CN104817455B - 一种薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法及其制备的香烟 - Google Patents
一种薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法及其制备的香烟 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104817455B CN104817455B CN201510092731.8A CN201510092731A CN104817455B CN 104817455 B CN104817455 B CN 104817455B CN 201510092731 A CN201510092731 A CN 201510092731A CN 104817455 B CN104817455 B CN 104817455B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- menthylformic
- acid
- vanillin ester
- ester
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 85
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 title claims abstract description 70
- -1 vanillin ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 70
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 title abstract description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 claims abstract description 32
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 8
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 claims description 7
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 claims description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 claims 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 claims 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 abstract description 16
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 1
- 206010006784 Burning sensation Diseases 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 150000002729 menthone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/301—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/34—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
- A24B3/12—Steaming, curing, or flavouring tobacco
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明公开一种薄荷基甲酸香兰素酯及制备方法,在反应器中加入溶剂甲苯、薄荷基甲酸及香兰素,在催化剂对甲基苯磺酸作用下反应生产薄荷基甲酸香兰素酯。该薄荷基甲酸香兰素酯具有反应条件温和、安全,步骤简单,易于工业化生产等优点;并且应用于烟草中能够明显的起到增加烟气甜感,柔和烟气并增加烟气浓度的作用,同时不会增加卷烟生产的成本,因此在烟草行业有着广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及烟草增香技术领域,具体涉及一种薄荷基甲酸香兰素酯、及制备方法及其制备的香烟。
背景技术
烟用香精香料技术是构建中式卷烟品牌特征、质量风格的核心技术之一,其中,烟用甜味剂是香精香料技术的重要组成之一。目前,烟草行业使用的甜味剂普遍存在着甜感浓度不强,甜味质量较差,对烟气、残留的副作用较明显等缺陷,清凉感甜味剂可以柔和烟气、增加人体感官对甜感的捕捉,如L-薄荷醇是为人熟知的传统凉感甜味剂,具有凉度强、阈值低以及价格低廉等优点。其缺点是具有强烈的刺鼻气味和苦味,浓度大时还会使人产生灼烧感。此外,其挥发性强,卷烟加料时易造成制丝线的污染;薄荷酮有薄荷香气,可用于配制烟用薄荷系列香精,但是其同样具有使烟气干燥、口腔有残留等负作用。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供一种薄荷基甲酸香兰素酯、及制备方法及其制备的香烟,能赋予卷烟烟气奶甜香、柔和并增加烟气浓度的作用。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是:提供一种薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法,所述制备方法如下:
在反应器中加入溶剂甲苯、薄荷基甲酸及香兰素,在催化剂对甲基苯磺酸作用下反应,其化学反应式如下:
