CN105394808A - 一种电子烟雾化液 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种电子烟雾化液，该电子烟液使用绿原酸作为电子烟液的添加剂。所述电子烟液成分为甘油2～20％、丙二醇70～95％、乙醇0.1～1％、食用香精1～6％和绿原酸0.1～1％。将绿原酸用作电子烟雾化液添加剂能增强人体免疫力，起到预防和保健作用。

Description

一种电子烟雾化液
技术领域：
本发明涉及一种电子烟液添加剂及其配方和添加剂制备方法，属于化工制备技术领域。
背景技术：
近几年来随着国际国内控烟力度的不断加大，各类低温非燃烧烟草制品被相继开发出来。其中电子烟由于其模仿了真烟的抽吸体验，更是被广大消费者所接受。现在电子烟厂商已经开发出模仿各种口味的电子烟油，然而将天然烟草中具有保健作用的物质添加到电子烟油中的报道仍然较少，目前的烟油产品主要还是用各类食用香精进行调配来模拟各种香味为主。
绿原酸是众多中草药中的主要有效成分之一，具有非常广泛的生物活性。绿原酸具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降低血压血脂、清除自由基和兴奋中枢神经系统的作用。目前对绿原酸的应用已经广泛深入到食品、保健、医药及化工等多个领域。
CN104336777A公开了一种电子烟烟液，其中在说明书中公开了电子烟烟液中包含绿原酸成分。然而，在该专利文献中使用的是从茄科烟草属植物的叶子提取的绿原酸。这样的绿原酸由于难以挥发而不能够用于电子烟烟液
本领域需要中能够有效发挥绿原酸功效的包含绿原酸成分的电子烟雾化液。
发明内容：
本发明的目的是通过添加微量绿原酸来制备一种能够起到保健作用的电子烟烟油。
为烟草中重要的多酚类物质，并广泛存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和烟气中。其半水合物为白色针状结晶，110℃变为无水化合物。分子量为：354.3，分子式为：C16H18O9，结构式为：
本发明通过以下技术方案实现：绿原酸可通过烟叶提取制备，也可通过合成方法制备。本发明通过合成方法制备绿原酸单体。该合成方法使用奎尼酸作为起始原料来合成绿原酸，即绿原酸单体。
该制备方法可通过如下合成步骤进行，所述步骤包括a-e共5个步骤：
优选地，该合成方法的具体步骤为：
a)SEM-Cl，Et3N，DCM，-15℃b)丙酮，DMP，TMS-OTf，DCM-80--30℃c)咖啡酸，DMAP，草酰氯，0--5℃d)DMAP，DCM，rt.d)HCl，rt.
a)将干燥后的奎尼酸(2.00g，10.4mmol，5×10-3mbar)悬浮与40mL二氯甲烷中，冷却至-15℃，滴加三乙胺(8.0mL，58mmol)。滴加完毕后搅拌一段时间，随后加入2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯(SEM-Cl)。悬浮液保持在0℃下持续搅拌4.5h。加入100mL正戊烷，过滤。滤饼用热的正戊烷(2×100mL)洗涤，合并滤液后旋蒸。将旋出物重新溶在200mL正戊烷中，滤去不溶性杂质。随后抽真空除去正戊烷得到甲硅烷基醚(5.47g，95％)。
b)将甲硅烷基醚(5.14g，9.3mmol)溶于丙酮(25mL)和邻苯二甲酸二甲酯(DMP25mL)中。溶液冷却至-80℃，将TMS-OTf(0.3M1，1.7mmol)溶于二氯甲烷(3mL)逐滴加入溶液中。溶液搅拌2h后将温度升至-45℃。将得到的黄色溶液温度保持在-30℃搅拌24h。随后将溶液重新冷却至-80℃并滴加饱和碳酸氢钠溶液(100mL)。水相用乙酸乙酯萃取后合并有机相，干燥、旋蒸。旋出物用硅胶柱层析(SiO2，6×20cm，25-65％EtOAc/PE)得到1.54g(60％)二缩酮无色晶体。
