CN104684890A - 可以用作锂电池用电解质溶剂的特殊磺酸酯化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种磺酸酯化合物，该磺酸酯化合物具有下式(I)：

Description

可以用作锂电池用电解质溶剂的特殊磺酸酯化合物
技术领域
本发明涉及氟化的化合物、它们的制备方法以及它们作为溶剂的用途，这些溶剂特别使得锂盐的溶解成为可能。
因此，非常自然地，这些化合物可以在电解质并且特别是旨在形成锂电池的结构的一部分的电解质的领域中得到应用。
锂电池对于其中自主性(autonomie)是一个重要标准的领域是特别有利的，如在计算、视频、移动电话、运输(如电动汽车或混合动力车)领域或还有医疗、空间或微电子学领域就是这种情况。
从功能的角度，锂电池是基于锂在该电池的电化学池的电极的构成材料内的嵌入/脱嵌的原理。
更确切地，导致产生电流(也就是说，当该电池是处于放电模式时)的反应涉及通过一种传导锂离子的电解质传递锂阳离子(源于一个负电极，将嵌入正电极的受体网络中)，而产生于负电极处反应的电子将供给正负电极所连接到的外电路。
这些电解质可以由一种混合物组成，该混合物包含至少一种有机溶剂和至少一种锂盐以便确保所述锂离子的传导，这要求该锂盐溶解在所述有机溶剂中。
这种有机溶剂可以是一种属于碳酸酯、羧酸酯或直链醚或环醚家族的溶剂，向该溶剂中加入了添加剂：
-如与乙烯基碳酸酯类相结合的磺内酯化合物，如US 2004/0137333中所描述的，旨在保护非可石墨化的基于碳的阳极免于在其表面上形成突起；
-如与包含–S＝O基团的化合物相结合的单腈或二腈化合物，如在US 2004/0013946中所描述的，旨在减少包括在电池中的内部金属组分的侵蚀现象；
-如包含两个磺酰基的环状磺酸酯化合物或包含两个磺酰基的直链磺酸酯化合物，如在US 2010/0062332中所描述的，旨在保护由石墨制成的负电极免于在第一次充电过程中含锂化合物的沉积现象；
-如(二)(叔丁基)苯基烷烃磺酸酯或(二)(叔丁基)苯基芳烃磺酸酯化合物，如在US 2010/0055576中所描述的，为了改善锂电池的循环性能的目的；
-如与包含1,3-二氧六环基团的磺酸酯化合物相结合的硅氧烷化合物，如在US 2012/0034532中所描述的，旨在限制长时间使用的电池的容量的恶化现象。
如从以上示出，在这些电解质涉及，除了存在一种或多种有机溶剂和一种或多种锂盐之外，存在一种或多种添加剂的情况下，这些电解质可以是性质上相对复杂的。
本发明的诸位发明人因此着手开发新颖的化合物，这些化合物呈现以下特征：
-可以用作溶剂以便参与锂电池用电解质的组成的化合物；
-呈现出就粘度(例如，小于0mPa.s的粘度)、传导率(例如，大于1mS/cm的传导率)以及熔点(例如，小于-20℃的熔点)来说适用于形成电解质的特性的化合物；
-使得有可能限制，事实上甚至消除电解质添加剂的存在的化合物。
发明说明
因此，本发明涉及具有下式(I)的磺酸酯化合物:
其中R1是一个包含至少4个碳原子的支链非环状烃基。
指定的是术语“支链非环状烃基”应理解为是指一个非环状的烃基，该烃基的链包含一个或多个支化点。具体地它可以是一个包含至少4个碳原 子的支链烷基基团。
根据本发明的具体的化合物是对应于下式(II)的化合物： 
其中：
-R2代表一个氢原子、甲基或乙基；
-当R2是一个氢原子时，R3是一个异丙基、异丁基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基；
-当R2是一个甲基时，R3是一个正丙基、异丙基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基；或
-当R2是一个乙基时，R3是一个乙基、丙基、异丙基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基。
更确切地说，来自本发明的定义范围内的一族化合物是其中R2是H或CH3并且R3是一个选自叔丁基或3-戊基的基团的化合物。
对应于此具体特征的化合物是以下化合物：
-一种化合物，其中R2是H并且R3是一个叔丁基，此化合物对应于下式(III)：
-一种化合物，其中R2是一个甲基并且R3是一个叔丁基，此化合物对 应于下式(IV)：
-一种化合物，其中R2是H并且R3是一个3-戊基，此化合物对应于下式(V)：
来自本发明的化合物的定义范围内的另一种具体化合物是具有下式(VI)的化合物：
也就是说，其中R2和R3二者都代表乙基的化合物。
本发明的磺酸酯化合物可以通过利用一种方法制备，该方法包括在具有式R1-OH(R1是如上所定义的)的醇化合物与丙烷磺酰卤化合物(更确 切地说丙烷磺酰氯化合物)之间在介质中的一个反应阶段，该介质包含至少一种碱和一种有机溶剂，更确切地说非质子的有机溶剂。
所述碱可以是：
-一种胺化合物，如三甲胺、三乙胺或三(正丁基)胺；
-一种吡啶化合物，如吡啶；