优选地,所述薄荷基甲酸与香兰素的摩尔比为1:1~2,所述薄荷基甲酸与对甲基苯磺酸的摩尔比为1:0.05~0.3,所述薄荷基甲酸与甲苯的摩尔比为1:5~20。
优选地,所述化学反应式中加热温度为90~140℃,且搅拌回流1~5h。
优选地,所述薄荷基甲酸与香兰素反应结束后,向反应器中加入稀碳酸钠溶液,再用水洗涤,然后除去溶剂甲苯、纯化,即得到薄荷基甲酸香兰素酯。
优选地,所述稀碳酸钠的体积分数为甲苯体积分数的10~30倍,所述水的体积分数为甲苯体积分数的15~50倍。
还提供一种由上述方法制备的薄荷基甲酸香兰素酯。
另外还提供一种添加有薄荷基甲酸香兰素酯的烟草,所述薄荷基甲酸香兰素酯为权利要求1的制备方法制备的薄荷基甲酸香兰素酯;将制得的薄荷基甲酸香兰素酯以900~1100倍的乙醇溶解形成薄荷基甲酸香兰素酯溶液,薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝按照0.05~2:100的质量比添加到烟丝中。
优选地,所述薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝的质量比为0.05~1.5:100。
本发明具有以下特点:本发明所制备提供的薄荷基甲酸香兰素酯具有反应条件温和、安全,步骤简单,易于工业化生产等优点;应用于烟草中能够明显的起到增加烟气甜感,柔和烟气并增加烟气浓度的作用,同时不会增加卷烟生产的成本,因此在烟草行业有着广泛的应用前景。
附图说明
图1 是采用本发明制备的薄荷基甲酸香兰素酯的红外吸收光谱图;
图2 是采用本发明制备的薄荷基甲酸香兰素酯的1H-NMR图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法如下:
在装有搅拌器、分水器、回流冷凝管和温度计的反应器中加入溶剂甲苯、薄荷基甲酸及香兰素,在催化剂对甲基苯磺酸作用下反应,其化学反应式为
其中薄荷基甲酸与香兰素的摩尔比为1:1~2,薄荷基甲酸与对甲基苯磺酸的摩尔比为1:0.05~0.3,薄荷基甲酸与甲苯的摩尔比为1:5~20,在加热温度为90~140℃条件下搅拌回流1~5h;
薄荷基甲酸与香兰素反应结束后,向混合容器中加入稀碳酸钠溶液,再用水洗涤1~3次;其中碳酸钠的体积分数为甲苯体积分数的10~30倍,水的体积分数为甲苯体积分数的15~50倍;
水洗涤后通过减压蒸馏除去溶剂甲苯,并用硅胶柱层析进一步纯化,采用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合液,v(石油醚:乙酸乙酯)=2~10:1,即得到薄荷基甲酸香兰素酯。
由上述方法制备的薄荷基甲酸香兰素酯,进一步确认本发明所述技术路线制备的薄荷基甲酸香兰素酯的结构,通过红外光谱及1H-NMR产物进行分析鉴定,其中,红外光谱图如图1所示,产物的1H NMR图谱如图2所示,结果如下:
薄荷基甲酸香兰素酯的结构表征:
1HNMR
(δ):0.79~0.82(d,3H,CH3),0.86~0.94(dd,6H,(CH3)2),1.05~1.22(m,CH2,β-H),1.23~1.26(m,1H,γ-H),1.28~1.30(m,1H,CH(CH3)2),1.31~1.37(m,2H,CH2),1.40~1.50(m,1H,β-H),1.72~1.90(m,4H,CH2CH2),2.03~2.07(m,1H,α-H),3.89(s1H,OCH3),7.17~7.19(m,2H,CH2-benzene),,7.27~7.46(m,2H,CH2-benzene),7.4722~7.50(m,2H,CH2-benzene)9.95(s,2H,OCH);IR(σ/cm-1),
954.1,2925.6(-CH3);1142.7,1133.7(-CH(CH3)2);3022.8,1608.42(benze ne),1699.3(-COO-);MS(m/z):318(M+)。
综合红外吸收光谱图、1H-NMR的分析结果,可以确定制备产物与薄荷基甲酸香兰素酯的结构相吻合。
将制备的薄荷基甲酸香兰素酯应用在烟草加香中,将薄荷基甲酸香兰素酯以900~1100倍的乙醇溶解形成薄荷基甲酸香兰素酯溶液,薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝按照0.05~2:100的质量比添加到烟丝中。
薄荷基甲酸香兰素酯不同的添加比例对卷烟感官评吸效果有着不同的影响,本实施例对薄荷基甲酸香兰素酯在卷烟中不同添加比例进行实验研究,通过评吸,确定薄荷基甲酸香兰素酯在卷烟中的合适用量范围和最佳用量。本次实验是将薄荷基甲酸香兰素酯以1000倍的乙醇溶解,以加香的方式将薄荷基甲酸香兰素酯溶液均匀喷洒在烟丝中,薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝的质量比为0.05~2:100。
实施例1
在装有搅拌器、分水器、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中,加入薄荷甲酸1.86g(0.010mol),香兰素1.52g(0.010mol),对甲基苯磺酸0.2g(0.001mol),加入适量的带水剂甲苯8ml,在105℃下回流反应2.5h,酯化完后,在反应液中加入80ml稀碳酸钠溶液,再加入120ml水洗涤两次,减压蒸馏去除溶剂,用硅胶柱层析进一步实现纯化,洗脱剂为v(石油醚:乙酸乙酯)=5:1,得2.34g薄荷基甲酸香兰素酯。将薄荷基甲酸香兰素酯以1000倍的95%乙醇溶解,再将薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝按照0.05:100的质量比均匀喷洒在烟丝中。
实施例2
