成本高。
CN104151351A和CN104072536A介绍的都是采用加入析晶助剂的方法来除去二氯化二硫,而且均是将硫磺放入滤池进行过滤来分离硫磺和乙基氯化物,这种方法分离出的硫磺中还含有部分乙基氯化物,必须进行后处理。这两种方法所用的助剂和硫磺后处理成本较高,而且过滤时现场气味较大。CN103497214A介绍的是一种高纯度乙基氯化物生产工艺,硫化物进入氯化工序前要用薄膜蒸馏和分子蒸馏的方法进行提纯,氯化完成后先过滤,然后再用薄膜蒸馏和分子蒸馏的方法对乙基氯化物进行提纯。这种方法虽然制取的乙基氯化物纯度较高,但对硫化物进行纯化会造成生产周期较长,生产运行成本较高;且整个系统蒸馏残液量大,而且很难处理。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明提供一种制备乙基氯化物的新方法,所得硫磺为砂状,无需进行后处理;生产过程无高浓度有机废水,减少环境污染,生产环境友好;同时还有效减少液碱用量,节约成本;增加副产品氢化钠和盐酸产量,综合经济效益巨大。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种乙基氯化物的制备方法,包括:
1)五硫化二磷与无水乙醇在催化剂作用下发生硫化反应,得到乙基硫化物和硫化氢;
2)乙基硫化物与氯气经氯化反应生成粗氯;
3)将硫化反应得到的硫化氢通入粗氯中反应得到乙基氯化物和硫磺。
本发明将硫化氢作为还原剂,去除粗氯中二氯化二硫,其反应机理为:
S2Cl2+H2S=2HCl+3S↓ (4)
采用上述制备方法,可利用硫化氢去除粗氯中二氯化二硫,减少液碱用量,且产生的尾气氯化氢用水吸收后可制成盐酸作为副产品;所得硫磺为砂状,无需后处理即可作为原料直接出售;整个制备过程中无废水产生,最大程度的减少环境污染,节约成本。
本发明所述制备方法步骤3)中,所述硫化氢通入粗氯中的条件为:压力-0.02~-0.03MPa,温度35~45℃,时间2.5~3h。本发明选择合适的真空度,确保二氯二硫反应完全的同时硫化氢不会逸出,消除安全隐患;同时筛选出最佳的反应温度,保证较高的反应速率又能有效避免副反应增多,提高产品质量和收率,综合效果最佳。
本发明所述制备方法步骤3)中,反应过程中产生的氯化氢用水吸收后制成盐酸作为副产品;由于步骤1)产生的硫化氢多于步骤3)消耗的硫化氢,多余的硫化氢则用液碱吸收制成硫氢化钠。
本发明所述制备方法步骤1)中,所述催化剂为吡啶或/和三乙胺,优选吡啶。本发明所述制备方法步骤1)中,所述五硫化二磷、无水乙醇与催化剂质量比为1200~1240:1000~1050:1~1.5;优选1200~1220:1000:1.5。
本发明所述制备方法步骤2)中,所述氯气与五硫化二磷质量的71~73%;反应时间为6~8小时。当反应液密度达到1.275~1.285g/cm3(20℃)时,反应结束。所得产物粗氯中包括乙基氯化物、杂质二氯化二硫;反应产生的氯化氢用水吸收制得盐酸。
本发明还包括乙基氯化物的分离和精制。所述分离是指将所得产物乙基氯化物和精细硫磺降温至8℃以下,保温0.5-1h,高速离心进行分离。所述精制是指将所得乙基氯化物经薄膜蒸馏,得到纯度≧99.3%的精品乙基硫化物。薄膜蒸馏条件为:压力-0.095~-0.1MPa,温度80~90℃。
本发明与现有技术相比,具有以下特点:
1.用硫化反应产生的硫化氢来去除二氯化二硫杂质,多余硫化氢用液碱吸收制成硫氢化钠作为副产品,减少了液碱用量;产生的尾气氯化氢用水吸收又可制得盐酸作为副产品。
2.产生的硫磺为砂状,不需进行后处理,可直接作为原料出售。
3.整个过程无废水产生,最大程度的减少了对环境的污染和节约了资源。
4.按照年产1万吨乙基氯化物计算,每年可减少液碱(32%)使用量6600吨,增加1900吨副产品硫氢化钠(33%)和5300吨副产品盐酸(30%),直接经济效益约800万元,而且废水处理成本大大降低,产品质量有了质的飞跃,综合经济效益巨大。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
实施例1:
1.硫化:取600kg五硫化二磷在吡啶催化剂下与497kg无水乙醇反应生成乙基硫化物;其中,无水乙醇与吡啶重量比为1000:1.5。
2.氯化:将氯气通入乙基硫化物中制取粗氯,其中氯气用量为五硫化二磷质量的71~73%,反应时间为6~8小时。当反应液密度达到1.275~1.285g/cm3(20℃)时,反应结束。反应产生的氯化氢用水吸收制得盐酸。
3.将硫化反应产生的硫化氢通入到粗氯中去除二氯化二硫杂质,控制负压在-0.03MPa,温度在35℃,反应时间3h,得到粗品乙基氯化物和精细硫磺,待温度降至8℃以下时,保温0.5-1h后将精细硫磺和粗品乙基氯化物通过高速离心机进行分离,反应产生的尾气氯化氢用水吸收制得盐酸,多余的硫化氢用液碱吸收制成硫氢化钠,精细硫磺直接包装作副产品。
4.粗品乙基氯化物在-0.1MPa、80℃条件下,经薄膜蒸馏得到乙基氯化物精品(含量:99.33%),收率90.1%。
实施例2:
1.硫化:取650kg五硫化二磷在吡啶催化剂下与538kg无水乙醇反应生成乙基硫化物;其中,无水乙醇与吡啶重量比为1000:1.5。
