CN104693014A - 5-溴-2-甲氧基苯酚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种5-溴-2-甲氧基苯酚的合成方法，以邻甲氧基苯酚为原料，用乙酸酐对酚羟基进行乙酰化保护，而后在铁粉催化下用溴素溴化，最后脱乙酰基，通过3步反应完成5-溴-2-甲氧基苯酚的合成
Description
技术领域
本发明涉及一种5-溴-2-甲氧基苯酚的合成方法。
背景技术
5-溴-2-甲氧基苯酚是生产降压药阿利吉仑的重要中间体，本发明以邻甲氧基苯酚为原料合成5-溴-2-甲氧基苯酚。
发明内容
本发明通过3步反应完成5-溴-2-甲氧基苯酚的合成，具体为：
1、以邻甲氧基苯酚为原料，用乙酸酐对酚羟基进行乙酰化保护；
2、铁粉催化下的溴素溴化；
3、脱乙酰基。
具体实施方式：
在硫酸催化下用醋酸酐对邻甲氧基苯酚的酚羟基进行乙酰化保护，而后用溴素进行溴化，最后在碳酸氢钠溶液中脱去乙酰基得到产品。
合成路线： 。
制备过程：
乙酸邻甲氧基苯酯的合成
在500毫升四口烧瓶中加入20.5克邻甲氧基苯酚，330毫升醋酐，剧烈搅拌下滴加2毫升浓硫酸，在100度反应6小时，用350毫升二氯甲烷萃取2次，并用100毫升饱和食盐水洗涤，回收溶剂二氯甲烷，得到淡黄色液体26克。
乙酸-2-甲氧基-5-溴苯酯的合成
500毫升四口烧瓶中加入100毫升N,N-二甲基甲酰胺，搅拌下加入上述淡黄色液体26克，加入铁粉2克，升温至70度，滴加溴素35克，在70-80度反应5小时，而后倒入水中，用乙酸乙酯萃取，浓缩后得白色固体36克。
上述36克白色固体溶于150毫升甲醇，加入10%的碳酸氢钠溶液200克，在80度共热至澄清，冷却后用50毫升乙醚萃取两次，合并萃取业，水洗、干燥，脱溶后得类白色固体27克。
Claims (4)
1.一种5-溴-2-甲氧基苯酚的合成方法，其特征在于：
a、以邻甲氧基苯酚为原料，用乙酸酐对酚羟基进行乙酰化保护；
b、铁粉催化下的溴素溴化；
c、脱乙酰基；
具体路线为： 。
2.根据权利要求1所述的一种5-溴-2-甲氧基苯酚的合成方法，其特征在于，在步骤a中，所使用的乙酰化试剂为乙酸酐，并用硫酸催化，反应温度为100度。
3.根据权利要求1所述的一种5-溴-2-甲氧基苯酚的合成方法，其特征在于，在步骤b中，所使用的溴化试剂为溴素，并用铁粉催化，反应温度为70-80度。
4.根据权利要求1所述的一种5-溴-2-甲氧基苯酚的合成方法，其特征在于，在步骤c中，所使用的脱乙酰基保护试剂为10%的碳酸氢钠水溶液。
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|---|---|---|---|---|
| CN112225647A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-15 | 河南中医药大学 | 一种合成5-溴-2-甲氧基苯酚的方法 |
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| WO2012136910A1 (fr) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Université De Marseille | Dérives de 4- arylcoumarine et de 4 arylquinoléine, leurs utilisations thérapeutiques et leur procédé de synthèse |
| CN102958913A (zh) * | 2010-05-19 | 2013-03-06 | 罗地亚（中国）投资有限公司 | 制备邻位取代的5-卤代酚及其合成中间体的方法 |
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2015
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