在装有搅拌器、分水器、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中,加入薄荷甲酸3.72g(0.020mol),香兰素4.56g(0.030mol),对甲基苯磺酸0.8g(0.004mol),加入适量的带水剂甲苯30ml,在120℃下回流反应3.5h,酯化完后,在反应液中加入500ml稀碳酸钠溶液,再加入700ml水洗涤两次,减压蒸馏去除溶剂,用硅胶柱层析进一步实现纯化,洗脱剂为v(石油醚:乙酸乙酯)=8:1,得4.92g薄荷基甲酸香兰素酯。将薄荷基甲酸香兰素酯以1000倍的70%乙醇溶解,再将薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝按照0.5:100的质量比均匀喷洒在烟丝中。
实施例3
在装有搅拌器、分水器、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中,加入薄荷甲酸1.86g(0.010mol),香兰素3.04g(0.020mol),对甲基苯磺酸0.6g(0.003mol),加入适量的带水剂甲苯30ml,在120℃下回流反应3.5h,酯化完后,在反应液中加入500ml稀碳酸钠溶液,再加入700ml水洗涤两次,减压蒸馏去除溶剂,用硅胶柱层析进一步实现纯化,洗脱剂为v(石油醚:乙酸乙酯)=8:1,得2.58g薄荷基甲酸香兰素酯。将薄荷基甲酸香兰素酯以1000倍的70%乙醇溶解,再将薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝按照1:100的质量比均匀喷洒 在烟丝中。
实施例4
在装有搅拌器、分水器、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中,加入薄荷甲酸3.72g(0.020mol),香兰素6.08g(0.040mol),对甲基苯磺酸1.2g(0.006mol),加入适量的带水剂甲苯50ml,在120℃下回流反应5h,酯化完后,在反应液中加入1200ml稀碳酸钠溶液,再加入2000ml水洗涤两次,减压蒸馏去除溶剂,用硅胶柱层析进一步实现纯化,洗脱剂为v(石油醚:乙酸乙酯)=10:1,得5.16g薄荷基甲酸香兰素酯。将薄荷基甲酸香兰素酯以1000倍的95%乙醇溶解,再将薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝按照2:100的质量比均匀喷洒在烟丝中。
表1 为薄荷基甲酸香兰素酯施加比例及卷烟感官评价效果
根据评吸结果,薄荷基甲酸香兰素酯能够起到增加烟气甜感,柔和烟气并增加烟气浓度的作用,用量到2%后,香气有所压抑,刺激加大。因此可以认为薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝优选合适的质量比为0.05~1.5:100。本实验是先将薄荷基甲酸香兰素酯以1000倍的乙醇溶解,再添加于烟丝中的质量比为0.05~1.5:100,所以只要加入极少量薄荷基甲酸香兰素酯达到较明显的改善卷烟烟气的效果,说明使用本发明提供的薄荷基甲酸香兰素酯不会增加卷烟生产的成本。
本发明所制备的薄荷基甲酸香兰素酯具有反应条件温和、安全,步骤简单,易于工业化生产等优点;应用于烟草中能够明显的起到增加烟气甜感,柔和烟气并增加烟气浓度的作用,同时不会增加卷烟生产的成本,因此在烟草行业有着广泛的应用前景。
以上所述,仅为本发明的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到的变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。
Claims (8)
1.一种薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法,其特征在于:所述制备方法如下:
在反应器中加入溶剂甲苯、薄荷基甲酸及香兰素,在催化剂对甲基苯磺酸作用下反应,其化学反应式如下:
2.根据权利要求1所述的薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法,其特征在于:所述薄荷基甲酸与香兰素的摩尔比为1:1~2,所述薄荷基甲酸与对甲基苯磺酸的摩尔比为1:0.05~0.3,所述薄荷基甲酸与甲苯的摩尔比为1:5~20。
3.根据权利要求1所述的薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法,其特征在于:所述化学反应式中加热温度为90~140℃,且搅拌回流1~5h。
4.根据权利要求1所述的薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法,其特征在于:所述薄荷基甲酸与香兰素反应结束后,向反应器中加入稀碳酸钠溶液,再用水洗涤,然后除去溶剂甲苯、纯化,即得到薄荷基甲酸香兰素酯。
5.根据权利要求4所述的薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法,其特征在于:所述稀碳酸钠的体积份数为甲苯体积份数的10~30倍,所述水的体积份数为甲苯体积份数的15~50倍。
6.一种薄荷基甲酸香兰素酯,其特征在于:所述薄荷基甲酸香兰素酯为权利要求1~5任意一项制备方法制备的薄荷基甲酸香兰素酯。
7.一种添加有薄荷基甲酸香兰素酯的烟草,其特征在于,所述薄荷基甲酸香兰素酯为权利要求1~5任意一项制备方法制备的薄荷基甲酸香兰素酯;将制得的薄荷基甲酸香兰素酯以900~1100倍的乙醇溶解形成薄荷基甲酸香兰素酯溶液,薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝按照0.05~2:100的质量比添加到烟丝中。
