CN116444470A - 一种二羧酸二ddmp酯类化合物、制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二羧酸二DDMP酯类化合物、制备方法及应用，本申请以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮(DDMP)和二羧酸二异丙酯为原料，制备了四种二羧酸二DDMP酯，二羧酸二DDMP酯类化合物的结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及烟用香料合成技术领域，特别涉及一种二羧酸二DDMP酯类化合物、制备方法及应用。
背景技术
酯类化合物是烟草中常见的香味物质，具有甜味或果香气息，与烟香香气协调，可以丰富烟香，提升香气质，改善卷烟余味。酯类化合物同时也是一种优良的潜香物质，在高温下发生热裂解反应，释放出羧酸、醇或酚类香味物质，调节烟气的酸碱度，使吸味醇和，还可以增加烟气浓度和香气量，提高卷烟品质。2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)在味觉上呈现出的甜味突出，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。非挥发性酸也可以调节烟草pH，改善抽吸质量，使吃味醇和，还能增加烟气浓度，改善烟气的醇厚性，并在烟气中起到酸碱平衡作用。因此可以通过化学合成手段，设计合成同时兼具二者优点的酯类化合物，作为烟用香料添加到卷烟中。
传统二羧酸酯合成方法主要是以浓硫酸等强酸为催化剂，该方法存在反应时间长、副产物多、环境污染严重等缺点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种二羧酸二DDMP酯类化合物、制备方法及应用，其通过钌金属和硼化合物协同催化策略，活化羟基官能团底物，提高化学转化速率，具有反应收率高、易操作等优点。
本发明所要解决的技术问题是通过以下技术方案来实现的：
一种二羧酸二DDMP酯类化合物，所述二羧酸二DDMP酯类化合物的结构式如下：
优选地，所述二羧酸二DDMP酯类化合物的结构式如下：
一种二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶中，依次加入原料2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)、二羧酸异丙酯、催化剂和溶剂，升温至80～120℃反应24～48h；
(2)反应结束后，反应液用饱和碳酸钠溶液洗涤，分离得到有机相并经无水硫酸钠干燥，减压蒸除有机溶剂，粗产物用硅胶柱层析分离，得到二羧酸二DDMP酯；
反应式如下：
优选地，步骤(1)中，DDMP和二羧酸异丙酯的摩尔比为(2～4)：1。
优选地，步骤(1)中，催化剂为三氯化钌和三溴化硼的混合物，其中三氯化钌和三溴化硼的摩尔比为1：(1～3)，催化剂和原料DDMP的摩尔比为(0.01～0.20)：1。
优选地，步骤(1)中，溶剂为六氟苯、三氟甲苯或1,3,5-三(三氟甲基)苯的一种或多种混合。
一种二羧酸二DDMP酯类化合物在卷烟中的应用。
优选地，二羧酸二DDMP酯化合物在卷烟中的总添加量为烟丝质量的10～100ppm。
本发明上述技术方案，具有如下有益效果：
本申请以2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)和二羧酸二异丙酯为原料，制备了四种二羧酸二DDMP酯，该类化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中，不仅可以增加口腔甜感，还能够中和烟气的碱性物质，柔和烟气，提升烟气透发性和细腻程度，具有潜在应用价值。
具体实施方式
现在将详细描述本发明的各种示例性实施例。应注意到：除非另外具体说明，否则在这些实施例中阐述的部件和步骤的相对布置、数字表达式和数值不限制本发明的范围。
实施例1
一种二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶中，依次加入原料2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(2.88g，20mmol)、丁二酸二异丙酯(1.01g，5mmol)、三氯化钌(0.10g，0.5mmol)、三溴化硼(0.25g，1mmol)和六氟苯(25mL)，升温至80℃反应36h；
(2)反应结束后，反应液用饱和碳酸钠溶液洗涤，分离得到有机相并经无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到丁二酸二DDMP酯1.24g，产率为67.0％。
实施例2
一种二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶中，依次加入原料2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(2.88g，20mmol)、戊二酸二异丙酯(1.73g，8mmol)、三氯化钌(0.20g，1mmol)、三溴化硼(0.25g，1mmol)和三氟甲苯(25mL)，升温至100℃反应48h；
(2)反应结束后，反应液用饱和碳酸钠溶液洗涤，分离得到有机相并经无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到戊二酸二DDMP酯1.94g，产率为63.2％。
实施例3
一种二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶中，依次加入原料2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(2.88g，20mmol)、己二酸二异丙酯(1.84g，8mmol)、三氯化钌(0.20g，1mmol)、三溴化硼(0.25g，1mmol)和六氟苯(25mL)，升温至90℃反应48h；
(2)反应结束后，反应液用饱和碳酸钠溶液洗涤，分离得到有机相并经无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到己二酸二DDMP酯2.07g，产率为65.0％。
实施例4
一种二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶中，依次加入原料2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(2.88g，20mmol)、庚二酸二异丙酯(1.88g，10mmol)、三氯化钌(0.20g，1mmol)、三溴化硼(0.25g，1mmol)和1,3,5-三(三氟甲基)苯(25mL)，升温至120℃反应24h。
(2)反应结束后，反应液用饱和碳酸钠溶液洗涤，分离得到有机相并经无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到庚二酸二DDMP酯2.55g，产率为62.0％。
化合物结构表征：
(1)丁二酸二DDMP酯：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.52(dd,J＝10.5,6.0Hz,2H),4.43(dd,J＝12.1,6.0Hz,2H),4.05(dd,J＝12.1,10.5Hz,2H),2.60(t,J＝7.1Hz,4H),2.16(s,6H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ190.2,171.5,162.1,111.6,83.4,67.2,29.4,15.5.
