CN104693150A - 一种柔韧性环氧树脂及其制备方法 - Google Patents

一种柔韧性环氧树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种柔韧性环氧树脂及其制备方法，属于高分子材料技术领域。具体制备方法是：以二元羧酸、脂肪醇二缩水甘油醚和双酚A型环氧树脂为原料，通过聚合反应，将脂肪酸和脂肪醇缩水甘油醚的柔性链节引入因芳环密度较大而具有刚性的双酚A型环氧树脂的分子主链，赋予其柔性。通过调节聚合反应原料的组成及用量，可获得具有不同柔韧性的系列环氧树脂产品，这类柔韧性环氧树脂，既可以单独使用，也可以与双酚A型环氧树脂配合使用，并在适宜的固化剂、固化促进剂的作用下，最终转变成具有三维网络结构的固化产物，其为具有高断裂延伸率的柔性材料，可用作需要承受高应变、抵抗应力开裂的柔性材料，如高弹性黏合剂、柔性封装材料等。

Description

一种柔韧性环氧树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种柔韧性环氧树脂及其制备方法，属于高分子材料技术领域。
背景技术
双酚A型环氧树脂，是目前产量最大、应用面最广的一类环氧树脂。但由于其分子主链刚性苯环密度大，导致固化物质硬性脆。选用含有较长柔性链段的端羧基化合物(如C36二聚脂肪酸或端羧基丁腈橡胶等)制备改性环氧树脂，能有效改善上述缺陷。其中，C36二聚脂肪酸改性环氧树脂有两种制备方法，一种是以C36二聚脂肪酸和环氧氯丙烷为原料，通过聚合反应，可制得具有较低粘度的改性环氧树脂，其有不足：上述生产方法工艺流程长、聚合工艺条件复杂、分离过程中有“三废”产生；由于改性环氧树脂分子主链缺少刚性链段，其单独使用时固化物抗张强度低。另一种是以C36二聚脂肪酸和双酚A型环氧树脂为原料，通过聚合反应制得改性环氧树脂，该方法制得的改性环氧树脂粘度大，给使用带来诸多不便。
改善双酚A型环氧树脂固化物质硬性脆的缺点，还可以采用在固化配方中添加含柔性链段的活性稀释剂(如脂肪醇缩水甘油醚)的方法，且较多情况下是使用的脂肪醇单缩水甘油醚，此改性方法虽能达到一定的改善效果，却不能制得具有高断裂伸长率的柔韧性环氧树脂固化物。
发明内容
本发明的目的是：运用分子设计的方法，将脂肪酸和脂肪醇缩水甘油醚的柔性链节引入双酚A型环氧树脂的分子主链，从根本上克服双酚A型环氧树脂固化物质硬性脆的缺陷，制得一种粘度小、使用性能好的柔韧性环氧树脂，且其制备工艺流程短、工艺参数易于控制、无产生“三废”的分离过程。该柔韧性环氧树脂，在适宜的固化剂和固化促进剂的作用下，能获得具有高断裂伸长率的柔韧性固化产物。
技术方案：
根据本发明的一个方面，一种柔韧性环氧树脂，其具有如式(I)所示的重复单元结构：
其中，m在0～2之间；M1的结构式为式(II)、式(III)或两者的组合：
其中，n在0～1之间；
-O-(CH2)y-O-
式(III)
其中，y是2、4、5或者6；M2的结构式为式(IV)～(VII)中的任一项、两项或两项以上的组合：
-OOC-(CH2)Z-COO-
式(IV)
其中，Z为2、3、4、7、8、10、14、16或20；
根据本发明的另一个方面，上述柔韧性环氧树脂的制备方法，以二元羧酸、脂肪醇二缩水甘油醚和双酚A型环氧树脂为原料，在催化剂的作用下，进行聚合反应，即得所述柔韧性环氧树脂。
其中，所述双酚A型环氧树脂是指环氧当量在185-208g/eq范围内的E-51型环氧树脂。
其中，所述二元羧酸为二十二碳二元酸、十八碳二元酸、十六碳二元酸、月桂二酸、癸二酸、壬二酸、己二酸、戊二酸、丁二酸中的任意一种与三十六碳二聚脂肪酸(C36二聚脂肪酸)的混合物。
其中，所述脂肪醇二缩水甘油醚是指己二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚和乙二醇二缩水甘油醚中的任意一种。
进一步，所述柔韧性环氧树脂的环氧当量为300～2000g/eq，酸值小于0.5mgKOH/g。
其中，所述的聚合反应的条件是：30min内将原料和催化剂组成的物料升温至100～200℃，保温反应2～6小时，至体系酸值低于0.5mgKOH/g时停止加热，再将物料温度冷却至50℃以下。
其中，所述催化剂选自十二烷基三甲基氯化铵、四甲基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、三苯基磷中的一种或几种的任意比例混合物。
其中，所述二元羧酸与环氧树脂的投料比满足羧基与环氧基的摩尔比为1:1.1～8.0，所用不同二元羧酸的羧基摩尔比在0～1之间，脂肪醇二缩水甘油醚与双酚A型环氧树脂的环氧基摩尔比在0～1之间。
其中，所述催化剂与二元羧酸的质量百分比为0.01％～2.0％。
有益效果
以二元羧酸、脂肪醇二缩水甘油醚和双酚A型环氧树脂为原料，通过聚合反应，将脂肪酸和脂肪醇缩水甘油醚的柔性链节引入因芳环密度较大而具有刚性的双酚A型环氧树脂的分子主链，赋予其柔性。通过调节聚合反应原料(二元羧酸、脂肪醇二缩水甘油醚和双酚A型环氧树脂)的组成及用量，可获得具有不同柔韧性的系列环氧树脂产品，该类柔韧性环氧树脂既可以单独使用，也可以与双酚A型环氧树脂配合使用，并在固化剂、固化促进剂的作用下，最终转变成具有三维网络结构的固化产物，其是具有高断裂延伸率的柔性材料，可用作需要承受高应变、抵抗应力开裂的柔性材料，如高弹性黏合剂、柔性封装材料等。