-一种咪唑化合物，如咪唑。
所述有机溶剂可以是一种脂肪烃溶剂、芳香烃溶剂、或环状或非环状醚溶剂。
具体地，当它是一种制备如上定义的具有式(II)的化合物的物质时，该醇化合物对应于下式(VII)：
其中：
-R2代表一个氢原子、甲基或乙基；
-当R2是一个氢原子时，R3是一个异丙基、异丁基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基；
-当R2是一个甲基时，R3是一个正丙基、异丙基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基；或
-当R2是一个乙基时，R3是一个乙基、丙基、异丙基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基。
该醇化合物与该丙烷磺酰卤化合物之间的反应在使这些化合物在低于室温的温度下相接触后在室温下常规地进行。
此反应阶段结束后，根据本发明的用于制备这些化合物的方法可以包括一个纯化所获得的化合物的阶段，此纯化阶段有可能由以下项组成：
-一个使挥发性化合物挥发的阶段，接着一个在减压下的蒸馏阶段；或
-一个通过硅胶上的色谱的纯化阶段。
本发明的化合物呈现出，除其他特性之外，相对于Li+/Li对大于5V的氧化电位、低粘度(小于10mPa.s)、高介电常数(大于20)以及低于室温的熔点。更重要的是，本发明的化合物呈现出良好的溶解锂盐的能力。
因此，它们非常自然地找到了作为至少一种锂盐的有机溶剂的应用，此有机溶剂有可能参与一种电解质的组成，该电解质包含至少一种旨在用于锂电池的锂盐。
因此，本发明还涉及：
-如上所定义的一种氟化的化合物作为用于至少一种锂盐的有机溶剂的用途，特别是作为用于传导锂离子的电解质中的至少一种锂盐的有机溶剂；
-一种组合物，更确切地说一种液体组合物，它可以是传导锂离子的电解质，包括至少一种如上所定义的氟化的化合物和至少一种锂盐；以及
-一种锂电池，包含至少一个电化学池，该电化学池包含置于正电极与负电极之间的一种如上所定义的电解质。
通过实例，该锂盐可以选自下组，该组由以下项组成：LiPF6、LiClO4、LiBF4、LiAsF6、LiCF3SO3、LiN(CF3SO2)3、LiN(C2F5SO2)、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锂(以缩写LiTFSI已知)、LiN[SO2CF3]2以及这些的混合物。
上述组合物可以附加地包含一种非质子的共溶剂，如碳酸酯溶剂、腈溶剂或砜溶剂。
在锂电池中，在锂电池的电化学池中，可以使上述液体电解质浸渍一个隔膜，该隔膜被置于电化学池的正电极与负电极之间。
此隔膜可以由一种多孔材料制成，如聚合物材料，该多孔材料能够在此孔隙中容纳该液体电解质。更确切地说，它可以是一种Celguard 2400型薄膜。
术语“正电极”应理解为，在以上和以下说明中常规地是指，当发生器产生电流时(也就是说，当它处于放电的过程时)充当阴极的电极，和当该发生器处于充电的过程时充当阳极的电极。
术语“负电极”应理解为，在以上和以下说明中常规地是指，当发生器产生电流时(也就是说，当它处于放电的过程时)充当阳极的电极，和当该发生器处于充电的过程时充当阴极的电极。
有利地，该负电极可以是基于一种含锂的钛氧化物，如Li4Ti5O12，该钛氧化物构成锂插入材料，该氧化物可以被分散在一种聚合物粘合剂中，例如聚偏二氟乙烯粘合剂。
该正电极，就其自身而言，可以是基于一种含锂过渡金属氧化物(该金属可能是例如镍或锰)，更确切地说LiMn2-zNizO4(其中O<z<2)，该氧化物可以被分散在一种聚合物粘合剂中，例如聚偏二氟乙烯粘合剂。
无论是对于负电极还是正电极，它们各自有利地与一个金属集电体(例如，铝集电体)结合。
现在将参照以下实例描述本发明，这些实例以指示的方式给出并且没有暗含的限制。
具体实施例的详细说明
实例1
此实例说明了根据本发明制备一种化合物：新戊基丙烷磺酸酯，此制备有可能通过以下反应图解来说明：
将20ml的无水醚、2.5ml(20mmol)的2,2-二甲基丙醇和2.79ml(20mmol)的三乙胺引入一个50ml的用氩气吹扫过的三颈烧瓶中。使组合的混合物均匀化并且冷却至0℃(冰浴)。使用一个注射器将2.25ml(20mmol)的丙烷磺酰氯逐滴引入，由于反应的放热性，这导致该混合物的温度的轻微增加。在添加后几分钟，移除该冰浴并且在室温下继续搅拌24小时。
在该反应结束时，过滤混合物并且用1M盐酸溶液萃取滤液。回收、干燥并且蒸发有机相(在400毫巴下)。在减压下蒸馏残余物。得到的产物是一种无色液体。
通过1H NMR和13C NMR分析该产物并且该产物对应于具有上述式(III)的化合物。 
结果如下： 
1H NMR(CDCl3):0.93(s,9H)；1.03(t,3H)；1.85(sext,2H)；3.03(t,2H)；3.80(s,2H).