c)将咖啡酸(7.2g，40mmol)和二甲基氨基吡啶(DMAP，0.12g，1.0mmol)溶于20ml吡啶中并降温至0℃，滴加醋酸酐(9.4mL，0.1mol)。将反应物搅拌1h后倒入碎冰中。水相用浓盐酸酸化至PH≈2，用EtOAc/THF(3∶1)萃取。合并有机相，干燥、旋蒸。将旋出物加入200mL甲苯中，并滴入几滴DMF。将反应液温度降至-5℃并滴加草酰氯(7.0mL，0.08mol)。随后反应温度逐渐恢复至室温搅拌3h。反应物转化成淡棕色液体，旋蒸除去甲苯和未反应的草酰氯。旋出物用甲苯重结晶得到6.0g淡黄色酰氯粉末。
d)将二缩酮(2.72g，10.0mmol)和二甲基氨基吡啶(0.18g，1.5mmol)加入100mL二氯甲烷中，将酰氯(4.23g，15.0mmol)溶于吡啶(30mL)中逐滴加入二氯甲烷溶液。反应混合物搅拌5h后用盐酸酸化至PH≈3。待液体分层后水相用二氯甲烷萃取，合并有机相后干燥，抽干。用FC(6×30cm，30-40％EtOAc/PE)纯化得到固状脂(4.81g，92％)。
e)将固状脂(1.56g，3.0mmol)溶于THF(20mL)和盐酸(80mL)中，反应液在室温下搅拌。一周后反应液用氯化钠饱和，用EtOAc萃取水相合并有机相，干燥，旋蒸。将旋出物磨碎用乙醚重结晶得到0.75g(70％)绿原酸。母液浓缩后重复以上重结晶步骤，得0.22g(21％)绿原酸。
将上述反应制备的绿原酸添加到电子烟液中。绿原酸添加量为0.1～1％w/v，甘油为2～20％w/v，丙二醇为70～95％，余量为食用香精、水和/或乙醇。优选地，预料为食用香精、水和乙醇的混合物。
在一个特别优选的实施方案中，所述用作电子烟香精成分的食用香精为如下式(I)所示的化合物：
R1、R2、R3、R4、R5彼此独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和H，并且R1、R2、R3、R4、R5中的至少3个不为氢。优选地，R1、R2、R3、R4、R5彼此独立地选自C2-C5烷基、C2-C5烷氧基和H，并且R1、R2、R3、R4、R5中的至少4个不为氢。
式(I)所示的化合物由天然提取物经过在四氢吡喃环α位进行烷酰基化改性获得。所述烷酰基化改性可以通过本领域常规的烷酰基化方法进行。式(I)所示的这样的电子烟香精在本领域中尚属首次报导。
所述天然提取物可以提取自烟草、香草、茶叶等。
本发明人发现，该电子烟香精的加入，能够特别有效地强化电子烟液的香味，并且可以有效抵消电子烟液使用过程中产生的糊味，而一般的食用香精或未改性的简单天然提取物难以兼顾该两种性能。另外，该电子烟香精的使用能够提高烟草香气的丰满度，并提高香气的透发性。与一般使用香精例如普通烟草提取物、茶叶提取物或浸膏相比，能够显著提高电子烟的感官舒适度，例如按照GB5606.4-2005进行感官评吸实验时，香气谐调性的分值能够提高50％以上。这样的效果是本领域技术人员所预料不到的。推测其原因，可能是由于α位进行烷酰基化改性降低了天然提取物固有过于强烈的带有刺激性气味，同时提高了与电子烟液中其它成分的相容性。
本发明的有益效果在于：绿原酸存在于天然烟草及多种中草药中，是一种具有广泛生物活性的物质，由于绿原酸在抗菌消炎、清除有害自由基、降低血脂血压上的功效，将其作为电子烟油添加剂能增强人体免疫力，起到预防和保健作用。然而，本发明人意外发现，现有技术中都是食用天然提取的绿原酸，这种方式获得的绿原酸难以用在电子烟雾化液中。本发明人通过深入研究和大量试验，由化学合成方法获得了绿原酸，这种方式获得的绿原酸使得绿原酸的上述功效能够在电子烟雾化液使用中有效发挥。