具体实施方式
实施例1
向带有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，依次加入C36二聚脂肪酸239.9g，四甲基氯化铵(催化剂)1.32g，丁二醇二缩水甘油醚88.62g，E-51环氧树脂111.1g；搅拌均匀，在30±5min内，将物料加热至130±2℃，并维持在该温度下进行聚合反应，每间隔30min取样测其酸值；当体系酸值降至0.5mgKOH/g以下，停止加热，并冷却物料；当物料温度降至50℃以下，出料，即得柔韧性环氧树脂，其环氧当量为1200～1350g/eq，粘度12000～20000mPa·s(60℃)。
实施例2
向带有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，依次加入丁二酸13.5g，C36二聚脂肪酸174.0g，十二烷基三甲基氯化铵(催化剂)1.58g，二乙二醇二缩水甘油醚57.45g，E-51环氧树脂168.0g；搅拌均匀，在30±5min内，将物料加热至160±2℃，并维持在该温度下进行聚合反应，每间隔30min取样测其酸值；当体系酸值降至0.5mgKOH/g以下，停止加热，并冷却物料；当物料温度降至50℃以下，出料，即得柔韧性环氧树脂，其环氧当量为1000～1100g/eq，粘度8000～10000mPa·s(60℃)。
实施例3
向带有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，依次加入己二酸24.90g，C36二聚脂肪酸168.0g，苄基三甲基溴化铵(催化剂)1.27g，新戊二醇二缩水甘油醚52.05g，E-51环氧树脂195.0g；搅拌均匀，在30±5min内，将物料加热至150±2℃，并维持在该温度下反应，每间隔30min取样测其酸值；当体系酸值降至0.5mgKOH/g以下，停止加热，并冷却物料；当物料温度降至50℃以下，出料，即得柔韧性环氧树脂，其环氧当量为800～900g/eq，粘度6000～8000mPa·s(60℃)。
实施例4
向带有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，依次加入月桂二酸17.40g，C36二聚脂肪酸180.0g，四丁基溴化铵(催化剂)0.90g，丁二醇二缩水甘油醚60.00g，E-51环氧树脂172.2g；搅拌下，在30±5min内，将物料加热至130±2℃，并维持在该温度下反应，每间隔30min取样测其酸值；当体系酸值降至0.5mgKOH/g以下，停止加热，并冷却物料；当物料温度降至50℃以下，出料，即得柔韧性环氧树脂，其环氧当量为800～900g/eq，粘度6000～8000mPa·s(60℃)。
实施例5
向带有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，依次加入C36二聚脂肪酸195.90g，苄基三乙基氯化铵(催化剂)1.50g，己二醇二缩水甘油醚113.1g，E-51环氧树脂130.3g；搅拌下，在30±5min内，将物料加热至130±2℃，并维持在该温度下反应，每间隔30min取样测其酸值；当体系酸值降至0.5mgKOH/g以下，停止加热，并冷却物料；当物料温度降至50℃以下，出料，即得柔韧性环氧树脂，其环氧当量为600～650g/eq，粘度2000～4000mPa·s(60℃)。
对照例
C36二聚酸改性双酚A型环氧树脂，环氧当量600～650g/eq，粘度25000～40000mPa·s(60℃)。
性能表征试验
分别取100克混合树脂(由以上实施例1～5制得的柔韧性环氧树脂与E-51环氧树脂的混合物，配合比例见表1)和对照例C36二聚酸改性双酚A型环氧树脂，与等化学当量的改性酸酐固化剂和1.0克固化促进剂苄基二甲胺加入烧杯中，在110℃下搅拌混合10分钟，再抽真空5分钟，然后把上述混合物浇注到已经预热到110℃、涂有脱模剂的不锈钢平板模具中，先在110℃下预固化1小时，然后将温度升高到130℃固化5小时，冷却脱模后得到固化物。用哑铃形裁刀从固化物上冲切标准尺寸的试样，按GB528-2009标准测试25℃条件下的拉伸强度和断裂伸长率，试验结果见表1。
表1 柔韧性环氧树脂固化配方及其力学性能
将实施例1～5制备的柔韧性环氧树脂与对照例C36二聚酸改性双酚A型环氧树脂的粘度测试结果进行比较可以看出：脂肪醇二缩水甘油醚的引入，能显著降低改性环氧树脂的粘度，从而赋予产品优良的加工性能。
表1中可以看出，本发明提供的柔韧性环氧树脂单独使用或与E-51环氧树脂并用，制得的固化物均具有较高的断裂伸长率(大于400％)，且显著优于C36二聚酸改性双酚A型环氧树脂固化物。
本发明提供的柔韧性环氧树脂，与E-51环氧树脂并用，或在其合成配方中选择适量中、短链脂肪酸部分替代C36二聚脂肪酸(见实施例2～4)，均能有效提高固化物的拉伸强度，且固化物仍具有较高的断裂伸长率。