13C NMR(CDCl3):12.78；17.22；26.00；31.67；51.89；78.44。
此化合物对应于以下特性：
-  熔点：       1.3℃；
-  粘度(mPa.s)：   7.8；
-  介电常数：      28.7。
当通过在具有式(III)的溶剂中稀释LiTFSI或LiPF6(以1mol/l的含量)形成一种电解质时，对于所获得的电解质测得了远低于-20℃的熔点(分别为-79.3℃和-74.9℃)，这指示优异的防冻特性。
实例2
此实例说明了根据本发明制备一种化合物：丙烷磺酸3,3-二甲基丁-2-基酯，此制备有可能通过以下反应图解说明：
将20ml的无水醚、2.52ml(20mmol)的3,3-二甲基丁-2-醇和4.2ml(30mmol)的三乙胺引入一个50ml的用氩气吹扫过的三颈烧瓶中。使组合的混合物均匀化并且冷却至0℃(冰浴)。使用一个注射器将2.25ml(20mmol)的丙烷磺酰氯逐滴引入，由于反应的放热性，这导致该混合物的温度的轻微增加。在添加后几分钟，移除该冰浴并且在室温下继续搅拌24小时。
在该反应结束时，过滤混合物并且用1M盐酸溶液萃取滤液。回收、干燥并且蒸发有机相(在400毫巴下)。在色谱柱(硅胶，庚烷/醚60:40洗脱液)上纯化残余物。得到的产物是一种半透明液体。
通过1H NMR和13C NMR分析该产物并且该产物对应于具有上述式(IV)的化合物。 
结果如下： 
1H NMR(CDCl3):0.94(s,9H)；1.08(t,3H)；1.34(d,3H)；1.90(sext,2H)；3.04(t,2H)；4.53(q,1H)。
13C NMR(CDCl3):12.78；16.38；17.42；25.66；34.94；53.22；86.27。
此化合物对应于以下特性：
-  熔点：       <-90℃；
-  粘度(mPa.s)：    6.2；
-  介电常数：      21.0。
实例3
此实例说明了根据本发明制备一种化合物：丙烷磺酸戊-3-基酯，此制备有可能通过以下反应图解说明：
将20ml的无水醚、2.2ml(20mmol)的3-戊醇和4.2ml(30mmol)的三乙胺引入一个50ml的用氩气吹扫过的三颈烧瓶中。使组合的混合物均匀化并且冷却至0℃(冰浴)。使用一个注射器将2.25ml(20mmol)的丙烷磺酰氯逐滴引入，由于反应的放热性，这导致该混合物的温度的轻微增加。在添加后几分钟，移除该冰浴并且在室温下继续搅拌24小时。
在该反应结束时，过滤混合物并且用1M盐酸溶液萃取滤液。回收、干燥并且蒸发有机相(在400毫巴下)。在色谱柱(硅胶，庚烷/醚60:40洗脱液)上纯化残余物。得到的产物是一种半透明液体。
通过1H NMR和13C NMR分析该产物并且该产物对应于具有上述式(VI)的化合物。 
结果如下： 
1H NMR(CDCl3):0.94(t,6H)；1.05(t,3H)；1.70(quint,4H)；1.89 (sext,2H)；3.03(t,2H)；4.59(quint,1H)。
13C NMR(CDCl3):9.28；13.02；17.50；26.89；53.25；85.48。
此化合物对应于以下特性：
-  熔点：      <-90℃；
-  粘度(mPa.s)：   4.4；
-  介电常数：    28.3。
当通过在具有式(VI)的溶剂中稀释LiTFSI或LiPF6(以1mol/l的含量)形成一种电解质时，对于所获得的电解质测得了远低于-20℃(并且更确切地说低于-90℃)的熔点，这指示优异的防冻特性。
实例4
此实例说明了根据本发明制备一种化合物：丙烷磺酸2-乙基丁基酯，此制备有可能通过以下反应图解说明：