(2)戊二酸二DDMP酯：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.50(dd,J＝10.4,6.0Hz,2H),4.44(dd,J＝12.1,6.0Hz,2H),4.04(dd,J＝12.1,10.4Hz,2H),2.60(m,4H),2.18(s,6H),2.02(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ190.2,171.4,162.1,111.5,83.4,67.2,33.4,20.4,15.4.
(3)己二酸二DDMP酯：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.50(dd,J＝10.5,6.0Hz,2H),4.43(dd,J＝12.1,6.0Hz,2H),4.05(dd,J＝12.1,10.5Hz,2H),2.30(m,4H),2.18(s,6H),1.59(m,4H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ190.1,171.5,162.1,111.6,83.4,67.2,26.4,24.3,15.5.
(4)庚二酸二DDMP酯：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.52(dd,J＝10.5,6.0Hz,2H),4.43(dd,J＝12.1,6.0Hz,2H),4.05(dd,J＝12.1,10.5Hz,2H),2.35(m,4H),2.16(s,6H),1.55(m,4H),1.30(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ190.1,171.5,162.1,111.6,83.4,67.2,28.4,26.7,24.7,15.5.
应用例1
分别称取一定量的上述实施例1-4制备的DDMP二酯I～IV，用乙醇稀释成5％的溶液，备用。
称取100g未加香加料的空白卷烟烟丝，均匀平铺于干净的托盘中，分别将化合物I～IV均匀喷洒在烟丝上，分别制得化合物I～IV与烟丝比重10ppm、50ppm和100ppm的加香烟丝，密封放置4h，放入50℃烘箱烘干，用蒸馏水加湿至标准水分(12％)，卷制成标准烟支，平衡水分(湿度60％±2％，温度22±1℃)48h后进行评吸。
对照样为空白卷烟，对照样在相同温度和湿度条件下平衡48h。
香料感官评价结果见表1。
表1化合物I～IV加香评吸结果
由表1可知：化合物I～IV均具有显著提升卷烟烟气“回甜”特性，改善和修饰卷烟香气、降低刺激性、改善吸味、使余味干净而舒适的作用。
虽然本发明已以实施例公开如上，然其并非用于限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种不同的选择和修改，因此本发明的保护范围由权利要求书及其等同形式所限定。
Claims (8)
1.一种二羧酸二DDMP酯类化合物，其特征在于，所述二羧酸二DDMP酯类化合物的结构式如下：
2.根据权利要求1所述的二羧酸二DDMP酯类化合物，其特征在于，所述二羧酸二DDMP酯类化合物的结构式如下：
3.根据权利要求1-2任一所述的二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在反应瓶中，依次加入原料2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)、二羧酸异丙酯、催化剂和溶剂，升温至80～120℃反应24～48h；
(2)反应结束后，反应液用饱和碳酸钠溶液洗涤，分离得到有机相并经无水硫酸钠干燥，减压蒸除有机溶剂，粗产物用硅胶柱层析分离，得到二羧酸二DDMP酯；
反应式如下：
4.根据权利要求3所述的二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，DDMP和二羧酸异丙酯的摩尔比为(2～4)：1。
5.根据权利要求1所述的二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，催化剂为三氯化钌和三溴化硼的混合物，其中三氯化钌和三溴化硼的摩尔比为1：(1～3)，催化剂和原料DDMP的摩尔比为(0.01～0.20)：1。
6.根据权利要求1所述的二羧酸二DDMP酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，溶剂为六氟苯、三氟甲苯或1,3,5-三(三氟甲基)苯的一种或多种混合。
7.一种根据权利要求1-2任一所述的二羧酸二DDMP酯类化合物在卷烟中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，二羧酸二DDMP酯化合物在卷烟中的总添加量为烟丝质量的10～100ppm。
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