8.根据权利要求7所述的添加有薄荷基甲酸香兰素酯的烟草,其特征在于,所述薄荷基甲酸香兰素酯溶液与烟丝的质量比为0.05~1.5:100。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510092731.8A CN104817455B (zh) | 2015-02-28 | 2015-02-28 | 一种薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法及其制备的香烟 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510092731.8A CN104817455B (zh) | 2015-02-28 | 2015-02-28 | 一种薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法及其制备的香烟 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104817455A CN104817455A (zh) | 2015-08-05 |
CN104817455B true CN104817455B (zh) | 2016-08-17 |
Family
ID=53727962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510092731.8A Active CN104817455B (zh) | 2015-02-28 | 2015-02-28 | 一种薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法及其制备的香烟 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104817455B (zh) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102942484B (zh) * | 2012-12-10 | 2014-09-17 | 郑州轻工业学院 | 一种薄荷基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用 |
-
2015
- 2015-02-28 CN CN201510092731.8A patent/CN104817455B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104817455A (zh) | 2015-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110878073B (zh) | 一种芳香酸ddmp二酯甜味剂、制备方法及应用 | |
SU1194268A3 (ru) | Способ получени производных диизоамилена | |
CN102942484B (zh) | 一种薄荷基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用 | |
CN110862366A (zh) | 一种奶香型烟草甜味剂、制备方法及在卷烟中的应用 | |
Vermeulen et al. | Synthesis and sensorial properties of mercaptoaldehydes | |
CN105154229A (zh) | 具有甜香韵和烘烤香韵的潜香化合物及其制备方法和应用 | |
CN104817455B (zh) | 一种薄荷基甲酸香兰素酯的制备方法及其制备的香烟 | |
CN111072614A (zh) | 一种脂蜡香型烟草甜味剂、制备方法及在卷烟中的应用 | |
CN113277947B (zh) | 烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用 | |
CN110938050A (zh) | 一种低脂肪酸ddmp二酯甜味剂、制备方法及应用 | |
CN106631781A (zh) | 烟用潜香单体苯丙酸酯类的制备方法及其应用 | |
CN103435479A (zh) | 一种烟用凉味剂香料及其制备方法、应用 | |
CN110862365B (zh) | 一种烟用甜味剂、制备方法及应用 | |
CN114516797A (zh) | 一种甲基环戊烯醇酮薄荷醇碳酸酯香料及其合成方法与应用 | |
JPH04266865A (ja) | 3−(ヘキセニルオキシ)−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
CN102516100B (zh) | N-[2-(甲氧基甲氧基)-2-丙烯基]-4,4-二乙氧基丁胺化合物及其制备方法与用途 | |
CN108606360B (zh) | 一种二酯类烟用香料在卷烟中的应用 | |
CN104311609B (zh) | 烟用单体香料Mal-Leu、制备方法及其应用 | |
US10017711B2 (en) | (6Z)-non-6-enenitrile as a fragrance and flavor material | |
CN104341461B (zh) | 烟用单体香料Mal‑Thr、制备方法及其应用 | |
CN103965268A (zh) | 8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法及其应用 | |
US2812353A (en) | 6-phenyl-5-hepten-2-one | |
CN105061407A (zh) | 基于降龙涎香内酯的潜香化合物及其制备方法和应用 | |
CN116444470A (zh) | 一种二羧酸二ddmp酯类化合物、制备方法及应用 | |
CN117510450A (zh) | 一种麦芽酚碳酸酯及其合成方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |