CN103965268A - 8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法及其应用，它是将8-甲氧基香豆素-3-甲酸和氯化亚砜混合后回流反应至8-甲氧基香豆素-3-甲酸反应完全后，除去过量的氯化亚砜，再加入溶剂、催化剂和葡萄糖，在10～40℃下反应2～6小时，反应结束后经过分离纯化得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯。本发明用于卷烟中对提高卷烟烟气协调性和柔和性、降低口腔和喉部刺激性方面具有明显效果，能明显改善卷烟的口感，香味与8-甲氧基香豆素类似，但香味更加持久。制备过程简单，反应条件温和，安全，易于工业化生产，加入极少量即可达到较明显的改善卷烟烟气的效果，对卷烟生产成本影响极小，具有很强的实用性。
Description
技术领域
本发明涉及烟用香精香料的制备方法及其应用。
背景技术
糖酯类化合物是烟用香原料的重要组成部分之一，该类化合物作为挥发性香味成分前体物已经得到国内外烟用香精香料行业研究人员的认可和重视，其相关研究也越来越多，但留香时间短，在一定度上限制了它的使用。利用化学方法引入一些较为稳定的基团以提高其热稳定性，将会有效地改善加香效果，而香豆素类衍生物结构中具有比较稳定的共轭体系，使得香豆素衍生物比香豆素本身具有更低的挥发性，阈值更低，并且香豆素类衍生物具有类似黑香豆的香气，有些衍生物具有很强的药用价值。因此，它被广泛应用在香料工业、医药工业和农药工业中。
发明内容
本发明提供一种烟用豆香型香料即8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法及其应用，以解决现有技术存在的问题。
本发明的制备路线如下：
为实现本发明目的，这种烟用豆香型香料即8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法其特征在于包括以下步骤：
a．将8-甲氧基香豆素-3-甲酸和氯化亚砜以1:1～5的摩尔比混合后在40～80℃下回流反应；
b．当8-甲氧基香豆素-3-甲酸反应完全后除去过量的氯化亚砜，再按照8-甲氧基香豆素-3-甲酸、溶剂、催化剂和葡萄糖以1:3～10:2～6:0.5～2的摩尔比依次加入溶剂、催化剂和葡萄糖，然后在10～40℃下反应；
c．上述反应2～6小时后，向反应混合物中加入水和石油醚后依次萃取、干燥；所述萃取中加入的水的体积为催化剂体积的2～6倍，加入石油醚的体积为催化剂体积的2～5倍，萃取次数为2～4次；
d．将上述萃取物用硅胶柱层析分离纯化后得到烟用豆香型香料即8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯。
所述回流反应时间为2～6小时。
所述溶剂采用二氯甲烷、三氯甲烷、环己烷、丙酮或四氢呋喃。
所述催化剂采用吡啶、三乙胺、4-二甲氨基吡啶或二甲基甲酰胺。
所述干燥过程中加入无水硫酸钠、无水硫酸镁或无水氯化钙试剂。
所述硅胶柱层析纯化采用的洗脱剂为石油醚与丙酮的混合液，石油醚与丙酮的体积比为10:1。
所述8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯与乙醇以1:1000的体积加入乙醇溶解后得到8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的乙醇溶液，然后将所述8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的乙醇溶液与烟丝以0.1:100～2:100的质量比添加到烟丝中。
将上述8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯通过1H NMR、IR及MS进行产物分析鉴定，得到产物的鉴定结果如下：1H NMR(δ )：0.73～0.76 (d，3H，CH3)，0.78～0.83 (m，4H，(CH) 4)， 0.89～0. 94 (m，4H，(CH) 4)，1.06～1.18 (m，2H，R -CH2)，1.22～1.34 (m，H，R -CH)，1.36～1.48 (m，4H，(-OH) 4)；
13C NMR (300 MHz，CDCl3)16．27，20.82，22.00，23．38，26.22，31．47，34.20，47．00， 50．17，56．36，71．56，115．77，118．54，119．10，120．57，124．52，144．94 HRMS： m/z:calcd forC17H18O10[M+H]+ 382．1527，found 382．1529。
由上述结果可知，用本发明方法制备得到的烟用豆香型香料为8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯，其结构式为：
本发明取得的技术进步：采用本发明工艺制备的烟用豆香型香料即8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯制备过程简单，反应条件温和，易于工业化生产，且不增加卷烟生产成本，具有很强的实用性。该原料用1000体积倍量的乙醇溶解后形成8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯乙醇溶液，再将8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯乙醇溶液与烟丝按照0.1～2%即0.1:100～2:100的质量比添加到烟丝中后，经多位专家对卷烟的感官进行评吸，结果表明未加本发明8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯时，烟气粗糙，杂气较重，口腔颗粒感残留明显，但添加量在0.5～1%范围内则烟气变得非常柔和细腻，烟气甜感适中，口腔和喉部刺激性明显减少，香气停留时间变长，表明该原料对烟气和口感均有较大改善。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0. 20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入25ml二氯甲烷、12.14g（0.12mol）无水三乙胺和9.0g（0.05mol）葡萄糖后，在40℃条件下搅拌反应4h，反应结束后加入30ml蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取4次，再用无水硫酸钠（或无水硫酸镁或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯4.36g，收率为49.5%。
实施例2：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0.08mol即9.52g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入25ml二氯甲烷、12.66g（0.16mol）无水吡啶和5.4g （0.03mol）葡萄糖后，在30℃条件下搅拌反应4h，反应结束后加入30ml蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取3次，再用无水硫酸镁（或无水硫酸钠或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯3.77g，收率为42.8%。
实施例3：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0.20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入20ml二氯甲烷、12.14g（0.12mol）无水三乙胺和14.41g（0.08mol）葡萄糖后，在40℃条件下搅拌反应3h，反应结束后加入20ml蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取3次，再用无水氯化钙（或无水硫酸镁或无水硫酸钠）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯4.18g，收率为47.5%。
实施例4：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0. 20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入25ml二氯甲烷、12.14g（0.12mol）无水三乙胺和9.0g（0.05mol）葡萄糖后，在40℃条件下搅拌反应4h，反应结束后加入30ml蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取4次，再用无水硫酸钠（或无水硫酸镁或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯4.12g，收率为46.8%
实施例5：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0. 20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入25ml二氯甲烷、14.64g（0.12mol）无水4-二甲氨基吡啶和9.0g（0.05mol）葡萄糖后，在10℃条件下搅拌反应4h，反应结束后加入30ml蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取4次，再用无水硫酸钠（或无水硫酸镁或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯4.19g，收率为47.6%。
实施例6：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0. 20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入25ml二氯甲烷、24.28g（0.24mol）无水三乙胺和9.0g（0.05mol）葡萄糖后，在20℃条件下搅拌反应2h，反应结束后加入30ml蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取4次，再用无水硫酸钠（或无水硫酸镁或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯3.33g，收率为37.8%。
实施例7：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0. 20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入25ml二氯甲烷、12.14g（0.12mol）无水三乙胺和14.4g（0.08mol）葡萄糖后，在40℃条件下搅拌反应4h，反应结束后加入30ml蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取4次，再用无水硫酸钠（或无水硫酸镁或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯4.29g，收率为48.7%。
实施例8：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0. 20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入25ml二氯甲烷、6.33g（0.08mol）无水吡啶和9.0g（0.05mol）葡萄糖后，在10℃条件下搅拌反应6h，反应结束后加入20mL蒸馏水，然后用15ml石油醚萃取3次，再用无水硫酸钠（或无水硫酸镁或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯2.57g，收率为29.2%。
实施例9：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0. 20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入15ml二氯甲烷、12.14g（0.12mol）无水三乙胺和9.0g（0.04mol）葡萄糖后，在40℃条件下搅拌反应4h，反应结束后加入30mL蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取2次，再用无水硫酸钠（或无水硫酸镁或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯3.81g，收率为43.3%。
实施例10：本实施例与实施例1不同之处是：
a．在三口烧瓶中加入0.04mol即8.8g的8-甲氧基香豆素-3-甲酸和0. 20mol即23.8g的氯化亚砜后，在80℃条件下搅拌回流反应4h，反应结束后旋转蒸发除去过量的氯化亚砜，得到浅黄色固体粉末8-甲氧基香豆素-3-甲酰氯；
b．在上述容器中加入25ml二氯甲烷、8.09g（0.08mol）无水三乙胺和9.0g（0.05mol）葡萄糖后，在20℃条件下搅拌反应6h，反应结束后加入30mL蒸馏水，然后用20ml石油醚萃取3次，再用无水硫酸钠（或无水硫酸镁或无水氯化钙）干燥后除去溶剂，并用硅胶柱层析进一步纯化，其中洗脱剂采用石油醚与丙酮以10:1体积比配制的混合液，纯化后得到烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯4.17g，收率为47.3%。
将上述任意一实施例中的烟用豆香型香料8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯用1000体积倍量的乙醇溶解后形成8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯乙醇溶液，再将8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯乙醇溶液与烟丝按照0.1～2%即0.1:100～2:100的质量比添加到烟丝中后，对卷烟的感官进行评吸。评吸结果如表1所示：
表1：感官效果评价
表1中8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯施加比例及卷烟感官评价效果
参加上述评吸的十五名评委其中有二名国家级评委、四名省级评委和九名厂级评委。
根据上述评吸结果，本发明8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯对提高卷烟烟气协调性和柔和性、降低口腔和喉部刺激性方面有比较明显的效果，用量提高到2%后，香气有所压抑，颗粒感残留加大。因此可认为本发明适合用量为0.5～1%。由于本发明是先将8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯以1000体积倍的乙醇溶解，再与烟丝以0.1～2%的质量比添加于烟丝中，所以只要加入极少量的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯即可达到较明显的改善卷烟烟气的效果，说明使用本发明对卷烟生产成本影响极小。
Claims (7)
1. 一种8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
a．将8-甲氧基香豆素-3-甲酸和氯化亚砜以1:1～5的摩尔比混合后在40～80℃下回流反应；
b．当8-甲氧基香豆素-3-甲酸反应完全后除去过量的氯化亚砜，再按照8-甲氧基香豆素-3-甲酸、溶剂、催化剂和葡萄糖以1:3～10:2～6:0.5～2的摩尔比依次加入溶剂、催化剂和葡萄糖，然后在10～40℃下反应；
c．上述反应2～6小时后，向反应混合物中加入水和石油醚后依次萃取、干燥；所述萃取中加入的水的体积为催化剂体积的2～6倍，加入石油醚的体积为催化剂体积的2～5倍，萃取次数为2～4次；
d．将上述萃取物用硅胶柱层析分离纯化后得到烟用豆香型香料即8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯。
2.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述回流反应时间为2～6小时。
3.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述溶剂采用二氯甲烷、三氯甲烷、环己烷、丙酮或四氢呋喃。
4.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述催化剂采用吡啶、三乙胺、4-二甲氨基吡啶或二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述干燥过程中加入无水硫酸钠、无水硫酸镁或无水氯化钙试剂。
6.根据权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的制备方法，其特征在于所述硅胶柱层析纯化采用的洗脱剂为石油醚与丙酮的混合液，石油醚与丙酮的体积比为10:1。
7.一种如权利要求1所述的8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的应用，其特征在于将所述8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯与乙醇以1:1000的体积加入乙醇溶解后得到8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的乙醇溶液，然后将所述8-甲氧基香豆素-3-甲酸葡萄糖酯的乙醇溶液与烟丝以0.1:100～2:100的质量比添加到烟丝中。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140806 |