具体实施方式
下面结合实施例进一步描述本发明，但并不意欲限制本发明。
实施例1
通过如下步骤来制备电子烟雾化液：
a)将干燥后的奎尼酸(2.00g，10.4mmol，5×10-3mbar)悬浮与40mL二氯甲烷中，冷却至-15℃，滴加三乙胺(8.0mL，58mmol)。滴加完毕后搅拌一段时间，随后加入2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯(SEM-Cl)。悬浮液保持在0℃下持续搅拌4.5h。加入100mL正戊烷，过滤。滤饼用热的正戊烷(2×100mL)洗涤，合并滤液后旋蒸。将旋出物重新溶在200mL正戊烷中，滤去不溶性杂质。随后抽真空除去正戊烷得到甲硅烷基醚(5.47g，95％)。
b)将甲硅烷基醚(5.14g，9.3mmol)溶于丙酮(25mL)和邻苯二甲酸二甲酯(DMP25mL)中。溶液冷却至-80℃，将TMS-OTf(0.3M1，1.7mmol)溶于二氯甲烷(3mL)逐滴加入溶液中。溶液搅拌2h后将温度升至-45℃。将得到的黄色溶液温度保持在-30℃搅拌24h。随后将溶液重新冷却至-80℃并滴加饱和碳酸氢钠溶液(100mL)。水相用乙酸乙酯萃取后合并有机相，干燥、旋蒸。旋出物用硅胶柱层析(SiO2，6×20cm，25-65％EtOAc/PE)得到1.54g(60％)二缩酮无色晶体。
c)将咖啡酸(7.2g，40mmol)和二甲基氨基吡啶(DMAP，0.12g，1.0mmol)溶于20ml吡啶中并降温至0℃，滴加醋酸酐(9.4mL，0.1mol)。将反应物搅拌1h后倒入碎冰中。水相用浓盐酸酸化至PH≈2，用EtOAc/THF(3∶1)萃取。合并有机相，干燥、旋蒸。将旋出物加入200mL甲苯中，并滴入几滴DMF。将反应液温度降至-5℃并滴加草酰氯(7.0mL，0.08mol)。随后反应温度逐渐恢复至室温搅拌3h。反应物转化成淡棕色液体，旋蒸除去甲苯和未反应的草酰氯。旋出物用甲苯重结晶得到6.0g淡黄色酰氯粉末。
d)将二缩酮(2.72g，10.0mmol)和二甲基氨基吡啶(0.18g，1.5mmol)加入100mL二氯甲烷中，将酰氯(4.23g，15.0mmol)溶于吡啶(30mL)中逐滴加入二氯甲烷溶液。反应混合物搅拌5h后用盐酸酸化至PH≈3。待液体分层后水相用二氯甲烷萃取，合并有机相后干燥，抽干。用FC(6×30cm，30-40％EtOAc/PE)纯化得到固状脂(4.81g，92％)。
e)将固状脂(1.56g，3.0mmol)溶于THF(20mL)和盐酸(80mL)中，反应液在室温下搅拌。一周后反应液用氯化钠饱和，用EtOAc萃取水相合并有机相，干燥，旋蒸。将旋出物磨碎用乙醚重结晶得到0.75g(70％)绿原酸。母液浓缩后重复以上重结晶步骤，得0.22g(21％)绿原酸。
f)将上述反应制备的绿原酸添加到电子烟液中，绿原酸添加量为0.5％w/v，甘油为10％w/v，丙二醇为80％，余量为食用香精、水和乙醇。
本书面描述使用实例来公开本发明，包括最佳模式，且还使本领域技术人员能够制造和使用本发明。本发明的可授予专利的范围由权利要求书限定，且可以包括本领域技术人员想到的其它实例。如果这种其它实例具有不异于权利要求书的字面语言的结构元素，或者如果这种其它实例包括与权利要求书的字面语言无实质性差异的等效结构元素，则这种其它实例旨在处于权利要求书的范围之内。在不会造成不一致的程度下，通过参考将本文中参考的所有引用之处并入本文中。