Claims (10)

1.一种柔韧性环氧树脂，其特征在于，具有如式(I)所示的重复单元结构：
其中，m在0～2之间；M1的结构式为式(II)、式(III)或两者的组合：
其中，n在0～1之间；
-O-(CH2)y-O-
式(III)
其中，y是2、4、5或者6；M2的结构式为式(IV)～(VII)中的任一项、两项或两项以上的组合；
-OOC-(CH2)Z-COO-
式(IV)
其中，Z为2、3、4、7、8、10、14、16或20；
2.一种如权利要求1所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于，以二元羧酸、脂肪醇二缩水甘油醚和双酚A型环氧树脂为原料，在催化剂的作用下，进行聚合反应，即得所述柔韧性环氧树脂。
3.根据权利要求2所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述双酚A型环氧树脂是指环氧当量在185-208g/eq范围内的E-51型环氧树脂。
4.根据权利要求2所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述二元羧酸为二十二碳二元酸、十八碳二元酸、十六碳二元酸、月桂二酸、癸二酸、壬二酸、己二酸、戊二酸、丁二酸中的任意一种与三十六碳二聚脂肪酸的混合物。
5.根据权利要求2所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述脂肪醇二缩水甘油醚是指己二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚和乙二醇二缩水甘油醚中的任意一种。
6.根据权利要求2所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述柔韧性环氧树脂的环氧当量为300～2000g/eq，酸值小于0.5mgKOH/g。
7.根据权利要求2所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述聚合反应的条件是：30min内将原料和催化剂组成的物料升温至100～200℃，保温反应2～6小时，至体系酸值低于0.5mgKOH/g时停止加热，再将物料温度冷却至50℃以下。
8.根据权利要求2所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述催化剂选自十二烷基三甲基氯化铵、四甲基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、三苯基磷中的一种或几种的任意比例混合物。
9.根据权利要求2所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述的二元羧酸、脂肪醇二缩水甘油醚与双酚A型环氧树脂的投料比满足羧基与环氧基的摩尔比为1:1.1～8.0，所用不同二元羧酸的羧基摩尔比在0～1之间，脂肪醇二缩水甘油醚与双酚A型环氧树脂的环氧基摩尔比在0～1之间。
10.根据权利要求2所述的柔韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于：所述催化剂与二元羧酸的质量百分比为0.01％～2.0％。
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