2.氯化:将氯气通入乙基硫化物中制取粗氯,其中氯气用量为五硫化二磷质量的71~73%,反应时间为6~8小时。当反应液密度达到1.275~1.285g/cm3(20℃)时,反应结束。反应产生的氯化氢用水吸收制得盐酸。
3.将硫化反应产生的硫化氢通入到粗氯中去除二氯化二硫杂质,控制负压在-0.02MPa,温度在45℃,反应时间2.5h,得到粗品乙基氯化物和精细硫磺,待温度降至8℃以下时,保温0.5-1h后将精细硫磺和粗品乙基氯化物通过高速离心机进行分离,反应产生的尾气氯化氢用水吸收制得盐酸,多余的硫化氢用液碱吸收制成硫氢化钠,精细硫磺直接包装作副产品。
4.粗品乙基氯化物在-0.1MPa、80℃条件下,再经过薄膜蒸馏得到乙基氯化物精品(含量:99.32%),收率90.1%。
实施例3:
1.硫化:取600kg五硫化二磷在吡啶催化剂下与495kg无水乙醇反应生成乙基硫化物,无水乙醇与吡啶重量比为1000:1.5。
2.氯化:将氯气通入乙基硫化物中制取粗氯,其中氯气用量为五硫化二磷质量的71~73%,反应时间为6~8小时。当反应液密度达到1.275~1.285g/cm3(20℃)时,反应结束。反应产生的氯化氢用水吸收制得盐酸。
3.将硫化反应产生的硫化氢通入到粗氯中去除二氯化二硫杂质,控制负压在-0.025MPa,温度在40℃,反应时间3h,得到粗品乙基氯化物和精细硫磺,待温度降至8℃以下时,保温0.5-1h后将精细硫磺和粗品乙基氯化物通过高速离心机进行分离,反应产生的尾气氯化氢用水吸收制得盐酸,多余的硫化氢用液碱吸收制成硫氢化钠,精细硫磺直接包装作副产品。
4.粗品乙基氯化物在-0.098MPa、85℃条件下,再经过薄膜蒸馏得到乙基氯化物精品(含量:99.32%),收率90.3%。
实施例4:
1.硫化:取650kg五硫化二磷在吡啶催化剂下与536kg无水乙醇反应生成乙基硫化物,无水乙醇与吡啶重量比为1000:1.5。
2.氯化:将氯气通入乙基硫化物中制取粗氯,其中氯气用量为五硫化二磷质量的71~73%,反应时间为6~8小时。当反应液密度达到1.275~1.285g/cm3(20℃)时,反应结束。反应产生的氯化氢用水吸收制得盐酸。
3.将硫化反应产生的硫化氢通入到粗氯中去除二氯化二硫杂质,控制负压在-0.027MPa,温度在37℃,反应时间2.7h,得到粗品乙基氯化物和精细硫磺,待温度降至8℃以下时,保温0.5-1h后将精细硫磺和粗品乙基氯化物通过高速离心机进行分离,反应产生的尾气氯化氢用水吸收制得盐酸,多余的硫化氢用液碱吸收制成硫氢化钠,精细硫磺直接包装作副产品。
4.粗品乙基氯化物在-0.097MPa、87℃条件下,再经过薄膜蒸馏得到乙基氯化物精品(含量:99.33%),收率90.2%。
实施例5:
1.硫化:取650kg五硫化二磷在吡啶催化剂下与540kg无水乙醇反应生成乙基硫化物,无水乙醇与吡啶重量比为1000:1.5。
2.氯化:将氯气通入乙基硫化物中制取粗氯,其中氯气用量为五硫化二磷质量的71~73%,反应时间为6~8小时。当反应液密度达到1.275~1.285g/cm3(20℃)时,反应结束。反应产生的氯化氢用水吸收制得盐酸。
3.将硫化反应产生的硫化氢通入到粗氯中去除二氯化二硫杂质,控制负压在-0.026MPa,温度在42℃,反应时间2.6h,得到粗品乙基氯化物和精细硫磺,待温度降至8℃以下时,保温0.5-1h后将精细硫磺和粗品乙基氯化物通过高速离心机进行分离,反应产生的尾气氯化氢用水吸收制得盐酸,多余的硫化氢用液碱吸收制成硫氢化钠,精细硫磺直接包装作副产品。
4.粗品乙基氯化物在-0.096MPa、86℃条件下,再经过薄膜蒸馏得到乙基氯化物精品(含量:99.35%),收率90.2%。
实施例6
将实施例1中催化剂替换为三乙胺,所得乙基氯化物与实施例1基本相同。
虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种乙基氯化物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)五硫化二磷与无水乙醇在催化剂作用下发生硫化反应,得到乙基硫化物和硫化氢;
2)乙基硫化物与氯气经氯化反应生成粗氯;
3)将硫化反应得到的硫化氢通入粗氯中,反应得到乙基氯化物和硫磺。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤3)中,所述硫化氢通入粗氯中的条件为:压力-0.02~-0.03MPa,温度35~45℃,时间2.5~3h。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中,所述催化剂为吡啶或/和三乙胺。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中,所述五硫化二磷、无水乙醇与催化剂质量比为1200~1240:1000~1050:1~1.5。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述五硫化二磷、无水乙醇与催化剂质量比为1200~1220:1000:1.5。
6.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,步骤2)中,当反应液密度达到1.275~1.285g/cm3时,反应结束。
7.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,步骤3)反应过程中产生的氯化氢用水吸收制成盐酸;多余的硫化氢用液碱吸收制成硫氢化钠。
8.根据权利要求1-7任一所述的制备方法,其特征在于,还包括乙基氯化物的分离和精制。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述分离是指将所得产物乙基氯化物和精细硫磺降温至8℃以下,保温0.5-1h,高速离心进行分离。
10.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述精制是指乙基氯化物在压力-0.095~-0.1MPa,温度80~90℃下进行薄膜蒸馏。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510142119.7A CN104817588A (zh) | 2015-03-27 | 2015-03-27 | 一种乙基氯化物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510142119.7A CN104817588A (zh) | 2015-03-27 | 2015-03-27 | 一种乙基氯化物的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104817588A true CN104817588A (zh) | 2015-08-05 |
Family
ID=53728087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510142119.7A Pending CN104817588A (zh) | 2015-03-27 | 2015-03-27 | 一种乙基氯化物的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104817588A (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105524109A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-04-27 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种甲基亚膦酸酯与草铵膦的合成方法 |
CN106336434A (zh) * | 2016-08-03 | 2017-01-18 | 荆州市沙市东方有机化工研究所 | 一种o,o‑二烷基硫代磷酰氯的生产方法 |
CN106608889A (zh) * | 2015-11-20 | 2017-05-03 | 宁夏际华环境安全科技有限公司 | 一种乙基氯化物生产工艺 |
CN109369708A (zh) * | 2018-12-11 | 2019-02-22 | 重庆华歌生物化学有限公司 | 一种o,o-二乙基硫代磷酰氯的绿色合成工艺 |
CN112028938A (zh) * | 2019-06-03 | 2020-12-04 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种稳定同位素标记的毒死蜱-d10及其合成方法 |
CN113912644A (zh) * | 2021-09-29 | 2022-01-11 | 封丘县龙润精细化工有限公司 | 一种医药级乙基氯化物绿色合成新工艺及装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3502750A (en) * | 1965-10-12 | 1970-03-24 | Rhone Poulenc Sa | Process for the preparation of dialkyl phosphorochloridothioates |
US3856898A (en) * | 1972-03-23 | 1974-12-24 | Hercules Inc | Separation of amorphous sulfur and o,o-di(c1{14 c8 alkyl) phosphoro-chloridothioate |
CN101293897A (zh) * | 2008-06-06 | 2008-10-29 | 武汉工程大学 | 一种制备o,o-二乙基硫代磷酰氯的方法 |
-
2015
- 2015-03-27 CN CN201510142119.7A patent/CN104817588A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3502750A (en) * | 1965-10-12 | 1970-03-24 | Rhone Poulenc Sa | Process for the preparation of dialkyl phosphorochloridothioates |