Claims (6)

1.一种电子烟雾化液，其特征在于：该雾化液包含0.1～1％w/v绿原酸、2～20％w/v甘油、70～95％w/v丙二醇，余量为食用香精、水和/或乙醇。
2.根据权利要求1所述的雾化液，其特征在于：所述绿原酸通过合成方法获得。
3.根据权利要求1或2所述的雾化液，其特征在于：所述绿原酸为无水化合物形式。
4.绿原酸在制备电子烟雾化液中的应用，其用作电子烟雾化液中的添加剂。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：所述绿原酸通过合成方法获得。
6.一种绿原酸单体合成方法，该绿原酸单体可用作权利要求1-5中任一项的绿原酸，所述合成方法使用奎尼酸作为起始原料来合成绿原酸单体。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113729262A (zh) * 2021-09-17 2021-12-03 红云红河烟草(集团)有限责任公司 一种电子烟烟油配方及电子烟烟油的制备方法
CN115887585A (zh) * 2022-04-28 2023-04-04 国润生物科技（深圳）有限公司 一种含有提取物的解酒护肝雾化液及其制备方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2184592A1 (en) * 1994-04-19 1995-10-26 Reiner Kopsch Tobacco products, or substances similar to such products, containing natural substances with anti-oxidant properties, and process for producing the same
CN1199728A (zh) * 1997-05-15 1998-11-25 中国人民武装警察部队湖北省总队医院 从金银花中提取绿原酸的工艺
CN1244539A (zh) * 1992-12-17 2000-02-16 埃克森化学专利公司 聚合物组合物及其制备方法和润滑油浓缩物和组合物
CN1398845A (zh) * 2002-07-10 2003-02-26 刘斌 大孔树脂吸附提取高含量绿原酸的工艺方法
CN1425643A (zh) * 2001-12-14 2003-06-25 中国农业大学 金银花中绿原酸的提取纯化方法
CN1435406A (zh) * 2003-03-06 2003-08-13 山东大学 一种制备绿原酸的方法
CN101503356A (zh) * 2009-03-25 2009-08-12 南京工业大学 一种制备高纯度绿原酸的新方法
US20110083683A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Philip Morris Usa Inc. Combination treatment of tobacco extract using antioxidants and antioxidant scavengers
KR20130040418A (ko) * 2011-10-14 2013-04-24 (주)성운상역 전자담배 카트리지용 수용액 제조방법 및 그 수용액
WO2014080225A1 (en) * 2012-11-26 2014-05-30 British American Tobacco (Investments) Limited Treatment of tobacco material
CN104336777A (zh) * 2014-09-03 2015-02-11 美国豪顿水香烟科技（香港）有限公司 一种可以提高人体免疫力的电雾化水香烟烟液及包含该烟液的电雾化水香烟

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1244539A (zh) * 1992-12-17 2000-02-16 埃克森化学专利公司 聚合物组合物及其制备方法和润滑油浓缩物和组合物
CA2184592A1 (en) * 1994-04-19 1995-10-26 Reiner Kopsch Tobacco products, or substances similar to such products, containing natural substances with anti-oxidant properties, and process for producing the same
CN1199728A (zh) * 1997-05-15 1998-11-25 中国人民武装警察部队湖北省总队医院 从金银花中提取绿原酸的工艺
CN1425643A (zh) * 2001-12-14 2003-06-25 中国农业大学 金银花中绿原酸的提取纯化方法
CN1398845A (zh) * 2002-07-10 2003-02-26 刘斌 大孔树脂吸附提取高含量绿原酸的工艺方法
CN1435406A (zh) * 2003-03-06 2003-08-13 山东大学 一种制备绿原酸的方法
CN101503356A (zh) * 2009-03-25 2009-08-12 南京工业大学 一种制备高纯度绿原酸的新方法
US20110083683A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Philip Morris Usa Inc. Combination treatment of tobacco extract using antioxidants and antioxidant scavengers
KR20130040418A (ko) * 2011-10-14 2013-04-24 (주)성운상역 전자담배 카트리지용 수용액 제조방법 및 그 수용액
WO2014080225A1 (en) * 2012-11-26 2014-05-30 British American Tobacco (Investments) Limited Treatment of tobacco material
CN104336777A (zh) * 2014-09-03 2015-02-11 美国豪顿水香烟科技（香港）有限公司 一种可以提高人体免疫力的电雾化水香烟烟液及包含该烟液的电雾化水香烟

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113729262A (zh) * 2021-09-17 2021-12-03 红云红河烟草(集团)有限责任公司 一种电子烟烟油配方及电子烟烟油的制备方法
CN115887585A (zh) * 2022-04-28 2023-04-04 国润生物科技（深圳）有限公司 一种含有提取物的解酒护肝雾化液及其制备方法

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