将20ml的无水醚、2.5ml(20mmol)的2-乙基-1-丁醇和4.2ml(30mmol)的三乙胺引入一个50ml的用氩气吹扫过的三颈烧瓶中。使组合的混合物均匀化并且冷却至0℃(冰浴)。使用一个注射器将2.25ml(20mmol)的丙烷磺酰氯逐滴引入，由于反应的放热性，这导致该混合物的温度的轻微增加。在添加后几分钟，移除该冰浴并且在室温下继续搅拌24小时。
在该反应结束时，过滤混合物并且用1M盐酸溶液萃取滤液。回收、干燥并且蒸发有机相(在400毫巴下)。在色谱柱(硅胶，庚烷/醚60:40洗脱液)上纯化残余物。得到的产物是一种半透明液体。
通过1H NMR和13C NMR分析该产物并且该产物对应于具有上述式(V)的化合物。 
结果如下： 
1H NMR(CDCl3):0.90(t,6H)；1.06(t,3H)；1.38(quint,4H)；1.57 (sept,1H)；1.88(quint,2H)；3.05(t,2H)；4.11(d,2H)。
13C NMR(CDCl3):10.76；12.79；17.11；22.71；40.67；51.85；71.00。
此化合物对应于以下特性：
-  熔点：         <-90℃；
-  粘度(mPa.s)：    5.7；
-  介电常数：      34.3。
当通过在具有式(V)的溶剂中稀释LiTFSI或LiPF6(以1mol/l的含量)形成一种电解质时，对于所获得的电解质测得了远低于-20℃(更确切地说低于-90℃)的熔点，这指示优异的防冻特性。

Claims (14)

1.一种具有下式(I)的磺酸酯化合物：
其中R1是一个包含至少4个碳原子的支链非环状烃基。
2.如权利要求1所述的磺酸酯化合物，该磺酸酯化合物对应于下式(II)：
其中：
-R2代表一个氢原子、甲基或乙基；
-当R2是一个氢原子时，R3是一个异丙基、异丁基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基；
-当R2是一个甲基时，R3是一个正丙基、异丙基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基；或
-当R2是一个乙基时，R3是一个乙基、丙基、异丙基、叔丁基、2-丁基、异戊基或3-戊基。
3.如权利要求2所述的化合物，其中R2是H或CH3并且R3是一个选自叔丁基或3-戊基的基团。
4.如权利要求2或3所述的化合物，该化合物是一种具有下式(III)的化合物：
5.如权利要求2或3所述的化合物，该化合物是一种具有下式(IV)的化合物：
6.如权利要求2或3所述的化合物，该化合物是一种具有下式(V)的化合物：
7.如权利要求2所述的化合物，该化合物对应于下式(VI)：
8.一种用于制备具有下式(I)的磺酸酯化合物的方法：
其中R1是一个包含至少4个碳原子的支链非环状烃基，
所述方法包括在具有式R1-OH，R1是如上所定义的，的醇化合物与丙烷磺酰卤化合物之间在介质中的一个反应阶段，该介质包含至少一种碱和一种有机溶剂。
9.如根据权利要求1至7中任一项所定义的化合物作为至少一种锂盐的有机溶剂的用途。
10.一种组合物，包含至少一种如根据权利要求1至7中任一项所定义的化合物和至少一种锂盐。
11.如权利要求10所述的组合物，该组合物是一种传导锂离子的电解质。
12.一种锂电池，包含至少一个电化学池，该电化学池包含置于正电极与负电极之间的一种如权利要求11中所定义的电解质。
13.如权利要求12所述的锂电池，其中该负电极由一种基于含锂的钛氧化物材料如Li4Ti5O12制成。
14.如权利要求12或13所述的锂电池，其中该正电极是基于一种具有式LiMn2-zNizO4的材料，其中0<z<2。
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