US3856898A (en) * | 1972-03-23 | 1974-12-24 | Hercules Inc | Separation of amorphous sulfur and o,o-di(c1{14 c8 alkyl) phosphoro-chloridothioate |
CN101293897A (zh) * | 2008-06-06 | 2008-10-29 | 武汉工程大学 | 一种制备o,o-二乙基硫代磷酰氯的方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106608889A (zh) * | 2015-11-20 | 2017-05-03 | 宁夏际华环境安全科技有限公司 | 一种乙基氯化物生产工艺 |
CN105524109A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-04-27 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种甲基亚膦酸酯与草铵膦的合成方法 |
CN106336434A (zh) * | 2016-08-03 | 2017-01-18 | 荆州市沙市东方有机化工研究所 | 一种o,o‑二烷基硫代磷酰氯的生产方法 |
CN109369708A (zh) * | 2018-12-11 | 2019-02-22 | 重庆华歌生物化学有限公司 | 一种o,o-二乙基硫代磷酰氯的绿色合成工艺 |
CN112028938A (zh) * | 2019-06-03 | 2020-12-04 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种稳定同位素标记的毒死蜱-d10及其合成方法 |
CN113912644A (zh) * | 2021-09-29 | 2022-01-11 | 封丘县龙润精细化工有限公司 | 一种医药级乙基氯化物绿色合成新工艺及装置 |
CN113912644B (zh) * | 2021-09-29 | 2022-09-09 | 河南嘉颖生物科技有限公司 | 一种医药级乙基氯化物合成工艺及装置 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104817588A (zh) | 一种乙基氯化物的制备方法 | |
CN104892666A (zh) | 一种高纯磷酸三丁酯的制备方法 | |
CN102249189A (zh) | 氯乙酸生产中盐酸的回收方法 | |
CN103641710A (zh) | 均苯三甲酰氯的合成方法 | |
CN103073408A (zh) | 二氯二苯醚酮的制备方法 | |
CN103274418A (zh) | 利用工业废弃物氟硅酸和氯化钠制作氟硅酸钠的方法 | |
CN105732687B (zh) | 一种甲基三丁酮肟基硅烷的制备方法 | |
CN106829876A (zh) | 炼油厂脱硫车间硫蒸汽的回收利用方法 | |
CN100509786C (zh) | 草甘膦生产尾气的综合处理方法 | |
CN101734667A (zh) | 四氯化硅生产沉淀白炭黑的工艺 | |
CN110759838A (zh) | 一种硫脲料液的处理方法 | |
CN107162919A (zh) | 高效节能、环保的新型二氨基二苯醚生产线 | |
CN109232171B (zh) | 一种完全脱除粗氯乙烯气体中酸性物质的方法 | |
CN111718370A (zh) | 一种o,o'-二甲基硫代磷酰胺的制备方法 | |
CN103641793B (zh) | Ae活性酯残液的处理方法 | |
CN106674278A (zh) | 一种三苯基氧膦废渣中的三苯基膦回收工艺 | |
CN103588639B (zh) | 一种废聚3-羟基丁酸酯材料的醇解回收方法 | |
CN107973692B (zh) | 一种溴代烷烃的制备方法 | |
CN110844926A (zh) | 一种高纯度亚硫酸镁的生产方法 | |
CN105417556A (zh) | 一种氟化氢铵的制备方法 | |
CN104556156A (zh) | 一种无水氯化镁的制备方法 | |
CN104211270B (zh) | 硫辛酸生产过程中环合废水的处理方法 | |
CN114671405A (zh) | 一种甲烷氯化物工艺副产盐酸制备高纯氯化氢工艺 | |
CN101844962A (zh) | 去除二氯化二硫杂质的乙基氯化物生产工艺 | |
CN104117277A (zh) | 一种粗苯加氢精制项目酸性废气的回收方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150805 |